有機化合物的命名.doc

（二）有機化合物的命名有機化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個完整的命名（nomenclature）方法來區(qū)分各個化合物，在文獻(xiàn)中會造成極大的混亂，因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機化學(xué)的一項重要內(nèi)容。現(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者簡稱IUPAC命名法。一、鏈烷烴的命名1. 系統(tǒng)命名法（1）直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（nalkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為110時，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)超過10時，用數(shù)字表示。例如：六個碳的直鏈烷烴稱為已烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱：表1 正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名構(gòu)造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3（正）十八烷noctadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷nnonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷nicosaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷nbutaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷nhenicosaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷npentaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷ndocosaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷nhexaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷ntriacontaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷nheptaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷nhentriacontaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷noctaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷ndotriacontaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷nnonaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷ntetracontaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷ndecaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷npentacontaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷nundecaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷nhexacontaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷ndodecaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷nheptacontaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷ntridecaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷noctacontaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷ntetradecaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷nnonacontaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷npentadecaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷nhectaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷nhexadecaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷ntetratriacontane hectaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷nheptadecane以上20個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的，認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正（n）表示直鏈烷烴，正（n）可以省略。（2）支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴（branchedchain alkanes）。（i）碳原子的級下面化合物中含有四種不同碳原子： 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子，用1C表示（或稱伯碳，primary carbon），1C上的氫稱為一級氫，用1H表示。 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子，用2C表示（或稱仲碳，secondary carbon），2C上的氫稱為二級氫，用2H表示。 與三個碳相連的碳原子是三級碳原子，用3C表示（或稱叔碳，tertiary carbon），3C上的氫稱為三級氫，用3H表示。 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子，用4C表示（或稱季碳，quaternary carbon）（ii）烷基的名稱烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl，即將烷烴的詞尾ane改為yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。表2 一些常見烷基的名稱烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名稱（英文名稱）中文名稱（英文名稱）甲烷 CH4甲基（methyl，縮寫Me）甲基（methyl，縮寫Me）乙烷 CH3CH3乙基（ethyl，縮寫Et）乙基（ethyl，縮寫Et）丙烷 CH3CH2CH3（正）丙基（npropyl，縮寫nPr）丙基（propyl，縮寫Pr）異丙基（isopropyl，縮寫iPr）1甲基乙基（1methylethyl）（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（nbutyl，縮寫nBu）丁基（butyl，縮寫B(tài)u）二級丁基或仲丁基（secbutyl，縮寫sBu）1甲（基）丙基（1methylpropyl）異丁烷異丁基（isobutyl，縮寫iBu）2甲基丙基（2methylpropyl）三級丁基或叔丁基（tertbutyl，縮寫tBu）1,1二甲基乙基（1,1dimethylethyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（npentyl或 namyl）戊基（npentyl）1甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基（1ethylpropyl）異戊烷異戊基（isopentyl）3甲基丁基（3methylbutyl） 1,2二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）三級戊基或叔戊基（tertpentyl）1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基（2methybutyl）新戊烷新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）*1 括號中的正字可以省略；*2 在英文命名時，正用n，異用iso或i，新用neo，二級用詞頭sec（或s），三級用詞頭tert（或t）表示，后面有一短橫線。從表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。戊烷有三種異構(gòu)體，一共可產(chǎn)生八種戊基。命名時，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正（n）表示該烷基是一條直鏈。異（iso）表示鏈的端基有(CH3)2CH-結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2-的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級、三級等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級碳和三級碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡單的烷基。烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況，它的命名方法是：將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號，不在主鏈上的基團均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時，將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。例如：下面的烷基從1號碳出發(fā)，有三個編號的方向，選碳原子數(shù)最多的方向編號，該碳鏈為烷基的主鏈，稱為丁基（butyl），在該主鏈的1位碳上有兩個取代基：甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1甲基1乙基丁基。（iii）順序規(guī)則有機化合物中的各種基團可以按一定的規(guī)則來排列先后次序，這個規(guī)則稱為順序規(guī)則（cahnlngoldprelog sequence），其主要內(nèi)容如下： 將單原子取代基按原子序數(shù)（atomic number）大小排列，原子序數(shù)大的順序在前，原子序數(shù)小的順序在后，有機化合物中常見的元素順序如下：IBrClSPFONCDH在同位素（isotope）中質(zhì)量高的順序在前。 如果兩個多原子基團的第一個原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如CH2Cl與CHF2，第一個均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在CH2Cl中為C(Cl, H, H)，在CHF2中為C(F, F, H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基團仍相同，則沿取代鏈逐次相比。 含有雙鍵或叁鍵的基團，可認(rèn)為連有兩個或叁個相同的原子，例如下列基團排列順序為：此外如苯基，醛基，氰基等等。 若參與比較順序的原子的鍵不到4個，則可以補充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個基團，則它的第四個基團為一個原子序數(shù)為0的假想原子，四個基團的排序為：CH3CH2CH3H假想原子。（iv）名稱的基本格式有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：例如：下面化合物的系統(tǒng)名稱：（v）命名原則和命名步驟命名時，首先要確定主鏈。命名烷烴時，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側(cè)鏈位次小的優(yōu)先，各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先，側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則（lowest series principle）對主鏈進行編號。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小，若有多個取代基，逐個比較，直至比出高低為止。最后，根據(jù)有機化合物名稱的基本格式寫出全名。下面是幾個實例：實例一：選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向，第一行編號，取代基的位號為2，4，5，第二行編號，取代基的位號為2，3，5（位號用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3表示）。根據(jù)最低系列原則，用第二行編號。該化合物的中文名稱為2，3，5三甲基己烷。英文名稱為2,3,5trimethylhexane。在名稱中，2，3，5分別為三個甲基的位號?！叭笔羌谆臄?shù)目。（在中文名稱中，取代基個數(shù)用中文數(shù)字一、二、三來表示。在英文名稱中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）實例二：本化合物有兩根8碳的最長鏈，因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有四個側(cè)鏈，彎曲的長鏈只有二個側(cè)鏈，多的優(yōu)先，所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向，第一行取代基的位號是4，5，6，7，第二行取代基的位號是2，3，4，5，根據(jù)最低系列原則，選第二行編號。該化合物的中文名稱是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名稱是2，3，5trimethyl4npropyloctane。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個化合物中有兩種或兩種以上的取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，順序規(guī)則中小的基團放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母順序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時，iso（異）、neo（新）要參與比較，而i（異）、n（正）、sec（二級）、tert（三級）、cis（順）、trans（反）、di（二個）、tri（三個），tetra（四個）等不參與比較。實例三：本化合物有兩根七碳的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個，所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。橫向長鏈的側(cè)鏈位次為2，4，5，彎曲長鏈的側(cè)鏈位次為2，4，6，小的優(yōu)先，所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則，取主鏈的第二行編號。本化合物的中文名稱為2，5二甲基4異丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括號中的“2”是取代烷基上的編號。英文名稱是4isobutyl2,5dimethylheptane或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。實例四：本化合物有兩個等長的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為5，側(cè)鏈位次均為3, 5，7，9，11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時，一個主鏈為1，1，1，2，8，另一個主鏈為1，1，1，1，9。逐項比較，根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物的中文名稱為3，5，9三甲基11乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。英文名稱為7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。實例五：本化合物有兩根等長的最長鏈，兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈，側(cè)鏈位次均為4,5，側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈。化合物的中文名稱是4丙基5(1異丙基丁基)十一烷。其英文名稱是5(isopropyl butyl)4propylundecane。2. 普通命名法普通命名法對直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時，用正表示無分支，用異表示端基有(CH3)2CH-結(jié)構(gòu)，用新表示端基有(CH3)3CCH2-結(jié)構(gòu)，這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個同分異構(gòu)體的普通命名如下：普通命名法中，工業(yè)上常用的異辛烷是一個特例，不符合上述規(guī)定。用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個碳原子以下的同分異構(gòu)體，但命名多于五個碳原子的烷烴時就有困難了。如六個碳原子的化合物有五個同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩個無法加以區(qū)別，故此命名法只適用于簡單的化合物。3. 衍生物命名法烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體，其它部分則作為甲烷的取代基來命名。例如：在衍生物命名法中，為了方便，一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。4. 俗名通常是根據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛的植物，所以稱為沼氣（marsh gas）。二、環(huán)烷烴的命名1. R，S構(gòu)型的確定人的左、右手互為鏡影但不能重疊，手的這種性質(zhì)稱為手性（chirality）。當(dāng)一個碳原子與四個不同的基團相連時，可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊，即具有手性，因此與四個不同基團相連的碳原子稱為手性碳原子（chral carbon atom）。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型，而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型：將與手性碳原子相連的四個基團按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為R構(gòu)型（拉丁文rectus的字首）；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型（拉丁文sinister的字首）。例如：圖21 R，S構(gòu)型的確定2. 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個或多個基團時，就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型（cis configuration）。另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè)，稱為反式構(gòu)型（trans configuration）。例如：3. 單環(huán)烷烴的命名只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴（monocyclic alkane）。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。例如：環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時，應(yīng)將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如：而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時，通常將環(huán)作為母體來命名。例如：當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時，要對母體環(huán)進行編號，編號仍遵守最低系列原則。例如：但由于環(huán)沒有端基，有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符號最低系列原則的情況。例如：上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先。在這種情況下，中文命名時，應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小。所以應(yīng)取（i）的編號，化合物的名稱是1,3二甲基5乙基環(huán)己烷。英文命名時，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小。所以應(yīng)取（iii）的編號，化合物的名稱是lethyl3,5dimethylcyclohexane。當(dāng)環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時，如分子有反軸對稱性，構(gòu)型用順反表示，分子沒有反軸對稱性，構(gòu)型用R，S表示。例如：環(huán)上帶有三個或更多基團時，若用順、反表示構(gòu)型，要選用一個參照基團，通常選用1位的基團為參照基團，用r1表示，放在名稱的最前面。例如： 4橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴（bridged hydrocarbon）是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳（bridgehead carbon），兩個橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個鍵，稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)（bicyclo），斷三次的稱三環(huán)（tricyclo）等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個名稱的前面，橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪枺缇幪柨梢赃x擇，則使取代基的位號盡可能最?。喝缟鲜饺h(huán)烴中，在2,6位中間無碳原子，因此用零表示，在零的右上角標(biāo)明位號，位號中間用逗號隔開。對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。5 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴（spirocyclic hydrocarbon）是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子（spiro atom）。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)，命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱，如有取代基，在編號時應(yīng)使取代基位號最小，取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面：螺5.5十一烷分子對稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷（spirobicyclohexane）。三、烯烴和炔烴的命名1. 烯基、亞基和炔基（1）烯基烯烴去掉一個氫原子，稱為某烯基（enyl）。烯基的編號從帶有自由價（free valence）的碳原子開始，烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個烯基的普通命名法和IUPAC命名法。（2）. 亞基有兩個自由價的基稱為亞基（ylidene或ylene）。有兩種類型。R2C= 型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如：型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個自由價原子的相對位置。例如：以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。（3） 炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl，如：2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名（1）單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進行：（i）先找出含雙鍵的最長碳鏈，把它作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子，即叫做丁烯。十個碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號，使雙鍵的碳原子編號較小。（iii）把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前，取代基也寫在某烯之前。（iv）若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團相連，這時會產(chǎn)生兩個立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則，兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子（或基團）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型（Z configuration）（德文，Zusammen，在一起的意思），在兩側(cè)的為E構(gòu)型（E configuration）（德文，Entgegen，相反的意思）。在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前，曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型，規(guī)定連在兩個雙鍵碳原子上的相同或相似的基團處于雙鍵同側(cè)稱為順，處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團時會出現(xiàn)一些混淆，現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。（v）按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane改為ene，即為某烯的名稱。分析兩個實例：分子中只有一個官能團：碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間，因此無論從左向右編號還是從右向左編號，雙鍵的位置號均為4。在無法根據(jù)官能團的位置號來確定編號方向時，應(yīng)讓取代基的位號盡可能小，所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳3是手性碳，其構(gòu)型為S，分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)3甲基4辛烯。英文名稱是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烴名稱的詞尾。該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號時，首先要使官能團的位號盡可能小，所以環(huán)中，主官能團的位號為1。其次，要使取代基的位置號也盡可能小，因此，本題按逆時針方向編號。分子中的碳3為手性碳，但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型，所以命名時不涉及。本化合物的中文名稱是3(2甲基丙基)環(huán)己烯或3異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3(2methylpropyl)cyclohexene或3isobutyl cyclohexene。下面是幾個命名的實例：從上面的命名中可以看到，順、反與Z、E在命名時并不完全一致，即順型不一定是Z構(gòu)型，反型也不一定是E構(gòu)型。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。(2) 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進行。（i）取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈，稱為某幾稀，這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位置由小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。（ii）取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定，寫在取代基的名稱前，用一短線與取代基的名稱相連。（iii）寫名稱時，取代基在前，母體在后，如果是順、反異構(gòu)體，則要在整個名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如：多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾，代替相應(yīng)烴的詞尾ane。(3) 烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比叁鍵小，書寫時先烯后炔：一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名稱則用括號中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane，但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成，如buta（四），penta（五），hexa（六），hepta（七），octa（八），nona（九），deca（十）等與ane加在一起，就有兩個a連在一起，故刪去一個a。在下列名稱中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也類似。3 烯烴和炔烴的其它命名法(1). 烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡單烯烴。例如：英文命名時將烷中的詞尾ane改成ylene就可。(2). 烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有多個共軛雙鍵（conjugated double bond），如胡卜素及維生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。如：(3) 炔烴的衍生物命名簡單的炔烴可作為乙炔（acetylene）的衍生物來命名。例如：四、芳香烴的命名1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯（benzene）。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種，一種是將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為苯。另一種是將苯作為取代基，稱為苯基（phenyl），它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團，可簡寫成ph，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）。例如：苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的，命名時用鄰或o（ortho）表示兩個取代基處于鄰位，用間或m（meta）表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上，用對或p（para）表示兩個取代基團處于對角位置，鄰、間、對也可用1,2、1,3、1,4表示。例如：若苯環(huán)上有三個相同的取代基，常用“連”（英文用“vicinal”，簡寫“vic”）為詞頭，表示三個基團處在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，簡寫“unsym”）為詞頭，表示三個基團處在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，簡寫“syn”）為詞頭，表示三個基團處在1,3,5位。例如：當(dāng)苯環(huán)上有兩個或多個取代基時，苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小，英文命名時，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如：除苯外，下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。繖例如： 2多環(huán)芳烴的命名分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烴（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、聯(lián)苯（biphenyl）和稠合多環(huán)芳烴（fused polycyclic arenes）。（1） 多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時，一般是將苯基作為取代基，鏈烴作為母體。例如：（2）聯(lián)苯型化合物的命名兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例如：聯(lián)苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始，第二個苯環(huán)上的號碼分別加上（）符號，第三個苯環(huán)上的號碼分別加上“”符號，其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基，編號的方向應(yīng)使取代基位置盡可能小，命名時以聯(lián)苯為母體。例如： （3）稠環(huán)芳烴的命名兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的編號都是固定的，如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，稱為位，2,3,6,7位也是等同的位置，稱為位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也稱為位，2,3,6,7位等同，也稱為位，9,10位等同，稱為位。菲有五對等同的位置，它們分別是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機化合物名稱的基本格式一致。例如： 3非苯芳烴分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Huckel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個電子的單環(huán)平面共軛多烯。例如：常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯（Annulenes）是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號內(nèi)，括號后面寫上輪烯即可。也可以不寫括號，用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個化合物可稱為18 輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來命名。18輪烯含有十八個碳，九個雙鍵，所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。五、烴衍生物的系統(tǒng)命名烴分子中的氫被官能團取代后的化合物稱為烴的衍生物。下面介紹烴衍生物的系統(tǒng)命名：1 常見官能團的詞頭、詞尾名稱在有機化合物的命名中，官能團有時作為取代基，有時作為母體官能團。前者要用詞頭名稱表示，后者要用詞尾名稱表示。表3 列出了一些常見官能團的詞頭、詞尾名稱。表3 常見官能團的詞頭、詞尾名稱 2單官能團化合物的系統(tǒng)命名只含有一個官能團的化合物稱為單官能團化合物。單官能團化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團作為取代基，仍以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當(dāng)官能團是鹵素（halogen）、硝基（nitro）、亞硝基（nitroso）時，采用這種方法來命名。例如：若官能團是醚鍵，也可以采用這種方式來命名。取較長的烴基作為母體，把余下的碳數(shù)較少的烷氧（RO）作取代基，如有不飽和烴基存在時，選不飽和程度較大的烴基作為母體：例如烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”，低于5個碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。另一種情況是將含官能團的最長鏈作為母體化合物的主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某A（A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。從靠近官能團的一端開始，依次給主鏈碳原子編號。在寫出全名時，把官能團所在的碳原子的號數(shù)寫在某之前，并在某A與數(shù)字之間畫一短線，支鏈的位置和名稱寫在某A的前面，并分別用短線隔開。英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。胺的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上amine。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。各類化合物的特征詞尾見表4。表4 各類化合物英文名稱詞尾變化丙烷propane丙酰氯propanoyl chloride丙醇propanol丙酸酐propanoic anhydride丙醛propanal丙酰胺propanamide丙酮propanone丙酸酯propanoate丙腈propanonitrile丙胺propylamine丙酸propanoic acid丙醚dipropyl ether分析一個實例：該化合物的分子中只有一個官能團：酮羰基。所以選含羰基的最長鏈為主鏈。主鏈編號時，要讓羰基的位置號盡可能小，所以從右向左編。碳4為手性碳，按順序規(guī)則確定其構(gòu)型為R。最后按有機化合物名稱的基本格式：“(構(gòu)型)取代基的位置號取代基名稱官能團的位置號母體名稱”寫出全名。該化合物的中文名稱是(4R)4甲基2己酮。英文名稱是(4R)4methyl2hexanone。hexanone中的one是酮的特征詞尾。下面列出了若干官能團化合物的命名實例。當(dāng)一個環(huán)與一個帶末端官能團的鏈相連，而此鏈中又無雜原子和重鍵時，在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法，即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。如下面的環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來，作為它的英文名稱。又如環(huán)己烷羧酸是將cyclohexane和carboxylic acid連接起來作為英文名稱。酸酐可以看做兩分子羧酸失去一分子水后的生成物，兩分子羧酸是相同的，為單酐，命名時在羧酸名稱后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如兩分子羧酸是不同的，為混酐，命名時把簡單的酸放在前面，復(fù)雜的酸放在后面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐，命名時在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字：酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱（去掉acid）后面隔開加anhydride，混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。例如：酯可看作羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，命名時把羧酸名稱放在前面，烴基名稱放在后面，再加一個“酯”字。分子內(nèi)的羥基和羧基失水，形成內(nèi)酯（Lactones），用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字，并標(biāo)明羥基的位次。酯的英文名稱是將羧酸的詞尾“ic acid”改為“ate”，然后將烴基名稱放在它前面，并隔開。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”，加上“olide”。例如：但需注意，羧酸鹽與酯的英文名稱類似，只要把金屬元素的名稱，寫在羧酸的名稱前面，即為有機鹽的名稱。例如：3含多個相同官能團化合物的系統(tǒng)命名分子中含有兩個或多個相同官能團時，命名應(yīng)選官能團最多的長鏈為主鏈，然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團的數(shù)目，用中文數(shù)字表達(dá)。例如七碳鏈的二元醇稱為庚二醇。英文命名時，用di表示二，tri表示三，di、tri插在特征詞尾前。例如二醇（diol）、三醇（triol），二醛（dial）、二酮（dione）、三酮（trione）、二酸（dioic acid）、二酰（dioyl）、二酰胺（diamide）、二腈（dinitrile）等。編號時要使主鏈上所有官能團的位置號盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。分析兩個例子該化合物的八碳鏈上有一個羥基，七碳鏈上有兩個羥基，應(yīng)選含羥基多的七碳鏈為主鏈。為了使主鏈上官能團的位置號盡可能小，編號應(yīng)從左至右。主鏈的4位上有一個取代基正丁基。所以該化合物的中文名稱是4丁基2,5庚二醇。英文名稱是4butyl2,5heptanediol。命名時，為了便于發(fā)音，保留烷烴名稱詞尾中的e。該化合物中的七碳鏈和六碳鏈均有兩個羥基，所以應(yīng)選長的七碳鏈為主鏈。由于從左至右和從右至左兩種編號中，主官能團的位置號相同，所以要讓取代基羥甲基（hydroxymethyl）位置號盡可能小。本化合物的中文名稱是3羥甲基1,7庚二醇。英文名稱是3hydroxymethyl1,7heptanediol。下面再舉幾個實例。如果羧基直接連在脂環(huán)和芳環(huán)上，或一個碳鏈上有三個以上的羧基，也可以在烴的名稱后直接加上羧酸（carboxylic acid）、二羧酸（dicarboxylic acid）、三羧酸（tricarboxylic acid）。醛有時也這樣命名。例如：4含多種官能團化合物的系統(tǒng)命名當(dāng)分子中含有多種官能團時，首先要確定一個主官能團，確定主官能團的方法是查看表26，表中排在前面的官能團總是主官能團。然后，選含有主官能團及盡可能含較多官能團的最長碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團的位次盡可能小。命名時，根據(jù)主官能團確定母體的名稱，其它官能團作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型。然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。分析幾個實例：上述分子中含有羥基和醚基兩種官能團。在表26中，羥基排在醚基的前面，所以羥基是主官能團，應(yīng)選含羥基的最長鏈為主鏈。該主鏈有兩個編號的方向，從左向右編，與羥基相連的碳位號較小，所以編號由左至右。該化合物的3號碳為手性碳，其構(gòu)型為S。該化合物的中文名稱為：(S)3甲基6甲氧基3己醇。英文名稱為：(S)6methyoxy3methyl3hexanol上述分子中有三個官能團：羧基、醛基和羥基。羧基（COOH）排在表26的最前面，所以羧基是主官能團，羥基（OH）、醛基（CHO）為取代基。含有羧基的最長鏈?zhǔn)俏逄兼?，為主鏈。羧基的編號?。主鏈中的3號碳是手性碳，其構(gòu)型是S。所以本化合物的中文名稱是(S)3甲?；?羥基戊酸。英文名稱是(S)3formyl5hydroxypentanoic acid。上述分子中有兩個官能團，醛基是主官能團。醛的編號總是從醛基開始。酮羰基的氧與鏈中的3位碳相連，用3氧代表示，英文的氧代用oxo表示。本化合物的中文名稱是3氧代戊醛。英文的名稱是3oxopentanal。上述分子中有兩個羥基一個醚鍵，母體化合物應(yīng)為醇。醚的甲氧基作為取代基。該化合物的中文名稱是3甲氧基1,2丙二醇。英文名稱是3methoxy1,2propanediol。在這類多羥基化合物中，n甲氧基也可以寫成nO甲基，所以此化合物也可稱為lO甲基丙三醇（lOmethyl1,2,3propanetriol）。下面再舉幾個實例：5環(huán)氧化合物和冠醚的命名（1）環(huán)氧化合物的命名當(dāng)一個氧原子和碳鏈上兩個相鄰的或非相鄰的碳原子相連接而形成環(huán)形體系時，稱為環(huán)氧化合物。命名時用環(huán)氧（epoxy）作詞頭，寫在母體烴名之前。最簡單的環(huán)氧化合物是環(huán)氧乙烷。除環(huán)氧乙烷外，其它環(huán)氧化合物命名時還需用數(shù)字標(biāo)明環(huán)氧的位置，并用一短線與環(huán)氧相連。例如五元和六元的環(huán)氧化合物習(xí)慣于按雜環(huán)體系來命名。例如1,4環(huán)氧丁烷更習(xí)慣于稱為四氫呋喃，因為它可以看作是雜環(huán)化合物呋喃加上四個氫原子后形成的。有的環(huán)氧化合物也可以按雜環(huán)的系統(tǒng)命名法來命名。例如：上面的化合物可以看作是環(huán)己烷的1,4位兩個碳原子被氧頂替了，所以稱為1,4二氧雜環(huán)己烷。在雜環(huán)化合物（heterocyclic compounds）的命名中，氧雜（oxa）等于噁，氮雜（azo）等于吖，硫雜（thia）等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。（2） 冠醚的命名含有多個氧的大環(huán)醚，因其結(jié)構(gòu)很像王冠，稱為冠醚（crown ether）。命名時用“冠”表示冠醚，在“冠”字前面寫出環(huán)中的總原子數(shù)（碳和氧），并用一短線隔開，在“冠”字后表示環(huán)中的氧原子數(shù)，也用一短線隔開，就得全名：六、烴衍生物的普通命名法一些簡單有機化合物常用普通命名法命名。下面略作介紹。1 鹵代烷的普通命名法鹵代烷的普通命名法用相應(yīng)的烷為母體，稱為鹵（代）某烷，或看作是烷基的鹵化物。例如：英文名稱是在基團名稱之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、溴化物（bromide）或碘化物（iodide）。有些多鹵代烷給以特別的名稱，如CHCl3稱氯仿（chloroform），CHI3稱碘仿（iodoform）。2 醇的普通命名法醇的普通命名法按烷基的普通名稱命名，即在烷基后面加一個醇字，英文加alcohol：3醚的普通命名法簡單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫上“二”字，然后寫上醚，習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫；混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個烴基分別列出，然后寫上醚字，下列名稱中括號中的基字可以省略：英文名稱醚為ether，混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個字母的順序排列。4 醛和酮的普通命名法醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名，將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字，碳鏈可以從醛基相鄰碳原子開始，用，編號。酮的普通命法按羰基所連接的兩個烴基的名稱來命名，按順序規(guī)則，簡單在前，復(fù)雜在后，然后加“甲酮”，下面括號中的“基”字或“甲”字可以省去，但對于比較復(fù)雜的基團的“基”字，則不能省去。酮的羰基與苯環(huán)連接時，則稱為?；?。英文名稱醛將相應(yīng)羧酸中基本詞尾“ic acid”去掉，然后加aldehyde，酮用ketone（C=O）做母體，兩個烴基按第一個字母的字母順序排列，先后列出，在書寫時均隔開。酮與苯基相連時，稱為酰（基）苯，將羧酸詞尾“ic acid”去掉（成為?；拿Q）后加“ophenone”。5 羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法是選含有羧基的最長的碳鏈為主鏈，取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始，用希臘字表示，依次為，等，最末端碳原子可用表示，然后按命名的基本格式寫出名稱。最常見的酸，也可由它的來源來命名。如甲酸最初是由螞蟻蒸餾得到的，稱為蟻酸。乙酸最初由食用的醋中得到，稱為醋酸。軟脂酸、硬脂酸、油酸（oleic acid）等是由油脂水解得到的，是根據(jù)它們的性狀分別加以命名的。表5列出了一些常見酸的普通名稱。表5 一些常見羧酸的普通名稱化合物普通名稱化合物普通名稱HCOOH蟻酸（formic acid）HOOCCOOH草酸（oxalic acid）CH3COOH醋酸（acetic acid）HOOCCH2COOH丙二酸（malonic acid）CH3CH2COOH初油酸（porpionic acid）HOOC(CH2)2COOH琥珀酸（succinic acid）CH3(CH2)2COOH酪酸（butyric acid）HOOC(CH2)3COOH膠酸（glutaric acid）CH3(CH2)3COOH纈草酸（valeric acid）HOOC(CH2)4COOH肥酸（adipic acid）CH3(CH2)14COOH軟脂酸（palmitic acid）馬來酸（maleic acid）或縮蘋果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸（stearic acid）富馬酸（fumaric acid）6 羧酸衍生物的普通命名法將羧酸普通名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的普通名稱。詞尾的變化規(guī)律以乙酸為例予以說明（見劃線部分）。內(nèi)酯的英文命名將“olactone”代替“ic acid”，脂肪酸與多元醇形成的酯，也有將醇的名稱放在后面來稱呼的。7胺的普通命名法胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團，把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫在前面，按簡單到復(fù)雜先后列出，后面加上胺字。例如：英文名稱是把amine寫在烴基名稱后面，烴基按字母順序依次列出。七 有機金