高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題提升練專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教案新人教版

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考綱定位，

1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：（1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有

機(jī)化合物的分子式；（2）了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正

確地表示它們的結(jié)構(gòu)；（3）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光

譜、核磁共振氫譜等）；（4）能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；（5）能

夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；（6）了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.嫌及其衍生

物的性質(zhì)與應(yīng)用：（1）掌握烷燒、烯燒、快炫和芳香燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；（2）掌握鹵代燒、醇、

酚、醛、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；（3）了解燒類及衍生物的重要應(yīng)

用以及炫的衍生物合成方法；（4）根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸

和蛋白質(zhì)：（1）了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；（2）了

解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子：（1）了解合成高分子的組成

與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

的含義；（3）了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的

貢獻(xiàn)。

>>>___________________真題研究

ZHENTIYANJIU-"真題再做?感悟考向

總題引鋪

1.（2019?全國卷I）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

回答下列問題:

（DA中的官能團(tuán)名稱是。

（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星

號（*）標(biāo)出B中的手性碳。

（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè)）

（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是

（5）⑤的反應(yīng)類型是。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_____________________________

00

⑺設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3C0CH2C00C2H5)制備乂丫為0H的合成路線

k

C6H5

—(無機(jī)試劑任選)。

［解析］(3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳

原子和一CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為一CH￡HO；若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基,

可能是一CH,和一CHO,它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種)，也可以位于六元環(huán)的

不同碳原子上，分別有鄰、間、對3種位置。

(4)由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為，反

COOH

應(yīng)④D與C2H50H在濃H2S0?加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成Eo

(5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為,反應(yīng)⑤是與

ICOOC,H,

一COOC2H5相連的碳原子上的H原子被一CHzCHEH,取代的反應(yīng)。

(7)結(jié)合反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件，甲苯先轉(zhuǎn)化為再與乙酰乙酸乙酯

在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸

化即可得產(chǎn)物。

［答案］(1)羥基

(任意3個(gè)即可)

(4)C2H50Il/i^ILSOK力口熱

(5)取代反應(yīng)

(7)C6H5cH3去C6H5cH?Br、

OC^.ONa/C^HjOH

CH、COCH,COOC,H,

2)C6H.CH,Br

1)OH',A

CHCOCHCOOC,H.———r―>CH,COCHCOOH

3I252)H'3

CHCH

22

——

——

C6H5C6H5

2.(2018?全國卷H)以葡萄糖為原料制得的山梨醉(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)

轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:

回答下列問題：

(1)葡萄糖的分子式為o

(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為.

⑶由B到C的反應(yīng)類型為。

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_____________________________

(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化

碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰,

峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為o

［解析］(4)由C的分子式可知，B中只有一個(gè)羥基發(fā)生取代反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為

OH

H3CCOO

⑸在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3C00Na,其

（6）結(jié)合圖示可知B的分

子式為即F的分子式也為其摩爾質(zhì)量為146g-mol30gF的物質(zhì)的量為

C6HIOO4,C6H1OO?

7.30g

146g?mo］T=0-05mol,結(jié)合0.05molF與飽和NaHCOa溶液反應(yīng)生成2.24L（0.1mol）C02

可知1molF中含2mol—COOH,則F的結(jié)構(gòu)中，主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況，即

123412

CI—cC—cr—C（數(shù)字表示另一個(gè)一COOH的位置，下同）和LC—1C——LC—工C主鏈含3個(gè)碳原

COOHCOOH

321

子時(shí)有3種情況，即。―f—C-COOH,則符合條件的F的可能結(jié)構(gòu)有9種。其中核磁共振氫譜

C

中吸收峰的峰面積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

HOOCCOOH

OH

［答案］⑴c6HB⑵羥基⑶取代反應(yīng)（4）心工j

H,CCOO

3.（2017?全國卷I）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備

H的一種合成路線如下:

Na0H/H20

已知：?RCHO+CHBCHO——>RCH=CHCHO+H2O

△

催化劑!一.

②II+M-?口

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱是

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共

振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：k寫出2種符合要求的X的結(jié)

構(gòu)簡式

Br

⑹寫出用環(huán)戊烷和2-丁烘為原料制備化合物的合成路線

Z

(其他試劑任選)。

［解析］(1)由己知信息①，結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為

CH。，其名稱為苯甲醛。

⑵由合成路線可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH=CHCHOc為

CH—CHCOOH

CH=CHCOOH；c與B。的CCL溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D

BrBr7

CCOOH

其在KOH的GHQH溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成的E為，E發(fā)生

酯化反應(yīng)生成F：Qr'

.C=CCOOC,H5

C=CCOOH

(3)由(2)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)結(jié)合信息②，由F、H的結(jié)構(gòu)簡式可推知G為,F和G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑

+CCCOOC2H5―fCOOC2H5。

(5)能與NaHCO：；反應(yīng)放出C02,則同分異構(gòu)體中含有酸基，且分子中含有4種氫原子，個(gè)

數(shù)比為6：2：1：1,符合條件的同分異構(gòu)體有

(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)C6H§—C=C—COOH

C=C—COOH、《尸gc—COOH(任意2

種即可)

命題解讀?

上述真題的題型為有機(jī)化學(xué)大題，難度中檔。命題角度主要涉及：

(1)常見官能團(tuán)的名稱，如「3、T2(2)O

(2)推斷題中涉及有機(jī)物的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫，如T|⑵⑶、T2(D(4),T?I)(3)?

(3)推斷過程中的有機(jī)反應(yīng)類型書寫，如T㈣、Tz⑶、Ta0.

(4)推斷過程中主要轉(zhuǎn)化方程式書寫,如「⑹、4⑸、Ts⑷。

(5)根據(jù)核磁共振氫譜和性質(zhì)書寫同分異構(gòu)體或數(shù)目，如「⑶、T2⑹、T3,5)?

(6)結(jié)合推斷過程中信息進(jìn)行有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等，如「⑺、T3?)O

預(yù)測2020年高考仍會在化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等方面命題時(shí)

繼續(xù)關(guān)注。

>>>___________________考點(diǎn)講練

KAODIANJIANGLIAN重難突破?考能提升

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)類型

(對應(yīng)學(xué)生用書第97頁)

---------?瞪英破----------------

1.有機(jī)物共線與共面問題

(1)代表物

甲烷：正四面體，乙烯：同一平面，乙烘：同一直線，苯：同一平面。

(2)注意審題

看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。

(3)規(guī)律

①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，立體構(gòu)型為四面體。

②有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的全部原子不可能共面。

③CH,分子中最多有3個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。

④有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。

⑤有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。

⑥有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。

2.常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO.,溶液褪色；

烷燒—

③高溫分解

\/

c=c、①與Xz(X代表鹵素，下同)、玲、HX、也0發(fā)生加成反應(yīng)；

不飽和燒/\

②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnCh溶液褪色

—c二c—

①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe"作催化

苯及其同系物—劑)；②與上發(fā)生加成反應(yīng)；③苯的同系物使酸性KMnO.,

溶液褪色

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH的醇溶液

鹵代垃—X

共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生比；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫

醇—0H水生成烯燃；③催化氧化；④與竣酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生

酯化反應(yīng)

①弱酸性；②遇濃溟水生成白色沉淀；③遇FeCk溶液呈

酚—0H

紫色；④與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)

①與上加成生成醇;②被氧化劑如。2、[Ag(NH3)2]\新

醛

-C—H制的Cu(0II)2懸濁液等氧化

0

較酸II①酸的通性；②酯化反應(yīng)

—c—OH

0

酯II發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成竣酸和醇(或酚)

—C—0—R

0

II