高中有機(jī)化學(xué)第三章有機(jī)合成

1、12.02.2021,1,第三章 烴的含氧衍生物,第四節(jié) 有機(jī)合成,選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),12.02.2021,2,化學(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過化學(xué)過程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)。現(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬種,12.02.2021,3,我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程,有機(jī)合成,例1：硝酸甘油(三硝酸甘油酯)可以以丙烯為原料合成制得，步驟如下,1-丙醇,丙烯,1，2，3-三氯丙烷,三硝酸甘油酯,A,B

2、,1-丙醇,丙烯,1，2，3-三氯丙烷,三硝酸甘油酯,A,B,有機(jī)合成過程示意圖,12.02.2021,7,設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,一、有機(jī)合成的過程,思考與交流,P65,12.02.2021,8,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法,1)引入碳碳雙鍵的方法,舉例,醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成,12.02.2021,9,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法,2)引入鹵原子的方法,烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代,舉例,12.02.2021,10,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法,3)引入羥基的方法,鹵代烴堿性水解、烯烴水化、 醛類加氫還原（氫化）、酯的水解,12.02.2021,11,1 給定原料

3、、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線,有機(jī)合成的常見題型,例2： 利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料 (戊酸戊酯用作香料、溶劑，有蘋果香味),12.02.2021,12,2 只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線,有機(jī)合成的常見題型,例3： 乙二酸(草酸)二乙酯的合成 （無色油狀液體，有芳香氣味 ,主要用于苯巴比妥、三乙胺、新諾明等藥物的中間體,12.02.2021,13,3 給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件,有機(jī)合成的常見題型,例4： 現(xiàn)有 、溴、濃硫酸和其他無機(jī)試 劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由 的正確合成路線,12.02.2021,14,二、逆合成分析法,P65,12.02.2021,

4、15,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CH=CH2,例2： 利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料,12.02.2021,16,石油裂解氣,CH3CH2OH,1,H2O,2,Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,例3： 乙二酸(草酸)二乙酯的合成,12.02.2021,17,例4： 現(xiàn)有 、溴、濃硫酸和其他無機(jī)試劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由 的正確合成路線,本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過消去反應(yīng)生成

5、碳碳雙鍵,12.02.2021,18,二、正合成分析法,例5：已知 水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。 E的一種合成路線如下,一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。 則A的分子式為；結(jié)構(gòu)分析顯 示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為,12.02.2021,19,多步反應(yīng)產(chǎn)率計(jì)算,學(xué)與問,P66,A,B,C,93.0,81.7,85.6,90.0,總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54,12.02.2021,20,例6：化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下

6、，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng),12.02.2021,21,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,12.02.2021,22,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則AD的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型,消去反應(yīng),12.02.2021,23,分析,將A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫為,則A生成E可表示為,H2O,H2O,即,C,C,C,C,O,O,12.02.2021,24,則AE的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型,酯化反應(yīng),12.02.2021,25,例7 ：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線,1、逆合成分析,12.02.2021,26,NaOH C2H5OH,NaOH水,2、合成路線,Br2,O2,Cu,O2,濃H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,12.02.2021,27,習(xí)題,以2-丁烯為原