2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件(人教版)：第四單元第23講烴鹵代烴.ppt

第23講,烴,鹵代烴,考綱定位,1.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。,2.掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。,3.以一些典型的烴類衍生物了解官能團(tuán)在化合物中的作用。4.了解有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型，如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等。,一、甲烷與烷烴,1甲烷,(1)組成和結(jié)構(gòu)。,CH4,正四面體,(2)物理性質(zhì)。甲烷是_無(wú)味的氣體，密度比空氣_，極_于水。(3)化學(xué)性質(zhì)。穩(wěn)定性：一般情況下，性質(zhì)較_，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑_反應(yīng)。可燃性：_，火焰呈_色。取代反應(yīng)：甲烷與氯氣混合后，在光照條件下反應(yīng)，混合氣體的黃綠色逐漸_直至消失，試管壁出現(xiàn)_，試管中產(chǎn)生_。第一步取代反應(yīng)的,方程式為：CH4Cl2,CH3ClHCl，取代產(chǎn)物一氯甲烷常溫,下為_(kāi)態(tài)，與氯氣繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)，可獲得常溫下均呈_態(tài)、_溶于水的取代產(chǎn)物。,無(wú)色,小,難溶,穩(wěn)定,不,淡藍(lán),變淺,油狀小液滴,少量白霧,氣,液,難,2烷烴,(1)概念：碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴(也叫飽和鏈烴)。烷烴的通式：_。,(2)物理性質(zhì)：常溫下C1C4的烷烴為_(kāi)，C5C11的烷烴為_(kāi)，Cn(n11)的烷烴為_(kāi)。烷烴的碳原子數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高；相同碳原子數(shù)的烷烴支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。,CnH2n2,氣態(tài),液態(tài),固態(tài),(3)化學(xué)性質(zhì)：烷烴性質(zhì)較穩(wěn)定，與常見(jiàn)強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。可燃燒，烷烴燃燒的通式是：,二、乙烯、乙炔、苯,1乙烯及烯烴,(1)組成和結(jié)構(gòu)。,分子式為_(kāi)；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；結(jié)構(gòu)式為_(kāi)；所有原子處于_上。,(2)物理性質(zhì)。,乙烯是無(wú)色稍有氣味的氣體，密度比空氣小，難溶于水。,C2H4,同一平面,(3)化學(xué)性質(zhì)。,氧化反應(yīng)：與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(特征反應(yīng))現(xiàn)象是_；可燃性：_，現(xiàn)象是_。,加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液或溴水反應(yīng)CH2=CH2Br2_，現(xiàn)象是_。,酸性高錳酸鉀溶液褪色,CH2=CH23O2,2CO22H2O,火焰明亮，伴有黑煙,CH2BrCH2Br,溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,與H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：,CH2=CH2H2CH2=CH2HClCH2=CH2H2O,_；_；_。,_(聚,加聚反應(yīng)：nCH2=CH2乙烯)。,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,(4)烯烴。,分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫烯烴，通式是CnH2n?；瘜W(xué)性質(zhì)與乙烯相似，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀褪色。,(5)用途。,乙烯是重要的化工原料，也是一種重要的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。從石油中獲得乙烯是生產(chǎn)乙烯的主要途徑，乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。,2乙炔及炔烴,(1)組成與結(jié)構(gòu)。,分子式為_(kāi)；結(jié)構(gòu)式為_(kāi)；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，乙炔分子中所有原子位于_上。,(2)物理性質(zhì)。,乙炔俗稱電石氣，是無(wú)色、無(wú)味的氣體，微溶于水，易溶,于有機(jī)溶劑。,C2H2,HCCH,HCCH,同一直線,(3)化學(xué)性質(zhì)。氧化反應(yīng)：乙炔具有可燃性，在空氣中燃燒的化學(xué)方程式為：_，燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙，注意乙炔點(diǎn)燃前需要_。乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，其通入酸性高錳酸鉀溶液中的現(xiàn)象是_。加成反應(yīng)：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCH2Br2CHBr2CHBr2。乙炔也能與,H2、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)，CHCH2H2,_；,CHCHHCl,_。,檢驗(yàn)純度,紫色褪去,褪色,CH3CH3,CH2=CHCl,(4)炔烴。,定義：分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫做炔烴。乙,炔同系物的通式是_。,物理性質(zhì)：同烷烴、烯烴類似，隨著碳原子數(shù)的增加，,沸點(diǎn)升高，密度增大，但都小于1。,化學(xué)性質(zhì)：同乙炔類似，容易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，,能使溴的四氯化碳溶液和_褪色。,CnH2n2(n2),酸性KMnO4溶液,3苯,(1)組成和結(jié)構(gòu)。,分子式為_(kāi)；結(jié)構(gòu)式為；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_；苯分子是平面_結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳碳鍵完全相同，6個(gè)碳?xì)滏I也完全相同，碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵。,C6H6,正六邊形,_,(2)物理性質(zhì)。苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為80.1。(3)化學(xué)性質(zhì)。氧化反應(yīng)：不與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)；具有可,燃性，燃燒的反應(yīng)方程式：2C6H615O2,_，,發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰。,12CO26H2O,取代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的,化學(xué)方程式是：,Br2,HBr；_,硝化反應(yīng)：苯與硝酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué),方程式是：,HNO3,H2O。_,加成反應(yīng)：苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是：,3H2,_。,(4)芳香烴及用途。,含有一個(gè)或者多個(gè)苯環(huán)的烴類稱為芳香烴，苯的同系物通式是CnH2n6(n6)。苯是一種很重要的有機(jī)化工原料，常用作有機(jī)溶劑，也用來(lái)生產(chǎn)合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等。,三、鹵代烴,1組成和結(jié)構(gòu),烴分子中的氫原子被_原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴，可用RX(X鹵素)表示。溴乙烷的分子式為C2H5Br；結(jié)構(gòu)式為；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；官能團(tuán)為_(kāi)。2物理性質(zhì),(1)溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)為38.4，密度比水_，,難溶于水，溶于有機(jī)溶劑。,鹵素,CH3CH2Br,Br,大,_,(2)鹵代烴均不溶于水，且溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴_，同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而_，其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體，其他鹵代烴是液體或固體。,(3)鹵代烴的密度比同碳原子數(shù)的烴_，同類鹵代烴的密度隨烴基中碳原子數(shù)的增加而_。一氟代烷、一氯代烷密度小于水，其他鹵代烴密度大于水。,高,升高,大,減小,3化學(xué)性質(zhì),(1)水解反應(yīng)：反應(yīng)條件是_，斷裂_鍵。所有的鹵代烴都能水解。溴乙烷水解的化學(xué)方程式為：_。,(2)消去反應(yīng)：反應(yīng)條件是_，同時(shí)斷裂_鍵。只有鹵素原子直接與烴基結(jié)合，碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,_。,氫氧化鈉溶液，加熱,CX,氫氧化鈉的乙醇溶液，共熱,CX鍵與碳上的CH,CH3CH2BrNaOH,CH2=CH2NaBrH2O,4用途,有些多鹵代烴，如氟氯代烷(氟利昂)，因化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒、不燃燒、易揮發(fā)、易液化等，曾用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。但含氯、溴的氟代烷由于對(duì)臭氧層有破壞作用而被禁止或限制使用。鹵代烴常用作有機(jī)溶劑，如CH2Cl2。,考點(diǎn)1烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1烴、鹵代烴及其代表物的結(jié)構(gòu)、特性,續(xù)表,2.烴、鹵代烴間的相互轉(zhuǎn)化,【例1】(2010年全國(guó)高考)圖4231表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是,(,)。ABCD圖4231,思路指導(dǎo)：分析有機(jī)物中含有的官能團(tuán)、反應(yīng)條件，根據(jù)各有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)、產(chǎn)物進(jìn)行判斷。,解析：發(fā)生氧化反應(yīng),鍵斷裂，生成羧基，產(chǎn)物,中含有COOH和Br；發(fā)生水解反應(yīng)，Br被OH取代，,產(chǎn)物中含有OH和,；發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物中只含有,鍵；發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物中只含有Br。,答案：B,【變式訓(xùn)練】,1(2012年廣東廣州一模)下列說(shuō)法正確的是(,)。,A甲烷和乙醇均能發(fā)生取代反應(yīng)B苯酚和甲苯遇FeCl3均顯紫色C溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙烯D油脂和淀粉都是高分子化合物解析：苯酚遇FeCl3顯紫色，甲苯與FeCl3不反應(yīng)，不顯紫色，B錯(cuò)誤；溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯，與NaOH水溶液共熱生成乙醇，C錯(cuò)誤；淀粉是高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D錯(cuò)誤。答案：A,考點(diǎn)2常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,有機(jī)反應(yīng)規(guī)律性強(qiáng)，要記住一些常見(jiàn)反應(yīng)的條件、體現(xiàn)性,質(zhì)的官能團(tuán)，以及反應(yīng)后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,續(xù)表,【例2】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反,應(yīng)的是(,)。,A甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀物生成：乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D在苯中滴入溴水，溴水褪色：乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng),思路指導(dǎo)：結(jié)合各類反應(yīng)的發(fā)生條件、產(chǎn)物等特點(diǎn)進(jìn)行判,斷。,解析：甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色是氧化反應(yīng)，A不符合；乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷屬于加成反應(yīng)，B不符合；在苯中滴入溴水，溴水褪色是萃取，沒(méi)有發(fā)生反應(yīng)，乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，D不符合。,答案：C,【變式訓(xùn)練】2已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2溴丙烷為主要原料，制取1,2丙二醇時(shí)，需要經(jīng),過(guò)的反應(yīng)是(,)。,A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去,解析：,答案：B,有機(jī)物的制備探究,考向分析高考中對(duì)鹵代烴的考查主要表現(xiàn)在以下幾方面：一是鹵代烴在工業(yè)上的應(yīng)用及對(duì)環(huán)境的影響，一般是出現(xiàn)在選擇題中。二是鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，在有機(jī)合成中的作用，這一知識(shí)點(diǎn)在有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)題中較為常見(jiàn)，要解決這類題目，需要注意以下幾點(diǎn)：一是理解題意，對(duì)制備過(guò)程有整體感知，明確各步反應(yīng)及反應(yīng)條件；二是抓住題目中提示信息，如裝置圖、流程圖上的文字信息(如試劑、條件、現(xiàn)象等)，這些信息往往是重要的突破口。,【典例】(2011年上海高考)實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷的裝置,如圖4232所示。根據(jù)題意完成下列填空：,圖4232,(1)圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是溴化鈉、_和11的硫酸。配制體積比11的硫酸所用的定量?jī)x器為_(kāi)(選填編號(hào))。,a天平,b量筒,c容量瓶d滴定管(2)寫出加熱時(shí)燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物的試管A中，冰水混合物的作用是_。試管A中的物質(zhì)分為三層(如圖所示)，產(chǎn)物在第_層。,(4)試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在_、_(寫出化學(xué)式)。(5)用濃的硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，若試管A中獲得的有機(jī)物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是_(選填編號(hào))。,a蒸餾c用四氯化碳萃取,b氫氧化鈉溶液洗滌d用亞硫酸鈉溶液洗滌,若試管B中的酸性高錳酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是_。,(6)實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是_。,考查要點(diǎn)：以有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)題為載體，考查烴及其衍生物,間的相互轉(zhuǎn)化。,思路指導(dǎo)：從(1)中的溴化鈉、濃硫酸及題目要求，便可知需要加入乙醇，利用醇和濃HBr發(fā)生取代反應(yīng)制備溴乙烷。,解析：實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷所用試劑是乙醇和溴化氫反應(yīng)；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。,答案：(1)乙醇b(2)NaBrH2SO4=HBrNaHSO4、,HBrCH3CH2OH,CH3CH2BrH2O,(3)冷卻、液封溴乙烷3,(4)HBr,CH3CH2OH,(5)d乙烯(6)反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生Br2，腐蝕橡膠,【突破訓(xùn)練】,11,2二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度2.18gcm3，沸點(diǎn)131.4，熔點(diǎn)9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)室中可以用如圖4233所示裝置制備1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水)。,圖4233,填寫下列空白：,(1)寫出本題中制備1,2二溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：_、_。,(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象：_。,(3)容器c中NaOH溶液的作用是_,_。,(4)某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時(shí)，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過(guò)許多。如果裝置的氣密性沒(méi)有問(wèn)題，試分析其可能的原因。_。,答案：(1)CH3CH2OH,CH2=CH2H2O,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)b中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出(3)除去乙烯中帶出的酸性氣體，或除去CO2、SO2(4)乙烯發(fā)生(或通過(guò)液溴)速度過(guò)快；實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒(méi)有迅速達(dá)到170,1(2011年全國(guó)高考)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有,(不考慮立體異構(gòu))(,)。,A6種B7種C8種D9種解析：寫出C5H12的三種同分異構(gòu)體，其中正戊烷的一氯代物有3種，異戊烷的一氯代物有4種，新戊烷的一氯代物只有1種，共計(jì)8種。答案：C,2(2011年上海高考)月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖4234所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置,異構(gòu))理論上最多有(,)。,圖4234A2種B3種C4種D6種解析：注意聯(lián)系1,3-丁二烯的加成反應(yīng)。答案：C,3(2011年重慶調(diào)研)一種大分子烴類化合物，其分子式被測(cè)定為C175H352，但該烴類化合物的其他情況尚不知曉。下列對(duì)該烴類化合物可能情況的敘述，不正確的是()。AC175H352中可能含有較多烴基BC175H352不能使KMnO4酸性溶液褪色CC175H352不屬于高分子化合物DC175H352的一氯代物有352種,解析：C175H352符合CnH2n2的通式，屬于烷烴，故不能使KMnO4酸性溶液褪色，由于分子中原子數(shù)目較多，可能存在較多烴基，由于其存在較多的同分異構(gòu)體，故其一氯代物的種類大于352。雖然分子中原子數(shù)目較多，但與高分子化合物比較，相對(duì)分子質(zhì)量距離一萬(wàn)還是相差甚遠(yuǎn)，不屬于高分子化合物。,答案：D,4某烴的分子式為C10H14，它不能