2食品化學(xué)碳水化合物1

1、食品化學(xué)食品化學(xué)第二章第二章 碳水化合物碳水化合物碳水化合物的分類碳水化合物的分類小分子糖的物理和化學(xué)性質(zhì)小分子糖的物理和化學(xué)性質(zhì)淀粉的結(jié)構(gòu)和淀粉粒淀粉的結(jié)構(gòu)和淀粉粒淀粉的糊化和老化淀粉的糊化和老化淀粉和纖維素的改性淀粉和纖維素的改性植物膠質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)植物膠質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳水化合物結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系碳水化合物結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系幾個重要概念幾個重要概念p基團基團n羥基羥基 -oh，醛基，醛基 cho，酮基，酮基 co-p手性碳原子手性碳原子n連有的四個不同原子（或基團）的碳原子連有的四個不同原子（或基團）的碳原子。四個基團在空間的兩種不同排列呈鏡面四個基團在空間的兩種不同排列呈鏡面對稱（見對稱（見

2、p9圖圖2-1）。）。pl、d構(gòu)型構(gòu)型n最高碳數(shù)手性碳原子上的羥基位置在右邊的糖稱為最高碳數(shù)手性碳原子上的羥基位置在右邊的糖稱為d構(gòu)型糖，羥基位置在左側(cè)的稱構(gòu)型糖，羥基位置在左側(cè)的稱為為l構(gòu)型糖。構(gòu)型糖。p呋喃環(huán)和吡喃環(huán)呋喃環(huán)和吡喃環(huán)n含有氧原子的五元和六元環(huán)。含有氧原子的五元和六元環(huán)。p、差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體n同一個醛糖或酮糖分子內(nèi)，分子中的羰基和羥基反應(yīng)可形成半縮醛。當羰基碳原子同一個醛糖或酮糖分子內(nèi)，分子中的羰基和羥基反應(yīng)可形成半縮醛。當羰基碳原子以環(huán)式存在，這個碳原子稱為手性碳原子。這個新形成的手性碳原子上的額羥基與以環(huán)式存在，這個碳原子稱為手性碳原子。這個新形成的手性碳原子上的額羥基

3、與決定糖的構(gòu)型的碳原子的羥基在碳鏈同側(cè)的叫決定糖的構(gòu)型的碳原子的羥基在碳鏈同側(cè)的叫型，繁殖為型，繁殖為型。型。幾個重要概念幾個重要概念pfischer投影投影幾個重要概念幾個重要概念pfischer投影投影幾個重要概念幾個重要概念pfischer投影投影幾個重要概念幾個重要概念phaworth投影投影n是表示單糖、雙糖或多糖所含單糖環(huán)形結(jié)構(gòu)的一種常用方法。n異頭碳畫在右邊，而其它的碳按照順時針方向編號，n一般成環(huán)的原子只有氧和碳，氧原子會標注出來，碳原子一般省略，以折點表示，n連到碳原子上的氫原子可以寫出，也可省略，n粗線代表向上/前伸出紙面。一般環(huán)下方的碳-碳鍵用粗線表示。nhaworth投

4、影式中向下的羥基代表fischer投影式中指向右的，而向上的代表fischer投影式中指向左的羥基。nd型糖的型糖的haworth投影式中的異頭碳的構(gòu)型如果它具有象投影式中的異頭碳的構(gòu)型如果它具有象d的構(gòu)型（羥的構(gòu)型（羥基指向下）則被指定為基指向下）則被指定為構(gòu)型，如果象構(gòu)型，如果象l的構(gòu)型（羥基向上），則被指定的構(gòu)型（羥基向上），則被指定為為構(gòu)型。構(gòu)型。食品中的碳水化合物及分類食品中的碳水化合物及分類p碳水化合物作為生物體的主要結(jié)構(gòu)成分，其含量、種類和碳水化合物作為生物體的主要結(jié)構(gòu)成分，其含量、種類和存在狀態(tài)對食品的外觀、質(zhì)地、風(fēng)味和保藏性關(guān)系極其密存在狀態(tài)對食品的外觀、質(zhì)地、風(fēng)味和保藏性關(guān)

5、系極其密切。切。p糖定義為糖定義為含多羥基的醛或酮含多羥基的醛或酮，又稱為又稱為“碳水化合物碳水化合物”。一。一般由碳、氫、氧三種元素構(gòu)成，而且分子中氫與氧的原子般由碳、氫、氧三種元素構(gòu)成，而且分子中氫與氧的原子數(shù)之比為數(shù)之比為2:1，與水，與水(h2o) 中比例相同，所以糖類物質(zhì)中比例相同，所以糖類物質(zhì)的分子式通式可以用的分子式通式可以用cn(h2o) n表示。表示。p此后發(fā)現(xiàn)許多糖類物質(zhì)除碳、氫、氧外，還可能含有其他此后發(fā)現(xiàn)許多糖類物質(zhì)除碳、氫、氧外，還可能含有其他元素，而且，分子中氫與氧的原子數(shù)之比亦不一定是元素，而且，分子中氫與氧的原子數(shù)之比亦不一定是2:1。如鼠李糖（如鼠李糖（ c6

6、h12o5 ）和脫氧核糖（）和脫氧核糖（ c5h10o4 ）。）。食品中的碳水化合物及分類食品中的碳水化合物及分類p碳水化合物按照分子大小，可分為單糖、低聚糖碳水化合物按照分子大小，可分為單糖、低聚糖和多糖三類。前兩者為小分子，后者為大分子物和多糖三類。前兩者為小分子，后者為大分子物質(zhì)。質(zhì)。p單糖是糖類的最小結(jié)構(gòu)單位，不可能通過水解分單糖是糖類的最小結(jié)構(gòu)單位，不可能通過水解分成更小的糖分子。自然界中已發(fā)現(xiàn)的單糖約數(shù)百成更小的糖分子。自然界中已發(fā)現(xiàn)的單糖約數(shù)百種，常見的重要單糖約種，常見的重要單糖約20種種。p寡糖由寡糖由220個單糖分子縮合而成，水解后產(chǎn)生個單糖分子縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖。單

7、糖。p多糖是由多個單糖分子縮合而成，聚合度很大。多糖是由多個單糖分子縮合而成，聚合度很大。舉例：食品中的碳水化合物舉例：食品中的碳水化合物p各種糧食谷粒含碳水化合物各種糧食谷粒含碳水化合物70%以上以上p多數(shù)干豆類含碳水化合物多數(shù)干豆類含碳水化合物60%左右左右p各種水果含碳水化合物各種水果含碳水化合物10%左右左右p牛奶中含碳水化合物牛奶中含碳水化合物45%p甜飲料中含碳水化合物甜飲料中含碳水化合物10%左右左右p果醬、果脯等含碳水化合物果醬、果脯等含碳水化合物60%以上以上p甜點心含碳水化合物甜點心含碳水化合物5070%小分子碳水化合物小分子碳水化合物p單糖單糖 多羥基醛或多羥基酮多羥基醛

8、或多羥基酮n丙糖丙糖 甘油醛；甘油醛；n丁丁糖糖 赤蘚糖；赤蘚糖；n戊糖戊糖 阿拉伯糖，木糖，核糖阿拉伯糖，木糖，核糖n己糖己糖 葡萄糖，果糖，半乳糖，甘露糖葡萄糖，果糖，半乳糖，甘露糖n庚糖庚糖 景天庚酮糖。景天庚酮糖。p低聚糖低聚糖 220個糖基組成個糖基組成n雙糖雙糖 蔗糖，乳糖，麥芽糖蔗糖，乳糖，麥芽糖n棉子糖，水蘇糖棉子糖，水蘇糖n低聚果糖，低聚異麥芽糖，低聚半乳糖，低聚木糖等低聚果糖，低聚異麥芽糖，低聚半乳糖，低聚木糖等p單糖均可消化吸收，而低聚糖有的可以消化，單糖均可消化吸收，而低聚糖有的可以消化，有的則是膳食纖維有的則是膳食纖維表：碳水化合物的分類表：碳水化合物的分類類別類別舉

9、例舉例食品中的存在食品中的存在 甜味甜味小分子小分子單糖單糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖食物中廣泛存在食物中廣泛存在有有雙糖雙糖蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖食物中廣泛存在食物中廣泛存在有有低聚糖低聚糖棉籽糖、低聚果糖棉籽糖、低聚果糖天然或水解產(chǎn)物天然或水解產(chǎn)物有有/無無糖醇糖醇木糖醇、山梨糖醇木糖醇、山梨糖醇天然或人工加氫天然或人工加氫有有大分子大分子可消化多糖可消化多糖淀粉與糖原淀粉與糖原生物中儲存物質(zhì)生物中儲存物質(zhì)無無 纖維素、果膠纖維素、果膠植物的結(jié)構(gòu)物質(zhì)植物的結(jié)構(gòu)物質(zhì)無無不可消化不可消化阿拉伯膠、黃芪膠阿拉伯膠、黃芪膠植物滲出膠植物滲出膠無無多糖多糖瓜爾豆膠、角豆膠瓜爾豆膠、角豆膠植物種子膠植

10、物種子膠無無瓊脂、褐藻膠瓊脂、褐藻膠海藻膠海藻膠無無黃桿菌膠、葡聚糖黃桿菌膠、葡聚糖微生物膠微生物膠無無1 單糖和可消化二糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單糖和可消化二糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)p單糖在水中的結(jié)構(gòu)單糖在水中的結(jié)構(gòu)和旋光性和旋光性p物理性質(zhì)物理性質(zhì)p化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)fisher projection of hexosechoohhhhoohhohhch2ohchohhohhoohhohhch2oh葡萄糖葡萄糖glucose果糖果糖fructose甘露糖甘露糖mannosech2ohcohhoohhohhch2oha 單糖在水中的結(jié)構(gòu)單糖在水中的結(jié)構(gòu)p戊糖和己糖在水中形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中戊糖和己糖在水中形成環(huán)狀結(jié)

11、構(gòu)，其中5位位上的羥基與醛基發(fā)生半縮醛反應(yīng)，形成一個上的羥基與醛基發(fā)生半縮醛反應(yīng)，形成一個半縮醛羥基。因這個半縮醛羥基的方向不同，半縮醛羥基。因這個半縮醛羥基的方向不同，糖環(huán)有糖環(huán)有和和兩種結(jié)構(gòu)。兩種結(jié)構(gòu)。p為了達到水中結(jié)構(gòu)的最大穩(wěn)定性，單糖在水為了達到水中結(jié)構(gòu)的最大穩(wěn)定性，單糖在水中多呈現(xiàn)椅式結(jié)構(gòu)，以降低分子內(nèi)基團的靜中多呈現(xiàn)椅式結(jié)構(gòu)，以降低分子內(nèi)基團的靜電斥力和空間阻力。電斥力和空間阻力。圖：吡喃葡萄糖圖：吡喃葡萄糖(glucose)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)ohhohhohohohhhohohhohhohhohhohoh-d-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-d-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖圖：蔗糖圖：蔗糖(sucros

12、e)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)p蔗糖由蔗糖由1分子分子-d-葡萄糖和一分葡萄糖和一分子子-d-果糖以果糖以1，1鍵構(gòu)成，為非鍵構(gòu)成，為非還原糖。還原糖。ohhohhohoohhhohch2ohhch2hohhohoho圖：麥芽糖圖：麥芽糖(maltose)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)p麥芽糖由麥芽糖由2分子分子-d-葡萄糖以葡萄糖以-1，4鍵鍵構(gòu)成，為還原糖。構(gòu)成，為還原糖。ohhohhohohohhohohohhohohohhhohb 小分子糖的物理性質(zhì)小分子糖的物理性質(zhì)p甜度甜度sweetnessp旋光性旋光性rotationp溶解度溶解度solubilityp吸濕性和保濕性吸濕性和保濕性moisture retent

13、ionp結(jié)晶性結(jié)晶性crystallizationp粘度和質(zhì)地粘度和質(zhì)地viscosity and texture甜度甜度p比甜度：受到分子結(jié)構(gòu)、分子量、水中結(jié)構(gòu)比甜度：受到分子結(jié)構(gòu)、分子量、水中結(jié)構(gòu)的影響。的影響。d-葡萄糖以葡萄糖以型較甜，型較甜，d-果糖以果糖以型較甜。型較甜。p各種常用糖的比甜度比較：各種常用糖的比甜度比較：果糖果糖蔗糖蔗糖=轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖表：一些碳水化合物的甜度糖類糖類相對甜度相對甜度糖類糖類相對甜度相對甜度糖類糖類相對甜度相對甜度蔗糖蔗糖1.0麥芽糖醇麥芽糖醇0.7-0.9果葡糖漿果葡糖漿(42%)0.9-1.0果糖果糖1.2-1.7山梨糖醇山梨糖

14、醇0.5-0.7果葡糖漿果葡糖漿(55%)1.0-1.1葡萄糖葡萄糖0.7-0.8半乳糖醇半乳糖醇0.6果葡糖漿果葡糖漿(90%)1.2-1.6麥芽糖麥芽糖0.4-0.5甘露糖醇甘露糖醇0.7淀粉糖漿淀粉糖漿(30de)0.3-0.35甘露糖甘露糖0.6木糖醇木糖醇0.9-1.2淀粉糖漿淀粉糖漿(42de)0.45-0.5半乳糖半乳糖0.5棉子糖棉子糖0.23淀粉糖漿淀粉糖漿(54de)0.5-0.55乳糖乳糖0.2-0.4轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖1.0淀粉糖漿淀粉糖漿(62de)0.6-0.7資料來源：jane bowers, food theory and appications, 1992旋光性旋光

15、性p戊糖和己糖都含有手性碳原子，具有旋光性。可戊糖和己糖都含有手性碳原子，具有旋光性。可利用此性質(zhì)鑒定單糖或二糖。利用此性質(zhì)鑒定單糖或二糖。p表：各種糖在表：各種糖在20下的比旋光度，見下的比旋光度，見p13表表2-1.p葡萄糖也稱為右旋糖（葡萄糖也稱為右旋糖（+52.2），果糖也稱為左），果糖也稱為左旋糖旋糖(-92.4)。蔗糖為。蔗糖為+66.5，水解成果糖和葡，水解成果糖和葡萄糖的混合液為萄糖的混合液為-19.9，因此稱這種水解液為轉(zhuǎn)，因此稱這種水解液為轉(zhuǎn)化糖?；恰比旋光度實在一定條件下測定的物質(zhì)的旋光度。比旋光度實在一定條件下測定的物質(zhì)的旋光度。溶解度溶解度p糖具有多個親水的羥基，

16、因此具有較好溶解糖具有多個親水的羥基，因此具有較好溶解性。溫度升高則溶解度增大。性。溫度升高則溶解度增大。p各種糖的溶解度比較：各種糖的溶解度比較：果糖果糖轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖p溶解度與糖的保藏性有關(guān)。溶解度大則可更溶解度與糖的保藏性有關(guān)。溶解度大則可更好地降低水分活度，從而達到防腐要求。好地降低水分活度，從而達到防腐要求。表：幾種糖在不同溫度下的溶解度表：幾種糖在不同溫度下的溶解度濃度濃度溶解度溶解度濃度濃度溶解度溶解度濃度濃度溶解度溶解度203050果果 糖糖78.9374.881.5441.786.9665.6蔗蔗 糖糖66.6199.468.2214.372.025

17、7.6葡萄糖葡萄糖46.7 87.754.6120.570.9243.8資料來源：黃梅麗等，食品化學(xué)，資料來源：黃梅麗等，食品化學(xué)，1986吸濕性和保濕性吸濕性和保濕性p吸濕性是從空氣中吸收水分的性質(zhì)。吸濕性是從空氣中吸收水分的性質(zhì)。p保濕性是空氣濕度低時保持水分的性質(zhì)。保濕性是空氣濕度低時保持水分的性質(zhì)。p各種糖的吸濕性和保濕性比較：各種糖的吸濕性和保濕性比較：果糖果糖=轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖蔗糖蔗糖=葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖p需要柔軟的食品可以用高保濕糖，干脆食品需要柔軟的食品可以用高保濕糖，干脆食品就要用低吸濕性糖。就要用低吸濕性糖。表：幾種糖在不同溫度下的吸濕性表：幾種糖在不同溫度下的吸濕性（另見（

18、另見p14p14）25下從下從1至至60天的水分吸收天的水分吸收糖的名稱糖的名稱相對濕度相對濕度3天天7天天40天天60天天蔗蔗 糖糖62.70.050.05-0.0581.80.050.05-3.8698.84.8513.5345.62-果果 糖糖62.71.412.61-21.8581.810.2218.58-35.3098.818.4330.7454.99-乳乳 糖糖62.70.030.05-0.0581.80.070.07-0.1198.80.050.090.33-資料來源：資料來源：jane bowers, food theory and applications, 1992結(jié)晶性結(jié)

19、晶性p在濃度高或溫度低時析出結(jié)晶的性質(zhì)。在濃度高或溫度低時析出結(jié)晶的性質(zhì)。p結(jié)晶性與保濕性基本上順序相反。結(jié)晶性與保濕性基本上順序相反。p葡萄糖晶體細小，蔗糖晶體較大。乳糖易結(jié)葡萄糖晶體細小，蔗糖晶體較大。乳糖易結(jié)晶，果糖和轉(zhuǎn)化糖難以結(jié)晶。晶，果糖和轉(zhuǎn)化糖難以結(jié)晶。滲透壓滲透壓p糖溶液的濃度越高，滲透壓越大；糖溶液的濃度越高，滲透壓越大；p相同濃度下，糖分子量越小，分子數(shù)目越多，滲相同濃度下，糖分子量越小，分子數(shù)目越多，滲透壓力越大；透壓力越大；p50%的蔗糖溶液可以抑制一般酵母的生長，但抑的蔗糖溶液可以抑制一般酵母的生長，但抑制細菌和霉菌分別需要制細菌和霉菌分別需要65%和和80%。黏度黏度

20、p與溫度有關(guān)。與溫度有關(guān)。n葡萄糖的黏度隨溫度升高而增大，而蔗糖與之相反。葡萄糖的黏度隨溫度升高而增大，而蔗糖與之相反。p與種類有關(guān)。與種類有關(guān)。n葡萄糖和果糖的黏度較蔗糖低，淀粉糖漿的黏度較高。葡萄糖和果糖的黏度較蔗糖低，淀粉糖漿的黏度較高。p與濃度有關(guān)與濃度有關(guān)冰點冰點p取決于濃度和分子量的大小取決于濃度和分子量的大小p降低氧氣在溶液中的溶解度；降低氧氣在溶液中的溶解度；n20時，時，60%蔗糖溶液中溶解氧的量僅為水溶液的蔗糖溶液中溶解氧的量僅為水溶液的1/6p自身具有還原性自身具有還原性抗氧化性抗氧化性c c 小分子糖的化學(xué)性質(zhì)小分子糖的化學(xué)性質(zhì)p單糖的結(jié)構(gòu)特點是多羥基醛或多羥基酮，其單

21、糖的結(jié)構(gòu)特點是多羥基醛或多羥基酮，其醛基、羥基功能團可發(fā)生相應(yīng)的反應(yīng)，如氧醛基、羥基功能團可發(fā)生相應(yīng)的反應(yīng)，如氧化和還原、縮醛化反應(yīng)、成酯、成醚等。化和還原、縮醛化反應(yīng)、成酯、成醚等。p課本中主要介紹了單糖和低聚糖的：課本中主要介紹了單糖和低聚糖的：n水解反應(yīng)水解反應(yīng)n與堿的作用與堿的作用烯醇化作用和異構(gòu)化作用，分解反應(yīng)烯醇化作用和異構(gòu)化作用，分解反應(yīng)n與酸的作用與酸的作用復(fù)合反應(yīng)，脫水反應(yīng)復(fù)合反應(yīng)，脫水反應(yīng)n氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)n還原反應(yīng)還原反應(yīng)n鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)c c 小分子糖的化學(xué)性質(zhì)小分子糖的化學(xué)性質(zhì)p此外，還有一些和食品性質(zhì)相關(guān)的重要反應(yīng)此外，還有一些和食品性質(zhì)相關(guān)的重要反應(yīng)n美拉德反應(yīng)

22、美拉德反應(yīng)n焦糖化反應(yīng)焦糖化反應(yīng)p這里重點講和食品有關(guān)的反應(yīng)。這里重點講和食品有關(guān)的反應(yīng)。美拉德反應(yīng)美拉德反應(yīng)( (羰胺褐變羰胺褐變) )p美拉德反應(yīng)也稱羰氨反應(yīng)，或非酶褐變反應(yīng)美拉德反應(yīng)也稱羰氨反應(yīng)，或非酶褐變反應(yīng)n美拉德反應(yīng)在食品中的意義美拉德反應(yīng)在食品中的意義n美拉德反應(yīng)的機理美拉德反應(yīng)的機理n美拉德反應(yīng)的影響因素美拉德反應(yīng)的影響因素食品中的食品中的maillard reactionp美拉德反應(yīng)在食品中是產(chǎn)生美拉德反應(yīng)在食品中是產(chǎn)生色澤和香氣的重要來源。色澤和香氣的重要來源。p焙烤食品的紅褐色、烤肉的焙烤食品的紅褐色、烤肉的棕紅色、松花蛋的褐色、啤棕紅色、松花蛋的褐色、啤酒的黃色、醬類的

23、褐色等均酒的黃色、醬類的褐色等均來自美拉德反應(yīng)。來自美拉德反應(yīng)。美拉德反應(yīng)的機理美拉德反應(yīng)的機理p初期：羰胺縮合與分子重排，產(chǎn)物為初期：羰胺縮合與分子重排，產(chǎn)物為2-氨氨基基-2-脫氧酮糖，無色脫氧酮糖，無色p中期：重排產(chǎn)物降解，脫水生成羥甲基糠醛，中期：重排產(chǎn)物降解，脫水生成羥甲基糠醛，重排成還原酮，或發(fā)生重排成還原酮，或發(fā)生strecker降解反應(yīng)；降解反應(yīng)；有色但顏色淺有色但顏色淺p末期：醇醛縮合，并進一步聚合，生成高分末期：醇醛縮合，并進一步聚合，生成高分子黑色素。子黑色素。羰氨縮合羰氨縮合amadori重排重排strecker降解降解2,3-烯醇烯醇化生成還化生成還原酮原酮1,2-烯

24、醇烯醇化生成化生成hmf縮合，聚縮合，聚合合備注：備注：hmf-羥甲基糠醛羥甲基糠醛以葡萄糖為例以葡萄糖為例ccohhchhocohhcohhch2ohccohhchhocohhcohhch2ohccohhchhocohhchch2ohhnh+r-nh2葡 萄 糖薛 夫 堿氮 代 葡 萄 糖 基 胺a.初 期 階 段(1).羰 氨 縮 合(2).分 子 重 排ccohhchhocohhchch2oh氮 代 葡 萄 糖 基 胺ccohhchhocohhcohhch2ohh+h開 環(huán)-h阿 姆 德 瑞cchhocohhcohhch2ohnhcohhnhrcchhocohhcohhch2ohh2co

25、nhrr分 子 重 排烯 醇 式 果 糖 胺酮 式 果 糖 胺（ 1-氨 基 -1-脫 氧 -2-酮 糖 ）分 子 重 排hornhro-h2o親 核 加 成親 核 加 成hnhro36h2ccochhocohhcohhch2ohhccohchhocohhcohhch2ohnhrnhrhccohchcohhcohhch2ohnrchocochcohhcohhch2ohhchocochchcohhch2ohchocchccch2ohhob.中 期 階 段（ 1） 酸 性 條 件 :烯 醇 式 果 糖 基 胺schiff堿3-脫 氧 己 糖 奧 蘇 糖不 飽 和 奧 蘇 糖5-羥 甲 基 糠 醛

26、（ hmf）h烯 醇 化分 子 重 排分 子 重 排+h-h2o+h2o-r-nh2-h2o-h2o酮 式 果 糖 胺37h2ccochhocohhcohhch2ohnhrh2ccohcohcohhcohhch2ohnhrch2cohcocohhcohhch2ohch3cococohhcohhch2ohch3cocohcohcohhch2oh（ 2） 堿 性 條 件 ：酮 式 果 糖 胺還 原 酮2,3-烯 醇 化-r-nh2分 子 重 排38裂解成小分子裂解成小分子羥甲基糠醛羥甲基糠醛hydroxyl methyl furfuralp羥甲基糠醛積累之后很快發(fā)生褐變。因此測定羥甲基糠醛積累之后

27、很快發(fā)生褐變。因此測定hmf是預(yù)測褐變速度的指標?？梢杂梅止夤馐穷A(yù)測褐變速度的指標?？梢杂梅止夤舛确y定。度法測定。ohoh2ccho美拉德反應(yīng)的影響因素美拉德反應(yīng)的影響因素p羰基化合物的影響：戊糖羰基化合物的影響：戊糖己糖，己糖中半己糖，己糖中半乳糖乳糖甘露糖甘露糖葡萄糖。葡萄糖。vc易褐變。易褐變。p氨基化合物的影響：胺類氨基化合物的影響：胺類氨基酸氨基酸蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)，堿性氨基酸堿性氨基酸其他氨基酸，其他氨基酸，lys最快最快p反應(yīng)物濃度的影響：反應(yīng)速度與濃度成正比反應(yīng)物濃度的影響：反應(yīng)速度與濃度成正比p水分活度：水分活度：aw0.60.9之間較快之間較快p脂肪氧化：脂肪氧化快時速度加快

28、脂肪氧化：脂肪氧化快時速度加快美拉德反應(yīng)的影響因素美拉德反應(yīng)的影響因素(續(xù)續(xù))pph值的影響：值的影響：ph3以上隨以上隨ph上升而加快上升而加快p金屬離子的影響：三價鐵和二價銅催化褐變，金屬離子的影響：三價鐵和二價銅催化褐變，鈣離子和氨基酸沉淀而抑制褐變鈣離子和氨基酸沉淀而抑制褐變p溫度的影響：溫度系數(shù)溫度的影響：溫度系數(shù)3-5，溫度升高則褐，溫度升高則褐變加快。變加快。p預(yù)防措施：除去糖，加入亞硫酸鹽，降溫，預(yù)防措施：除去糖，加入亞硫酸鹽，降溫，調(diào)整調(diào)整ph酸性，調(diào)整水分活度低于酸性，調(diào)整水分活度低于0.6影響美拉德反應(yīng)的因素影響美拉德反應(yīng)的因素加熱溫度加熱溫度加熱時間加熱時間金屬離子金屬

29、離子糖類、胺糖類、胺類化合物類化合物反應(yīng)反應(yīng)phph 溫度越高，溫度越高，顏色越深顏色越深時間越長，時間越長，顏色越深顏色越深ph ph 7 7時反時反應(yīng)速度較快應(yīng)速度較快木糖木糖半乳半乳糖糖葡萄糖葡萄糖果糖，蔗果糖，蔗糖無明顯反糖無明顯反應(yīng)應(yīng)fe3+fe3+、fe2+fe2+促進促進 ca2+ca2+、mg2+ mg2+ 抑制、抑制、k+k+影響小影響小42焦糖化反應(yīng)焦糖化反應(yīng)(caramelization)p沒有氨基化合物存在的情況下，加熱到熔點沒有氨基化合物存在的情況下，加熱到熔點以上時，糖發(fā)生脫水與降解，形成褐色物質(zhì)以上時，糖發(fā)生脫水與降解，形成褐色物質(zhì)的反應(yīng)為焦糖化反應(yīng)。的反應(yīng)為焦糖

30、化反應(yīng)。p產(chǎn)物包括焦糖產(chǎn)物包括焦糖(caramel)和聚合產(chǎn)生的黑和聚合產(chǎn)生的黑色素即焦糖色素。色素即焦糖色素。p焦糖化反應(yīng)在堿性條件下加快，低水分活度焦糖化反應(yīng)在堿性條件下加快，低水分活度加快。有機酸可催化焦糖形成。加快。有機酸可催化焦糖形成。氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)p糖可以被氧化成酸、二酸或糖酸。這個反應(yīng)糖可以被氧化成酸、二酸或糖酸。這個反應(yīng)可以區(qū)別各種糖。弱氧化產(chǎn)物葡萄糖酸加熱可以區(qū)別各種糖。弱氧化產(chǎn)物葡萄糖酸加熱生成生成d-葡萄糖酸葡萄糖酸-內(nèi)酯。內(nèi)酯。p糖可以催化加氫還原成糖醇。糖醇是一類功糖可以催化加氫還原成糖醇。糖醇是一類功能性甜味劑。能性甜味劑。糖催化加氫生成糖醇糖催化加氫生成糖醇cohhhhoohhohhch2ohohch2ohohhhhoohhohhch2ohh糖氧化生成糖酸糖氧化生成糖酸cohhhhoohhohhch2ohohcohhhhoohhohhch2ohhoocohhhhoohhhch2ohoo葡萄糖葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖