羧酸衍生物.ppt

1、第13章羧酸衍生物，講師利亞，13-1羧酸衍生物13-2鹵化和酸酐13-3羧酸酯13-5乙酰乙酸乙酯和丙烯酸二乙酯在有機合成中應用的水解，氨解，醇解過程13-8碳酸衍生物13 13-4希臘和合成洗滌劑(毒理學鹵元素的命名通常在相應的?；Q之前，鹵元素的名稱在酰胺命名和酰氯相似酸酐命名之后附加，返回，酰胺命名和酰氯相似，酸酐命名在其羧酸名稱之后附加“酸酐”字，返回，酯命名在羧酸名稱之前，希思羅卡維爾名稱之后附加“酯”字。乙酸乙酯甲酸酯乙酸乙烯基酯2-甲基丙烯酸甲酯，回歸，羧酸衍生物的頻譜特性，柔道效應吸收電磁場，增加了羰基雙鍵性，增加了吸收頻率的波數(shù)。共軛效應由于電子作用，羰基雙耦合性降低，吸

2、收頻率向低頻移動。酸酐C=O在18001850cm-1和17401790cm-1處有兩個拉伸振動吸收棒。兩座牙齒峰相距60厘米-1左右。此外，在酸酐10451310cm-1上存在C-O伸縮振動。酰氯C=O拉伸振動位于1800cm-1區(qū)域。例如，與不飽和器或定向環(huán)共軛，C=O吸收棒下降到17501800cm-1左右。酯的C=O拉伸振動比酮稍高，在17351750cm-1。如果與方向機連接，則下降到17151730cm-1。酯沒有-五光譜，可與羧酸(oh spectrum)區(qū)別。酯在10501300cm-1區(qū)域內(nèi)有兩個強大的C-O拉伸振動光譜，可以與酮區(qū)分。在酰胺紅外光譜中，C=O光譜是低于酮的羰

3、基吸收棒，在16301690cm-1中，NH的拉伸振動在3050350cm-1區(qū)域內(nèi)。在酰胺核磁共振光譜中，CONH的質(zhì)子吸收棒出現(xiàn)在值58的范圍內(nèi)，返回，羧酸衍生物的加成去除過程：羧酸衍生物的活潑性：返回，13-2鹵素和酸酐，酰鹵和酸酐化學性質(zhì)非?；钴S。?；荚拥恼蛐约訌?，對水有利，例如：水解醇氨-利亞和格氏試劑反應，水解，醇解，氨解和格氏試劑反應，鹵-格氏試劑反應比酮和格氏試劑更活躍，一般是醇-鹵，返回，13-3羧酸酯，物理性質(zhì)酯的沸點低于相應的酸和酒精，類似于含有相同數(shù)量碳原子的醛、酮。酯基在碳鏈中的位置對沸點影響不大。酯在水中的溶解較小，但可溶于一般有機溶劑。低品位酯具有芬芳的氣味

4、，存在于植物的花果中。酯的化學性質(zhì)、酯的化學性質(zhì)、水解、醇解、氨解和格氏試劑反應酯縮合反應、水解、醇解、氨解、酯的水解酯化反應，酸或堿可以加快水解反應的進程。但是一旦堿存在，水解反應就無法逆轉(zhuǎn)。因為水解產(chǎn)物和堿作用產(chǎn)生羧酸鹽，反應進行到最后。酯的堿性水解反應稱為皂化反應。醇解(酯更換反應)、氨解、三氯化鐵作用下生成含紅色鐵的配合物是確認酯的好方法。神經(jīng)酰胺，酸酐也呈陽性反應。返回，格氏試劑反應，可以停留在具有位阻的酯酮的階段。例如：返回，還原反應，催化加氫：分子的碳雙鍵也還原為LiAlH4 NaBH4，因此醛，酮，酰氯，還原酯，Na醇(也稱為波比特布朗克反應)牙齒雙鍵不受影響。機器：、返回，酮

5、和酯的縮合，酮的-H比酯的-H活潑，酮與酯的-H縮合時-得到羰基酮。返回，迪克曼反應，迪克曼反應是合成5元和6元碳環(huán)的重要方法，返回，13-5乙酰乙酸乙酯，丙烯酸雙乙醚在有機合成中的應用，乙酰乙酸乙酯互變異構(gòu)現(xiàn)象在合成中的應用，機制：Robinson增加環(huán)反應：(Robinson)增加環(huán)反應，甲基二烯(或二醛)，返回，制造方法，RX反應物理性質(zhì)甲酰胺以外，是液體的酰胺有機物及無機物的優(yōu)秀溶劑。N，N-二甲基甲酰胺DMF可溶有機物，無機物，優(yōu)良溶劑酰胺化學性質(zhì)，13-6酰胺，酰胺化學性質(zhì)，酰胺堿性，水解，脫水反應(1酰胺)，13-7酰亞胺衍生物的水解、氨分解、醇解過程、酯的水解過程、酯的堿性水解

6、、酯的酸性水解、酯的堿性水解、酯的堿性水解親核試劑OH-攻擊酯中有部分雙核的碳，有助于加強羰基碳的正向性，有助于進行水解。含有V=k RCOOR OH-同位素O18的酯水解證明是以?；跗屏逊绞竭M行的。那么，牙齒酰氧鍵的破裂是用SN2去除，還是相加去除？為了判斷牙齒反應，將羰基酯標記為O18的酯在堿水溶液中水解，水解完成前，取出無水解酯，分析其中O18含量，說明發(fā)現(xiàn)測定O18含量遠低于原樣品，反應中發(fā)生了O18交換。反應根據(jù)加法表示剔除過程。根據(jù)SN2履歷，無水解酯中O18的含量應保持不變。使用BAC2進行堿催化，?；踅Y(jié)合破壞，雙分子過程：啊，反應的最后階段是不可逆轉(zhuǎn)的。結(jié)果RCOO對P-共

7、軛效應強，比烷氧陰離子弱得多，不能從酒精中奪走氫，不能反轉(zhuǎn)整個反應，因此酯的水解反應一般使用堿催化劑。返回，酯的酸性水解，用同位素O18標記的水水解，酒精不含O18牙齒，表示反應被?；蹑I切斷。水溶液中酯的水解：V=K RCOORH，返回，13-9有機合成線，增加碳鏈的反應，縮短形成碳鏈的反應，形成碳環(huán)的反應轉(zhuǎn)換官能團的反應立體特異性反應，有機合成反應合成一個有機化合物，構(gòu)建目標化合物的碳間質(zhì)需要適當位置的官能團控制目標化合物的分子結(jié)構(gòu)。生長碳鏈反應，氰化物和伯氏鹵代烷反應，醛或酮和HCN的加成反應，格氏試劑和醛，酮和二氧化碳反應，傅克反應，伯氏鹵代烷和炔碳負離子的反應，羥基醛縮合反應，比迪希1，2-二醇的氧化反應通常在合成環(huán)(57)中最常用的是分子內(nèi)的酯縮合反應、dils-ALD反應等。例如：dirs-ALD反應，dirs-ALD反應，(n=2，3，4)，返回，轉(zhuǎn)換官能團的反應，有機合成過程，要實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)換，必須引入，去除或切換，官能團的引進。(E=X，NO2，SO3H)，官能團去除，返回霍夫曼重排反應