鹵代烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)第三章烴的衍生物三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)1、取代反應(yīng)，又稱水解反應(yīng)CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△鹵代烷烴水解成醇

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△

如果將溴乙烷與強(qiáng)堿的

溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去

，生成

。CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇HBr乙烯從斷開位置來看：斷開的是

和

碳上的

。從生成的有機(jī)物的官能團(tuán)來看：含有

鍵，屬于

烴。C-Br鄰位碳碳雙烯C-H2、消去反應(yīng)定義：有機(jī)化合物(如醇、鹵代烴)在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、HX)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵、三鍵)的化合物的反應(yīng)。CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O消去反應(yīng)有何特點(diǎn)？【注意】鹵代烴消去反應(yīng)斷鍵方式：斷開C—X和相鄰碳原子上的C—H，脫去HX形成不飽和鍵。下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：a、必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b、鄰位碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③。c、直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥。鄰C有H

主要產(chǎn)物含量較少寫出下列鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CHCH3Cl①CH3CHCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△ClCH3CHCH2CH3Cl②CH3CHCH2CH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△ClCH3CHCH2CH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△Cl扎伊采夫規(guī)則[Zaitsev(俄國)]鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少消氫”。+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴消去無醇則有醇有醇則無醇比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H引入羥基引入不飽和鍵問題1：用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)的產(chǎn)物丁醇？測物質(zhì)的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜問題2：用什么方法可以檢驗(yàn)丁烯？【實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。【實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證】探究1-溴丁烷的性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)討論】問題:為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對酸性KMnO4的影響。用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用將氣體通入水中。物質(zhì)1-溴丁烷乙醇1-丁烯沸點(diǎn)/℃101.678.4—6.5密度/(g?cm-3)1.2760.789——表3-4部分物質(zhì)的沸點(diǎn)和密度取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表：溴乙烷溴乙烷氫氧化鈉水溶液加熱氫氧化鈉乙醇溶液加熱溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)CH3CH2OHCH2＝CH2【比較與分析】3、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯nCH=CH2Cl催化劑[

CH?CH2

]nClnCF2=CH2催化劑[

C

?

C

]nFFFF含氟聚合物聚氯乙烯管道特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。聚四氟乙烯不粘鍋聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨(dú)特的不粘性和潤滑性。聚四氟乙烯（特氟龍）生活中的鹵代烴有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯聚氯乙烯(PVC)

雨衣七氟丙烷

滅火器干洗劑四氯乙烯CCl2CCl2四氯乙烯干洗機(jī)臭氧層的保護(hù)氟利昂(以CCl3F為例)可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，反應(yīng)過程可表示為：CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外線臭氧層可濾去大量的紫外線。保護(hù)地球上的生物。O3O2＋O·紫外線?(1)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素(

)(2)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(

)(3)鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)，均不溶于水(

)(4)CH3CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－(

)(5)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑(

)(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成(

)(7)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(

)×√×√×××1.下列有機(jī)化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(

)B2.在鹵代烴R-CH2-CH2-X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是(

)

A.

發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是④

B.

發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②

C.

發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

D.

發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③D3.如圖表示4-溴環(huán)已烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(

）A.①②B.

②③C.③④D.①④C4.研究1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列敘述正確的是A.反應(yīng)后向①試管中滴加AgNO3溶液，

產(chǎn)生淺黃色沉淀B.根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明①中發(fā)生了消去反應(yīng)，生成的丙烯使②中溶液褪色C.將1-溴丙烷換成2-溴丙烷，生成的有機(jī)物不相同D.若②中試劑改為溴水，觀察到溴水褪色，則①中一定發(fā)生了消去反應(yīng)DNaOH+AgNO3=AgOH↓+H2O，2AgOH=Ag2O+H2O干擾實(shí)驗(yàn)。乙醇易揮發(fā)產(chǎn)物都是丙烯丙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，乙醇不與溴水反應(yīng)5.鹵代烯烴(CH3)2C=CHCI能發(fā)生的反應(yīng)有（

）①取代反應(yīng)

②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色

⑤加聚反應(yīng)⑥使酸性KMnO4溶液褪色

⑦與AgNO3溶液生成白色沉淀

A.①②③④⑤⑥⑦B.

②③④⑤C.①②④⑤⑥

D.