中學(xué)高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)歸納學(xué)案《有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)合成》

安徽省懷遠(yuǎn)縣包集中學(xué)20XX屆高三二輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)42有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)合成

考點(diǎn)聚焦1．掌握常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型，能進(jìn)行判斷；2．掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法；3．掌握有機(jī)合成路線的選擇和有機(jī)合成的常規(guī)方法；4．能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。知識(shí)梳理一．重要反應(yīng)類型：1.取代反應(yīng)⑴定義：；⑵反應(yīng)特點(diǎn)；⑶舉例：。2.加成反應(yīng)⑴定義：有機(jī)分子中含有，當(dāng)打開(kāi)其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子的反應(yīng)。⑵舉例：。3.消去反應(yīng)⑴定義：；⑵舉例：。⑶能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有；思考：這些物質(zhì)都能發(fā)生該反應(yīng)嗎？4.氧化反應(yīng)⑴定義：；⑵類型：①燃燒氧化②弱氧化劑氧化③強(qiáng)氧化劑氧化④催化氧化：練習(xí)：寫(xiě)出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的反應(yīng)式5.聚合反應(yīng)單聚：一種單體加聚，烯烴、二烯烴、醛（酮）共聚：2種或2種以上單體加聚，烯烴＋烯烴、烯烴＋二烯烴……加聚反應(yīng)⑴單聚：一種單體加聚，烯烴、二烯烴、醛（酮）共聚：2種或2種以上單體加聚，烯烴＋烯烴、烯烴＋二烯烴……加聚反應(yīng)⑷⑷聚醚：⑴酚醛縮聚：縮聚反應(yīng)＋nHCHOOHn催化劑Δ二元醇、酸縮聚：羥基酸縮聚：⑵聚酯氨基酸縮聚：二元酸、胺縮聚：⑶聚酰胺⑵縮聚反應(yīng)三、有機(jī)合成⒈定義：有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的基礎(chǔ)原料輔助原料基礎(chǔ)原料輔助原料1……中間體1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1中間體2副產(chǎn)物2目標(biāo)產(chǎn)物⒉過(guò)程：ABC反應(yīng)物反應(yīng)條件ABC反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……D⒋合成方法：①識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何知識(shí)信息有關(guān)②據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變③正逆推，綜合比較選擇最佳方案⒌合成原則:①原料價(jià)廉，原理正確②路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜③易于分離，產(chǎn)率高⒍解題思路:①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入⒎官能團(tuán)引入:官能團(tuán)的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反應(yīng)試題枚舉50℃--60℃濃H250℃--60℃濃H2SO4+HNO3+H2ONO2A.62%H62%H2SO495℃B.CH3CH2CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH=CHCH3+H2O濃H濃H2SO4140℃C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.(CH3)2CHCH=CH2+HI(CH3)2CHCH(I)CH3+(CH3)2CHCH2CH2I濃H2濃H2SO4ΔE.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2OΔΔ濃H2SO4F.(RCOO)3C3H5+3H2O3RCOOH+C3H5(OH)3(式中R是正十七烷基)解析:取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。從形式上看有機(jī)物分子中斷下一個(gè)原子或原子團(tuán)，同時(shí)連上一個(gè)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。硝化、酯化、水解、縮合等反應(yīng)，并不是與取代反應(yīng)并列的反應(yīng)類型，而是取代反應(yīng)的亞類型。根據(jù)取代反應(yīng)的定義可以看到，萘的硝化、由乙醇生成乙醚、乙酸與甲醇的酯化以及酯的水解都是前者的H原子或原子團(tuán)被其它基團(tuán)所代替。故這四個(gè)有機(jī)反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)的范圍。本題常見(jiàn)的錯(cuò)解是：選A、B；或只選A，少選C、E、F。主要錯(cuò)誤的原因是對(duì)取代反應(yīng)的定義理解過(guò)于狹隘，并不能按試題所給信息和取代反應(yīng)的定義做出正確判斷（如把熟悉的醇的分子內(nèi)脫水、酯的水解漏選）。此外，自學(xué)能力存在缺陷，不會(huì)挖掘相關(guān)化學(xué)知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系并進(jìn)行歸納。在中學(xué)范圍內(nèi)，取代反應(yīng)包括烷烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)，苯及其同系物與鹵素單質(zhì)在苯環(huán)上或側(cè)鏈上取代反應(yīng)，苯的硝化、磺化反應(yīng)，醇的分子間脫水、醇與氫鹵酸反應(yīng)，酯化反應(yīng)、鹵代烴及酯的水解反應(yīng)，苯酚與濃溴水反應(yīng)等。答案:A、C、E、F【例2】以為主要原料合成解析：表面變化－CH3－COOH(無(wú)法一步實(shí)現(xiàn)),充分利用原有活性官能團(tuán)：C＝CBBr2O2Cu.△O2Cu.△濃H2SO4△由此可知:－COOH中C并非來(lái)自－CH3,原有雙鍵打開(kāi)后又重新形成本題知識(shí)要點(diǎn):①什么樣結(jié)構(gòu)的醇能氧化?②醇發(fā)生消去形成C＝C.Fe、Fe、HCl一定條件【例3】已知3HC≡CH由乙醇為主要原料合成有機(jī)產(chǎn)物解析：用切割法和倒推法CC2H2H2C－CH2BrCH2＝CH2OBBrCH3C－OHCH3CHOC2H5OH原料將上述逆向思路進(jìn)行順展整理,注明條件即可.具體過(guò)程不作詳解.【例4】化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。（1998年上海高考題）試寫(xiě)出：（1）化學(xué)方程式A→D，B→C（2）反應(yīng)類型A→B，B→C，A→E（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：及.濃H濃H2SO4一定條件下濃H2SO4一定條件下D(C4H6O2)五原子環(huán)化合物B(C4H6O2)可使溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nA(C4H8O3)具有酸性解析：由于A→B時(shí)分子式由C4H8O3變?yōu)镃4H6O2，失去一分子水且B為不飽和化合物，說(shuō)明A分子中存在-OH，A→B發(fā)生的是分子內(nèi)消去反應(yīng)。又由于在濃硫酸存在下A→D時(shí)分子式由C4H8O3變?yōu)镃4H6O2，也失去一分子水，但由于D為五原子環(huán)化合物，而D分子中僅有4個(gè)碳原子，說(shuō)明D分子中不僅無(wú)支鏈，而且環(huán)上除碳原子外，還應(yīng)有一個(gè)氧原子才能形成五元環(huán)化合物，由此可知A→D的反應(yīng)為-OH與-COOH反應(yīng)的酯化反應(yīng)。OHOO答案：⑴A→D：CH2-CH2-CH2-C-OHCH2-CH2-CH2-C=O+H2OCH2COOHB→C：nCH2=CH-CH2-COOH→[CH2-CH]n；⑵A→B：消去反應(yīng)；B→C：加聚反應(yīng)；A→E：縮聚反應(yīng)；⑶E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[O(CH2)3CO]n；（4）A的同分異構(gòu)：CH3OCH3OCH2-CH-C-OH