化學：3.4《有機合成》課件2(人教版選修5)

1、28日日17時時37分，中國分，中國“神舟神舟”七號飛船在內蒙古中部預定區(qū)域成功著陸。隨后，執(zhí)行飛七號飛船在內蒙古中部預定區(qū)域成功著陸。隨后，執(zhí)行飛 行任務的航天員翟志剛、劉伯明和景海鵬安全出艙，神舟七號載人航天飛行獲得圓滿成行任務的航天員翟志剛、劉伯明和景海鵬安全出艙，神舟七號載人航天飛行獲得圓滿成 功功 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供 給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止 輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其宇航服中已經(jīng)應

2、用了一百三十多種新型材料。其 中多數(shù)是有機合成材料。中多數(shù)是有機合成材料。 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫 的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。 宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。 我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化 合物中約合物中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。 一、有機合成的過程一、有機合成的過程 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機反應，的原料，通過有機反應， 生成具有特定生成具有特定結構和功能結構和功能的有

3、機化合物。的有機化合物。 1 1、有機合成的、有機合成的概念概念 2 2、有機合成的、有機合成的任務任務 有機合成的任務包括有機合成的任務包括 和和官能團的轉化官能團的轉化。 基礎原料基礎原料 輔助原料輔助原料1 副產(chǎn)物副產(chǎn)物1副產(chǎn)物副產(chǎn)物2 中間體中間體 中間體中間體 輔助原料輔助原料3輔助原料輔助原料2 3 3、有機合成的、有機合成的過程過程 逆向合成分析法逆向合成分析法 是將目標化合物倒退一步尋找上一步是將目標化合物倒退一步尋找上一步 反應的中間體，該中間體同輔助原料反應反應的中間體，該中間體同輔助原料反應 可以得到目標化合物。可以得到目標化合物。 基礎原料基礎原料 中間體中間體中間體中

4、間體 目標化合物目標化合物 逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 目標化合物目標化合物 目標產(chǎn)物是哪類有機物？目標產(chǎn)物是哪類有機物？ 可通過什么物質進行何種反應制得可通過什么物質進行何種反應制得 O OO O 例例1：寫出以：寫出以CH2=CH2為原料制取為原料制取 的各步反應方程式。的各步反應方程式。 乙二酸與乙二醇有何關系？乙二醇又如何制得？乙二酸與乙二醇有何關系？乙二醇又如何制得？ 觀察原料和目標產(chǎn)物的碳架和官能團有何變化觀察原料和目標產(chǎn)物的碳架和官能團有何變化? O OO O 例例1：寫出以：寫出以CH2=CH2為原料制取為原料制取 的各步反應方程式。的各步反應方程式。 CH2=C

5、H2 CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br O OO O 基礎原料基礎原料 輔助原料輔助原料1 中間體中間體 中間體中間體 輔助原料輔助原料2 COOH COOH 中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物 產(chǎn)物產(chǎn)物 原料原料 合成路線合成路線 ? 逆推法逆推法 丁丁甲甲 丙丙 乙乙 小結：以目標分子為思考起點，逆向尋找前一個小結：以目標分子為思考起點，逆向尋找前一個 或兩個反應物或兩個反應物(即中間產(chǎn)物即中間產(chǎn)物)，并逐級操作，并逐級操作， 直到推出起始的原料分子。直到推出起始的原料分子。 有機合成與推斷有機合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 C2H5OH CH2=

6、CH2 CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 CH2Br CH2BrO OO O COOH COOH CHO CHO CH2OH CH2OH C2H5Br 有機合成與推斷有機合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識運用：、知識運用： 烴及其衍生物相互轉化烴及其衍生物相互轉化 有機合成與推斷有機合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識運用：、知識運用： 烴及其衍生物相互轉化烴及其衍生物相互轉化 3、合成手段：、合成手段：分子的切斷分子的切斷 3、合成手段：、合成手段： 分子的切斷分子的切斷 A

7、. B. 練習練習1 1：找出合成下列物質的原料？找出合成下列物質的原料？ . 有機合成與推斷有機合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識運用：、知識運用： 烴及其衍生物相互轉化烴及其衍生物相互轉化 分子的切斷分子的切斷 官能團的引入與轉化官能團的引入與轉化 3、合成手段：、合成手段： 3、合成手段：、合成手段： 官能團的引入與轉化官能團的引入與轉化 1.引入碳碳雙鍵的方法有哪些？引入碳碳雙鍵的方法有哪些？ （1）消去反應：）消去反應： 鹵代烴的消去（條件?。u代烴的消去（條件！） 醇的消去（條件?。┐嫉南ィl件?。?（2）炔烴一比一加成）炔烴一

8、比一加成 思考與交流思考與交流 CH3CH2 OH 濃硫酸濃硫酸 170 CH2=CH2 +H2O 醇醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化劑 2.引入鹵原子的方法有哪些？引入鹵原子的方法有哪些？ （1）取代反應：）取代反應： 甲烷和氯氣（條件?。┘淄楹吐葰猓l件！） 苯和溴（條件?。┍胶弯澹l件！） 醇和鹵化氫醇和鹵化氫 酚和溴水酚和溴水 （2）加成反應：烯烴、炔烴和苯等）加成反應：烯烴、炔烴和苯等 （與鹵素單質或鹵化氫加成）（與鹵素單質或鹵化氫加成） 思考與交流思考與交流 CH2=CH2+Br2 CH2Br

9、CH2Br C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O + Br2 Fe Br +HBr 思考與交流思考與交流 3.引入羥基的方法有哪些？引入羥基的方法有哪些？ （1）取代反應：）取代反應： 鹵代烴的水解（條件！）鹵代烴的水解（條件?。?酯的水解（條件?。サ乃猓l件?。?（2）加成反應：）加成反應： 烯（炔）烴與水加成烯（炔）烴與水加成 醛或酮與氫氣加成（還原）醛或酮與氫氣加成（還原） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水水 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化劑催化劑 CH

10、2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化劑催化劑 加熱加壓加熱加壓 o 產(chǎn)率計算產(chǎn)率計算多步反應一次計算多步反應一次計算 P.65 學與問學與問 H2C= CCOOH CH3 AB C 93.0%81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCON CH3 總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% 4、有機合成遵循的原則、有機合成遵循的原則 1）起始原料要）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染廉價、易得、低毒、低污染 通常采用通常采用4個個C以下的以下的單官能團單官能團化合物和化合物和 單取代苯單取代苯。 2）盡量選擇步驟）盡量選擇步驟最少最少的

11、合成路線的合成路線以保證以保證 較高的較高的產(chǎn)率產(chǎn)率。 3）滿足）滿足“綠色化學綠色化學”的要求。的要求。 4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn) 5）尊重）尊重客觀事實客觀事實，按，按一定順序一定順序反應。反應。 綠色化學的核心內容之一是綠色化學的核心內容之一是“原子經(jīng)濟性原子經(jīng)濟性”，即充分，即充分 利用反應物中的各個原子，因而既能充分利用資源利用反應物中的各個原子，因而既能充分利用資源, 又能防止污染。又能防止污染。 綠色化學的核心內容之二，其內涵主要體現(xiàn)在五個綠色化學的核心內容之二，其內涵主要體現(xiàn)在五個 “R”上：第一是上：第一是Reduction一一一一“減量減量”，即減少，即減少 “三廢三廢”排放；第二是排放；第二是Reuse“重復使用重復使用”；第；第 三是三是Recycling“回收回收”，可以有效實現(xiàn)，可以有效實現(xiàn)“省資省資 源、少污染、減成本源、少污染、減成本”的要求；第四是的要求；第四是 Regeneration“再生再生”，即變廢為寶，節(jié)省資源、，即變廢為寶，節(jié)省資源、