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文檔簡介
1、有機化學反應條件總結(jié)序號反應條件常見反應舉例1濃H2SO4加 熱醇脫水成烯CH3CH2OH 昨、CH2=CH2T+H2O (分子內(nèi)脫水) 17OC脫去一OH (或一X)及相鄰碳原子上的氫醇脫水成醛2CH3CH9H 阿迪 A CHsCHLOCHrCHs+HQ14GC(分子間脫水)3酯化0o/ 誡 HjSOa/CHjCOH . H gH, _- CHjCOC:H5 H?04苯硝化(水?。㎡ +H0- nq 聲硫酸irN2 十 hq55Y0C 25稀H2SO4加熱酯的水解稀HgCH1C(X)C:H5 + H2()=CH3COOH+( H3CH2()H6二糖及多糖 水解H:S(h(CfiHxoOs)
2、+ /iW 7V* /jQHizOs淀粉匍萄糖7NaOH水溶液鹵代燒水解生成醇CH3CHCHn-Cl+NaOH 也一 CH3CH.CHOH+NaClA(取代)8酯水解(徹底)CltCOOCHzCHj 十 NaOH CH3COONa + CH3CH2OH9NaOH醇溶 液加熱鹵代矩消去CH3CHCHC 1+NaOH CH3CH=CH.+NaCl+HOA10Cu或Ag催 化加熱醇去氫氧 化,生成醛 或酮2CH,CHCH,CH 0 4 Q2CH,CHCH,CHO + 2H,0 CH,fHVhCH3.2CH3CHC H CH, + 0? 2CBCH-CCH, 2H,0|i :d|CH. OH-CH)0
3、0 脫去與疑基相連接碳原子上的氫和鬼基中的氫11光照與鹵素X? 反應,烷燒 取代 CH4 + 67、CH.Cl + HC112苯環(huán)側(cè)鏈鹵 代H3c-CH3 4C12 h3cCH2C1 曲Cl13Fe或FeXs催 化與鹵素X? 反應,苯壞 上H被取代+ Bn 用驗腫口 _Br + 時 f14漠水不飽和燒加 成CH-CH + Br2 CHBr = CHBr序號反應條件常見反應舉例15濃漠水苯酚的取代 反應(OHOH +3Br2(W*)- Bl_O)_Br + +3HBt(取代)Br16AgfNHOH 、Cu(OH)2醛的氧化反 應2 TKu(0ID2 2Cu/) 1 +冋017KhlnO4(H*)
4、烯等不飽和 燒、醇、醛、 苯的同系物 被氧化為竣 酸zCH3C-OH)+30創(chuàng)叭血 *2018不需要外加 條件烯燒烘繪與 澳水加成CH= CH + Bf2 CHBr = CHBr19苯酚與濃澳 水、NaOE、 Na?CO3、 FeCl3 :醇 與NaCH5CH:OH-2Na 2CH3CH3ONa * H210H +NaOHNa+H20有機化學官能團的引入總結(jié)序號引入的官 能團常見反應舉例1OH烯燒加水催化劑CH:=CHz + H:0 CHSCH:OH加抓加壓o醛酮加氫催化劑CH:CHO + 比 CHoCHzOH3鹵代燒水解CHsCHzBr + HQ 人吧 CH3CH2OH + HBr4酯的水解
5、稀H SO(:0()2? + 20?=10(+6143205X烷燒芳香婭 取代+ Be 邑或門 |jBr + HBr t6烯燒烘燒與X2CH=CH + Br CHBr = CHBr7烯燒烘炷與 HX加成CH2 = CH2 十 HBr 催弊 CH3CH:Br8醇與HX取代CH3CH2OH + HBrCHsCHj Br + H20序號引入的官 能團常見反應舉例9碳碳雙鍵醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2T+H2O17OC10鹵代繪消去(強堿的醇 溶液)CH3CH2CH2BH-KOH 型 CH3CH=CH2+KB1S-H2OA有機化學規(guī)律性知識性總結(jié)序號項目常見反應舉例1能與 NaOH 反 應C
6、OOHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2OOr-OHONa4 W10H ( f h3o30IIC0 (酯的水 解)CHjCOOCHzCHj + NaOH CHjCOONa + CHjCHPH4能與Na反應COOH2CH3COOH+2Na 一 2CH3COONa-H2 f5CT-|0日恥ONa +出個6OH2CH3CH2OH+2Na-2CH3CH2ONa+H2t7能與Na?CO3、NaHCO3 反應COOH.2CH3COOH+Na:COL2CH3COONa+HQ+C02 t8能發(fā)生銀 鏡反應醛(R- CHO)、甲 酸、甲酸鹽、甲酸某酯CH;Ag(NH3):OH 亠 CHsC
7、 OONH4+2A2 I +3NH廠H2UHCHO + 4Ag(NHOH-* 4Agj+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O注:甲醛(相當于兩個醛基)9還原性糖(葡萄糖、 麥芽糖等)CH2OH-(CHOH)4 CHO+ZAgfNHJOH亠CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2AgX+3NH3T+H2O10既能與強 酸、又能 勺強堿反應氨基酸,如 廿氨酸等。蛋白質(zhì)H2NCH2COOH + HC1 t HOOCCH2NH3CIHrNCHYJOOH + NaOH - HMCH-COObla + H-O官能團轉(zhuǎn)化示意圖水解有機合成我們說有機合成就是通過有機反應構(gòu)建目標分子的骨架,并引
8、入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。 所以說冇機介成的覓點就是如何覓新構(gòu)建什架和引入及轉(zhuǎn)變官能團,在這個過程中逆合成分 析法是一個非常實用和有效的方法,即從產(chǎn)物的特征(包括碳鏈結(jié)構(gòu),官能團類型,空間結(jié) 構(gòu)等)出發(fā),去分析得到該產(chǎn)物的上一步物質(zhì)的特征,然后依次類推,并和故初給出的反應 物相結(jié)合,推出合成過程中的中間產(chǎn)物.最終解決有機合成題。(1)官能團的引入:1)引入理基(-0H) 醇務基的引入:a烯燒與水加成:b醛(酮)與氫氣加成;c鹵代燒堿性水解:d酯的水 解等。 酚輕基的引入:酚鈉鹽過渡中通入C02,的堿性水解等。 竣理基的引入:醛氧化為酸(被新制Cu(0H)2懸濁液或銀氮溶液氧化)、酯的水解等。2)引
9、入鹵原子:aJS與X?取代:b.不飽和炷與HX或X2加成;c醇與HX取代等。3)引入雙鍵:a某些醇或鹵代燒的消去引入C=C: b醇的氧化引入C=0等。(2)官能團的消除1)通過加成消除不飽和鍵。2)通過消去、氧化或酯化等消除理基(-0H)3)通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)4)通過取代或消去和消除鹵素原子。(3)官能團間的衍變根據(jù)介成需要(冇時題目信息中會明示某些衍變途徑).可進行仃機物的官能團衍變, 以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式: 利用它能團的衍生關系進行衍變,如伯醇U醛酸; 通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,女 U CH3CH2OH CH2=CH3 ClCHlCHlCI HjO-fCljHOCH2CH2OH,(4)有機高分子的合成從有機高分子的結(jié)構(gòu)特點也可以找到解趣線索,如根據(jù)題中給出的高分子化合物的結(jié) 構(gòu)倚點,可以判斷出合成該高分子化合物的單體特征,然后采用逆推法.從單體出發(fā)進一步 向上推演,查找單體中相應官能團和碳鏈纟古構(gòu)的來源途徑,并和題中的其他已知因素結(jié)合理 解和推演,最終可以順利解趣。以丙烯為例.看官能團之間的轉(zhuǎn)化:CHjCH =八H3CH2竺亠 CH3CH2CH2C1 FJaOHCH3CH2COOHCH3CH2CH3HQHC1CH3CH2CHO4C
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