苯丙素類課件

1、苯丙素類PPT課件苯丙素類苯丙素類PhenylpropanoidsPhenylpropanoids第三章苯丙素類PPT課件一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素第三章第三章 苯丙素類苯丙素類四、木脂素四、木脂素苯丙素類PPT課件概念：苯丙素是天然存在的一類含有一個(gè)或幾概念：苯丙素是天然存在的一類含有一個(gè)或幾個(gè)個(gè)C6-C3基團(tuán)的酚性物質(zhì)基團(tuán)的酚性物質(zhì)。常見的有苯丙烯、苯丙。常見的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，廣義的講，黃酮類也是酸、香豆素、木脂素等，廣義的講，黃酮類也是苯丙素的衍生物。大多數(shù)的天然芳香化合物生源苯丙素的衍生物。大多數(shù)的天然芳香化合物生源由此而來

2、。由此而來。取代方式：在苯核上常有羥基和烷氧基取代，取代方式：在苯核上常有羥基和烷氧基取代，有時(shí)會(huì)有烷基取代。有時(shí)會(huì)有烷基取代。生源：是由生源：是由莽草酸莽草酸 (shikimic acid) 通過芳香氨通過芳香氨基酸基酸 (苯丙氨酸或酪氨酸苯丙氨酸或酪氨酸) 合成而來。合成而來。一、概一、概 述述苯丙素類PPT課件O HO HO HC O O HOOHC O O HN H2OHC O O HOHC O O HOHC O O HOHOHC O O HC H3OOHC H2O HC H3OOHC O O HO HOHC O O HO g lcOHOOOHC H2O g lc莽草 酸酪氨 酸對羥基

3、 桂 皮酸阿 魏 酸松柏醇O 甲基 化 H 縮合縮合 木脂素木質(zhì)素7 -羥基 香 豆 素香 豆 素H 苯丙 烯 類苯丙 醇 類一、概一、概 述述 P107 苯丙素類PPT課件一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素第三章第三章 苯丙素類苯丙素類四、木脂素四、木脂素苯丙素類PPT課件 植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。有四種羥基桂皮酸在植物中是廣泛存在的：有四種羥基桂皮酸在植物中是廣泛存在的： 1 對羥基桂皮酸對羥基桂皮酸 R1= H R2=H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸咖啡

4、酸 （caffeic acid) OH H 3 阿魏酸阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H 4 芥子酸芥子酸 （sinapic acid) OCH3 OCH3至少還有六種桂皮酸衍生物，但較少見，如異阿魏酸至少還有六種桂皮酸衍生物，但較少見，如異阿魏酸(isoferulic acid)、鄰羥基桂皮酸、鄰羥基桂皮酸 (o-hydroxy cinnamic acid)、對甲氧基桂皮酸對甲氧基桂皮酸 (p-methoxy cinnamic acid)等。等。COOHOHR1R2二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物苯丙素類PPT課件 苯丙酸類化合物常與不同的醇、氨基酸、糖或有機(jī)酸等苯丙酸類化合

5、物常與不同的醇、氨基酸、糖或有機(jī)酸等結(jié)合成酯存在，其中一些化合物還有較強(qiáng)的生理活性。結(jié)合成酯存在，其中一些化合物還有較強(qiáng)的生理活性。 綠原酸（綠原酸（chlorogenic acid） 3-咖啡?？鼘幩峥Х弱？鼘幩酧HOHOHOHOOCOHOHOC二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物苯丙素類PPT課件 綠原酸是綠原酸是3-咖啡酰奎寧酸，存在于很多中藥如茵陳、咖啡?？鼘幩?，存在于很多中藥如茵陳、金銀花中，是其金銀花中，是其抗菌抗菌、利膽利膽的有效成分。中華人民共和的有效成分。中華人民共和國藥典一部國藥典一部 (2005版版) 中收錄的金銀花，其含量測定方中收錄的金銀花，其含量測定方法是以綠原酸為對照

6、品進(jìn)行法是以綠原酸為對照品進(jìn)行HPLC測定。同樣，藥典收錄測定。同樣，藥典收錄的復(fù)方制劑的復(fù)方制劑“雙黃連口服液雙黃連口服液”是由金銀花、黃芩和連翹是由金銀花、黃芩和連翹組成的復(fù)方，其鑒別項(xiàng)中即以是否含的綠原酸作為鑒別組成的復(fù)方，其鑒別項(xiàng)中即以是否含的綠原酸作為鑒別金銀花的依據(jù)。除此以外，常見含有苯丙酸成分的中藥金銀花的依據(jù)。除此以外，常見含有苯丙酸成分的中藥還有升麻還有升麻 (含阿魏酸等含阿魏酸等)、茵陳、茵陳 (含綠原酸含綠原酸) 及川芎及川芎 (含含阿魏酸阿魏酸) 等。等。二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物苯丙素類PPT課件一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆

7、素第三章第三章 苯丙素類苯丙素類四、木脂素四、木脂素苯丙素類PPT課件 香豆素是具有香豆素是具有苯駢苯駢-吡喃酮吡喃酮母核的一類化合物的總稱，母核的一類化合物的總稱，在結(jié)構(gòu)上可看作順式鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。在結(jié)構(gòu)上可看作順式鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。OHCOOHOO順鄰 羥 基桂皮 酸香 豆 素12345678三、香豆素三、香豆素 Coumarin苯丙素類PPT課件 香豆素類化合物也廣泛分布于植物界，只有少數(shù)來香豆素類化合物也廣泛分布于植物界，只有少數(shù)來自動(dòng)物和微生物，在傘形科、豆科、蕓香科、茄科和自動(dòng)物和微生物，在傘形科、豆科、蕓香科、茄科和菊科等植物中分布更廣泛。其中被藥典收載的有

8、秦皮、菊科等植物中分布更廣泛。其中被藥典收載的有秦皮、白芷、獨(dú)活、前胡、茵陳、補(bǔ)骨脂等。白芷、獨(dú)活、前胡、茵陳、補(bǔ)骨脂等。 在植物體內(nèi)，香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或在植物體內(nèi)，香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、與糖結(jié)合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、莖和果中，通常以幼嫩的葉芽中含量較高。莖和果中，通常以幼嫩的葉芽中含量較高。三、香豆素三、香豆素 Coumarin苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 香豆素在植物體內(nèi)是由桂皮酸經(jīng)氧化、環(huán)合而香豆素在植物體內(nèi)是由桂皮酸經(jīng)氧化、環(huán)合而成，幾乎所有的香豆

9、素都含有成，幾乎所有的香豆素都含有7-氧取代基。同時(shí)氧取代基。同時(shí)7-氧代使得氧代使得6-和和8-位電子云密度增大，易于被親電的位電子云密度增大，易于被親電的異戊烯基進(jìn)攻，從而在異戊烯基進(jìn)攻，從而在6-或或8-位形成位形成 異戊烯基取代，異戊烯基取代，并進(jìn)一步環(huán)合成新的含氧環(huán)。并進(jìn)一步環(huán)合成新的含氧環(huán)。OOHO苯丙素類PPT課件OOHOOOHOOOHOOOOOHOOOOHOOOOHOOOOHOOOOOOOOOOOO傘形花內(nèi) 酯 umbelliferone7-norsuberosinosthenol(+) marmosincolumbianetin補(bǔ) 骨脂 內(nèi) 酯 psoralen花 椒內(nèi) 酯

10、xanthyletin白 芷 內(nèi) 酯 angelicin邪 蒿 內(nèi) 酯 seselin-3CO-H2O苯丙素類PPT課件1 簡單香豆素：簡單香豆素：只在苯環(huán)上有取代基，常為羥基、甲氧基、只在苯環(huán)上有取代基，常為羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等，其中亞甲二氧基和異戊烯基等，其中7-位總為含氧取代，位總為含氧取代，6-位和位和8-位接異戊烯基較多。位接異戊烯基較多。OHOHOOOOHOOOOHHOHOCH2OHEsculinEsculetin三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 廣泛分布于被子植物各科如蕓香科、菊科、茄科、豆科等多種植物的廣泛分布于被子植物各科如蕓香

11、科、菊科、茄科、豆科等多種植物的七葉七葉內(nèi)酯內(nèi)酯 (亦稱秦皮乙素，亦稱秦皮乙素，esculetin) 及其葡萄糖苷及其葡萄糖苷七葉苷七葉苷 (亦稱秦皮甲素，亦稱秦皮甲素，esculin)，藥理實(shí)驗(yàn)證實(shí)二者均具有抗炎、鎮(zhèn)痛和抗菌活性。，藥理實(shí)驗(yàn)證實(shí)二者均具有抗炎、鎮(zhèn)痛和抗菌活性。苯丙素類PPT課件 傘形科植物歐前胡傘形科植物歐前胡 (尹波前胡尹波前胡, Peucedanum osth ruthium) 根狀莖中的王草質(zhì)根狀莖中的王草質(zhì) (ostruthin) ，6位含有兩個(gè)位含有兩個(gè)異戊烯基的十碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用異戊烯基的十碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用OOCH3O 王 草

12、質(zhì) ostruthin三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型苯丙素類PPT課件2 呋喃香豆素：呋喃香豆素：苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)。苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)。成環(huán)后常伴隨著失去成環(huán)后常伴隨著失去3個(gè)碳原子。分為線型個(gè)碳原子。分為線型 (linear) 和角型和角型 (angular) 兩種。兩種。 存在于豆科植物粉綠小冠花存在于豆科植物粉綠小冠花 (Cornilla glauca) 種子，補(bǔ)骨脂種子，補(bǔ)骨脂(Psoralea corylilolia) 果實(shí)中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，是線型呋喃香豆果實(shí)中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，是線型呋喃香豆素，可作為皮膚科用

13、藥，有光敏作用，注射或內(nèi)服，再以長素，可作為皮膚科用藥，有光敏作用，注射或內(nèi)服，再以長波紫外線或日光照射，可使受照射處皮膚紅腫，色素增加。波紫外線或日光照射，可使受照射處皮膚紅腫，色素增加。適用于白癜風(fēng)、牛皮癬及斑禿。在紫外線存在時(shí)，可引起適用于白癜風(fēng)、牛皮癬及斑禿。在紫外線存在時(shí)，可引起DNA合成損傷。另外還具有止血、抗菌等作用。合成損傷。另外還具有止血、抗菌等作用。OOO補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 psoralen三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型苯丙素類PPT課件 存在于傘形科植物如牛防風(fēng)的根和白芷屬一些植物果存在于傘形科植物如牛防風(fēng)的根和白芷屬一些植物果實(shí)中的實(shí)中

14、的茴芹內(nèi)酯茴芹內(nèi)酯 (pimpinellin) 是角型呋喃香豆素，為結(jié)核是角型呋喃香豆素，為結(jié)核菌抑制劑，可抑制結(jié)核分支桿菌的生長。菌抑制劑，可抑制結(jié)核分支桿菌的生長。OOOOMeMeO茴 芹 內(nèi) 酯三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型苯丙素類PPT課件3 吡喃香豆素：吡喃香豆素：苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合而成環(huán)合而成2,2-二甲基二甲基-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。也分為線型素。也分為線型(linear)和角型和角型(angular)兩種。兩種。 存在于蕓香科植物美洲花椒樹皮、蕓香根、檸檬根等存在于蕓香科植

15、物美洲花椒樹皮、蕓香根、檸檬根等中的中的花椒內(nèi)酯花椒內(nèi)酯 (xanthyletin) 具具解痙解痙作用，還有作用，還有抗癌抗癌和和抗菌抗菌活性，體外對培養(yǎng)的人的宮頸癌活性，體外對培養(yǎng)的人的宮頸癌Hela細(xì)胞的抑制作用。細(xì)胞的抑制作用。該化合物為線型吡喃香豆素。該化合物為線型吡喃香豆素。三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型OOO苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 存在于傘形科植物巖風(fēng)和黃盔芹的根中的化合物存在于傘形科植物巖風(fēng)和黃盔芹的根中的化合物黃盔芹黃盔芹素素(xanthogalin)是一個(gè)角型吡喃香豆素，在吡喃環(huán)上還

16、接有是一個(gè)角型吡喃香豆素，在吡喃環(huán)上還接有一個(gè)異戊烯取代基，該化合物能使膽固醇引起動(dòng)脈粥樣硬一個(gè)異戊烯取代基，該化合物能使膽固醇引起動(dòng)脈粥樣硬化的家兔的動(dòng)脈壓一時(shí)性下降和心率減慢，并有舒張血管化的家兔的動(dòng)脈壓一時(shí)性下降和心率減慢，并有舒張血管及解除外周血管和小腸痙攣的作用。及解除外周血管和小腸痙攣的作用。OOOO OC苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 4. 其它香豆素：其它香豆素：在在-吡喃酮環(huán)上有取代基。吡喃酮環(huán)上有取代基。C3、C4上常有苯上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代?；?、羥基、異戊烯基等取代。 亮菌甲素亮菌甲素 (armillarsi

17、n A)：得自于白蘑科真菌假蜜環(huán)菌：得自于白蘑科真菌假蜜環(huán)菌菌絲體，對膽道系統(tǒng)的壓力起到很好的調(diào)節(jié)作用，使膽汁菌絲體，對膽道系統(tǒng)的壓力起到很好的調(diào)節(jié)作用，使膽汁能順利地排出。對一些膽道運(yùn)動(dòng)障礙的疾患、膽道內(nèi)小的能順利地排出。對一些膽道運(yùn)動(dòng)障礙的疾患、膽道內(nèi)小的結(jié)石、膽管及膽囊的炎癥，能起良好的作用，臨床效果良結(jié)石、膽管及膽囊的炎癥，能起良好的作用，臨床效果良好。好。OOHOCOCH3CH2OH苯丙素類PPT課件其中其中4,7-二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成2,7-二羥基色原酮。二羥基色原酮。OOROHOHOOHROOHOOHROHO三、香豆素三、香豆素 (一一)

18、香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型苯丙素類PPT課件1 性狀性狀 天然的香豆素多有完好的結(jié)晶，大多具香味。天然的香豆素多有完好的結(jié)晶，大多具香味。 小分子的香豆素有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸出，并能升華。小分子的香豆素有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸出，并能升華。 但香豆素的苷則多無香味和揮發(fā)性，亦不能升華。但香豆素的苷則多無香味和揮發(fā)性，亦不能升華。2 溶解度溶解度 游離香豆素一般不溶或難溶于水，可溶于沸水，易溶于游離香豆素一般不溶或難溶于水，可溶于沸水，易溶于 苯、乙醚、氯仿和乙醇等有機(jī)溶劑。苯、乙醚、氯仿和乙醇等有機(jī)溶劑。 香豆素苷能溶于水、醇，難溶于乙醚、苯等低極性有機(jī)溶劑。香豆素苷能溶于水、醇，難溶于

19、乙醚、苯等低極性有機(jī)溶劑。3 熒光熒光 香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下可香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下可 見藍(lán)色熒光。見藍(lán)色熒光。7-位導(dǎo)入羥基后，熒光增強(qiáng)，甚至在可見光下位導(dǎo)入羥基后，熒光增強(qiáng)，甚至在可見光下 也能看到熒光。一般香豆素遇堿后熒光加強(qiáng)。也能看到熒光。一般香豆素遇堿后熒光加強(qiáng)。7-羥基香豆素羥基香豆素 在在8-位引入羥基，熒光則消失。位引入羥基，熒光則消失。 香豆素?zé)晒馀c結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系尚不清楚。香豆素?zé)晒馀c結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系尚不清楚。三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)苯丙素類PPT課件4 內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)內(nèi)酯性質(zhì)和

20、堿水解反應(yīng)OOCOO-OOH-H+COO-OH+OHCOOHOH-，長時(shí) 間or順式 鄰 羥 基桂皮 酸 的 鹽反 式 鄰 羥 基桂皮 酸UV三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)苯丙素類PPT課件順式鄰羥基桂皮酸不穩(wěn)定，但一些特殊結(jié)構(gòu)順式鄰羥基桂皮酸不穩(wěn)定，但一些特殊結(jié)構(gòu)的香豆素卻能形成穩(wěn)定的順式鄰羥基桂皮酸衍的香豆素卻能形成穩(wěn)定的順式鄰羥基桂皮酸衍生物。生物。OOOCH3OOMeHOOCH3OOMeCOOHOOOCH3OOMeOHOCH3OOMeCOOH1 OH-2 H+1 OH-2 H+三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)苯丙素類PP

21、T課件 5 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) （1）異羥肟酸鐵異羥肟酸鐵反應(yīng)反應(yīng)-內(nèi)酯內(nèi)酯的顯色反應(yīng)的顯色反應(yīng) 堿性條件下，香豆素內(nèi)酯開環(huán)，并與鹽酸堿性條件下，香豆素內(nèi)酯開環(huán)，并與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸，再在酸性條件下與三價(jià)鐵離羥胺縮合成異羥肟酸，再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。子絡(luò)合成鹽而顯紅色。OOOHCOONaHONH2.ClHOHNHOHOOHNHOOFeFe3+H+CC1/3( 紅 色)三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì) 5 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) （2）與酚類試劑的反應(yīng)）與酚類試劑

22、的反應(yīng) 具有具有酚羥基酚羥基，可與，可與FeCl3試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)；試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)； 若酚羥基的對位未被取代，若酚羥基的對位未被取代，或或6-位上沒有取代，其內(nèi)酯位上沒有取代，其內(nèi)酯環(huán)堿化開環(huán)后，環(huán)堿化開環(huán)后，可與可與Gibbs試劑、試劑、Emerson試劑反應(yīng)。機(jī)制試劑反應(yīng)。機(jī)制如下：如下：OHHONBrBrClONBrBr-OONBrBrO+pH 910 Gibbs反應(yīng)：符合以上條件的香豆素乙醇溶液在弱堿條件下，反應(yīng)：符合以上條件的香豆素乙醇溶液在弱堿條件下，2,6-二氯二氯(溴）醌溴）醌氯亞胺試劑與酚羥基對位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。氯亞胺試劑與酚羥基對位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。苯丙素類

23、PPT課件5 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)（2）與酚類試劑的反應(yīng)）與酚類試劑的反應(yīng)Emerson反應(yīng)：反應(yīng)：符合以上條件的香豆素的堿性溶液符合以上條件的香豆素的堿性溶液中，加入中，加入2%2%的的4-4-氨替比林和氨替比林和8%8%的鐵氰化鉀試劑的鐵氰化鉀試劑與酚羥與酚羥基對位活潑氫縮合成紅色化合物?；鶎ξ换顫姎淇s合成紅色化合物。OHHNNNH2CH3CH3OK3Fe(CN)6NNNCH3CH3OO+O氨基安 替比 林（ 紅 色 ）三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)6 酸的反應(yīng)酸的反應(yīng)（1）環(huán)合

24、反應(yīng)）環(huán)合反應(yīng)OHOOCH3OHCOOHOOOCH3O苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性香豆素的理化性質(zhì)質(zhì)6 酸的反應(yīng)酸的反應(yīng)（2）醚鍵的開裂）醚鍵的開裂OOOCH3OOHOCH3OOH苯丙素類PPT課件三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)6 酸的反應(yīng)酸的反應(yīng)（3）雙鍵加水反應(yīng)）雙鍵加水反應(yīng)OOOOOOCH3HHHOOOOOOCH3HHH2O苯丙素類PPT課件 一般利用香豆素的溶解性、揮發(fā)性及具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的性一般利用香豆素的溶解性、揮發(fā)性及具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的性質(zhì)進(jìn)行提取分離。質(zhì)進(jìn)行提取分離。1 系統(tǒng)溶劑法：系統(tǒng)溶劑法： 常用石油醚常用石油醚

25、,苯苯,乙醚乙醚,乙酸乙酯乙酸乙酯,丙酮和甲醇依次萃取。丙酮和甲醇依次萃取。2 水蒸氣蒸餾法：水蒸氣蒸餾法： 適用于具有揮發(fā)性的小分子香豆素。適用于具有揮發(fā)性的小分子香豆素。3 堿溶酸沉法：堿溶酸沉法： 香豆素類化合物多呈中性或弱酸性，所以常與中香豆素類化合物多呈中性或弱酸性，所以常與中性、弱酸性雜質(zhì)混在一起?？衫脙?nèi)酯遇堿能開環(huán)溶解，性、弱酸性雜質(zhì)混在一起?？衫脙?nèi)酯遇堿能開環(huán)溶解，加酸又環(huán)合沉淀的特性加以分離。加酸又環(huán)合沉淀的特性加以分離。4 色譜分離法：色譜分離法：三、香豆素三、香豆素 (三三) 香豆素的提取分離香豆素的提取分離苯丙素類PPT課件1 紫外光譜紫外光譜 香豆素香豆素 274

26、nm 284nm 311nm (苯環(huán)引起苯環(huán)引起) (,-,-不飽和內(nèi)酯引起不飽和內(nèi)酯引起) ) 黃黃 酮酮 250285nm 250285nm 304350nm304350nm ( (苯甲酰系統(tǒng)引起苯甲酰系統(tǒng)引起) ) ( (桂皮酰系統(tǒng)引起桂皮酰系統(tǒng)引起) )三、香豆素三、香豆素 (四四) 香豆素的波譜學(xué)特征香豆素的波譜學(xué)特征苯丙素類PPT課件2 2 紅外吸收光譜紅外吸收光譜 香豆素的紅外吸收和香豆素的紅外吸收和-吡喃酮相似。與芳吡喃酮相似。與芳環(huán)共軛的環(huán)共軛的-吡喃酮的羰基多位于吡喃酮的羰基多位于16951725 16951725 cm-1，與羰基共軛的雙鍵峰多位于與羰基共軛的雙鍵峰多位于

27、16251640 cm-1 ，C1位氧位氧原子所形成的原子所形成的C-O鍵的吸收多位于鍵的吸收多位于12601280 cm-1。另。另外，由于具有芳環(huán)結(jié)構(gòu)，故在外，由于具有芳環(huán)結(jié)構(gòu)，故在15001600和和700900 cm-1之間有苯環(huán)的特征吸收峰。如果有羥基取代，則之間有苯環(huán)的特征吸收峰。如果有羥基取代，則在在32003600 cm-1有羥基的特征吸收峰。有羥基的特征吸收峰。三、香豆素三、香豆素 (四四) 香豆素的波譜學(xué)特征香豆素的波譜學(xué)特征苯丙素類PPT課件 3 質(zhì)譜：質(zhì)譜： 有較強(qiáng)的分子離子峰，基峰通常是失去有較強(qiáng)的分子離子峰，基峰通常是失去CO的苯并呋喃離的苯并呋喃離子。子。 香豆素類化合物的質(zhì)譜圖中都有連續(xù)脫香豆素類化合物的質(zhì)譜圖中都有連續(xù)脫CO的碎片離子的碎片離子峰。含氧取代基越多，脫峰。含氧取代基越多，脫CO的峰越多。的峰越多。7-甲氧基香豆素的分子離甲氧基香豆素的分子離子峰是基峰，由于具有甲氧基，因此形成了子峰是基峰，由于具有甲氧基，因此形成了M-CO-CH3+峰。峰。OOO- CO+146 (76)118 (100)OOOC8H8O+OOOC6H5+- COM+ 176 (100)148 (82)CH3OCH3O.+- CO120 (