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文檔簡介

1、目 錄 Contents 考情精解讀 考點1考點2 A.知識全通關B.題型全突破C.能力大提升 考法1考法2 考法3 方法1 考情精解讀 考綱解讀 命題趨勢 命題規(guī)律 考情精解讀1 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 了解乙醇、乙酸的結構和主要性質及重要應用。 知識體系構建 考綱解讀 命題規(guī)律 考情精解讀2 命題趨勢 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 考查內(nèi)容2016全國2015全國2014全國自主命題區(qū)域 乙醇的結構 與性質 全國,7,6 分 全國,8,6 分 全國,8,6 分 全國卷 ,28(1) 全國,10,6 分 2016上海,

2、六,12分 2014浙江,28(4) 2013上海,10,2分 乙酸的結構 與性質 全國,8,6 分 全國,8,6 分 全國,8,6 分 全國,26,13 分 全國,10,6 分 2016上海,六,12分 2013上海,10,2分 知識體系構建 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 考綱解讀 命題規(guī)律 考情精解讀3 1.熱點預測有關乙醇與乙酸的結構、性質和用 途是高考重點關注的內(nèi)容,試題一般以選擇題為主, 如在分離提純中應用乙醇、乙酸的物理性質,或給 出含有OH或COOH的復雜有機物結構簡式推 測其性質等。在非選擇題中也可能會考查,如以教 材乙酸乙酯的制備為載體,考查學生綜合實驗設計

3、 與評價能力。 2.趨勢分析預計在2018年高考命題中,主要仍是 以教材重要有機物乙醇和乙酸為代表,考查乙醇、 乙酸以及酯化反應相關知識的遷移應用,特別是結 構性質的推斷、同分異構體數(shù)目判斷等。 命題趨勢 知識體系構建 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 考綱解讀 命題規(guī)律 考情精解讀4 返回目錄 命題趨勢 知識體系構建 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 知識全通關 知識全通關1考點1乙醇的結構、性質與用途 繼續(xù)學習 1.分子組成與結構 2.物理性質 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 分子式結構式結構簡式官能團 C2H6O CH3CH2OH或 C2H5O

4、H 羥基 (OH) 知識全通關2 繼續(xù)學習 (1)乙醇能與水以任意比互溶,故乙醇一般不能作萃取劑。 (2)工業(yè)乙醇含乙醇95%(體積分數(shù)),無水乙醇含乙醇99.5%(體積分數(shù))以上,體積分數(shù)為75% 的乙醇溶液可作醫(yī)用酒精。 (3)常用無水硫酸銅檢驗乙醇中是否含水,若無水硫酸銅變藍則說明有水存在。 (4)除去乙醇中少量水的方法:在乙醇中加入新制的生石灰再進行蒸餾。 (5)由于乙醇能與水以任意比互溶,形成恒沸點混合物,所以制無水乙醇不能直接蒸餾,而是 先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2,再加熱蒸餾而得。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 知識全通關3 (2)化學性質 3.化學性

5、質 乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的,官能團是羥基(OH)。乙醇分子可看作 乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。 (1)與金屬反應 乙醇與金屬鈉反應,生成乙醇鈉,并放出氫氣: 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 將鈉投入煤油、乙醇、水中的實驗現(xiàn)象比較: 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 實驗 項目 鈉與煤油 鈉與乙醇鈉與水 實驗 現(xiàn)象 鈉沉于容 器底部,不 反應 鈉沉于容 器底部,有 氣泡緩慢 逸出 鈉熔成小球,浮在水面,四處游動,發(fā)出“嘶嘶”聲,有氣 體產(chǎn)生,鈉很快消失 繼續(xù)學習 知識全通關4 通過上述實驗現(xiàn)象可得出: 密度:水鈉煤油、

6、乙醇。反應劇烈程度:鈉與水反應比鈉與乙醇反應劇烈。由此可 推知水分子中的氫原子相對較活潑,而乙醇分子羥基中的氫原子相對不活潑。 (1)其他活潑金屬,如鉀、鎂、鋁等也能把乙醇分子羥基中的氫原子置換出來,如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2。 (2)盡管乙醇分子羥基中的氫原子能被取代,但CH3CH2OH是非電解質,不能電離出H+。 (3)1 mol CH3CH2OH與足量Na反應,產(chǎn)生0.5 mol H2,說明Na只能與羥基中的氫原子反應而 不能與烴基中的氫原子反應。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 返回目錄 考點全通關5考點2乙酸的結構、性質與用途 繼續(xù)學

7、習 1.分子組成與結構 2.物理性質 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 分子式結構式結構簡式官能團 C2H4O2 CH3COOH(或) 羧基 ( COOH或) 知識全通關6 繼續(xù)學習 3.化學性質 (1)酸性 乙酸是一種常見的有機酸,具有酸的通性,其酸性強于碳酸,但仍屬于弱 酸,電離方程式為 CH3COOH CH3COO-+H+。 能使紫色石蕊溶液變紅。 與活潑金屬反應: 2CH3COOH+Zn (CH3COO)2Zn+H2 與金屬氧化物反應: 2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu+H2O 與堿反應: 2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu+2H2O

8、 與某些鹽反應: 2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 知識全通關7 辨析比較 (1)CH3COOH是弱酸,書寫離子方程式時,要寫成化學式。 (2)一般利用強酸制弱酸的原理證明乙酸的酸性比碳酸的強: 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2。 (2)酯化反應 醇和酸(羧酸或無機含氧酸)作用生成酯和水的反應叫酯化反應。 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 拓展延伸 生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一種無色透明、微溶于水的有香味的液體。酯在(稀)硫酸 或堿性條件

9、下可發(fā)生水解反應,其中在堿性條件下的水解更快、更完全。 4.用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質量分數(shù)為3%5%的乙酸),在食品工業(yè)中乙酸常用 作酸度調節(jié)劑。另外,乙酸稀溶液常用作除垢劑,除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 返回目錄 題型全突破 考法1 乙醇的結構和性質 繼續(xù)學習 題型全突破1 考法透析 1.氫氧根與羥基的區(qū)別 2.熟悉乙醇的結構與性質 根據(jù)OH分析乙醇的溶解性、與金屬鈉的反應、與酸的酯化反應等??筛鶕?jù)CH3CH2OH 的性質推測含有醇羥基的有機物的性質。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 氫氧根(OH-)羥基(O

10、H) 電子式O H 電性帶負電電中性 穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定 存在 能獨立存在于溶液或離 子化合物中 不能獨立存在,必須和其 他原子或原子團相結合 【考法示例1】 題型全突破2 下列關于乙醇的說法中正確的是 A.乙醇結構中含有OH,所以乙醇溶于水,可以電離出OH-而顯堿性 B.乙醇燃燒生成二氧化碳和水,說明乙醇具有氧化性 C.乙醇與鈉反應可產(chǎn)生氫氣,所以乙醇顯酸性 D.乙醇與鈉反應非常平緩,所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑 解析乙醇結構中含有OH,能與水分子形成氫鍵,所以乙醇溶于水,但不能電離出OH-,A項 錯誤;乙醇燃燒生成二氧化碳和水,乙醇作燃料,是還原劑,具有還原性,B項錯誤;乙醇與

11、鈉反 應可以產(chǎn)生氫氣,但乙醇不能電離出氫離子,不顯酸性,C項錯誤;水是弱電解質,乙醇是非電解 質,乙醇與鈉反應非常平緩,所以乙醇羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,D項正確。 答案D 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 返回目錄 考法2 乙酸的結構和性質 繼續(xù)學習 題型全突破3 考法透析 1.理解乙酸的結構 乙酸可看作由甲基與羧基構成,甲基為三角錐形結構,而羧基中的碳原子與兩個氧原子 為平面形結構,因此乙酸中的兩個碳原子和兩個氧原子可能處于同一個平面內(nèi)。 2.靈活應用乙酸的性質 乙酸的官能團是羧基,羧基在水中可電離出氫離子,從而表現(xiàn)出酸性,酸性是乙酸的典型 性質;乙酸還能發(fā)生酯

12、化反應(取代反應)。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 化學 有機化學基礎(選修五) 【考法示例2】 繼續(xù)學習 題型全突破4 下列有關乙酸的說法中正確的是 A.金屬鈉不能區(qū)分乙酸與乙醇 B.乙酸不能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應 C.乙酸不能與葡萄糖發(fā)生酯化反應 D.乙酸與HCOOCH3互為同分異構體 思路分析根據(jù)乙酸的官能團(COOH)判斷其可能發(fā)生的反應;由乙酸、乙醇及鈉的密度 的差異以及反應的劇烈程度區(qū)分乙酸與乙醇;由乙酸的分子組成、結構判斷其與 HCOOCH3之間的關系。 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 化學 有機化

13、學基礎(選修五) 題型全突破5 解析鈉與乙酸反應劇烈,鈉的密度比乙酸的小,與乙酸反應時浮在液面 上,鈉與乙醇反應平穩(wěn),且鈉的密度比乙醇的大,與乙醇反應時沉在液面 下,A項錯誤;乙酸是酸,Cu(OH)2是堿,二者能發(fā)生中和反應,B項錯誤;葡 萄糖中含有羥基,可與乙酸發(fā)生酯化反應,C項錯誤;乙酸與HCOOCH3分 子式相同但結構不同,D項正確。 答案D 返回目錄 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 考法3 羥基氫原子活性比較 繼續(xù)學習 題型全突破6 考法透析 H2O、CH3CH2OH、H2CO3和CH3COOH分子中均含有羥基,由于不同的分子中與羥

14、 基相連的原子或原子團不同,故羥基上氫原子的活性也不同。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 CH3CH2OHH2OH2CO3CH3COOH 羥基氫原子活性 電離程度極難電離微弱電離部分電離部分電離 酸堿性 中性弱酸性弱酸性 紫色石蕊溶液不變色不變色變紅色變紅色 與Na反應反應反應反應反應 與NaOH反應不反應不反應反應反應 與NaHCO3反應不反應不反應不反應反應 化學 有機化學基礎(選修五) 【考法示例3】 繼續(xù)學習 題型全突破7 同溫同壓下,某有機物與足量金屬鈉反應,得到V1 L H2,取另一份等物質的量的該有機物與 足量NaHCO3溶液反應,得到V2 L CO2,若V1=V

15、20,則該有機物可能是 A.CH3CH(OH)COOH B.HOOCCOOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH 解析 答案A 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 1 mol有機物n1(與鈉反應生成H2的物質的量) n2(與NaHCO3反應生成CO2的 物質的量) CH3CH(OH)COOH1 mol1 mol HOOCCOOH1 mol2 mol HOCH2CH2OH1 mol0 mol CH3COOH0.5 mol1 mol 化學 有機化學基礎(選修五) 突破攻略 題型全突破8 (1)能與金屬鈉反應生成H2的有機物分子中含有OH或

16、COOH,反應 關系為2Na2OHH2或2Na2COOHH2。 (2)能與NaHCO3或Na2CO3反應生成CO2的有機物分子中一定含有 COOH,反應關系為NaHCO3COOHCO2或Na2CO32COOHCO2。 注意NaHCO3只與分子中的羧基反應而不與分子中的羥基反應。 返回目錄 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 能力大提升 方法1 乙酸乙酯的制備實驗 繼續(xù)學習 化學 有機化學基礎(選修五) 能力大提升1 1.反應原理 酸脫羥基醇脫氫 OH+HOC2H5 2.實驗裝置 3.反應特點 化學 專題十七水的電離和溶液的酸堿性 化學 專題二十

17、生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 能力大提升2 4.反應條件及其意義 (1)加熱,主要目的是提高反應速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而方便 收集,使平衡向正反應方向移動,提高乙醇、乙酸的轉化率。 (2)濃硫酸一方面作催化劑,提高反應速率;另一方面作吸水劑,提高乙醇、 乙酸的轉化率。 (3)飽和Na2CO3溶液的作用 揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應生成易溶于水的鹽,乙醇易溶于Na2CO3溶 液,有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。 乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,與飽和Na2CO3溶液混合 時易分層,可用分液法分離。 繼續(xù)學習 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 能力大提

18、升3 5.實驗步驟 在試管中加3 mL乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。 按圖示連接實驗裝置。 用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液 的液面上。 6.實驗現(xiàn)象 飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。 7.實驗結論 在有濃硫酸存在、加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應,生成無色、透明、微溶 于水、有香味的油狀液體。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升4 8.注意事項 (1)濃硫酸溶于乙醇或乙酸時會放出大量的熱,因此,將乙醇、乙酸、濃硫酸混合時,一般先加 入乙醇,然后邊搖動試管邊

19、慢慢加入濃硫酸,最后加入冰醋酸。 (2)濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。 (3)為防止試管中液體在受熱時暴沸,盛反應液的試管要傾斜約45,加熱前在試管中加入幾塊 碎瓷片或沸石。 (4)玻璃導管的末端不要插入飽和Na2CO3溶液中,以防液體倒吸。 (5)開始時要用小火均勻加熱,加快反應速率,減少乙醇和乙酸的揮發(fā);待有大量產(chǎn)物生成時, 可大火加熱,以便將產(chǎn)物蒸出。 (6)裝置中的長導管起導氣兼冷凝作用 (7)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因為NaOH溶液堿性很強,會使乙酸乙酯水解。 (8)欲提高乙酸的轉化率,可采取的措施:用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動;加熱 將酯蒸出;可適

20、當增加乙醇的量,并加裝冷凝回流裝置。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升5 示例42016上海,12分乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學化學實驗常用a裝置 來制備。中學階段常見的烴有四類:烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物,其燃燒通式分別 為 完成下列填空: (1)實驗時,通常加入過量的乙醇,原因是。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用,但 實際用量多于此量,原因是;濃硫酸用量又不能過多,原因是。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是、。 (3)反應結束后,將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中,、,然后分液。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學

21、習 能力大提升6 (4)若用b裝置制備乙酸乙酯,其缺點有、。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn) 品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是,分離乙酸乙 酯與該雜質的方法是。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升7 解析(1)乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反應是可逆反應,因此加入過量的乙醇增大反應物濃 度,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產(chǎn)率。濃H2SO能吸收生成的水,使該平衡向生成酯 的方向移動,提高酯的產(chǎn)率,因此實際用量多于此量;濃H2SO4具有強氧化性和脫水性,會使有 機物碳化,降低酯的產(chǎn)率,所以濃硫酸用量又不能過多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇

22、 和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解。 (3)乙酸乙酯不溶于水,因此反應結束后,將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中,振蕩、靜置, 然后分液即可。(4)根據(jù)b裝置可知,該反應不是水浴加熱,反應溫度不易控制,因此制備乙酸 乙酯的缺點有原料損失較大、易發(fā)生副反應。乙醇可發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以由b裝 置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是 乙醚,乙醚和乙酸乙酯的沸點相差較大,可用蒸餾的方法分離乙酸乙酯與乙醚。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升8 “答案(1)增大反應物濃度

23、,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產(chǎn)率(合理即給分)濃 H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產(chǎn)率濃H2SO4具有強氧化性 和脫水性,會使有機物碳化,降低酯的產(chǎn)率 (2)中和乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯在水中的溶解 (3)振蕩靜置 (4)原料損失較大易發(fā)生副反應乙醚蒸餾 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升9 如何辨析羧基和酯基 羧基和酯基兩種官能團結構相似,但性質不同。 1.羧基和酯基對比 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 官能 團 代表 物質 表示方法 羧基 乙酸COOH或 酯基 乙酸 乙酯 COOR或 (R不能為氫原子) 能力大提升10 2.羧基 (1)羧基的結構 羧基的結構可用下圖表示,其中含有四個共價鍵,即羧基碳原子與其他原子(如碳原子或氫原 子)形成的共價鍵(號位置),碳氧雙鍵(號位置),碳氧共價鍵(號位置),氫氧共價鍵(號 位置) (2)羧酸的酸性 電離方程式:RCOOH RCOO- + H+。由此可見,羧酸分子中表現(xiàn)酸性的是羧基( COOH),即羧基中的氫電離產(chǎn)生氫離子。 化學 專題二十生活中兩種常見的有機物乙醇和乙酸 繼續(xù)學習 能力大提升11 注意 構成羧酸烴基中的氫不能電離。 羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在書寫離子方程式時,這些羧酸要寫

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