【新教材】高考化學(xué)真題分類解析【L單元】烴的衍生物含答案

1、新教材適用高考化學(xué)l單元烴的衍生物 l1 鹵代烴30l1、l4、k2、l2、l72012廣東卷 過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)brchoch3coochchch3ch2 brchchchohch3ch2化合物可由化合物合成：c4h7brch3chchohch2ch3coochchch3ch2(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由與ch3cocl反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_

2、。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)。30答案 (1)c7h5obr或c7h5bro(2)ch3cochchbrch2broch3(3)ch3chchbrch2(4)ch3chchohch2ch2=chch=ch2h2o取代反應(yīng)(5)ch3ch2ch2chchch=ch2ohch3或ch3chchchch=ch2ch3ohch3解析 本題考查烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，考查考生接受、吸收、整合有機化學(xué)信息的能力，以及分析有機化學(xué)基礎(chǔ)問題和解決有機化學(xué)基礎(chǔ)等問題的能力。(1)根據(jù)反應(yīng)中的結(jié)構(gòu)簡式可知， 是由br、和ch

3、o構(gòu)成的對溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式為c7h5obr或c7h5bro；(2)的官能團是酯基和碳碳雙鍵，因而兼有酯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，只有后者能與br2發(fā)生如下加成反應(yīng)：“ch3cooch(ch3)ch=ch2br2ch3cooch(ch3)chbrch2br”，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooch(ch3)chbrch2br；(3)根據(jù)反應(yīng)條件可知鹵代烴與naoh水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和nabr，的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch=ch2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其結(jié)構(gòu)簡式為ch3chbrch=ch2；(4)的官能團是羥基和碳碳雙鍵，因此兼有醇和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，前者能在濃硫酸

4、催化加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成含有不飽和鍵的二烯烴，由于產(chǎn)物不含甲基，則只能生成ch2=chch=ch2(1,3丁二烯)和水；堿性條件下，ch3coclhoch(ch3)ch=ch2ch3cooch(ch3)ch=ch2hbr(hbr再與堿中和生成鹽和水)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch=ch2，由于烯醇與醛互為官能團異構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的官能團是醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho；根據(jù)反應(yīng)類推可知，ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho與ch3cooch(ch3)ch=ch2在一定

5、條件下發(fā)生碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch(oh)ch(ch3)ch=ch2或ch3ch(ch3)ch(oh)ch(ch3)ch=ch2。 l2 乙醇 醇類8l2、l72012天津卷 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇g的路線之一如下：coohocoohh3cohcd(a)(b)efch3h3cohch3 (g)已知：rcooc2h5cohrrr請回答下列問題：(1)a所含官能團的名稱是_。(2)a催化氫化得z(c7h12o3)，寫出z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)b的分子式為_；寫出同時滿足下列條件的b的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。

6、核磁共振氫譜有2個吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)bc、ef的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)cd的化學(xué)方程式為_。(6)試劑y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別e、f和g的試劑是_和_。(8)g與h2o催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物h，寫出h的結(jié)構(gòu)簡式：_。8答案 (1)羰基、羧基(2)nhocoohhocoho(n1)h2o(3)c8h14o3cch3choh3cocch3choch3(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)coohh3cbr2naohcoonach3nabr2h2o(6)ch3mgx(xcl 、br、i)(7)nahco

7、3溶液na(其他合理答案均可)(8)h3cohh3cohch3解析 本題通過有機合成考查考生有機化學(xué)基礎(chǔ)以及考生對信息的接受、整合并應(yīng)用的能力。(1)物質(zhì)a中含有的官能團是羰基(co)與羧基(cooh)。(2)a催化氫化時是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羥基，故z的結(jié)構(gòu)簡式是hocooh，z分子間羥基、羧基脫水縮合發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故z聚合生成高分子的反應(yīng)方程式為：nhocoohhocoho(n1)h2o。(3)利用合成圖中b的結(jié)構(gòu)簡式可知b的分子式為：c8h14o3；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有cho，核磁共振氫譜有2個吸收峰說明分子中只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由此可判知該同分異構(gòu)體對稱

8、性極高，故可初步確定含有2個cho，另一個o形成coc結(jié)構(gòu)，所以可推知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：cch3choh3cocch3choch3。(4)bc是oh被br取代的取代反應(yīng)；ef是e中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)cd是c中br發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，同時c中羧基與naoh發(fā)生中和反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為：coohh3cbr2naohcoonach3nabr2h2o。(6)結(jié)合由題干中已知獲取的信息以及合成圖中g(shù)的結(jié)構(gòu)簡式可知y為ch3mgx(x為cl、br、i等鹵素原子)。(7)e、f、g分別屬于羧酸、酯類、醇類，因此鑒別它們可先選用nahco3溶液，放出氣體(c

9、o2)為e，然后利用金屬鈉，放出氣體(h2)為g，另一個為f。(8)類比烯烴的性質(zhì)可知g與h2o加成的產(chǎn)物有兩種，結(jié)合形成不含手性碳原子可推知h的結(jié)構(gòu)簡式。30l1、l4、k2、l2、l72012廣東卷 過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)brchoch3coochchch3ch2 brchchchohch3ch2化合物可由化合物合成：c4h7brch3chchohch2ch3coochchch3ch2(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含

10、甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由與ch3cocl反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)。30答案 (1)c7h5obr或c7h5bro(2)ch3cochchbrch2broch3(3)ch3chchbrch2(4)ch3chchohch2ch2=chch=ch2h2o取代反應(yīng)(5)ch3ch2ch2chchch=ch2ohch3或ch3chchchch=ch2ch3ohch3解析 本題考查烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，考查考生接受、吸收、整合有機化學(xué)信息的能力

11、，以及分析有機化學(xué)基礎(chǔ)問題和解決有機化學(xué)基礎(chǔ)等問題的能力。(1)根據(jù)反應(yīng)中的結(jié)構(gòu)簡式可知， 是由br、和cho構(gòu)成的對溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式為c7h5obr或c7h5bro；(2)的官能團是酯基和碳碳雙鍵，因而兼有酯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，只有后者能與br2發(fā)生如下加成反應(yīng)：“ch3cooch(ch3)ch=ch2br2ch3cooch(ch3)chbrch2br”，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooch(ch3)chbrch2br；(3)根據(jù)反應(yīng)條件可知鹵代烴與naoh水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和nabr，的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch=ch2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其結(jié)構(gòu)

12、簡式為ch3chbrch=ch2；(4)的官能團是羥基和碳碳雙鍵，因此兼有醇和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，前者能在濃硫酸催化加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成含有不飽和鍵的二烯烴，由于產(chǎn)物不含甲基，則只能生成ch2=chch=ch2(1,3丁二烯)和水；堿性條件下，ch3coclhoch(ch3)ch=ch2ch3cooch(ch3)ch=ch2hbr(hbr再與堿中和生成鹽和水)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch=ch2，由于烯醇與醛互為官能團異構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的官能團是醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho；根據(jù)反應(yīng)

13、類推可知，ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho與ch3cooch(ch3)ch=ch2在一定條件下發(fā)生碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch(oh)ch(ch3)ch=ch2或ch3ch(ch3)ch(oh)ch(ch3)ch=ch2。 l3 苯酚 l4 乙醛 醛類30l1、l4、k2、l2、l72012廣東卷 過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)brchoch3coochchch3ch2 brchchchohch3ch2化合物可由化合物合成：c4h7brch3chchohch2ch3coochchch3ch2(1)化合物的

14、分子式為_。(2)化合物與br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由與ch3cocl反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)。30答案 (1)c7h5obr或c7h5bro(2)ch3cochchbrch2broch3(3)ch3chchbrch2(4)ch3chchohch2ch2=chch=ch2h2o取代反應(yīng)(5)ch3ch2ch2chchch=ch2o

15、hch3或ch3chchchch=ch2ch3ohch3解析 本題考查烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，考查考生接受、吸收、整合有機化學(xué)信息的能力，以及分析有機化學(xué)基礎(chǔ)問題和解決有機化學(xué)基礎(chǔ)等問題的能力。(1)根據(jù)反應(yīng)中的結(jié)構(gòu)簡式可知， 是由br、和cho構(gòu)成的對溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式為c7h5obr或c7h5bro；(2)的官能團是酯基和碳碳雙鍵，因而兼有酯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，只有后者能與br2發(fā)生如下加成反應(yīng)：“ch3cooch(ch3)ch=ch2br2ch3cooch(ch3)chbrch2br”，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooch(ch3)chbrch2br；(3)根據(jù)

16、反應(yīng)條件可知鹵代烴與naoh水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和nabr，的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch=ch2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其結(jié)構(gòu)簡式為ch3chbrch=ch2；(4)的官能團是羥基和碳碳雙鍵，因此兼有醇和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，前者能在濃硫酸催化加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成含有不飽和鍵的二烯烴，由于產(chǎn)物不含甲基，則只能生成ch2=chch=ch2(1,3丁二烯)和水；堿性條件下，ch3coclhoch(ch3)ch=ch2ch3cooch(ch3)ch=ch2hbr(hbr再與堿中和生成鹽和水)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)c

17、h=ch2，由于烯醇與醛互為官能團異構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的官能團是醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho；根據(jù)反應(yīng)類推可知，ch3ch2ch2cho或ch3ch(ch3)cho與ch3cooch(ch3)ch=ch2在一定條件下發(fā)生碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch(oh)ch(ch3)ch=ch2或ch3ch(ch3)ch(oh)ch(ch3)ch=ch2。 l5 乙酸 羧酸33j1、j2、j4、j5、k3、l5、a4、b42012廣東卷 苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)，某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理：ch32kmno4

18、cookkoh2mno2h2ocookhclcoohkcl實驗方法：一定量的甲苯和kmno4溶液在100 反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。已知：苯甲酸相對分子質(zhì)量122，熔點122.4 ，在25 和95 時溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機物一般都有固定熔點。(1)操作為_，操作為_。(2)無色液體a是_，定性檢驗a的試劑是_，現(xiàn)象是_。(3)測定白色固體b的熔點，發(fā)現(xiàn)其在115 開始熔化，達(dá)到130 時仍有少量不熔。該同學(xué)推測白色固體b是苯甲酸與kcl的混合物，設(shè)計了如下方案進行提純和檢驗，實驗結(jié)果表明推測正確，請完成表中內(nèi)容。序號實驗方案實驗

19、現(xiàn)象結(jié)論將白色固體b加入水中，加熱溶解，_得到白色晶體和無色溶液取少量濾液于試管中，_生成白色沉淀濾液含cl干燥白色晶體，_白色晶體是苯甲酸(4)純度測定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 ml甲醇溶液，移取25.00 ml溶液，滴定，消耗koh的物質(zhì)的量為2.40103 mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計算表達(dá)式為_，計算結(jié)果為_(保留二位有效數(shù)字)。33答案 (1)分液蒸餾(2)甲苯酸性kmno4溶液溶液顏色褪去(其他合理答案也可給分)(3)冷卻結(jié)晶，過濾滴入稀hno3和agno3溶液測定熔點白色晶體在122.4 左右完全熔化(4)100%96%解析 本題考查混合物的分離與提純、物質(zhì)的檢驗

20、、實驗方案的設(shè)計、根據(jù)化學(xué)方程式進行產(chǎn)品純度測定等問題，考查考生吸收、整合化學(xué)信息的能力，以及考生的化學(xué)實驗?zāi)芰?、探究能力、文字表達(dá)能力和計算能力。(1)已知甲苯和kmno4溶液反應(yīng)生成苯甲酸鉀、koh、h2o和mno2沉淀，則反應(yīng)混合物過濾除去mno2沉淀之后，濾液主要成分是c6h5cook、koh、h2o和過量的甲苯；甲苯不溶于水，密度比水輕，而c6h5cook、koh易溶與水，因此分液即可，所以操作是分液，得到有機相的主要成分是甲苯和少量水，用無水na2so4干燥后蒸餾，得到的無色液體a為未反應(yīng)的甲苯；(2)甲苯能使紫(紅)色的酸性kmno4溶液褪色，因此可選酸性kmno4溶液檢驗無色液

21、體a是否是甲苯；(3)苯甲酸在95 和25 時溶解度較小，分別為6.9 g和0.3 g，且苯甲酸的溶解度隨溫度下降而明顯減小，白色固體b的熱溶液靜置，緩慢冷卻，易結(jié)晶析出白色的苯甲酸晶體，而過濾所得濾液中含有溶解度較大的kcl，則實驗應(yīng)將白色固體b加入水中，加熱溶解，靜置，緩慢冷卻、結(jié)晶、過濾，得到白色晶體和無色濾液；檢驗濾液中cl的原理如下：“clag=agcl”，白色的agcl沉淀既不溶于水也不溶于稀硝酸，則實驗應(yīng)取少量濾液于試管中，滴入幾滴稀hno3和agno3溶液，生成白色沉淀，說明濾液含cl；純凈固體有機物一般都有固定熔點，苯甲酸的熔點為122.4 ，則實驗應(yīng)干燥白色晶體，測定其熔點

22、，發(fā)現(xiàn)其在122.4 開始熔化且熔化完全，說明白色晶體是純凈的苯甲酸；(4)滴定時發(fā)生如下反應(yīng)：“c6h5coohkoh=c6h5cookh2o”，由于n(koh)2.40103 mol，則與之中和的25.00 ml溶液中n(苯甲酸)2.40103 mol；25.00 ml溶液來自產(chǎn)品所配成100 ml苯甲酸的甲醇溶液，因此產(chǎn)品中n(苯甲酸)2.40103 mol，則產(chǎn)品中m(苯甲酸)2.40103 mol122 gmol1；由于產(chǎn)品質(zhì)量為1.220 g，所以產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)100%96%。 l6 酯 油脂 l7 烴的衍生物綜合28l72012重慶卷 衣康酸m是制備高效除臭劑、黏合劑等多種

23、精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。ch3cch3ch2c4h8cl2c4h7clabdch3cch2ch2cnhooccch2coohch2em(1)a發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是_，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)形式是_(填“線型”或“體型”)。(2)bd的化學(xué)方程式為_。(3)m的同分異構(gòu)體q是飽和二元羧酸，則q的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種)。(4)已知：ch2cnch2coonanh3，e經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成m的合成反應(yīng)流程為：ecclh2cch2ch2cng hm jl圖0eg的化學(xué)反應(yīng)類型為_，gh的化學(xué)方程式為_。jl的離子方程式為_。已知：c(oh)3coohh2o，e經(jīng)三步

24、轉(zhuǎn)變成m的合成反應(yīng)流程為_(示例如圖0；第二步反應(yīng)試劑及條件限用naoh水溶液、加熱)。28答案 (1)碳碳雙鍵線型(2)cclch3h3cch2clnaohch3cch2ch2clnaclh2o或cclch3h3cch2clch3cch2ch2clhcl(3)或(4)取代反應(yīng)cclh2cch2ch2cn2naohh2ochoh2cch2ch2coonanaclnh3cohcch2ch2coo2ag(nh3)22ohcoocch2ch2coonh2ag3nh3h2oeccl3cch2ch2cncnaoocch2ch2coonam解析 本題是一道綜合性的有機合成題，本題主要考查的是結(jié)構(gòu)簡式、同分

25、異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)類型和根據(jù)條件進行有機合成，同時也要關(guān)注重要官能團的性質(zhì)。(1)觀察a的結(jié)構(gòu)簡式，知其官能團名稱為碳碳雙鍵；a發(fā)生加聚反應(yīng)后產(chǎn)物中的碳原子以直鏈形式連接，鏈與鏈之間無化學(xué)鍵連接，故為線型結(jié)構(gòu)。(2)bd考查鹵代烴的消去反應(yīng)，結(jié)合e的結(jié)構(gòu)(含碳碳雙鍵)可知cclch3h3cch2clnaohch3cch2ch2clnaclh2o。(3)考查不飽和度的應(yīng)用，每出現(xiàn)一個雙鍵或出現(xiàn)一個環(huán)，均少兩個氫原子， m為含碳碳雙鍵的二元羧酸，故q應(yīng)為含三元環(huán)的飽和二元羧酸，cooh的位置有兩種情況。(4)本題首先要獲取題給信息，體會有機物結(jié)構(gòu)變化的實質(zhì)。由光照條件下與氯氣反應(yīng)，可知eg為取

26、代反應(yīng)；由題給信息可知在naoh水溶液、加熱條件下，g 中cl、cn兩部分發(fā)生反應(yīng)，可寫出gh的方程式。利用逆推法：jl 為cho的銀鏡反應(yīng)，j為h發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物，j在溶液中以cohcch2ch2coo存在，寫出cohcch2ch2coo2ag(nh3)22ohcoocch2ch2coonh2ag3nh3h2o。關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應(yīng)機理。由e結(jié)構(gòu)簡式ch3cch2ch2cn與hooccch2coohch2對照，ch3、cn均轉(zhuǎn)變?yōu)閏ooh。充分利用題給信息逆推c(oh)3可由ch3發(fā)生取代反應(yīng)生成ccl3，再水解生成coona，cn也轉(zhuǎn)化為coona，兩者均可在第二步實現(xiàn)，第三步

27、為coona酸化為cooh，則知第一步為e中ch3發(fā)生取代反應(yīng)。解答有機推斷題時，首先應(yīng)認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法、逆推法、多法結(jié)合推斷等。9l72012重慶卷 螢火蟲發(fā)光原理如下：圖0關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是()a互為同系物b均可發(fā)生硝化反應(yīng)c均可與碳酸氫鈉反應(yīng)d均最多有7個碳原子共平面9b解析 同系物應(yīng)含有相同種類和數(shù)目的官能團，熒光素分子中含有羧基，而氧化熒光素分子中含有的是羰基，兩者不是同系物，故a錯誤；二者均有酚羥基，

28、可與hno3發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，b正確；熒光素含有cooh，可與nahco3反應(yīng)，氧化熒光素酚羥基呈酸性，但酚羥基酸性小于h2co3，酚羥基不與nahco3反應(yīng)，c錯誤；將苯與c2h4的結(jié)構(gòu)聯(lián)合分析可知最多有10個碳原子共平面，d錯誤。29. i4、l7、m42012浙江卷 化合物x是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：圖0化合物a能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1hnmr譜顯示化合物g的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。f是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題。(1)下列敘述正確的是_。a化合物a分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)

29、單元b化合物a可以和nahco3溶液反應(yīng)，放出co2氣體cx與naoh溶液反應(yīng)，理論上1 mol x最多消耗6 mol naohd化合物d能與br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物c的結(jié)構(gòu)簡式是_，ac的反應(yīng)類型是_。(3)寫出同時滿足下列條件的d的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)寫出bg反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出ef反應(yīng)的化學(xué)方程式_。29答案 (1)cd(2)hobrbrcch3ch3brohbr取代反應(yīng)(3)hcochochch3hcoch2ch=ch2ohcoc=ch2och3choo(4)cch3oh2h3ccoohoooh3ch3coch3

30、ch32h2o(5)cnch2ch3cooch2ch2ohch2cch3cooch2ch2oh解析 這道有機推斷題的突破口是a分子結(jié)構(gòu)和g分子結(jié)構(gòu)特點，根據(jù)題意信息，可以知道a中含有兩個苯環(huán)和酚羥基，其一硝基取代物只有兩種，可推知a分子結(jié)構(gòu)為hocch3ch3oh，c為hobrbrcch3ch3brohbr，由b(c4h8o3)形成副產(chǎn)品g(c8h12o4)，且g中所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，可知g為oooh3ch3coch3ch3，推知b為cch3ohh3ccooh，則d為ch2c(ch3)cooh，e為cch2ch3cooch2ch2oh，f為ch2cch3cooch2ch2oh。a分子結(jié)構(gòu)存

31、在的是多苯代結(jié)構(gòu)，酚羥基不會與nahco3溶液反應(yīng)，ab選項錯誤，cd選項正確。dch2c(ch3)cooh的同分異構(gòu)體中要同時滿足題述兩個條件的只能是甲酸酯類。8l2、l72012天津卷 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇g的路線之一如下：coohocoohh3cohcd(a)(b)efch3h3cohch3 (g)已知：rcooc2h5cohrrr請回答下列問題：(1)a所含官能團的名稱是_。(2)a催化氫化得z(c7h12o3)，寫出z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)b的分子式為_；寫出同時滿足下列條件的b的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。核磁共振氫譜有2個吸

32、收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)bc、ef的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)cd的化學(xué)方程式為_。(6)試劑y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別e、f和g的試劑是_和_。(8)g與h2o催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物h，寫出h的結(jié)構(gòu)簡式：_。8答案 (1)羰基、羧基(2)nhocoohhocoho(n1)h2o(3)c8h14o3cch3choh3cocch3choch3(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)coohh3cbr2naohcoonach3nabr2h2o(6)ch3mgx(xcl 、br、i)(7)nahco3溶液na(其他合理

33、答案均可)(8)h3cohh3cohch3解析 本題通過有機合成考查考生有機化學(xué)基礎(chǔ)以及考生對信息的接受、整合并應(yīng)用的能力。(1)物質(zhì)a中含有的官能團是羰基(co)與羧基(cooh)。(2)a催化氫化時是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羥基，故z的結(jié)構(gòu)簡式是hocooh，z分子間羥基、羧基脫水縮合發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故z聚合生成高分子的反應(yīng)方程式為：nhocoohhocoho(n1)h2o。(3)利用合成圖中b的結(jié)構(gòu)簡式可知b的分子式為：c8h14o3；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有cho，核磁共振氫譜有2個吸收峰說明分子中只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由此可判知該同分異構(gòu)體對稱性極高，故可初步確定

34、含有2個cho，另一個o形成coc結(jié)構(gòu)，所以可推知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：cch3choh3cocch3choch3。(4)bc是oh被br取代的取代反應(yīng)；ef是e中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)cd是c中br發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，同時c中羧基與naoh發(fā)生中和反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為：coohh3cbr2naohcoonach3nabr2h2o。(6)結(jié)合由題干中已知獲取的信息以及合成圖中g(shù)的結(jié)構(gòu)簡式可知y為ch3mgx(x為cl、br、i等鹵素原子)。(7)e、f、g分別屬于羧酸、酯類、醇類，因此鑒別它們可先選用nahco3溶液，放出氣體(co2)為e，然后利用

35、金屬鈉，放出氣體(h2)為g，另一個為f。(8)類比烯烴的性質(zhì)可知g與h2o加成的產(chǎn)物有兩種，結(jié)合形成不含手性碳原子可推知h的結(jié)構(gòu)簡式。27l72012四川卷 已知：cho(c6h5)3p=chrch=chr(c6h5)3p=o，r代表原子或原子團。w是一種有機合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：hoocchchchchcooh，其合成方法如下：xy其中，m、x、y、z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。x與w在一定條件下反應(yīng)可以生成酯n，n的相對分子質(zhì)量為168。請回答下列問題：(1)w能發(fā)生反應(yīng)的類型有_。(填寫字母編號)a取代反應(yīng)b水解反應(yīng)c氧化反應(yīng) d加成反應(yīng)(2)已知co為

36、平面結(jié)構(gòu)，則w分子中最多有_個原子在同一平面內(nèi)。(3)寫出x與w在一定條件下反應(yīng)生成n的化學(xué)方程式：_。(4)寫出含有3個碳原子且不含甲基的x的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。27答案 (1)acd(2)16(3)hoch2ch2ohhoocch=chch=chcooh2h2o(4)hoch2ch2ch2oh(5)ohccho2(c6h5)3p=chcooc2h52(c6h5)3p=oh5c2oocch=chch=chcooc2h5解析 本題考查有機推斷，意在考查學(xué)生有機推斷和有機化學(xué)方程式的書寫能力。采用逆推法，w與c2h5oh發(fā)生水解的逆反應(yīng)酯化反應(yīng)得z的結(jié)構(gòu)簡式

37、為c2h5oocchchchchcooc2h5，根據(jù)題目所給信息依次可以判斷y為ohccho、x為hoch2ch2oh，再根據(jù)x與w在一定條件下反應(yīng)可以生成相對分子質(zhì)量為168的酯n驗證所判斷的x為hoch2ch2oh正確。(1)w中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)由題中信息可知與co直接相連的原子在同一平面上，又知與cc直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此w分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。(3)x中含有兩個羥基，w中含有兩個羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)消去兩分子h2o，而生成環(huán)狀

38、的酯。(4)丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，其中hoch2ch2ch2oh符合題意。(5)結(jié)合以上分析即可書寫。33l72012山東卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)合成p(一種抗氧劑)的路線如下：a(c4h10o)b(c4h8)ho(h3c)3c(h3c)3cho(h3c)3c(h3c)3cchode(c15h22o3)p(c19h30o3)已知：r2c=ch2crrch3(r為烷基)；a和f互為同分異構(gòu)體，a分子中有三個甲基，f分子中只有一個甲基。(1)ab的反應(yīng)類型為_。b經(jīng)催化加氫生成g(c4h10)，g的化學(xué)名稱是_。(2)a與濃hbr溶液一起共熱生成h，h的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)實驗室中檢驗c可選擇下列試

39、劑中的_。a鹽酸bfecl3溶液cnahco3溶液 d濃溴水(4)p與足量naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。33答案 (1)消去反應(yīng)2甲基丙烷(或異丁烷)(2)cch3ch3h3cbr(3)b、d(4)ho(h3c)3c(h3c)3ccooch2ch2ch2ch32naohnao(h3c)3c(h3c)3ccoonach3ch2ch2ch2ohh2o(配平不作要求)解析 根據(jù)a分子中含有3個甲基，可推斷a的結(jié)構(gòu)簡式為cohch3ch3ch3。(1)ab的反應(yīng)為消去反應(yīng)，根據(jù)a的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷出b為cch3ch3ch2，則g為2甲基丙烷。(2)h是a與hbr發(fā)生取代

40、反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為cch3ch3h3cbr。(3)c為苯酚，苯酚遇fecl3溶液呈紫色，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，因此可以用fecl3溶液和濃溴水檢驗c。(4)f與a互為同分異構(gòu)體，且分子內(nèi)只含1個甲基，則f的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch2oh，p為e與f發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物， 結(jié)構(gòu)簡式為ho(h3c)3c(h3c)3ccooch2ch2ch2ch3，與naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：ho(h3c)3c(h3c)3ccooch2ch2ch2ch32naohnao(h3c)3c(h3c)3ccoonach3ch2ch2ch2ohh2o。30l72012全國卷 化合物a(c11h8o4

41、)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物b和c?；卮鹣铝袉栴}：(1)b的分子式為c2h4o2，分子中只有一個官能團。則b的結(jié)構(gòu)簡式是_，b與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成d，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，該反應(yīng)的類型是_；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的b的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_；(2)c是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則c的分子式是_；(3)已知c的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是_，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的

42、鄰位和對位，則c的結(jié)構(gòu)簡式是_；(4)a的結(jié)構(gòu)簡式是_。30答案 (1)ch3coohch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))hcoch3o、hcch2oho(2)c9h8o4(3)碳碳雙鍵、羧基hoohchchcooh(4)解析 本題為有機推斷題，主要考查了有機官能團的性質(zhì)、分子式的確定以及同分異構(gòu)體等。(1)由b的分子式為c2h4o2，且只含有一個官能團，則必為乙酸，其同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必含有醛基，有羥基乙醛和甲酸甲酯兩種。(2)n(c)9n(h)1804.4%8n(o)4故c的分子式為c9h8o4。(3)根據(jù)該取代基能使溴的四氯化碳溶液

43、褪色，可知含有碳碳雙鍵，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，則含有羧基，結(jié)合另兩個取代基相同且分別位于鄰位和對位，則可寫出c的結(jié)構(gòu)簡式為：hoohchchcooh。(4)由上分析，a為b、c的酯化產(chǎn)物，若直接酯化為ch3cooohchchcooh或hoch3coochchcooh，則其分子式為c11h10o4，而a的分子式為c11h8o4，可知還有一個酯結(jié)構(gòu)，為。38l7化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)(15分)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲

44、酸丁酯的合成路線：圖0已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；f的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)a的化學(xué)名稱為_；(2)由b生成c的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)d的結(jié)構(gòu)簡式為_；(4)f的分子式為_；(5)g的結(jié)構(gòu)簡式為_；(6)e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。38答案 (1)甲苯(2)clch32cl2clchcl22hcl取代反應(yīng)(3)clcho(4)c7h4o3na2

45、(5)hocooh(6)13clocho解析 由a的分子式結(jié)合所要制取的物質(zhì)，可推斷為甲苯；a在鐵做催化劑的條件下，苯環(huán)對位上的h與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成b；b在光照的條件下，甲基上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成c，結(jié)合c的分子式可知取代了兩個氫原子；c在氫氧化鈉溶液的條件下甲基上的氯原子發(fā)生水解，結(jié)合信息，生成d；d在催化劑的條件下醛基被氧化生成e；e在堿性高壓高溫條件下，苯環(huán)上的氯原子被羥基取代得f；f酸化得對羥基苯甲酸，即g，用g與丁醇合成所需物質(zhì)。其合成流程如下圖所示：ch3clch3clchcl2clchocoohclcoonaonacoohoh17l72012江蘇卷 化合物h是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：圖0(1)化合物a中的含氧官能團為_和_(填官能團名稱)。(2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的b的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。.分子中含有兩個苯環(huán)；.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不能