同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)課件用

1、高三化學(xué)復(fù)習(xí)高三化學(xué)復(fù)習(xí) 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 高考常見(jiàn)題型展示高考常見(jiàn)題型展示 【例【例1】（】（12海南）海南） C4H8O2的同分異構(gòu)體中的同分異構(gòu)體中 能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2的有的有_種種 【例【例2】（2014全國(guó)高考全國(guó)高考I卷）下列化合物中同分卷）下列化合物中同分 異構(gòu)體數(shù)目最少的是異構(gòu)體數(shù)目最少的是 A戊烷戊烷B戊醇戊醇C戊烯戊烯D乙酸乙酯乙酸乙酯 【例【例3】（】（10年全國(guó)年全國(guó)2卷第卷第29小題第（小題第（5）小問(wèn)）小問(wèn)） 與與H具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的的同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 已推出已推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2、：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-C(CH3) CH2 一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定 二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同 分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu)分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu) 體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。 一、同分異構(gòu)體的概述一、同分異構(gòu)體的概述 同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同 的化合物。的化合物。 1.定義定義 分子式相同分子式相同 結(jié)構(gòu)式不同結(jié)構(gòu)式不同 化合物化合物 同系物同系物 同一種物質(zhì)同一種物質(zhì) 同素異形體、同位素同素異形體、同位素 類別類別

3、備注備注 高考考查的高考考查的 重點(diǎn)和熱點(diǎn)重點(diǎn)和熱點(diǎn) 立體異構(gòu)立體異構(gòu) 3）類別異構(gòu)）類別異構(gòu) 指的是分子式相同，由于分子中官能團(tuán)指的是分子式相同，由于分子中官能團(tuán) 不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體 3）類別異構(gòu)）類別異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 醇或者醚醇或者醚 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 醇（接上醇（接上-OH,各各2種）種） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2種）種） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1種）種） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) CCCC - CCC - C 例例 問(wèn)問(wèn)C4H10O有多少種同分異構(gòu)體有多少種同分異構(gòu)體? 所以所以:共共7 種種. 插入法插入法 二、系

4、統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律二、系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)規(guī)律 1、先寫(xiě)最長(zhǎng)碳主鏈、先寫(xiě)最長(zhǎng)碳主鏈 2、主鏈逐一減短、主鏈逐一減短 3、支鏈、支鏈 由整到散由整到散 位置由中到邊位置由中到邊 支鏈不能到端如：支鏈不能到端如：-CH3不能連在端點(diǎn)碳上不能連在端點(diǎn)碳上 -CH2CH3不能連在不能連在2號(hào)碳上號(hào)碳上 是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。 （1） 烷烴的異構(gòu)烷烴的異構(gòu)(碳架的異構(gòu)碳架的異構(gòu)) （一）脂肪烴的異構(gòu)（一）脂肪烴的異構(gòu) 熟記熟記C1-C6的碳鏈異構(gòu)的碳鏈異構(gòu): CH4、C2H6、C3H8 無(wú)異構(gòu)體；無(wú)異構(gòu)體； C4H10

5、2種、種、C5H12 3種。種。 （2） 烯炔的異構(gòu)烯炔的異構(gòu) 考慮考慮1.碳架的異構(gòu)碳架的異構(gòu) 2.雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu) 如丁烯如丁烯C4H8有兩碳鏈形成叁種異構(gòu)體：有兩碳鏈形成叁種異構(gòu)體： （5）寫(xiě)出與）寫(xiě)出與乙炔乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異 構(gòu)體（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）構(gòu)體（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 例：例：2015年全國(guó)新課標(biāo)年全國(guó)新課標(biāo) T38 鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看做做烴的一元取代物。確定它烴的一元取代物。確定它 們異構(gòu)體可用們異構(gòu)體可用取代等效氫取代等效氫法。法。 等效氫等效氫 分子中

6、同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。 同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。 分子中處于鏡面對(duì)稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的分子中處于鏡面對(duì)稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的 關(guān)系）上的氫原子是等效的。關(guān)系）上的氫原子是等效的。 （二）烴單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（二）烴單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 (CH3)3CCH2CH3的一溴代物有幾種同分異構(gòu)體的一溴代物有幾種同分異構(gòu)體 A、2種種 B、3種種 C、4種種 D、5種種 A、2種種 B、3種種 C、4種種 D、5種種 并五苯并五苯 并五苯的一氯取代物有幾種同分異構(gòu)體

7、并五苯的一氯取代物有幾種同分異構(gòu)體 C4H9X 共有共有 4 種異構(gòu)體種異構(gòu)體 C5H11X 共有共有 8 種異構(gòu)體種異構(gòu)體 這里的一元取代基這里的一元取代基X，可以是原子，如鹵原子，也可以是原子，可以是原子，如鹵原子，也可以是原子 團(tuán)，如團(tuán)，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH等。因此，已知丁基等。因此，已知丁基- C4H9有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4種異構(gòu)種異構(gòu) 體。體。 根據(jù)取代等效氫法根據(jù)取代等效氫法 一元鹵代烴、一元醇類、一元醛、一元羧酸一元鹵代烴、一元醇類、一元醛、一元羧酸的的 同分異構(gòu)體數(shù)目同分異構(gòu)體數(shù)目烴基種數(shù)烴基

8、種數(shù)。 1 1、分子式為、分子式為C C4 4H H10 10O O的醇的同分異構(gòu)體有 的醇的同分異構(gòu)體有_種；種； 2 2、分子式為、分子式為C C5 5H H10 10O O的醛的同分異構(gòu)體有 的醛的同分異構(gòu)體有_種。種。 請(qǐng)快速判斷出滿足以下條件的物質(zhì)的同分請(qǐng)快速判斷出滿足以下條件的物質(zhì)的同分 異構(gòu)體的個(gè)數(shù)。異構(gòu)體的個(gè)數(shù)。 2.(2012全國(guó)新課標(biāo)全國(guó)新課標(biāo))分子式為分子式為C5H12O且可與金屬鈉且可與金屬鈉 反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) A5種種 B6種種 C7種種 D8種種 1.（2011全國(guó)新課標(biāo)）分子式為全國(guó)新課標(biāo)）分子式

9、為C5H11Cl的同分異構(gòu)的同分異構(gòu) 體共有（不考慮立體異構(gòu)）體共有（不考慮立體異構(gòu)） A.6種種 B.7種種 C. 8種種 D.9種種 （三）多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（三）多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 可依據(jù)可依據(jù)“鄰、間、孿鄰、間、孿(兩個(gè)取代基或官能團(tuán)連在同一個(gè)碳原兩個(gè)取代基或官能團(tuán)連在同一個(gè)碳原 子上子上)”的順序進(jìn)行數(shù)目求算。的順序進(jìn)行數(shù)目求算。 有序法（定一移一）有序法（定一移一） 有序法要求解決問(wèn)題時(shí)遵循一定的特定線索和步驟去探索的有序法要求解決問(wèn)題時(shí)遵循一定的特定線索和步驟去探索的 一種思維方法。應(yīng)用有序法解決烴的多元取代物異構(gòu)體問(wèn)題一種思維方法。應(yīng)用有序法解決烴的多元取代物異構(gòu)體問(wèn)題 的

10、步驟順序是：的步驟順序是： 先寫(xiě)出先寫(xiě)出碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)， 接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán),依此類推，即定一移一。依此類推，即定一移一。 例題：例題：分子式為分子式為C3H6ClBr的同分異構(gòu)體共有的同分異構(gòu)體共有(不考慮不考慮 立體異構(gòu)立體異構(gòu))() A3種種 B4種種 C5種種 D6種種 C解析解析 C3H6ClBr屬于飽和烴的二鹵代物，屬于飽和烴的二鹵代物，3個(gè)碳原個(gè)碳原 子的碳鏈只有子的碳鏈只有1種，只考慮種，只考慮Cl和和Br的位置異構(gòu)即的位置異構(gòu)即 可，可，二取代采用定位移動(dòng)法二取代采用定

11、位移動(dòng)法，共有，共有5種同分異構(gòu)體：種同分異構(gòu)體： C 【解題策略】【解題策略】 此類題目應(yīng)此類題目應(yīng)首先首先根據(jù)有機(jī)物的分子式和苯根據(jù)有機(jī)物的分子式和苯 環(huán)的組成，查找出環(huán)的組成，查找出“苯環(huán)苯環(huán)”之外的之外的“部分部分”，依依 據(jù)排列組合的形式順序確定苯環(huán)上取代基據(jù)排列組合的形式順序確定苯環(huán)上取代基 的種類和種數(shù)，的種類和種數(shù)，特別要用到苯環(huán)的特別要用到苯環(huán)的“對(duì)稱軸對(duì)稱軸” 和兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的和兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的“鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)”的的 位置關(guān)系。位置關(guān)系。 （四）含有苯環(huán)同分異構(gòu)體（四）含有苯環(huán)同分異構(gòu)體 如如C9H12含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體 5(1)1個(gè)側(cè)

12、鏈？（個(gè)側(cè)鏈？（-NH2、-HN-、-N-) (2) 2個(gè)側(cè)鏈？個(gè)側(cè)鏈？ （3）3個(gè)側(cè)鏈？個(gè)側(cè)鏈？ 6 8 19 2014年全國(guó)新課標(biāo)年全國(guó)新課標(biāo) T38（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮種（不考慮 立體異構(gòu)）立體異構(gòu)）。 （五）以酯類為代表的烴的含氧衍生物的（五）以酯類為代表的烴的含氧衍生物的 同分異構(gòu)體的種數(shù)同分異構(gòu)體的種數(shù) 規(guī)律和方法：規(guī)律和方法： 拆分法拆分法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。 若已知酸有若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該種異構(gòu)體，則該 酯的同分異構(gòu)體有酯的同分異構(gòu)體有m

13、n種。而羧酸和醇的異構(gòu)種。而羧酸和醇的異構(gòu) 體可用取代體可用取代等等效氫法確定。效氫法確定。 以以C5H10O2為例推為例推導(dǎo)導(dǎo)其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 解解 甲酸丁酯甲酸丁酯 HCOOC4H9 異構(gòu)體數(shù)為異構(gòu)體數(shù)為 14=4 種種 乙酸丙酯乙酸丙酯 CH3COOC3H7 異構(gòu)體數(shù)為異構(gòu)體數(shù)為 12=2 種種 丙酸乙酯丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 異構(gòu)體數(shù)為異構(gòu)體數(shù)為 11=1 種種 丁酸甲酯丁酸甲酯 C3H7COOCH3 異構(gòu)體數(shù)為異構(gòu)體數(shù)為 21=2 種種 共共9種種 例例 分子式為分子式為C4H8O2，且有，且有 結(jié)構(gòu)的同結(jié)構(gòu)的同 分異構(gòu)體共有

14、分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) () A3種種B4種種 C5種種D6種種 D解析解析 具有具有 結(jié)構(gòu)的有機(jī)物為羧酸或酯，分子式為結(jié)構(gòu)的有機(jī)物為羧酸或酯，分子式為C4H8O2的羧酸的羧酸 有兩種：有兩種：CH3CH2CH2COOH、(CH3)CHCOOH；屬于酯的有四種：甲酸；屬于酯的有四種：甲酸(正正)丙酯、甲丙酯、甲 酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。 （20132013全國(guó)全國(guó)I I） D 高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)：高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)： 通常是通常是多官能團(tuán)多官能團(tuán)化合物?；衔?。 有有限制限制條件，信息量較大。條件，信息量較大

15、。 問(wèn)題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體問(wèn)題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目數(shù)目或?qū)懗龇蠗l或?qū)懗龇蠗l 件的一種或幾種同分異構(gòu)體的件的一種或幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 三、有機(jī)合成或推斷題中有條件限制的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)三、有機(jī)合成或推斷題中有條件限制的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 從有機(jī)物的從有機(jī)物的性質(zhì)性質(zhì)聯(lián)想聯(lián)想官能團(tuán)官能團(tuán)或或結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征是關(guān)鍵是關(guān)鍵 三、有機(jī)合成或推斷題中有條件限制的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)三、有機(jī)合成或推斷題中有條件限制的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 【例【例1】（2012年全國(guó)年全國(guó)2卷第卷第29小題第（小題第（5）小問(wèn)）小問(wèn)） 與與H具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的H的同分

16、異構(gòu)的同分異構(gòu) 體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 已推出已推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： HOOC-C(CH3) CH2 限定條件一：限定條件一： 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 答案：答案：CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH 【例【例2】（12年全國(guó)年全國(guó)1卷第卷第30小題第（小題第（6）小問(wèn)）小問(wèn)） 寫(xiě)出與寫(xiě)出與G具有相同官能團(tuán)的芳香類具有相同官能團(tuán)的芳香類 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 已推出已推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： -CH CH-COOH （11年全國(guó)年全國(guó)1卷第卷第30小題第（小題第（4）小問(wèn)）有

17、很好）小問(wèn)）有很好 的體現(xiàn)的體現(xiàn) 答案：答案： （20112011全國(guó)新課標(biāo)）全國(guó)新課標(biāo)）D D 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，種， 其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的 是是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出COCO2 2的是的是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 4 限定條件二：具有特殊化學(xué)性質(zhì)的物質(zhì)的同限定條件二：具有特殊化學(xué)性質(zhì)的物質(zhì)的同 分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 與與NaHCO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2 與與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng) 水解后的產(chǎn)

18、物與水解后的產(chǎn)物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能與能與Na放出放出H2的有機(jī)物的有機(jī)物 常見(jiàn)限制性條件常見(jiàn)限制性條件 有機(jī)物分子中的官能團(tuán)有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 或結(jié)構(gòu)特征或結(jié)構(gòu)特征 含含-COOH 含酚含酚-OH 含酚酯結(jié)構(gòu)含酚酯結(jié)構(gòu) 含含-CHO OH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH 含酚含酚-OH、-COOH -COO-、 -X等等 【難點(diǎn)突破：苯環(huán)上官能團(tuán)的類別難點(diǎn)突破：苯環(huán)上官能團(tuán)的類別】 特殊反應(yīng)中的定量關(guān)系特殊反應(yīng)中的定量關(guān)系 （6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又 能與能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種種 2013年全國(guó)新課標(biāo)年全國(guó)新課標(biāo) T30 作業(yè)作業(yè) 分子式為分子式為 C8H8O2 的異構(gòu)體很多的異構(gòu)體很多 (1)寫(xiě)出其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)寫(xiě)出其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu) 體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（共有體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（共有4種）種） (2)寫(xiě)出其中