考點(diǎn)02 芳香烴-2022-2023學(xué)年上海市高二化學(xué)同步考點(diǎn)歸納與測(cè)試（滬科版2020選擇性選擇性必修3）（解析版）

考點(diǎn)02芳香烴【核心考點(diǎn)梳理】1．苯的結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)（1）6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子均在同一個(gè)平面上。（2）各個(gè)鍵角都是120°（3）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵【教學(xué)建議】關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)考查內(nèi)容可能有以下幾點(diǎn)：（1）與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數(shù)，可以教導(dǎo)學(xué)生如果一個(gè)碳原子上連接了4個(gè)原子，則不能共平面；（2）判斷一個(gè)含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)雙鍵，注意苯環(huán)中是沒(méi)有雙鍵的；（3）怎么證明苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨(dú)特的鍵而不是單雙鍵交替。2．苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體，沸點(diǎn)80℃，熔點(diǎn)5.5℃，密度比水小，在660體積的水中只能溶解1體積的苯。【教學(xué)建議】主要考查內(nèi)容就是萃取時(shí)出現(xiàn)的現(xiàn)象、多種有機(jī)試劑用一種化學(xué)試劑進(jìn)行鑒別等3．苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯的氧化反應(yīng)：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+6H+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反應(yīng)：①苯和液溴的取代反應(yīng)。鐵作催化劑，產(chǎn)物中溴苯是密度比水大的無(wú)色液體，由于溶解了溴而顯褐色（可加NaOH溶液，震蕩后用分液漏斗分離可除去），在瓶口出現(xiàn)白霧。②苯和HNO3的硝化反應(yīng)：生成物硝基苯是一種無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55～60℃的水浴條件下進(jìn)行反應(yīng)，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)、硝酸易分解，同時(shí)苯和濃硫酸會(huì)發(fā)生副反應(yīng)（磺化反應(yīng)）③混合兩酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。④實(shí)驗(yàn)中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是因?yàn)橄趸街谢煊辛讼跛岱纸猱a(chǎn)生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱，用水控制溫度，溫度計(jì)放在水中。（3）苯和H2的加成反應(yīng)：-----苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發(fā)生加成反應(yīng)（從此反應(yīng)發(fā)現(xiàn)，苯的結(jié)構(gòu)中在加成反應(yīng)時(shí)可以看成有三個(gè)雙鍵）【教學(xué)建議】主要考查內(nèi)容是實(shí)驗(yàn)部分和苯發(fā)生反應(yīng)的時(shí)候引入官能團(tuán)的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學(xué)性質(zhì)（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán)，（4）甲苯的化學(xué)性質(zhì)：①側(cè)鏈被氧化：--------可以用來(lái)鑒別苯的同系物和苯（無(wú)α-H的側(cè)鏈，不能發(fā)生氧化反應(yīng)）這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應(yīng)該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化。類(lèi)似的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷基被氧化，這也是苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果?！咀⒁狻繜o(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng)，側(cè)鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后，也是生成苯甲酸。②鄰、對(duì)位上的氫容易被取代：-----由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫易被取代。（當(dāng)苯環(huán)上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示鹵素原子）等原子或原子團(tuán)時(shí)，有利于新取代基進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位，當(dāng)連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團(tuán)時(shí)，有利于新取代基進(jìn)入間位）三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體，不溶于水，平時(shí)比較穩(wěn)定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下，就發(fā)生猛烈爆炸，所以它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。苯的側(cè)鏈碳原子上的氫原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反應(yīng)，如果是在光照的情況下就會(huì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，如果是在鐵做催化劑的條件下就會(huì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應(yīng)，但較困難?！颈貍渲R(shí)基礎(chǔ)練】下列物質(zhì)中，可被用于鑒別苯和甲苯的是。(

)A.水 B.溴水 C.酸性高錳酸鉀溶液 D.氫氧化鈉溶液【答案】C

【解析】苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水無(wú)法鑒別，A錯(cuò)誤；

苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，B錯(cuò)誤；

甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，使其褪色，苯不能，C正確；

苯和甲苯與氫氧化鈉都不反應(yīng)，無(wú)法鑒別，D錯(cuò)誤。

下列有關(guān)苯的敘述中，錯(cuò)誤的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.常溫常壓下，無(wú)色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水的小

C.在FeBr3催化作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯和溴化氫【答案】A

【解析】苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；常溫常壓下，苯是無(wú)色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水小，故B正確；在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯，同時(shí)有溴化氫生成，C6H6+Br2FeBr3C6H鑒別苯及苯的同系物的方法或試劑是(

)A.液溴和鐵粉 B.濃溴水

C.酸化的KMnO4溶液 【答案】C

【解析】苯和苯的同系物的共同性質(zhì)：①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)；②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似；③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)：苯的同系物能被酸性KMnO苯可發(fā)生如圖所示的變化，下列說(shuō)法不正確的是(

)A.現(xiàn)象①：液體分層，下層紫紅色

B.現(xiàn)象②：火焰明亮，冒濃煙

C.硝基苯的密度比水大

D.間二溴苯只有一種，說(shuō)明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)【答案】D

【解析】A.苯中加入酸性高錳酸鉀不反應(yīng)，液體分層，苯的密度小于水，下層為酸性高錳酸鉀溶液呈紫紅色，故A正確；

B.苯中含碳量高，燃燒時(shí)火焰明亮，冒濃煙，故B正確；

C.硝基苯的密度比水大，故C正確；

D.無(wú)論苯分子中是否存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，間二溴苯都只有一種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。

故選D。

已知：(

異丙烯苯

)

H2一定條件(異丙苯)，下列說(shuō)法正確的是(

)A.異丙烯苯的化學(xué)式為C9H12

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種

C.可用酸性KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯【答案】B

【解析】異丙烯苯的化學(xué)式為C9H10，故A錯(cuò)誤；

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成，生成異丙基環(huán)己烷，分子中含有6種H，則異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種，故B正確；

C.異丙烯苯和異丙苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，故無(wú)法用酸性KMnO4溶液鑒別，故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)和碳碳雙鍵直接相連的原子可能共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基的1個(gè)H原子可能與苯環(huán)、碳碳雙鍵共平面，則最多有17個(gè)原子，故【關(guān)鍵能力提升練】對(duì)如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述錯(cuò)誤的是(

)

A.均可發(fā)生取代、加成反應(yīng)

B.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.分子中共平面的碳原子數(shù)相同

D.互為同分異構(gòu)體，可用NaHCO【答案】C

【解析】解：A.含?OH、?COOH均可發(fā)生取代反應(yīng)，含苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；

B.前者含?OH，后者含?CHO、雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，前者最多有8個(gè)C原子共面，后者碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與?CHO、?COOH相連的C為四面體構(gòu)型，則8個(gè)C不可能共面，故C錯(cuò)誤；

D.分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，后者含?COOH，與NaHCO3溶液反應(yīng)，用NaHCO3溶液鑒別，故D正確；

故選：C。

前者含?COOCH、?OH，后者含碳碳雙鍵、?COOH、?CHO已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，關(guān)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的烴，下列說(shuō)法中不正確的是(

)

A.分子中處于同一直線上的碳原子有6個(gè) B.分子中最多有14個(gè)碳原子處于同一平面

C.該烴苯環(huán)上的一氯代物共有4種 D.該烴能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)【答案】C

【解析】A.因?yàn)樘继紗捂I可以旋轉(zhuǎn)，甲基碳原子和連接甲基的苯環(huán)上碳原子及苯環(huán)碳原子對(duì)角線上碳原子在一條直線上，所以分子中處于同一直線上的碳原子有6個(gè)

，故A正確；

B.因?yàn)樘继紗捂I可以旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)上12個(gè)碳原子可以共面，與苯環(huán)相連的甲基碳也在苯環(huán)所在平面，所以分子中最多有14個(gè)碳原子處于同一平面，故B正確；

C.分子有對(duì)稱軸，苯環(huán)上氫原子種類(lèi)有2種，所以苯環(huán)上的一氯代物共有2種，故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；

故選C。

某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法不正確的是(

)A.該有機(jī)物是芳香烴，其分子式為C13H14

B.分子中在一條直線上的原子有5個(gè)

C.分子中只含有2種官能團(tuán)，1?mol該物質(zhì)最多能和含3?mol?Br2的CCl【答案】B

【解析】A.該有機(jī)物是含有苯環(huán)的烴，屬于芳香烴，其分子式為C13H14，故A正確；

B.根據(jù)乙炔結(jié)構(gòu)、苯環(huán)對(duì)角線原子共直線，可知分子中在一條直線上的原子有5個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子，共有6個(gè)原子，故B錯(cuò)誤；

C.分子中只含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵2種官能團(tuán)，1mol該物質(zhì)能和含3molBr2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；

D.分子中碳碳雙鍵平面和苯環(huán)平面共面時(shí)，共面的原子數(shù)最多為20個(gè)，故已知B3N3H6與C6H6A.B3N3H6只能發(fā)生取代反應(yīng)

B.B3N3H6含有6個(gè)σ鍵和3個(gè)π鍵【答案】D

【解析】解：A.等電子體具有相似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，B3N3H6的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.B3N3H6中含有6個(gè)σ鍵和1個(gè)大π鍵，故B錯(cuò)誤；

C.苯屬于平面形結(jié)構(gòu)，則B3N3H6分子各原子均在同一平面上，故C錯(cuò)誤；【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)且含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)有(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【答案】D

【解析】符合條件的結(jié)構(gòu)有6種，分別是、、、、、。

苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下列均不可作為證據(jù)事實(shí)的一組是(

)

①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的對(duì)位二元取代物只有一種

③苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度(即分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離)均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷

⑥苯在FeBrA.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥【答案】A

【解析】解：①無(wú)論單雙鍵結(jié)構(gòu)，還是相同的碳碳鍵，苯的間位二元取代物均只有一種，不能說(shuō)明，故選；

②無(wú)論單雙鍵結(jié)構(gòu)，還是相同的碳碳鍵，苯的對(duì)位二元取代物均只有一種，不能說(shuō)明，故選

③苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度(即分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離)均相等，可說(shuō)明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，故不選；

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可說(shuō)明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，故不選；

⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，不能說(shuō)明苯的結(jié)構(gòu)不含雙鍵，故選；

⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)，可說(shuō)明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，故不選；

故選：A。香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：

已知：①R1?CHO+R2?CH2?CHO→△OH(R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物；在相同條件下，D蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39。

(1)A的名稱是______，G中含氧官能團(tuán)的名稱是______。

(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是______，B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_____、______。

(3)寫(xiě)出一種能鑒別A和D的試劑：______；C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的

有______種。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：______。

(5)G【答案】(1)甲苯；羧基；

(2)加成反應(yīng)；；；

(3)酸性高錳酸鉀溶液；4；

(4)

(5)

【解析】C催化氧化生成苯甲醛，可知C為，結(jié)合反應(yīng)條件可知A為、B為；D的蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39，故D的相對(duì)分子質(zhì)量為78，且D與A互為同系物，可推知D為，對(duì)比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知苯甲醛與HCCl3以及Cl3CCHO與苯均是發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)①是與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；結(jié)合信息①可推知E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)氧化生成G為；

(1)A為，A的名稱是：甲苯。G為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基，故答案為：甲苯；羧基；

(2)反應(yīng)②是醛基中碳氧雙鍵其中一個(gè)鍵斷裂，碳、氧原子分別連接?CCl3、氫原子得到產(chǎn)物，屬于加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：加成反應(yīng)；；；

(3)A是甲苯、D是苯，可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)，甲苯使之褪色，而苯不能。C()屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，可以甲基苯酚，有鄰、間、對(duì)3種，可以是側(cè)鏈為?OCH3，共有4種，

故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；4；

(4)對(duì)比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①發(fā)生酯化反應(yīng)，與乙酸在濃硫酸加熱條件下進(jìn)行，反應(yīng)的化學(xué)方程式：，

故答案為：；

(5)以為原料合成，苯乙醛和甲醛發(fā)生信息①的反應(yīng)，然后和溴發(fā)生加成反應(yīng)，最后再發(fā)生氧化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，

故答案為：

按要求回答問(wèn)題

(1)對(duì)系統(tǒng)命名_____________________

(2)2?苯基丁醇(寫(xiě)出鍵線式結(jié)構(gòu))_________________________

(3)聚甲基丙烯酸甲酯(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_________________

(4)CH2=CHOC2H5分子中的共面原子數(shù)目最多為_(kāi)_________

(5)()分子中最多____原子共平面，習(xí)慣命名為_(kāi)______寫(xiě)出它與溴水發(fā)生1，4加成的反應(yīng)方程式____________________

(6)分子式為_(kāi)_____________

(7)寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式和對(duì)應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物名稱

環(huán)己烷和氯氣反應(yīng)______________________

乙二酸與足量乙醇反應(yīng)___________________；

苯乙醇在濃硫酸加熱條件下分子內(nèi)脫水反應(yīng)