有機合成路線的設(shè)計與實施-高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無憂】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第五節(jié)有機合成有機合成路線的設(shè)計與實施

學(xué)習(xí)

目標第三章烴的衍生物1.了解設(shè)計有機合成路線的一般方法。2.理解逆向合成法在有機合成中的應(yīng)用，尤其在制藥行業(yè)中的重要作用，知道“綠色合成”原則。3.體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責任的化學(xué)核心素養(yǎng)。優(yōu)化方案碳架構(gòu)建和官能團轉(zhuǎn)化科學(xué)性可行性安全性簡約性依據(jù)關(guān)鍵思路反思有機合成的基本流程

1.有機合成的設(shè)計方法

碳骨架構(gòu)建官能團轉(zhuǎn)化有機合成路線的確定進行合理的設(shè)計與選擇較低的成本和較高的產(chǎn)率簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產(chǎn)物。【任務(wù)一】設(shè)計有機合成路線正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標

化合物中間體2①正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標化合物。以乙烯為原料合成乙酸乙酯?寫出合成流程圖。乙烯水化乙醇氧化乙醛氧化乙酸酯化乙酸乙酯2.有機合成的方法

②逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。目標

化合物中間體1中間體2基礎(chǔ)原料實例分析

以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，說明有機合成路線的設(shè)計和選擇。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH213145CH2=CH2+H2O催化劑Δ，加壓CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl

+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH

+2NaCl3.CH2CH2OHOH

+2O2催化劑ΔCCHOOHOO

+2H2O4.+2CH3CH2

OHCCHOOHOO

+2H2O催化劑ΔCCC2H5OOC2H5OO5.合成路線圖：

在實際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。CH2＝CH2催化劑、△O2H2C—CH2O加壓、△H2OCH2—CH2OHOH(1)

2，3兩步反應(yīng)采用氯氣、氫氧化鈉，可能腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境；實際工業(yè)生產(chǎn)工藝采用氧氣和水，成本低，對環(huán)境污染小(2)

2，3兩步反應(yīng)原子利用率小于100%；而實際工業(yè)生產(chǎn)工藝原子利用率100%有機合成的分析方法方法內(nèi)容正合成分析法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向待合成有機化合物,其思維程序:原料→中間體→產(chǎn)品逆合成分析法采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向已知原料,其思維程序:產(chǎn)品→中間體→原料綜合比較法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳合成路線有機原料庫苯甲苯乙烯丙烯1,3—丁二烯典例1苯甲酸苯甲酯它存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。

你能選用原料庫中的原料（其他原料和催化劑可自選）合成嗎?（設(shè)計完成你的流程圖）1.觀察目標分子的結(jié)構(gòu):2.逆推,設(shè)計合成思路:3.設(shè)計合成路線(設(shè)計四種不同的合成路線):(1)(2)4.合成方法的優(yōu)選:(1)路線中由甲苯分別制取苯甲醇和苯甲酸較合理。(2)、(4)路線中制備苯甲酸步驟多、成本高,且Cl2的使用不利于環(huán)境保護。(3)的步驟雖然少,但使用了價格昂貴的還原劑LiAlH4和要求無水操作,成本較高。1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。3.有機合成的原則

CH3CH2OH小資料：1、—COOH為間位定位基2、酚羥基易被氧化，通常采用如下措施進行保護2025/4/6典例2對羥基苯甲酸乙酯它是一種食品及化妝品業(yè)常用的防腐劑，對霉菌的抑菌效能較強，也用于制藥、皮革等行業(yè)。以甲苯為原料合成,其他原料及催化劑可自選。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2

HBr催化劑CH3CH2BrCH3CH2OHNaOH溶液△書寫格式為：原料其它反應(yīng)物反應(yīng)條件中間產(chǎn)物其它反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)品(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)合成路線

Cl2FeCl3

NaOH的水溶液高溫高壓酸性高錳酸鉀乙醇濃硫酸加熱HI綠色合成①引入官能團的順序和規(guī)律②遵循客觀的反應(yīng)事實③注意官能團的衍變及保護④運用有關(guān)的提示信息4.常見的合成路線

（1）脂肪烴為基礎(chǔ)原料到酯的合成路線①一元合成路線：鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH濃硫酸Δ②二元合成路線：CH＝CH2X2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH二元醇[O]OHCCHO二元醛[O]HOOCCOOH二元羧酸濃硫酸Δ鏈酯、環(huán)酯、聚酯（2）芳香族化合物合成路線CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]濃硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①練一練1:以2-丁烯為原料制備1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O2.用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計 的合成路線。練習(xí)2：用2-