有機(jī)化學(xué)同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)考察的重點，它永遠(yuǎn)離不開一些基本的命題規(guī)律，許多同學(xué)對此苦不堪言。今天教給同學(xué)們一個思路，同學(xué)們只要能吃透，將能瞬間秒殺關(guān)于取代烴同分異構(gòu)的高頻題型。這個思路，我們用兩句口訣概括：“二的一二三次冪”“四五加后再加三”。這其實對應(yīng)著我們兩種考察題型，單一取代烴(圖1），二取代烴（圖2）?！岸囊欢蝺纭本痛碇覀兊牡谝环N情況：單一取代烴。什么是單一取代烴？在原本是碳?xì)浠衔餆N的基礎(chǔ)上，有一個氫原子被其它任意基團(tuán)取代。舉個例子：比如甲烷中的一個氫被氯原子取代，這就是我們所說的單一取代烴。在高中化學(xué)考察當(dāng)中，基本就圍繞著三四五個碳進(jìn)行考察，所以碳是3個的時候，它的一元取代烴就是2種，碳是4的時候，一元取代物就是4種，碳為5的時候就是8種，這正好就是2的一次冪，2的2次冪，2的三次冪，所以2的“一二三次冪”就描述了如上情況。單一取代烴的幾種對應(yīng)情況，只要能認(rèn)出來是在考察你單一取代烴的問題，那么就能瞬間給出答案。我們來結(jié)合例題，更加直觀的感受：（2011）分子式為C?H??CI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.6種B.7種C.8種D.9種解析：C?H??Cl為5個碳的一取代，根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為23=8種，故選C。（2015）分子式為C?H??O?的并能與碳酸氫鈉反應(yīng)出氫氣的有機(jī)物共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.3種B.4種C.5種D.8種解析：分子式為C?H??O?并能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO?，說明這個有機(jī)物當(dāng)中含有羧基，因此，C?H??O?可表示為C?H?-COOH，為4個碳的一取代，根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為22=4種，故選B。分子式為C??H??的單一取代芳香烴共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.4種B.8種C.15種D.20種解析：分子式為C??H??的芳香烴，說明結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，除去苯環(huán)中的6個碳，還剩4個碳，為4個碳的一取代情況，根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為22=4種，故選A?！八奈寮雍笤偌尤本痛碇覀兊牡诙N情況：二取代烴。在原本是碳?xì)浠衔餆N的基礎(chǔ)上，有一個氫原子被其它任意兩個基團(tuán)取代。例如甲烷中的兩個氫被其它基團(tuán)取代，這就是我們所說的二取代烴。對于三個碳的烴來說，當(dāng)兩個氫被相同的基團(tuán)取代時，它的同分異構(gòu)體就為4種，當(dāng)兩個氫被不同的基團(tuán)取代時，它的同分異構(gòu)體就為5種；對于四個碳的烴來說，當(dāng)兩個氫被相同的基團(tuán)取代時，它的同分異構(gòu)體就為9種，當(dāng)兩個氫被不同的基團(tuán)取代時，它的同分異構(gòu)體就為12種。把這些數(shù)字組合起來就叫做“四五加后再加三”。同樣，我們來配合例題感受！分子式為C?H?CI?的同分異構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.3種B.4種C.5種D.6種解析：C?H?Cl?為三個碳的相同基團(tuán)取代，符合四五加后再加三的第一種情況，因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有4種，故選B。（2019）分子式為C?H?BrCI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.4種B.5種C.9種D.12種解析：C?H?BrCl為四個碳的不同基團(tuán)取代，符合四五加后再加三的第四種情況，因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有12種，故選D。分子式為C?H?CIO?的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO?反應(yīng)產(chǎn)生co?的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？A.8種B.9種C.12種D.15種解析：分子式為C?H?ClO?且能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO?，說明這個有機(jī)物當(dāng)中含有羧基，拆開來看就是C?H?連接一個-Cl和一個-COOH，為四個碳的不同基團(tuán)取代，符合四五加后再加三的第四種情況，因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有12種，故選C。

課后練習(xí)（真題組合）請回答以下問題：（2011）分子式為C?H??O的并能與金屬鈉反應(yīng)出氫氣的有機(jī)物共有（不考慮立體異構(gòu)）多少種？（2012）分子式為C?H?CI?的同分異構(gòu)共有