食物中的生物活性成分

1、Chapter 2bioactive substances,.,第一節(jié) 概 述,.,非營養(yǎng)素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances) 生物活性的食物成分(bioactive food components),.,來自植物性食物：黃酮類化合物、酚酸、有機硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。 來自動物性食物：輔酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉堿等。,.,植物化學(xué)物(phytochemicals) 定義 指植物能量代謝過程中產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物。這些產(chǎn)物除個別是維生素的前體物質(zhì)外均為非營養(yǎng)素成分,.,一、植物化學(xué)物的分類,多酚 （黃酮類、酚酸等） 類胡蘿卜素 萜

2、類化合物 有機硫化物 芥子油苷 皂苷 植酸 植物雌激素 植物固醇,蛋白酶抑制劑 其他：植物凝血素、葡萄糖二胺、苯酞、葉綠素和生育三烯酚類等,.,二、植物化學(xué)物的生物活性,(一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫調(diào)節(jié) (四)抗微生物 (五)降膽固醇 (六)其他（調(diào)節(jié)血壓、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎癥等 ）,.,三、吸收、代謝與排泄,吸收 一般吸收率比較低 主動吸收或被動吸收 腸道代謝物的吸收 代謝 相代謝（如細胞色素P450單加氧酶系催化的羥基化和去甲基化） 相代謝（如與葡萄糖醛酸、硫酸結(jié)合及甲基化反應(yīng)等） 排泄 尿道和膽道排泄，主要是以代謝物的形式,.,【分類】,類胡蘿卜素 植物固醇 皂苷類化

3、合物 芥子油苷 多酚類化合物 蛋白酶抑制劑,單萜類 植物雌激素 有機硫化物 植酸 其他動物性來源的食物活性成分(自學(xué)),.,小結(jié),.,Thanks,.,第二節(jié) 類胡蘿卜素,一、分類 1.分類 胡蘿卜素類 (carotene) ：不含氧原子 葉黃素類 (xanthophyll)：含氧原子 2.主要類胡蘿卜素： -胡蘿卜素、- 胡蘿卜素、-胡蘿卜素、葉黃素、玉米黃素、-隱黃素、番茄紅素等。,.,3.食物來源,主要存在于水果和新鮮蔬菜中 - 胡蘿卜素和- 胡蘿卜素：黃橙色蔬菜和水果 -隱黃素：橙色水果 葉黃素：深綠色蔬菜 番茄紅素：番茄,.,二、生物學(xué)作用 (一)抗氧化作用 (二)抗腫瘤作用 (三)

4、增強免疫功能 (四)保護視覺功能,.,一、食物來源 主要來源于各種植物油、堅果、種子、豆類 二、生物學(xué)作用 (一)降低膽固醇作用 (二)抗癌作用 (三)調(diào)節(jié)免疫功能 (四)其他作用,第三節(jié) 植物固醇,.,第四節(jié) 皂苷類化合物,一、結(jié)構(gòu)與分類 根據(jù)皂苷元化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同，可分為： 甾體皂苷 三萜皂苷 較常見的有大豆皂苷、人參皂苷、三七皂苷、絞股藍皂苷、薯蕷皂苷等。,四環(huán)三萜 五環(huán)三萜：最多見，如大豆皂苷,.,食物來源 廣泛存在于植物莖、葉和根中。 甾體皂苷：薯蕷科和百合科 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、五加科 攝入量 平均每日膳食攝入約10mg。 食用豆類食物較多的可達200mg以上。,.,二、

5、生物學(xué)作用,(大豆皂甙的作用) (一)調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗腫瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫調(diào)節(jié)作用 (六)抗氧化作用 (七)其他,.,第五節(jié) 芥子油苷,一、結(jié)構(gòu)與分類 又叫硫代葡萄糖苷，簡稱硫苷 由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和側(cè)鏈R基組成 根據(jù)R基團的不同分為：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS,.,GS的降解,酶解：生成ITCs、硫氰酸鹽和腈類 硫葡糖苷酶黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR與GS呈分離狀態(tài)；植物細胞破碎時，黑芥子酶釋放出來，促使GS酶解。 非酶解：主要生成異硫氰酸鹽和腈類。 腸道內(nèi)微生物：類似MYR活性,使GS水解成ITCs。,.

6、,ITCs,GS只有在水解成ITCs后才能體現(xiàn)出活性。 ITCs具有共同的N = C = S 結(jié)構(gòu) 萊菔硫烷（SFN） 苯乙基異硫氰酸鹽（PEITC） 苯甲基異硫氰酸鹽 （BITC ） 烯丙基異硫氰酸鹽（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC）,.,食物來源 廣泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘藍、包心菜、白菜、芥菜、小蘿卜、辣根、水田芥等） 攝入量 人體每日從膳食中攝入約1050mg ，素食者可高達100mg 以上。 生蔬菜中的生物利用率較煮熟的蔬菜高。,.,二、生物學(xué)作用,(一)對腫瘤的預(yù)防和抑制作用：主要作用 (二)對氧化應(yīng)激的雙向調(diào)節(jié)作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用,.,第六節(jié) 多酚類化

7、合物,一、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 結(jié)構(gòu) 以黃酮 (2-苯基色原酮)為母核 母核上常含有羥基、甲氧基、烴氧基、異戊氧基等取代基 基本骨架由兩個苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過中央三碳連接,.,黃酮母核結(jié)構(gòu),.,黃酮類化合物分類(按結(jié)構(gòu)分) 黃酮和黃酮醇類：槲皮素 二氫黃酮和二氫黃酮醇類：甘草素 黃烷醇類： 兒茶素 異黃酮和二氫異黃酮類：大豆苷 雙黃酮類：銀杏黃酮 花色素類：葡萄皮紅 查爾酮類：異甘草素 其他：黃烷類等,.,食物來源 主要有綠茶、各種有色水果及蔬菜、大豆、巧克力、藥食兩用植物等。 攝入量 不同人群每日攝入量2070 mg。,.,二、黃酮類化合物的生物學(xué)作用,(一)抗氧化作用 (二)抗腫瘤作

8、用 (三)保護心血管作用 (四)抑制炎癥反應(yīng) (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突變、抗衰老、增強免疫、 抗輻射、雌激素樣作用,.,第七節(jié) 蛋白酶抑制劑,一、分類 蛋白類和天然小分子類蛋白酶抑制劑 蛋白類蛋白酶抑制劑 絲氨酸蛋白酶抑制劑 半胱氨酸蛋白酶抑制劑 金屬蛋白酶抑制劑 酸性蛋白酶抑制劑 天然小分子類蛋白酶抑制劑 黃酮類、多酚類、其它天然小分子化合物,.,食物來源,蛋白類蛋白酶抑制劑廣泛存在于植物中，豆類、谷類含量豐富 黃酮類和多酚類在綠茶、果蔬、大豆、藥食兩用植物等含量豐富 攝入量 胰蛋白酶抑制劑每日約攝入300mg 黃酮類化合物每日約攝入2070 mg,.,【作用機制】,抑制蛋白

9、酶活性 結(jié)合靶酶催化位點或活性中心附近區(qū)域 下調(diào)蛋白酶基因表達水平 蛋白類蛋白酶抑制劑：主要抑制蛋白酶活性 天然小分子類蛋白酶抑制劑： 抑制蛋白酶活性 下調(diào)蛋白酶基因表達,.,二、生物學(xué)作用,抗病蟲害侵襲 免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用 半胱氨酸蛋白抑制劑 抗氧化作用 抗癌作用 大豆胰蛋白酶 保護心血管作用,.,第八節(jié) 單萜類,一、結(jié)構(gòu) 萜類化合物(terpenes)是以異戊二烯為結(jié)構(gòu)單位的一大類化合物。 含有兩個異戊二烯單位的為單萜類，本節(jié)僅介紹單萜類化合物。 植物固醇、類胡蘿卜素、輔酶Q在結(jié)構(gòu)上分屬于三萜、 四萜和多萜。,.,【分類】,無環(huán)（鏈狀）單萜：可分為萜烯類（如檸檬烯、月桂烯）、醇類（如香茅醇

10、、香葉醇）、醛類（如香茅醛、檸檬醛）、酮類等； 單環(huán)單萜：可分為萜烯類、醇類和醛酮類，代表物有薄荷醇、松油醇、紫蘇醇、薄荷酮、香芹酚等； 雙環(huán)單萜：蒎烷型（如芍藥苷）、坎烷型（如樟腦、龍腦）等； 環(huán)烯醚萜：如梓醇、山梔苷。,.,【食物來源】 萜類化合物廣泛存在于植物中，尤以針葉樹中含量豐富，是樹脂及松節(jié)油的主要成分。 【攝入量】 單萜類化合物的每日攝入量約為150mg。,.,二、生物學(xué)作用,抗癌作用：主要作用 紫蘇醇、檸檬烯、香葉醇 抗菌、抗炎作用：艾蒿精油、龍腦、1,8-桉樹腦 抗氧化作用：香茅醛、香芹酚、梓醇、芍藥苷等 對神經(jīng)損傷的保護作用：梓醇 鎮(zhèn)痛作用：-松油醇、薄荷醇、楊梅苷 其他作

11、用：香茅醛鎮(zhèn)靜,.,第九節(jié) 植物雌激素,一、結(jié)構(gòu)與分類 源于植物，具有類似雌激素的結(jié)構(gòu)和功能 可與雌激素受體(ER)結(jié)合發(fā)揮類雌激素或抗雌激素 效應(yīng)雙向調(diào)節(jié)作用 雌激素活性明顯低于17-雌二醇,.,第九節(jié) 植物雌激素,定義 指植物中存在的可結(jié)合到哺乳動物體內(nèi)雌激素受體上并能發(fā)揮類似于內(nèi)源性雌激素作用的成分。主要包括某些異黃酮類、香豆雌酚、木酚素以及某些萜類和皂苷等,.,一、結(jié)構(gòu)與分類 源于植物，具有類似雌激素的結(jié)構(gòu)和功能 可與雌激素受體(ER)結(jié)合發(fā)揮類雌激素或抗雌激素 效應(yīng)雙向調(diào)節(jié)作用 雌激素活性明顯低于17-雌二醇,.,【分類與食物來源】 異黃酮類：豆科植物 大豆異黃酮 木酚素類：油籽、谷

12、物、蔬菜、茶葉 香豆素類：黃豆芽、綠豆芽、苜蓿 芪類：葡萄、葡萄酒、花生,.,二、生物學(xué)作用,預(yù)防骨質(zhì)疏松 改善圍絕經(jīng)期癥狀 抗氧化作用 保護心血管系統(tǒng)的作用 抗腫瘤作用 對神經(jīng)損傷的保護作用 植物雌激素的安全性,.,預(yù)防骨質(zhì)疏松,能提高骨密度，預(yù)防雌激素缺乏引起的骨質(zhì)疏松。 對絕經(jīng)后女性骨骼的影響較為顯著。 作用機制：與骨組織中的雌激素受體結(jié)合，抑制破骨細胞的骨吸收作用。 保護心血管系統(tǒng)的作用 降血脂 抗脂質(zhì)過氧化 抑制血小板聚集,改善血管內(nèi)皮細胞功能 抗動脈粥樣硬化 舒張冠狀動脈,.,抗腫瘤作用,對乳腺癌、前列腺癌、子宮癌、結(jié)腸癌、卵巢癌、白血 病等具有預(yù)防和抑制作用 抑制癌基因表達、抑制

13、酪氨酸激酶活性、誘導(dǎo)腫瘤細胞凋亡、抑制癌細胞轉(zhuǎn)移、抗氧化作用等 作用途徑： ER途徑（抗雌激素作用） 非ER途徑（抑制其他腫瘤信號通路如MAPK、NF-B等）,.,對神經(jīng)損傷的保護作用,增強膽堿能神經(jīng)細胞功能 拮抗-淀粉樣蛋白毒性 改善老年性癡呆患者認(rèn)知功能 植物雌激素的安全性 對女性、男性生殖內(nèi)分泌的影響 對乳腺癌抗癌藥物（如它莫西芬）治療的干擾 需開展更深入的研究,減輕腦細胞氧化損傷 抑制腦細胞凋亡 保護腦缺血損傷,.,第十節(jié) 有機硫化物,食物來源： 主要存在于百合科蔥屬植物中的一大類含硫化合物 大蒜中含量最為豐富 本節(jié)以大蒜為例介紹有機硫化物,.,一、結(jié)構(gòu)與分類,大蒜中含有30余種有機硫

14、化物 重量占大蒜總重的0.4% 大蒜90%以上的活性物質(zhì)都源于OSCs 主要為 alliin 和 GSAC,.,大蒜中主要脂溶性硫化物的形成,脂溶性物質(zhì) 有特殊刺激性 臭味 大蒜油和大蒜 浸油主要成分,.,大蒜中主要水溶性硫化物的形成,水溶性物質(zhì) 無特殊臭味 大蒜提取液主要成分,.,二、生物學(xué)作用,抗微生物作用 抗氧化作用 抗癌作用 調(diào)節(jié)免疫作用：細胞免疫、體液免疫、非特 異性免疫 其他：抗突變、保護肝臟、降低血糖、降血壓、 延緩衰老,調(diào)節(jié)脂代謝 抗血栓作用,.,第十一節(jié) 植酸,一、結(jié)構(gòu) 又名肌醇六磷酸 (IP6) 是一種含有六分子磷酸的肌醇酯 消化道內(nèi)水解為肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP1

15、5） 【食物來源】 廣泛存在于植物體中，主要分布在種籽胚層和谷皮 在谷類和豆類中含量可達1 6,.,二、生物學(xué)作用,螯合作用：螯合礦物質(zhì)離子，被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子 抗氧化作用：螯合過渡態(tài)金屬離子，阻止Fenton反應(yīng)， 抑制活性氧形成 調(diào)節(jié)免疫功能：增加T、B淋巴細胞和NK細胞的活性 抗腫瘤作用,.,抗腫瘤作用,廣譜抗腫瘤作用：結(jié)腸癌、前列腺癌、胃癌、乳腺癌、黑色素瘤、白血病、皮膚癌等 作用機制：抑制癌細胞增殖，誘導(dǎo)細胞凋亡，促進細胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增強免疫功能,.,第十二節(jié) 其他動物性來源的食物活性成分,輔酶Q （coenzyme Q，CoQ） 硫辛酸（lipoic acid，LA）

16、 褪黑素（melatonin）,.,輔酶Q,【結(jié)構(gòu)】 又稱泛醌（UQ），脂溶性醌類化合物 分子中含一個由 610個異戊二烯單位組成的、與對苯醌母核相連的側(cè)鏈 【食物來源】 自然界中分布廣泛 主要存在于動物的心、肝、腎細胞 酵母、植物葉片、種子等,.,【生物學(xué)功能】,作為呼吸鏈組分參與ATP合成 抗氧化作用 保護心血管作用 提高運動能力 免疫調(diào)節(jié) 抗炎作用,.,抗氧化作用,清除自由基：還原型CoQ 與維生素E協(xié)同 保護心血管作用 促進缺血心肌的氧化磷酸化，改善心肌細胞能量代謝及功能，降低缺血再灌注損傷 抑制LDL-C氧化，減小粥樣硬化斑塊面積 抑制單核細胞和內(nèi)皮細胞的黏附 促進內(nèi)皮細胞釋放一氧化

17、氮 臨床上已用于心血管疾病的防治,抑制脂質(zhì)過氧化 增加抗氧化酶的活性,.,提高運動能力,延長力竭運動時間 提高最大攝氧量 降低運動引起的氧化損傷及肌肉損傷 有助于運動后磷酸肌酸的恢復(fù) 機制： 抗氧化 改善內(nèi)皮細胞功能,提高線粒體合成ATP能力 調(diào)節(jié)自主神經(jīng)活性,.,免疫調(diào)節(jié),升高白細胞數(shù)量、促進淋巴細胞增殖和轉(zhuǎn)化、增加抗體生成、增強吞噬細胞殺菌功能。 抗炎作用 抑制NF-B活性，減少炎癥介質(zhì)（前列腺素2、IL-1、MMP1、C反應(yīng)蛋白等）表達。,.,【結(jié)構(gòu)】 一種天然的二硫化合物：1,2-二硫戊環(huán)-3-戊酸 多酶復(fù)合體中的輔因子，在三羧酸循環(huán)中起重要作用 【食物來源】 主要來源于肉類和動物內(nèi)臟

18、（心、腎、肝） 水果和蔬菜也能提供少量 【攝入量】 人體每天攝入量約50600mg,硫辛酸,.,【生物學(xué)作用】,抗氧化作用 抗炎作用 調(diào)節(jié)糖代謝，改善糖尿病并發(fā)癥 對心血管的作用 對神經(jīng)損傷的保護作用,.,抗氧化作用,直接清除自由基：LA和DHLA相互轉(zhuǎn)化 螯合金屬離子 再生其他內(nèi)源性抗氧化劑：輔酶Q、VC、VE和GSH等 抗炎作用 降低急性、慢性炎癥反應(yīng) 可能機制： 抑制NF-B的活化 降低炎癥因子TNF-、IL-1、IL-6表達 抑制黏附蛋白表達及細胞間黏附,.,調(diào)節(jié)糖代謝，改善糖尿病并發(fā)癥,促進葡萄糖的運輸及利用，增加胰島素的敏感性 通過IR/PI3K/Akt信號通路促進葡萄糖轉(zhuǎn)運 通過非PI3K途徑促進葡萄糖攝取 減少自由基對血管、神經(jīng)的損傷，減輕并發(fā)癥 對心血管的作用 作為強抗氧化劑，減輕氧化應(yīng)激損傷 促進一氧化氮合成，引起血管舒張 降低血壓,.,對神經(jīng)損傷的保護作用,對興奮性神經(jīng)毒性及衰老、氧化損傷所致認(rèn)知功能障礙及神經(jīng)退行性變具保護作用 可能機制: 強抗氧化性 抑制-淀粉或過氧化氫所致皮質(zhì)神經(jīng)元細胞毒性 增強腦組織內(nèi)膽堿酯酶和Na+，K+-ATP酶活性 減少脂褐質(zhì)水平 抑制細胞凋亡 改善線粒體功能 調(diào)節(jié)細胞內(nèi)鈣平衡 減輕谷氨酸興奮性神經(jīng)毒性等,.,【結(jié)構(gòu)】,又稱黑素細胞凝集素