2025版新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)含選修第5節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物合成高分子教學(xué)案魯科版

PAGEPAGE1第5節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物合成高分子課標(biāo)解讀要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2．了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡潔合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5．了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)1．糖類(1)糖類的概念和分類①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cm(H2O)n，所以糖類也叫“碳水化合物”。③分類留意：①糖類的通式不肯定均為Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式為C6H12O5，符合Cm(H2O)n的有機(jī)物不肯定為糖類，如乙酸C2H4O2。②糖類不肯定甜，如淀粉；甜的物質(zhì)不肯定是糖類，如糖精。(2)單糖——葡萄糖、果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)a．還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(3)二糖——蔗糖與麥芽糖①相同點(diǎn)a．組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b．能發(fā)生水解反應(yīng)。②不同點(diǎn)a．官能團(tuán)不同：蔗糖分子中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2懸濁液。b．水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖；C12H22O11＋H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖。(4)多糖——淀粉與纖維素①相同點(diǎn)a．都屬于高分子化合物，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖；(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6纖維素葡萄糖。c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍(lán)色。2．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)①油脂一般不溶于水，密度比水小。②自然油脂都是混合物，沒有恒定的熔、沸點(diǎn)。a．含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為②水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例寫出化學(xué)方程式)a．酸性條件——制高級脂肪酸b．堿性條件——皂化反應(yīng)3．氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a．兩性(以為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：b．成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于自然有機(jī)高分子化合物。②性質(zhì)a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c．鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分別和提純蛋白質(zhì)。d．變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不行逆過程?？捎糜谙尽缇?。e．顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)酶①絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。②酶是一類生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：a．條件溫柔、不需加熱；b．具有高度的專一性；c．具有高效催化作用。4．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途命題點(diǎn)1基本養(yǎng)分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用1．推斷下列說法正誤(正確打“√”，錯誤打“×”)(1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)。()(2)油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)。()(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色。()(4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。()(5)油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油。()(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未變藍(lán)色，說明淀粉沒有發(fā)生水解。()(7)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×2．下列有關(guān)基本養(yǎng)分物質(zhì)的說法中正確的是()A．吃饅頭時(shí)越嚼越甜，是因?yàn)榈矸郯l(fā)生了水解反應(yīng)B．變質(zhì)的油脂有難聞的哈喇味，是因?yàn)橛椭l(fā)生了加成反應(yīng)C．人體中沒有水解纖維素的酶，所以纖維素在人體中沒有任何作用D．牛奶中含有豐富的蛋白質(zhì)，所以羊毛衫上的奶漬可以用加酶洗衣粉洗滌[答案]A3．下列說法正確的是()A．在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性B．油脂屬于高分子化合物，是混合物C．在肯定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加困難的化合物D．檢驗(yàn)淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，視察是否有紅色沉淀生成C[A項(xiàng)，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性；B項(xiàng)，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項(xiàng)，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項(xiàng)，淀粉是在酸性條件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必需在堿性條件下，所以要用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)要先中和酸，否則無法勝利。]4．(2024·皖南八校聯(lián)考)我國科學(xué)家在全球領(lǐng)先發(fā)覺了有效治療Ⅱ型糖尿病的奇妙分子——非肽類分子激烈劑(代號為Boc5，化學(xué)式為C54H52N4O16S2)，它的奇妙之處在于能模擬人體內(nèi)的某些大分子，促進(jìn)人體的胰島素分泌，發(fā)揮對血糖的調(diào)整作用，這一發(fā)覺將為千百萬Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有關(guān)說法正確的是()A．Boc5中肯定不含B．葡萄糖、麥芽糖、蔗糖均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成Cu2OC．Boc5是高分子化合物D．糖類的通式均滿意(CH2O)n[答案]A命題點(diǎn)2氨基酸的兩性與縮合、縮聚5．(2024·天津高考)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C．α氨基丙酸與α氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負(fù)極移動[答案]A6．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B_____________________________________、D______________________________________________________________。(2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_____________________________________。(3)寫出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________。(4)和甘氨酸()縮合可形成________種二肽。(5)分別與鹽酸和NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式為______________________________________________________________，________________________________________________________________。[解析]依據(jù)題意氨基酸與HNO2作用生成羥基酸，故C為，依據(jù)D、E的相對分子質(zhì)量可確定C的脫水原理。(4)相同氨基酸間脫水各形成1種二肽，不同氨基酸間脫水形成2種二肽，共4種。[答案](1)(4)4氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應(yīng)(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(相同分子之間形成2種，不同分子之間形成2種)。(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物有機(jī)高分子及其合成1．有機(jī)高分子的組成與結(jié)構(gòu)高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。如的單體為CH2=CH2、。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。如的鏈節(jié)為。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為—CH2CH2—，聚合度為n。2．高分子材料的分類及性質(zhì)eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1((1)))eq\a\al(高,分,子,化,合,物)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然高分子化合物，如淀粉。,\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(合成,高分,子化,合物))\o(→,\s\up7(按結(jié)構(gòu)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(線型結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性，,如低壓聚乙烯)),支鏈型結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性，,如高壓聚乙烯)),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱固性，,如酚醛樹脂))))))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1((2)))eq\a\al(高,分,子,材,料)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纖維,合成橡膠)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復(fù)合材料))))(3)纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等,化學(xué)纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維：如人造絲、人造棉等,合成纖維：如“六大綸”：滌綸、錦綸、,腈綸、丙綸、維綸、氯綸))))3．有機(jī)高分子的合成反應(yīng)——加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。③加聚反應(yīng)類型a．聚乙烯類(塑料纖維)：(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。b．聚1,3丁二烯類(橡膠)：nCH2=(—R為—H、—Cl、—CH3等)。c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚如：nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CN。d．聚乙炔類：(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)縮聚反應(yīng)①定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。③縮聚反應(yīng)類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHnHOCH2—CH2—COOHb．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOH＋(n－1)H2O。c．酚醛樹脂類命題點(diǎn)1高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2024·太原模擬)下列說法不正確的是()A．高吸水性樹脂屬于功能高分子材料B．食品包裝袋、食物保鮮膜等材料的主要成分是聚乙烯C．人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物D．高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類C[A項(xiàng)，高吸水性樹脂屬于功能高分子材料，正確；B項(xiàng)，食品包裝袋、食物保鮮膜的成分是聚乙烯，正確；C項(xiàng)，光導(dǎo)纖維的成分是SiO2，屬于無機(jī)物，錯誤；D項(xiàng)，高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類，正確。]2．(2024·北京高考)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)D[A項(xiàng)，由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段X、Y可推斷其結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此聚合物P能水解，正確；B項(xiàng)，酯基是由羧基和醇羥基脫水生成的，因此聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，油脂水解可生成丙三醇，正確；D項(xiàng)，乙二醇只含兩個醇羥基，鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程不行能形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，錯誤。]命題點(diǎn)2高分子的合成與單體的確定3．關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是()A．順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于自然高分子材料B．順丁橡膠的單體結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡C—CH3C．滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的D．酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇C[A項(xiàng)，三種高分子均不是自然的；B項(xiàng)，順丁橡膠的單體為CH2=CH—CH=CH2；D項(xiàng)，酚醛樹脂的單體為苯酚和甲醛。]4．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為()nII＋＋2nHI，則下列說法正確的是()A．PPV是聚苯乙炔B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D．1molPPV最多與4molH2發(fā)生反應(yīng)B[聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為，A錯；聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為，PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為，C錯；1molPPV最多與4×2nmolH2反應(yīng)，D錯。]5．填寫下列單體或高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)CH2=CH—CN的聚合物為________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物為________。(3)的單體為____________________________________________________。(4)________的單體是和HO(CH2)2OH。(5)的單體是________。(6)的單體是________和________。[答案](1)(6)H2N—CH2—COOHH2N—CH2CH2—COOH依據(jù)高分子結(jié)構(gòu)找單體的思維模板(1)加聚產(chǎn)物：?、CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物：?HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。1．(2024·全國卷Ⅰ，改編)下列說法錯誤的是()A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B．酶大都是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4退色D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖A[果糖為單糖，A項(xiàng)錯誤；酶大都是一種蛋白質(zhì)，具有較高活性和選擇性，B項(xiàng)正確；植物油中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之退色，C項(xiàng)正確；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D項(xiàng)正確。]2．(2024·浙江高考)下列說法正確的是()A．油脂、糖類和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)B．油脂皂化反應(yīng)可用硫酸作催化劑C．淀粉溶液中加入硫酸，加熱4～5min，再加入少量銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生成D．福爾馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動物標(biāo)本[答案]D3．(2024·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路途：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填標(biāo)號)。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能推斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為________，D生成E的反應(yīng)類型為________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。(6)參照上述合成路途，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成路途________________。[解析]a選項(xiàng)，