酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無憂】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3學(xué)第四節(jié)羧酸羧酸衍生物酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第三章烴的衍生物1.了解酯類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。3.酯的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、水解反應(yīng)。重點(diǎn)依據(jù)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認(rèn)識(shí)酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)生活小知識(shí)在酒的商標(biāo)里，常見到有XO、VOSP等符號(hào)，你知道它們代表什么意義呢？XO儲(chǔ)存了50年的酒。VOSP儲(chǔ)存了30年的酒。為什么說“陳年老酒格外香？”

儲(chǔ)存過程中生成了有香味的酯。自然界中的有機(jī)酯1、概念酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。2、結(jié)構(gòu)通式R1:只能是烴基R(H)COR1O【學(xué)習(xí)任務(wù)一】認(rèn)識(shí)酯類乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)空間填充模型官能團(tuán)：酯基CORO或RCOOR′飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體酯的結(jié)構(gòu)酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。(1)一般通式或RCOOR′官能團(tuán)：酯基飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:（2）結(jié)構(gòu)通式：或CnH2nO2飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。常見酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與氣味：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香羧酸（或無機(jī)含氧酸）+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯1、請(qǐng)說出下列酯的名稱：HCOOCH3CH3COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯3、酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名：“某酸某酯”作溶劑作制備飲料和糖果和糕點(diǎn)的酯類香料物理性質(zhì)存在用途密度一般比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。酯類廣泛存在于自然界低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中4、物理性質(zhì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水試管170～80℃水浴加熱6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水試管2試管3請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率?？茖W(xué)探究5、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

①酸堿性對(duì)酯的水解的影響:實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中,然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把3支試管都放入70~80℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時(shí)間:加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底②溫度對(duì)酯的水解的影響:實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中,然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60℃、70~80℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失得更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大科學(xué)探究

請(qǐng)你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）無機(jī)酸或堿催化作用下能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸與醇。

CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHNaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHOCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=1、無機(jī)酸只起催化作用。2、無機(jī)堿不僅起催化作用，而且還能促使水解程度增大，直至完全。3、酯類的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。取代反應(yīng)規(guī)律：酸上羥基醇上氫6、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)易燃(2)水解反應(yīng)注意酸上羥基醇上氫酯水解的規(guī)律：酯+水

無機(jī)酸

△酸+醇酯+水無機(jī)堿△酸鹽

+醇OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=

稀H2SO4

△點(diǎn)撥：①酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。用稀硫酸，不用鹽酸和硝酸是因?yàn)榧訜釙r(shí)易揮發(fā)；用稀硫酸的催化作用；不用濃硫酸，因?yàn)樗欣邗セ磻?yīng)②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，用“→”，也屬于取代反應(yīng)③用水浴加熱，不能直接加熱，因?yàn)轷サ姆悬c(diǎn)一般較低，易揮發(fā)酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)

例題1mol下列有機(jī)物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？

CH3COCH3

O‖

水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反應(yīng)，所以需要1molNaOH

水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；

同理則可知第三個(gè)需要3molNaOH1.1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（

）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB2.現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液

新制Cu(OH)2

金屬鈉A

中和反應(yīng)

——

溶解

產(chǎn)生氫氣B

——

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

——D

水解反應(yīng)

——

——

——?jiǎng)tA、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3練習(xí)：3.一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？C-OHOHHO-CH2O--------------(1)生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應(yīng):②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng):【學(xué)習(xí)任務(wù)二】認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)(2)生成環(huán)狀酯①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯:②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:③羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯:1.寫出下列反應(yīng)方程式：CH3COOH+HOCH3濃H2SO4CH3COOCH3+H2O乙酸甲酯足量濃H2SO42二乙酸乙二酯COOHCOOH+HOC2H5足量濃H2SO4COOC2H5COOC2H5+H2O2乙二酸二乙酯濃H2SO4HOOCCOOCH2CH2OH+H2O+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（