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第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 第一課時(shí) 催熟劑 乙烯 C2H4 奧運(yùn)火炬燃料 丙烷 C3H8 裝修污染物 苯 C6H6 甲苯C7H8 乙炔 C2H2 思考 最簡(jiǎn)單的有機(jī)物 甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣 個(gè)碳原子與 個(gè)氫原子形成 個(gè)共價(jià)鍵 構(gòu)成以 原子為中心 個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的 立體結(jié)構(gòu) 1 4 C 正四面體 4 4 結(jié)構(gòu)式 正四面體結(jié)構(gòu)示意圖 一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1 甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 正四面體結(jié)構(gòu) 4個(gè)C H是等同的 且 鍵長均為109 3pm鍵能均為413 4kJ mol鍵角均為109 28 甲烷的氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的結(jié)構(gòu) 思考 每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 那碳原子之間可以成鍵嗎 成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢 1 碳原子需形成四個(gè)共價(jià)鍵 2 碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合 3 碳原子間的成鍵方式有三種 單鍵 雙鍵或三鍵 4 碳原子的結(jié)合方式有二種 鏈狀和環(huán)狀 還可帶支鏈 2 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 據(jù)統(tǒng)計(jì) 到目前為止 有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種 而無機(jī)物只有十幾萬種 每年新合成的化合物中90 以上是有機(jī)物 有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢 1 甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中 一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面 其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè) 即甲烷分子中有且只有三原子共面 稱為三角形規(guī)則 當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí) 該代替原子的共面問題 可將它看作是原來氫原子的位置 2 乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi) 鍵角為120 當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí) 則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi) 3 乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上 鍵角為180 當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí) 代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線 此分子中 C C C H四原子一定在一條直線上 故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上 4 苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子所有原子在同一平面內(nèi) 鍵角為120 當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí) 代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi) 甲苯中的7個(gè)碳原子 苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子 5個(gè)氫原子 苯環(huán)上的5個(gè)氫原子 這12個(gè)原子一定共面 此外甲基上1個(gè)氫原子 H C C構(gòu)成三角形 也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上 其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè) 故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面 1 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí) 這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵 2 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí) 形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上 3 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí) 形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上 4 烴分子中 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子 5 只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn) 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 1下列關(guān)于CH3 CH CH C C CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是A 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C 6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 練習(xí)1 練習(xí)2 丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 CH CH3 他的分子形狀應(yīng)該怎樣 已知單鍵可以旋轉(zhuǎn) 雙鍵不能旋轉(zhuǎn) 那么丙烯分子中 最多可能有幾個(gè)原子位于同一平面 CH3 CH CH C C CF3分子中 位于同一條直線上最多碳數(shù)有 個(gè) 位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是 個(gè) 練習(xí)3 H H C C H H H F F F 4 10 練習(xí)4 A 化學(xué)式 分子式 實(shí)驗(yàn)式 最簡(jiǎn)式 電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型和比例模型 思考 你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語有哪些嗎 二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1 分子式 化學(xué)式 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子 可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目 例甲烷和乙炔的分子式為 CH4C2H2 2 最簡(jiǎn)式 實(shí)驗(yàn)式 表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 例 乙炔和苯的最簡(jiǎn)式都是CH 3 電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)在元素符號(hào)周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式子 4 結(jié)構(gòu)式 5 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一根短線表示 稱為結(jié)構(gòu)式 將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略 連在同碳上的氫合并 稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 雙鍵和三鍵不能省略 但是醛基 羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為 CHO COOH 書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn) 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 C C C C中的雙鍵和三鍵不能省略 但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為 CHO COOH 3 同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并 直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并 6 鍵線式 把有機(jī)物分子中的碳 氫元素符號(hào)省略 只表示分子中鍵的連接情況 每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子 稱為鍵線式 注意官能團(tuán)上的氫不能省 例 化學(xué)式或分子式 C2H6 最簡(jiǎn)式 實(shí)驗(yàn)式 CH3 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH3 書寫鍵線式的注意點(diǎn) 碳?xì)滏I 碳原子及與碳的氫原子均省略 其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留 2 碳原子用交點(diǎn) 端點(diǎn) 拐點(diǎn)表示 氫原子可據(jù) 碳四價(jià) 而相應(yīng)地補(bǔ)充 3 要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型 如鋸齒形 雙鍵和三鍵的夾角等 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式之間的關(guān)系 短線替換省略單鍵電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共用電子對(duì)元略素去符碳號(hào)氫鍵線式 結(jié)構(gòu)式 CH3CH CH2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 練習(xí)1 請(qǐng)寫出丙烯C3H6的下列表達(dá)方式 練習(xí)2 寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式 丙烷 丙酸 CH3CH2CH3 CH3CH2COOH COOH CH2 CH CH CH2 5 H C H H C H H H C

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