有機(jī)合成（第1課時有機(jī)合成的過程）-高二化學(xué)教學(xué)課件（人教版選修5）

我們身邊的化學(xué)世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。我們身邊的化學(xué)

“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。我們身邊的化學(xué)

在現(xiàn)代生活中，我們觀察一下周圍，從寫字用的筆等各種文具，到生活中使用的袋子，乃至食品、醫(yī)療器械、宇航材料等無一不在應(yīng)用塑料等高分子材料，而高分子材料的合成是我們這節(jié)中所探討的重點(diǎn)。你能寫出合成現(xiàn)在應(yīng)用最廣的方便袋（聚乙烯塑料）的化學(xué)方程式嗎？組織建設(shè)第四節(jié)有機(jī)合成（第1課時

有機(jī)合成的過程）第三章

烴和烴的含氧衍生物一、有機(jī)合成的過程1、有機(jī)合成及其任務(wù)

（1）有機(jī)合成的概念：是指利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。

（2）有機(jī)合成的任務(wù)：主要包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

基礎(chǔ)原料輔助原料

中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物輔助原料

中間體副產(chǎn)物這種按一定順序進(jìn)行的一系列反應(yīng)就構(gòu)成了合成路線2、有機(jī)合成的過程

【思考】根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？總結(jié)有機(jī)合成的過程。3、有機(jī)合成的意義

（1）可以制備天然有機(jī)物，以彌補(bǔ)自然資源的不足。如人工合成維生素C。

（2）可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美。如解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林難溶于水，可制成阿司匹林的鈉鹽，易溶于水，療效更好。COONa修飾

（3）可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要。如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥。尼龍、滌綸炸藥醫(yī)藥4、有機(jī)合成的任務(wù)（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入5、有機(jī)合成反應(yīng)裝置恒壓滴液漏斗溫度計球形冷凝管三頸燒瓶有機(jī)合成反應(yīng)的常見裝置恒壓分液漏斗冷凝管三頸燒瓶溫度計6、有機(jī)合成的設(shè)計思路:二、有機(jī)合成的方法1、正合成分析法（又稱順推法）

采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間體，逐步推向目標(biāo)產(chǎn)物。示意圖如下:例：以電石和水為原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路線為：基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物中間體1中間體2目標(biāo)化合物中間體基礎(chǔ)原料中間體電石與水→乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯【知識回顧一】烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)

【知識回顧二】烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

又如:以

為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成。濃硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化劑△催化劑△

有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。（1）官能團(tuán)的引入①引入碳碳雙鍵鹵代烴的消去：

CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH醇的消去：-C

C-部分加成：CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△

②引入鹵素原子：烷烴/苯/苯的同系物鹵代不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代-C=C-H-C-C-XHX/催化劑△-C=C-X-C-C-XX2濃HX-C-X-C-OHX2光照-C-X-C-H（特定情況下）產(chǎn)物有多種，不常用FeX3X甲苯、丙烯等分子的甲基上引入鹵原子③引入羥基–OH：烯烴與H2O加成鹵代烴水解酯水解醛/酮與H2加成CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr水△CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑Δ稀H2SO4CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O△醇的催化氧化⑤引入羧基–COOH：醛的氧化酯的水解苯的同系物的氧化④

引入醛基–CHO或–C–：O④（2）官能團(tuán)的消除

①消除C＝C、C≡C或苯環(huán)：加成反應(yīng)。

②消除羥基(－OH)：消去反應(yīng)、催化氧化、酯化反應(yīng)。

③消除醛基(－CHO)：加成反應(yīng)、催化氧化。

④消除鹵原子(－X)：消去反應(yīng)、水解反應(yīng)。1、已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)：RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3)，設(shè)計正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑△CH3CH2CN+2H2O+HClCH3CH2COOH+NH4ClCH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrNaOH△CH2Br—CH2Br+2H2O