化學工業(yè)出版社有機答案匯總

1、 第二章 烷烴習題1. 用IUPAC命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。（1）2,3,5,5-四甲基庚烷 2,3-二甲基戊烷（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4） 3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷（5）3-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-異丙基辛烷2. 寫出下列化合物的結(jié)構式。（1）新戊烷（2）甲基乙基異丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3. 用Newman投影式寫出1,2-二氯乙烷的最穩(wěn)定構象和最不穩(wěn)定構象。 穩(wěn)定 不穩(wěn)定4. 把下列化合物CH3C

2、FCl2的三個透視式改寫成紐曼投影式。它們是否是相同構象？ 5. 比較下列各組化合物的沸點高低。（1）(a) CH3CH2C(CH3)3，(b) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (b) (a)（2）（a）庚烷，（b）辛烷，(c) 3,3-二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷 (b)(d)(a)(c)(e)6. 按穩(wěn)定性大小排列下列自由基 (3)(2)(1)7. 在光照下，乙烷和丙烷與氯發(fā)生一氯代反應，寫出一氯代反應的主要產(chǎn)物及其反應機理。 鏈引發(fā)：鏈增長： 鏈終止： 8. 用軌道雜化理論闡述丙烷分子結(jié)構中的C-C鍵和C-H鍵的形成。 第三章 烯烴、二烯

3、烴習題1. 用系統(tǒng)命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有順反異構用Z-E標記。（1） （2）(3) (4) (5) (6)2. 寫出下列化合物的結(jié)構式。（1） 異丁烯（2） 對稱甲基乙基乙烯 （3） 反-4,4-二甲基-2-戊烯 （4） Z-3-甲基-3-庚烯（5） 2，2，3-三甲基-3-庚烯（6） （Z，Z）-2-溴-2，4-辛二烯 3. 下列化合物有無順反異構體？若有寫出它們所有的順反異構體，并用Z-E命名法命名。（1）2，4-庚二烯 (有)（2） (無)（3） (有)（4） 3-甲基-2，5-庚二烯 (有)4. 完成下列反應式（1） （2） （3） （4） （5） （6） 5. 完成

4、下列反應式（1） （2） （3） （4） （5）（6）（7）（8）6. 比較下列正碳離子的穩(wěn)定性。（1）CH3CH2CH2+ （2）CH3CH+CH3 （3）(CH3)3C+ （4）Cl2CHCH+CH3（5）Cl2CHCH2CH+CH3 7. 寫出下列正碳離子重排后的結(jié)構。（1）CH3CH2CH2+ （2）(CH3)2CHCH+CH3 （3）(CH3)3CCH+CH3 8. 比較下列各組化合物與水進行親電加成反應的活性。（1）乙烯、丙烯、2-丁烯、丙烯醛（2）溴乙烯、1,2-二溴乙烯、3-溴乙烯9. 下列兩組化合物分別與1，3-丁二烯或順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反應，比較活性大小。（1）丙烯醛

5、，丙烯（2）1，3-丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯10. 以丙烯為原料合成下列化合物（1）2-溴丙烷 （2）1-溴丙烷 （3）1，2，3 - 三氯丙烷（4）異丙醇 （5）正丙醇 11解釋下列反應中如何產(chǎn)生（a），（b）兩個化合物，但不生成(CH3)3C(CH2)2OH。 （a） (b) 12（a）兩種無色液體，分別為正已烷和1-已烯，試用簡單化學方法分辨。（b）若正已烷中有少量1-已烯，請用簡單的化學方法去除正已烷中的1-已烯。13A、B兩個化合物的分子式都是C6H12，A經(jīng)臭氧氧化并與Zn粉和水反應后得到乙醛和甲乙酮，B經(jīng)KMnO4氧化只得到丙酸，請推測A和B的構造式，并寫出各步反應式。1

6、4. (CH3)2C=CH2在酸性催化條件下（H+）可進行二聚反應，生成(CH3)3CCH=C(CH3)2和 。試寫出一個包括中間體R+的反應機理。第四章炔烴 習 題1. 用系統(tǒng)使命名法命名下列化合物（1）（2）(CH3)2CHCCC(CH3)3解：（3）（4）解：2. 寫出下列化合物的結(jié)構式(1)二異丙基乙炔 （2）3-甲基-3-戊烯-1-炔 （3）1，5-已二炔 （4）乙基叔丁基乙炔 3. 完成下列反應式（1）（2）（3）（4）（5）4. 以丙炔為原料合成下列化合物（1） CH3CH=CHCH2CH2CH3解 （2） CH3CHBrCH3解：（3） CH3CBr2CH3（4） CH3(CH

7、2)4CH35. 由指定原料合成下列化合物（無機試劑任選）（1） 由乙炔合成2-丁醇解：（2） 由乙炔合成3-已炔解：（3） 由1-已烯合成1-已醇解： （4） 由1-丁烯合成2-丁醇 解：6. 鑒別下列各組化合物（1）2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁炔解：（2）CH3CH2CCH，CH3CCCH3（3）1-已炔，1,3-已二烯，已烷7. 一種化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色，與銀氨溶液反應生成白色沉淀，氧化后得到CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。試寫出該化合物的結(jié)構式和各步反應式。解：8. 化合物A的分子式為C5H8，與金屬鈉作用后再與1-溴丙烷作用，生成分子式

8、為C8H14的化合物B。用KMnO4氧化B得到兩種分子式均為C4H8O2的酸（C，D），C、D彼此互為同分異構體。A在HgSO4的存在下與稀H2SO4作用可得到酮E。試推測化合物A，B，C，D，E的結(jié)構式及寫出以上相關的反應式。解：9. 分子式為C4H6的三個異構體（A）、（B）、（C）都能與溴反應，且（B）和（C）反應的溴量是（A）的2倍。三個異構體都能和HCl發(fā)生反應，（B）和（C）在Hg2+催化下與HCl作用得到同一種產(chǎn)物。（B）和（C）能迅速地和含HgSO4的稀硫酸作用，得到分子式為C4H8O的化合物。（B）能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀，（C）則不能。試推測（A）、（B）和（C）

9、的結(jié)構式，并寫出相關的反應式。第五章 脂環(huán)烴 習題1. 寫出分子式為C5H10的所有異構體，并命名。2. 命名下列化合物(1)解：1,3-二甲基環(huán)己烯(2)解：5,5-二甲基-1,3-環(huán)戊二烯(3)解：2-甲基螺【3.5】壬烷(4)解：7,7-二甲基二環(huán)【4.1.0】庚烷(5) (6)(7)(8)3. 寫出下列化合物的結(jié)構（1） 1,1二甲基環(huán)已烷 （2）叔丁基環(huán)丙烷 ：（3） 3-甲基-1,4-環(huán)己二烯 （4）3-甲基雙環(huán)4.4.0癸烷 ：(5) 雙環(huán)3.2.1辛烷 (6) 2-甲基-9-乙基螺4.5-6-癸烯 ： 3. 下列取代環(huán)己烷的構象中，哪一個為最優(yōu)勢構象？為什么？解：第一個為最優(yōu)構

10、想，因為它的取代基位于e鍵4. 完成下列反應式：（1）(2)(3)（4）（5）5. 試用簡單的化學方法區(qū)別：環(huán)丙烷、丙烷和丙烯。解： 第七章 芳烴 習 題1. 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構式 (1) (2) 反(或E)-1-苯基-2-丁烯 1-甲基-4-丙烯基苯 (3) (4)1,5-二硝基萘 1,4-二甲苯 （5） （6）2-硝基-5-氯甲苯 4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸（7）2，4，6-三硝基甲苯 （8）對胺基苯磺酸 （9）異丁基苯 （10）順-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 2. 以溴化反應活性降低次序，排列下列化合物 (1) (2)3. 完成下列反應（1）（2） (3)(4)(5)（6

11、）（7）(8) 4. 用簡便化學方法區(qū)別下列各組化合物（1）（2）環(huán)已二烯，苯、1-已炔（3）苯、甲苯、苯乙炔5. 畫出環(huán)庚三烯正離子和環(huán)庚三烯負離子的結(jié)構，并說明誰的穩(wěn)定性大，為什么？理由何在。6. 在催化劑硫酸的存在下，加熱苯和異丁烯的混合物生成叔丁基苯。寫出全部反應過程，并用文字說明叔丁基苯的形成過程。7. 以苯、甲苯或萘為原料合成下列化合物（無機試劑可任選）。（1）對氯苯磺酸 （2）間溴苯甲酸 （3）對硝基苯甲酸（4）2-溴-6-硝基苯甲酸 （5）5-硝基-2-萘磺酸88由苯和必要的原料合成下列化合物（1） （2） （3）9判斷下列化合物或離子是否有芳香性？(4)(5)具有芳香性,(1

12、)(2)(3)(6)無芳香性。 第八章 立體化學1. 回答下列問題：（1）對映異構現(xiàn)象產(chǎn)生的必要條件是什么？（2）含手性碳原子的化合物是否都有旋光性？舉例說明。（3）有旋光活性的化合物是否必須含手性碳原子？舉例說明。1.解：(1) 手性是對映異構體產(chǎn)生的必要條件。(2) 不是，例如m-酒石酸具有兩個手性碳原子但是內(nèi)消旋體，沒有旋光性。(2) 不是，如丙二烯類，比如HClC=C=CBrI2. 下列分子是否是手性分子？2解：（1）否 （2）是 （3）否 （4）否 （5）否 （6）否3. 下列化合物有無手性碳原子？若有用*表示手性碳原子，并指出立體異構體數(shù)目，寫出它們的Fischer投影式，并用R-

13、S標注構型。（1） CH3CHBrCHBrCOOH （2） CH3CHClCHClCHClCH3（3） 1,1-二氯環(huán)丙烷 （4） 1,2-二氯環(huán)丙烷3.解：4. 畫出下列各化合物所有立體異構體的Fischer投影式，并用R-S標注構型，指出它是旋光體還是內(nèi)消旋體。（1） CH2ClCHBrCHBrCH3 （2） CH3CHICH2CHICH3(3) HOOCCHBrCHBrCOOH (4) CH2OHCHBrCH2CH34.解：5. 用Fischer投影式和透視式寫出（2S,3R）-2,3-二氯戊烷的構型。5.解：6. 寫出下列化合物的Fischer投影式，并用R-S法標記每個手性碳原子。6

14、.解：7. 下列各對化合物是對映體、非對映體或是同一化合物？7.解：(1)對映體 (2)同一種物質(zhì) (3)同一種物質(zhì) (4)非對映體 (5) 同一種物質(zhì) (6)對映體 (7)對映體 (8)對映體8. 有一種沒有旋光的三元環(huán)化合物，分子式為C3H4Br2O，紅外光譜發(fā)現(xiàn)分子中有羥基，寫出這個化合物可能的結(jié)構式。8.解：9旋光性物質(zhì)A，分子式為C7H11Br。A和HBr反應產(chǎn)生異構體B和C，B有光學活性，C則沒有光學活性。B用1mol的叔丁醇鉀處理得到A，C用 1mol的叔丁醇鉀處理得到?jīng)]有光學活性的混合物。A用1mol的叔丁醇鉀處理得到D，D的分子式為C7H10。1molD經(jīng)臭氧化，用Zn和水處

15、理后，得到兩分子的甲醛和一分子的1,3-環(huán)戊二酮。試推測A、B、C、D的立體結(jié)構式，并寫出各步化學反應。9.解：第九章 鹵代烴習 題1. 命名下列化合物 2. 寫出下列化合物的結(jié)構式3. 用化學反應式表示CH3CH2CH2Br與下列試劑反應的主要產(chǎn)物：（1）NaOH + H2O （2）KOH + 醇（3）Na（加熱） （4）Mg + 乙醚解：4. 寫出表示下列物質(zhì)與1molNaOH水解的方程式：（1）ICH2CH2CH2CH2Cl （2）BrCH=CHCHBrCH2CH3（3）解：5. 將下列兩組化合物按照與KOH醇溶液作用時，消除鹵化氫的難易次序排列，并寫出產(chǎn)物的構造式：（1）（A）2-溴戊

16、烷；（B）2-甲基-2-溴丁烷；（C）1-溴戊烷（2）解：6. 完成下列反應式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）7. 將下列各組化合物按照與指定試劑反應的活性大小排列次序，并解釋理由。（1）按與AgNO3的醇溶液反應活性大小排列下列化合物：（a）（A）1-溴丁烷；（B）1-氯丁烷；（C）1-碘丁烷(b)（A）2-溴丁烷，（B）溴乙烷；（C）2-甲基-2-溴丁烷(a):(C)(A)(B) SN1反應中離去基團離去順序為I-Br-Cl-.(b):(C)(A)(B) SN1反應中碳正離子的穩(wěn)定性為321.（2）按與KI的丙酮溶液反應活性大小排列下列化合物：（A）2-甲基-3-溴戊烷；（

17、B）2-甲基-1-溴戊烷；（C）叔丁基溴。(B)(A)(C)RCl,RBr與碘化鈉反應的活性順序為123.8. 用化學方法區(qū)別下列各組化合物。（1）正丁烷和正丁基氯 （2）烯丙基氯和氯化芐 （3）對溴甲苯和溴化芐9將下列各組化合物按SN1反應活性下降次序排列解：10 將下列各組化合物按SN2反應活性下降次序排列解：11. 下列鹵代烴，按E1機理消除HBr時的反應速度由快到慢排序。（1）（2）解：12. 為下列反應提出一個合理的反應機理。第十章 醇 酚 醚習 題1用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。 （1） （2）（3） （4） (z)4甲基3己烯1醇 1苯基1丙醇（5） （6）二乙烯基醚 2甲氧基苯酚

18、（7） （8） 2寫出下列化合物的構造式：（1）木醇（甲醇） （2）甘油 （3）仲丁醇（4）石炭酸 （5）苦味酸 （6）苯甲醚(茴香醚) （7）(E)-2-丁烯-1-醇 （8）(2R,3S)-2,3-丁二醇 3寫出下列反應的主要產(chǎn)物（1）（2）（3）（4）或（5） （6）4用化學方法區(qū)別下列各組化合物（1）（2）5下列各醇在催化劑存在下脫水，應得何產(chǎn)物（1） （2） 脫1mol水6將下列化合物按酸性從強到弱排列 （A）苯酚； （B）對甲苯酚； （C）對硝基苯酚 （D）對氯苯酚（C）對硝基苯酚 （D）對氯苯酚 （A）苯酚 （B）對甲苯酚7排列下列化合物與HBr反應的相對速率 （a）對甲芐醇、對硝

19、基芐醇、芐醇 （b）-苯乙醇、-苯乙醇、芐醇8按脫水反應從易到難排列下列化合物9. 合成下列化合物（1）丙烯合成甘油（2）從乙炔合成1,2-環(huán)氧丁烷（3）從苯合成（4）從乙烯合成乙醚10某化合物A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，它與溴水作用生成一種對稱二溴衍生物B（C10H12Br2O），A的IR波譜在3250cm-1和834cm-1處有吸收峰，它的1HNMR波譜為：=1.3（9H，單峰）=4.9（1H，單峰）=7.6（4H，多重峰），試寫出化合物A和B的結(jié)構式。11乙二醇及其醚衍生物的沸點隨著其分子量的增加而降低，是何原因，請給出合理的解釋。分子中的OH越多，

20、可以形成的分子間氫鍵越多，分子間的相互作用力越大，沸點越高。即使乙二醇分子量相對低一些，但是所形成較多的分子間氫鍵起主導作用，所以沸點最高。乙二醇二甲醚即使分子量最高，但是不能形成分子間氫鍵，所以沸點最低。第十一章 醛、酮、醌 習 題1. 命名下列化合物2. 寫出下列化合物的結(jié)構式（1）溴代丙醛 （2）1,3-環(huán)己二酮（3）2-丁酮苯腙 （4）丙醛肟3. 不查表排列下列化合物沸點高低次序，并說明理由。（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3CH2COOH （4）CH3CH2CH2CH2CH3解：（3）（2）（1）（4） 分子量接近，羧酸和醇能形成分子間氫鍵

21、，沸點高于不能形成分子間氫鍵的醛和烷烴；羧酸形成的分子間氫鍵較強，醛是極性化合物。4. 按照與HCN發(fā)生親核加成反應從易到難的順序排列下列化合物，并簡述理由。（1）CH3CH2CHO （2）CH3COCH3 （3）C6H5CHO （4）HCHO （5）C6H5COC6H5解：（4）（1）（3）（2）（5）醛比酮容易發(fā)生親核加成，空間位阻越大越難發(fā)生親和加成5. 完成下列反應（1）（2）（3）（8）6. 用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物： （a）丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 （b）戊醛、2-戊酮，環(huán)戊酮和苯甲醛（b）戊醛、2-戊酮、環(huán)戊酮和苯甲醛7. 用指定原料合成下列化合物(1) 由乙炔合成4-

22、辛酮(2) 由乙醛合成2-氯丁烷（1） 由苯和1-丙醇合成正丙苯（4）由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸8. 推導結(jié)構化合物 （A）的分子式為C10H12O，IR表明在171 0cm-1處有強吸收峰，1HNMR表明：=1.1 （三重峰，3個H）；=2.2 （四重峰，2個H）；=3.5 （單峰，2個H）；=7.7 (多重峰，5個H)；寫出（A）的構造式。 IR： 1710cm-1 羰基峰=1.1，三重峰，3個H： CH3 ，相鄰碳上有2個H=3.5，單峰，2個H:： CH2，相鄰碳上沒有H，相鄰碳是羰基碳原子和苯環(huán)碳原子=7.7，多重峰峰，5個H： 苯環(huán)=2.2，四重峰，2個H： CH2，相鄰碳上有

23、3個H9. 下列兩個化合物各有那些特征紅外吸收？10. 5-羥基己醛可形成六元環(huán)狀半縮醛，有如下平衡：（1）畫出這個環(huán)狀半縮醛的椅式構型（2）5-羥基己醛有幾個可能的立體異構體（3）環(huán)狀半縮醛有幾個立體異構體（4）用平面六邊形代表半縮醛，寫出對映異構體（5）寫出上述各立體異構體較穩(wěn)定的椅式構象。第十二章 羧酸及其衍生物1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1） （2） 解:一、(1)反-丁烯二酸(3)對甲?；郊姿?4)-甲基酰氯(5)-羥基-環(huán)丙基甲酸(6)3-氯內(nèi)酸苯酯(7)N,N-二甲基甲酰胺(8)N-溴代丁二酰亞胺(9)N-甲基-4-甲基戊酰胺(10)戊二酸酐2.寫出下列化合物的結(jié)構式（1）

24、草酸 （2）酒石酸 （3）肉桂酸 （4）乙酰苯胺（5）-已內(nèi)酰胺 （6）鄰苯二甲酸酐 （7）-甲基丙烯酸甲酯 （8）富馬酸解:（1）草酸 （2）酒石酸 （3）肉桂酸 （4）乙酰苯胺 （6）鄰苯二甲酸酐 （7）-甲基丙烯酸甲酯 （8）富馬酸 3. 比較下列各對羧酸的酸性強弱（1）CH3CH2CHClCOOH 和 CH3CHClCH2COOH（2）CH2FCOOH 和 CH2ClCOOH（3）CH2=CHCH2COOH 和 HOCH2COOH（4）（5）（6）（7）(CH3)2CHCOOH 和 CH3COOH解:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）5. 完成下列反應方程式(3) 解:（2）（

25、3）(4)8. 用合適的試劑完成下列轉(zhuǎn)變（2）解: （1）（2）10. 有三個化合物A、B、C，分子式都為C4H6O4。A和B能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。A加熱時脫水生成酸酐；B加熱脫失羧生成丙酸。C不溶于冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但和NaOH水溶液共熱時，則生成兩個化合物，其中一個化合物具有酸性，另一個化合物呈中性。試推測A、B、C的結(jié)構式，并寫出各步反應式。解:A： B： C：A、B溶于NaOH水溶液：A、B溶于Na2CO3水溶液放出CO2：A加熱生成酸酐：B加熱脫羧：C溶于熱的NaOH溶液：本題的C有多種結(jié)果，例如等第十四章 有機含氮化合物 答案（1）異丙基胺 （2）2-甲基-1,3-丙二胺 (或2-甲基-1,3-二氨基丙烷)（3）N,N-二甲基對硝基苯胺 （4）苯甲基胺（5）1-硝基-2-萘胺 （6）溴化二甲基十二烷基苯甲基銨（7）氫氧化二甲基二乙基胺 （8）溴化對甲重氮笨1. 寫出下列化合物的結(jié)構式（1）乙二胺 （2）二乙異丙胺 （3）對胺基苯甲酸甲酯（4）氫氧化四乙銨 （5）碘化二甲基二乙基銨 （6）N-甲基-N-乙基苯胺3. 按堿性強弱排列下列各組化合物（1）氨、苯胺、二苯胺、對硝基二苯胺