實驗鄰氨基苯甲酸的制備

1、實驗四十一實驗四十一 鄰氨基苯甲酸的制備鄰氨基苯甲酸的制備 主講教師：林東恩主講教師：林東恩 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 化學(xué)化工學(xué)院 Chem is try !2021-7-7p理解鄰苯二甲酰亞胺由霍夫曼酰胺降級反應(yīng)理解鄰苯二甲酰亞胺由霍夫曼酰胺降級反應(yīng)制備鄰氨基苯甲酸的原理和方法制備鄰氨基苯甲酸的原理和方法p通過控制堿量、溫度等條件控制反應(yīng)，從而通過控制堿量、溫度等條件控制反應(yīng)，從而了解堿量、溫度對該反應(yīng)的影響了解堿量、溫度對該反應(yīng)的影響p通過控制酸量分離鄰氨基苯甲酸來理解等電通過控制酸量分離鄰氨基苯甲酸來理解等電點分離技術(shù)點分離技術(shù) 有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !二、

2、實二、實 驗驗 原原 理：理：有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !Hoffmann降級反應(yīng)機理：NHOO+NaClOCOONaNH2+Na2CO3+NaCl+2NaOHH2O+COONaNH2+CH3COOHCH3COONaCOOHNH2+ Chem is try !有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗三、藥品和儀器：三、藥品和儀器：錐形瓶錐形瓶 、燒杯、抽濾瓶、布氏漏斗、燒杯、抽濾瓶、布氏漏斗 鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺3 g(002 mol)，次氯酸鈉次氯酸鈉溶液溶液10.6 g( 0.03mol，過量，過量50%)，30%氫氧化鈉氫氧化鈉溶液溶液40mL，濃鹽酸，冰醋酸，飽和亞硫酸

3、氫鈉溶液。濃鹽酸，冰醋酸，飽和亞硫酸氫鈉溶液。 Chem is try !有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗四、實驗步驟：四、實驗步驟： 在在100mL錐形瓶中，加入錐形瓶中，加入 10.6g次氯酸鈉溶液，置于冰水浴中冷次氯酸鈉溶液，置于冰水浴中冷至至0，加入，加入10mL30%氫氧化鈉氫氧化鈉溶液溶液，溶解后，溶解后在在0左右左右分分6批加入批加入3g粉狀鄰苯二甲酰亞胺粉狀鄰苯二甲酰亞胺，邊加邊攪拌，邊加邊攪拌。加完后冰水浴中攪拌均勻。加完后冰水浴中攪拌均勻。加入加入30mL30%氫氧化鈉氫氧化鈉溶液。溶液。 混合均勻后將反應(yīng)瓶從冰浴中取出后在室溫下攪拌，液溫自動上混合均勻后將反應(yīng)瓶從冰浴中取出后在室

4、溫下攪拌，液溫自動上升，在升，在151520min20min內(nèi)使逐漸升溫達(dá)內(nèi)使逐漸升溫達(dá)202025(25(必要時加以冷卻，尤其必要時加以冷卻，尤其在在1818左右往往有溫度的突變，須加以注意左右往往有溫度的突變，須加以注意!)!)，在該溫度保持，在該溫度保持10min10min，再使其在，再使其在25253030反應(yīng)反應(yīng)0.5h0.5h，在整個反應(yīng)過程中要不斷攪，在整個反應(yīng)過程中要不斷攪拌，使反應(yīng)物充分混合。此時反應(yīng)液呈一澄清的淡黃色溶液。拌，使反應(yīng)物充分混合。此時反應(yīng)液呈一澄清的淡黃色溶液。 Chem is try !有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗四、實驗步驟：四、實驗步驟： 然后在加熱至然后在

5、加熱至80，維持，維持2min。加入。加入2 mL飽和亞硫酸氫鈉溶液飽和亞硫酸氫鈉溶液，攪拌，冷卻后抽濾。將濾液轉(zhuǎn)入，攪拌，冷卻后抽濾。將濾液轉(zhuǎn)入250ml燒杯，置于冰浴中冷卻。燒杯，置于冰浴中冷卻。在攪拌下慢慢加入濃鹽酸使溶液恰成在攪拌下慢慢加入濃鹽酸使溶液恰成中性中性，然后再慢慢加入約，然后再慢慢加入約3mL冰醋酸，使鄰氨基苯甲酸完全析出。抽濾，用少量冷水洗滌，晾干冰醋酸，使鄰氨基苯甲酸完全析出。抽濾，用少量冷水洗滌，晾干。 Chem is try !有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗五、注意事項：五、注意事項：該反應(yīng)過程放熱，注意需冷卻該反應(yīng)過程放熱，注意需冷卻次氯酸鈉溶液為腐蝕性液體，注意不要濺

6、到身上。次氯酸鈉溶液為腐蝕性液體，注意不要濺到身上。3. 鄰氨基苯甲酸既能溶于堿，又能溶于酸，故過量鄰氨基苯甲酸既能溶于堿，又能溶于酸，故過量的鹽酸會使產(chǎn)物溶解。若加入了過量的鹽酸需再的鹽酸會使產(chǎn)物溶解。若加入了過量的鹽酸需再用氫氧化鈉溶液中和至中性。用氫氧化鈉溶液中和至中性。4. 鄰氨基苯甲酸的等電點為鄰氨基苯甲酸的等電點為pH=34，為使產(chǎn)物完，為使產(chǎn)物完全析出，故需加全析出，故需加入入適量的醋酸。適量的醋酸。 Chem is try !有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗六、思考題：六、思考題：本實驗中，本實驗中，次氯酸鈉次氯酸鈉和氫氧化鈉的量不足或有較和氫氧化鈉的量不足或有較大過量有什么不好大過量有什么不好?鄰氨基苯