2024-2025年高中化學(xué)課時(shí)分層作業(yè)17有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用含解析魯科版選修5

PAGE9-課時(shí)分層作業(yè)(十七)有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用(建議用時(shí)：40分鐘)[基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)練]1．下列說(shuō)法不正確的是()A．有機(jī)合成的思路就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳骨架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)B．有機(jī)合成過(guò)程可以簡(jiǎn)潔表示為基礎(chǔ)原料→中間體Ⅰ→中間體Ⅱ→目標(biāo)化合物C．逆推法可以簡(jiǎn)潔表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料D．為削減污染，有機(jī)合成不能運(yùn)用協(xié)助原料，不能有副產(chǎn)物[答案]D2．工業(yè)上合成氨的原料之一——H2有一種來(lái)源是取自石油氣，如丙烷。有人設(shè)計(jì)了以下反應(yīng)途徑(假設(shè)反應(yīng)都能進(jìn)行、反應(yīng)未配平)，你認(rèn)為最合理的是()A．C3H8eq\o(→,\s\up10(極高溫))C＋H2B．C3H8eq\o(→,\s\up10(高溫脫氫))C3H6＋H2C．C3H8＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(加熱))CO＋H2D．C3H8＋O2eq\o(→,\s\up10(點(diǎn)燃))CO2＋H2O，H2Oeq\o(→,\s\up10(通電))H2＋O2[答案]C3．有下述有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)；②水解反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①B[用逆推法分析，然后從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)。]4．以乙烯為原料生產(chǎn)環(huán)氧乙烷的方法許多。經(jīng)典的方法是氯代乙醇法，它包括兩步反應(yīng)：①CH2=CH2＋Cl2＋H2O→ClCH2CH2OH＋HCl現(xiàn)代石油化工采納銀作催化劑，可以實(shí)現(xiàn)一步完成，反應(yīng)式為與經(jīng)典方法相比，現(xiàn)代方法的突出優(yōu)點(diǎn)是()A．所運(yùn)用的原料沒(méi)有爆炸的危急B．符合綠色化學(xué)中的最志向的“原子經(jīng)濟(jì)”C．對(duì)設(shè)備的要求較低D．充分利用了加成反應(yīng)的原理[答案]B5．在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來(lái)愛(ài)護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：＋H2O(1)1mol與2molCH3OH反應(yīng)的產(chǎn)物除水外還有________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(2)欲使上述反應(yīng)順當(dāng)向右進(jìn)行，最合適的催化劑為_(kāi)_______(填字母)，理由是________________________________________________________________________________________________。A．稀硫酸 B．稀鹽酸C．濃硫酸 D．酸性高錳酸鉀溶液(3)已知烯烴在肯定條件下可以發(fā)生氧化反應(yīng)：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由CH2=CH－CHO制備甘油醛。提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下Aeq\o(→,\s\up10(反應(yīng)物))Beq\o(→,\s\up10(反應(yīng)物))C……[解析](1)從信息可知與甲醇反應(yīng)后生成了；(2)要使平衡向右移動(dòng)，可以通過(guò)汲取水達(dá)到目的，故最合適的催化劑為濃硫酸；(3)從信息來(lái)看，兩個(gè)羥基的引入是通過(guò)碳碳雙鍵的氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)的，但假如將CH2=CH—CHO干脆氧化，則醛基也會(huì)被氧化，故需先將醛基加以愛(ài)護(hù)，其愛(ài)護(hù)方式可以考慮題目中一起先的信息，將醛基與醇進(jìn)行反應(yīng)，然后再通過(guò)條件的限制使平衡向左移動(dòng)復(fù)原醛基即可，故整個(gè)過(guò)程可以設(shè)計(jì)如下：6．合成P(一種抗氧劑)的路途如下：②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)試驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 B．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 D．濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。[解析](1)A(C4H10O)分子中有三個(gè)甲基，則A為。A→B為eq\o(→,\s\up10(濃H2SO4),\s\do8(△))＋H2O。(2)依據(jù)醇能跟HBr發(fā)生取代反應(yīng)的性質(zhì)，H為。(3)依據(jù)“已知”中的化學(xué)反應(yīng)(加成反應(yīng))方程式和合成路途圖中＋C(C6H6O)eq\o(→,\s\up10(催化劑))可知，C是苯酚。苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)使溶液顯紫色，與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀。(4)分析合成路途圖中可知，E是。再結(jié)合F分子中只有一個(gè)甲基分析合成路途圖中可知，P是。P分子里有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，則P與NaOH溶液的反應(yīng)包括酚的酸性反應(yīng)和酯在堿性條件下的水解反應(yīng)。[答案](1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)[實(shí)力提升練]7．某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A[乙是由甲氧化得到的酸，則甲中有羥基或醛基，1mol丙和2mol乙反應(yīng)說(shuō)明丙物質(zhì)中含有兩個(gè)羥基，其中一個(gè)水解生成，另一個(gè)是甲中固有的官能團(tuán)。]8．可降解聚合物P的合成路途如下：已知：(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是__________。(2)羧酸a的電離方程式是______________________________。(3)B→C的化學(xué)方程式是_______________________________。(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(5)E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是________________。(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。[解析](1)由所給逆向分析可得C→B→A()。(2)羧酸a為CH3COOH,電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。(3)由B→C的條件可知，此步為硝化反應(yīng)。(4)由在肯定條件下與NaOH反應(yīng)可得C8H9O2Na(D)，D苯環(huán)上的一氯代物有2種，則D應(yīng)為，D與O2在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，再酸化可得E(C8H8O2)，結(jié)合信息及E到F的轉(zhuǎn)化條件得E應(yīng)為。(5)由題給信息，可推知①和②的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由所給信息i可很快推出：。(7)關(guān)鍵點(diǎn)在于推出G的結(jié)構(gòu)