有機(jī)物的共價鍵課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點有機(jī)化合物中的共價鍵二、有機(jī)物中的共價鍵1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點（1）每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合，形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵；

（

2）多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈可帶有支鏈；碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合。二、有機(jī)物中的共價鍵（3）碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵。

二、有機(jī)物中的共價鍵2.共價鍵的類型(1)共價鍵的類型：σ鍵和π鍵PPp-pπ鍵σ鍵：“頭碰頭”π鍵：“肩并肩”特征：軸對稱，強(qiáng)度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。(2)微觀角度解析原子如何形成分子—甲烷分子中的共價鍵甲烷分子中C原子的1個2s軌道與3個2p軌道形成4個相同的sp3雜化軌道，夾角109°28′分別與4個氫原子的1s軌道沿兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成4個C-Hs-sp3σ鍵，呈正四面體形。二、有機(jī)物中的共價鍵二、有機(jī)物中的共價鍵(2)微觀角度解析原子如何形成分子—乙烯分子中的共價鍵CH2＝CH2分子中兩個碳原子均sp2雜化軌道各有一個相互重疊形成sp2-sp2σ鍵，另外4個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成4個s-sp2σ鍵，未參與雜化的2P軌道以“肩并肩”形式從側(cè)面重疊形成π鍵。呈平面結(jié)構(gòu)。圖1-2乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖二、有機(jī)物中的共價鍵(2)微觀角度解析原子如何形成分子—乙炔分子中的共價鍵

CH≡CH分子中碳原子的2個sp雜化軌道有一個相互重疊形成sp-spσ鍵，另外1個雜化軌道與氫原子1s軌道重疊形成兩個s-spσ鍵，未參與雜化的2個2p軌道相互重疊形成2個π鍵。呈直線結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)物中的共價鍵σ一個σ一個π一個σ兩個π【知識回顧】【知識回顧】：碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元空間構(gòu)型與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元空間構(gòu)型4sp3σ鍵四面體3sp2σ鍵π鍵平面三角形2spσ鍵π鍵直線形二、有機(jī)物中的共價鍵(3)共價鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，鍵能低，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—Hσ鍵，可發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)加成反應(yīng)二、有機(jī)物中的共價鍵4.σ鍵和π鍵的比較鍵類型σ鍵π鍵常見類型原子軌道重疊方式鍵的特征原子軌道重疊程度鍵強(qiáng)度及穩(wěn)定性成鍵情況s-s、s-p、p-pp-p“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊軸對稱，可旋轉(zhuǎn)鏡面對稱，不可旋轉(zhuǎn)大小σ

鍵強(qiáng)度較大，較穩(wěn)定共價單鍵都是σ鍵，共價單鍵雙鍵含1個σ鍵和1個π鍵，共價單鍵三鍵含1個σ鍵和2個π鍵二、有機(jī)物中的共價鍵【思考與討論】---P8

分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵情況，并歸納其反應(yīng)類型。②CH2＝

CH2+Br2CH2Br－CH2Br斷C-H，σ鍵①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl斷碳碳雙鍵中的π鍵取代反應(yīng)加成反應(yīng)光【深度思考】：一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)化合物分子中舊共價鍵的斷裂和新共價鍵形成的過程，共價鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型有什么關(guān)系？

3.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)以乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)為例，可斷裂不同的化學(xué)鍵：電負(fù)性：H－2.1C－2.5O－3.5極性：H－O＞C－O＞C－H由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，

共價鍵極性越強(qiáng)。二、有機(jī)物中的共價鍵【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應(yīng)的對比---課本P7相同條件下，為什么乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈？CHOHCHHHHOHH受乙基（烴基推電子效應(yīng)）的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。3.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)（1）共價鍵的極性與反應(yīng)活性二、有機(jī)物中的共價鍵[思考討論1]為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。[思考討論2]為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。二、有機(jī)物中的共價鍵

另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如：乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：+H—Br+H—OH有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位二、有機(jī)物中的共價鍵吸電子基團(tuán)與推電子基團(tuán)（給電子基團(tuán)）(1)常見推電子基團(tuán)（給電子基團(tuán)）烴基（-CH3）羥基（-OH）烷氧基（-OCH3）氨基（-NH2）若分子連有推電子基團(tuán)，鍵的極性越弱，越不易斷裂鹵素—X(F、CI、Br、I）如硝基(-NO2）羧基(-COOH）醛基(-CHO）(2)常見吸電子基團(tuán)若分子連有吸電子基團(tuán)，鍵的極性越強(qiáng)，越易斷裂如酸性：F-COOH

H-COOH如酸性：H-CH2COOH

CH3-CH2COOH＞＞4.有機(jī)反應(yīng)的特點

共價鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多