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同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)考察的重點(diǎn),它永遠(yuǎn)離不開一些基本的命題規(guī)律,許多同學(xué)對(duì)此苦不堪言。今天教給同學(xué)們一個(gè)思路,同學(xué)們只要能吃透,將能瞬間秒殺關(guān)于取代烴同分異構(gòu)的高頻題型。這個(gè)思路,我們用兩句口訣概括:“二的一二三次冪”“四五加后再加三”。這其實(shí)對(duì)應(yīng)著我們兩種考察題型,單一取代烴(圖1),二取代烴(圖2)?!岸囊欢蝺纭本痛碇覀兊牡谝环N情況:?jiǎn)我蝗〈鸁N。什么是單一取代烴?在原本是碳?xì)浠衔餆N的基礎(chǔ)上,有一個(gè)氫原子被其它任意基團(tuán)取代。舉個(gè)例子:比如甲烷中的一個(gè)氫被氯原子取代,這就是我們所說(shuō)的單一取代烴。在高中化學(xué)考察當(dāng)中,基本就圍繞著三四五個(gè)碳進(jìn)行考察,所以碳是3個(gè)的時(shí)候,它的一元取代烴就是2種,碳是4的時(shí)候,一元取代物就是4種,碳為5的時(shí)候就是8種,這正好就是2的一次冪,2的2次冪,2的三次冪,所以2的“一二三次冪”就描述了如上情況。單一取代烴的幾種對(duì)應(yīng)情況,只要能認(rèn)出來(lái)是在考察你單一取代烴的問(wèn)題,那么就能瞬間給出答案。我們來(lái)結(jié)合例題,更加直觀的感受:(2011)分子式為C?H??CI的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.6種B.7種C.8種D.9種解析:C?H??Cl為5個(gè)碳的一取代,根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為23=8種,故選C。(2015)分子式為C?H??O?的并能與碳酸氫鈉反應(yīng)出氫氣的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.3種B.4種C.5種D.8種解析:分子式為C?H??O?并能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO?,說(shuō)明這個(gè)有機(jī)物當(dāng)中含有羧基,因此,C?H??O?可表示為C?H?-COOH,為4個(gè)碳的一取代,根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為22=4種,故選B。分子式為C??H??的單一取代芳香烴共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.4種B.8種C.15種D.20種解析:分子式為C??H??的芳香烴,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán),除去苯環(huán)中的6個(gè)碳,還剩4個(gè)碳,為4個(gè)碳的一取代情況,根據(jù)二的一二三次冪可以得出它的同分異構(gòu)體為22=4種,故選A?!八奈寮雍笤偌尤本痛碇覀兊牡诙N情況:二取代烴。在原本是碳?xì)浠衔餆N的基礎(chǔ)上,有一個(gè)氫原子被其它任意兩個(gè)基團(tuán)取代。例如甲烷中的兩個(gè)氫被其它基團(tuán)取代,這就是我們所說(shuō)的二取代烴。對(duì)于三個(gè)碳的烴來(lái)說(shuō),當(dāng)兩個(gè)氫被相同的基團(tuán)取代時(shí),它的同分異構(gòu)體就為4種,當(dāng)兩個(gè)氫被不同的基團(tuán)取代時(shí),它的同分異構(gòu)體就為5種;對(duì)于四個(gè)碳的烴來(lái)說(shuō),當(dāng)兩個(gè)氫被相同的基團(tuán)取代時(shí),它的同分異構(gòu)體就為9種,當(dāng)兩個(gè)氫被不同的基團(tuán)取代時(shí),它的同分異構(gòu)體就為12種。把這些數(shù)字組合起來(lái)就叫做“四五加后再加三”。同樣,我們來(lái)配合例題感受!分子式為C?H?CI?的同分異構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.3種B.4種C.5種D.6種解析:C?H?Cl?為三個(gè)碳的相同基團(tuán)取代,符合四五加后再加三的第一種情況,因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有4種,故選B。(2019)分子式為C?H?BrCI的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.4種B.5種C.9種D.12種解析:C?H?BrCl為四個(gè)碳的不同基團(tuán)取代,符合四五加后再加三的第四種情況,因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有12種,故選D。分子式為C?H?CIO?的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO?反應(yīng)產(chǎn)生co?的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?A.8種B.9種C.12種D.15種解析:分子式為C?H?ClO?且能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO?,說(shuō)明這個(gè)有機(jī)物當(dāng)中含有羧基,拆開來(lái)看就是C?H?連接一個(gè)-Cl和一個(gè)-COOH,為四個(gè)碳的不同基團(tuán)取代,符合四五加后再加三的第四種情況,因此可以得出它的同分異構(gòu)體總共有12種,故選C。

課后練習(xí)(真題組合)請(qǐng)回答以下問(wèn)題:(2011)分子式為C?H??O的并能與金屬鈉反應(yīng)出氫氣的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))多少種?(2012)分子式為C?H?CI?的同分異構(gòu)共有

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