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1、重氮鹽的制備及應(yīng)用,1,內(nèi)容:,一、重氮鹽的制備 二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,2,一、重氮鹽的制備,一元芳香族伯胺的重氮化反應(yīng) 含有推電子基團(tuán)芳胺的重氮化 含有吸電子基團(tuán)芳胺的重氮化 二元芳香族伯胺的重氮化反應(yīng),3,一、重氮鹽的制備,一元芳香族伯胺的重氮化反應(yīng) 含有推電子基團(tuán)芳胺的重氮化 苯胺,萘胺以及芳環(huán)上有推電子基團(tuán)(如CH3、OCH3等)的 芳胺,它們有足夠的堿性,一般采用順重氮化法。 含有吸電子基團(tuán)芳胺的重氮化 氨基苯甲酸或氨基萘磺酸等含有吸電子基團(tuán)(如SO3H、COOH等)的重氮化時(shí),由于本身生成內(nèi)鹽不溶于無機(jī)酸,很難重氮化,這時(shí)往往采用倒重氮化法。,4,一、重氮鹽的制備,二元芳香
2、族伯胺的重氮化反應(yīng),5,一、重氮鹽的制備,羥基苯胺,6,一、重氮鹽的制備,重氮化反應(yīng)的副反應(yīng),7,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,8,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,取代反應(yīng),Nu基團(tuán)主要有H,OH,OR,F(xiàn),Cl(Br,I),CN,SH,SS, 等等。,9,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化氟代Balz-Schiemann 反應(yīng),10,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化氯代Gattermann 反應(yīng),11,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化溴代Sandmeyer 反應(yīng),12,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化碘代Sandmeyer 反應(yīng),13,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化碘代Sandmeyer 反應(yīng),14,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化氰基取代Sandmeyer 反應(yīng),15,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化羥基取代,16,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮鹽磺?;磻?yīng),17,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮鹽疊氮化反應(yīng),18,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,烷氧基置換重氮基酚醚的合成,19,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,酰氧基置換重氮基酚酯的合成,20,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,用硝基置換重氮基,21,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化還原,22,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重氮化去胺反應(yīng),23,二、重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)
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