1、有機(jī)化合物的合成

1、定義：小分子 間通過(guò)加成聚合形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。,一、加成聚合反應(yīng),HOOCCOOH HOCH2CH2OH 乙二酸 乙二醇,nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH,O O O O HO-C-C-OHH-OCH2CH2O-H HO-C-C-OHH-OCH2CH2OH,O O O O -C-C-O-CH2CH2O- -C-C-O-CH2CH2O- 2n H2O,即：,斷鍵分析,( -1),HO,H,有機(jī)物單體經(jīng)多次縮合而聚合成大分子的反應(yīng)。該反應(yīng)常伴隨著小分子的生成。 （酯化、成肽）,二、縮合聚合反應(yīng),已二酸,乙二醇,聚已二酸乙二酯,HO,H,加熱,聚合反應(yīng)練習(xí)

2、：寫(xiě)出下列單體發(fā)生聚合反應(yīng) 所生成聚合物的結(jié)構(gòu)式,1.CH3COOCHCH2,2.,HOOCCH2CH2CH2OH,3.,1、什么是有機(jī)合成？,有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，合成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,有機(jī)合成,2.有機(jī)合成過(guò)程,3.有機(jī)合成遵循的原則,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染,2）步驟最少的合成路線，最終產(chǎn)率較高,3）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn),4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。,有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。,4.有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？,1、如何增長(zhǎng)碳鏈？ (1)加成反應(yīng)： (2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2CN+N

3、aBr 2、如何縮短碳鏈？ (1)烯烴、炔烴的氧化： (2)羧酸鹽脫羧基(與堿石灰共熱),(1)有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。,官能團(tuán)的引入,引入的C=C三法：,鹵代烴消去、OH消去、 CC不完全加氫,引入鹵原子三法：,烴的鹵代、C=C加鹵、OH鹵代,引入的-OH四法：,鹵原子水解、C=C加成水、 醛基，酮羰基加氫、酯基水解,(2)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,重點(diǎn)掌握,提示： 怎樣在有機(jī)物中引入一個(gè)羥基(2個(gè)C原子上為例)，并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。,CH2 =CH2,引入的-H的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,醛化反應(yīng)（CO、H2）,引入-的方法有：,醛的氧化和酯的水解，苯同系物的氧化,有機(jī)物成環(huán)的方

4、法有：,加成法、酯化法,a.官能團(tuán)種類(lèi)變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團(tuán)數(shù)目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,5.逆合成分析法,例如：乙烯為原料合成乙二酸(草酸)二乙酯,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,練習(xí)： 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸: CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 如何以溴乙烷為基礎(chǔ)原料,無(wú)機(jī)原料任選,合成8個(gè)原子組成的環(huán)狀