《有機(jī)化學(xué)-烴的衍生物、醇、醛、羧酸、酯、鹵代烴》二輪復(fù)習(xí)_第1頁
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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)-烴的衍生物二輪復(fù)習(xí)1. 知識總結(jié):r-s?(R-OH):與鈉反應(yīng)、ffiW化、脫水反應(yīng)I生成烯燒威瞇)、曲化反應(yīng)、KMnO液氧化.取彳弋反應(yīng)(乙B?與渙化氫加熱取代>. (R-CHo)I打爼S加成*做證反應(yīng)、打鼠化痢洛液反應(yīng)* KMno垃的衍生物T Pg(RCOOH)1能性(ffiJg金屬、韓 礙性軾化物反應(yīng)八 酯化反應(yīng)(RvC00R2)÷ 水解L歯代jt¾R-X)i水解、消去(注意反應(yīng)條件)2. 烴的衍生物的物理性質(zhì):(1) 常溫下,碳原子數(shù)少的烴的衍生物一般為液體,如乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、溴乙烷等, 少數(shù)烴的衍生物為氣體,如甲醛、一氯甲烷等。(2)

2、 醇、醛、羧酸分子結(jié)構(gòu)中含氫鍵,低級(碳原子數(shù)3的醇、醛、羧酸易溶于水。因為氫鍵的影響,這些類別的物質(zhì)的熔沸點會反常,如沸點:C2H5OH>C2H5CI O(3) 有機(jī)物的密度一般小于水,如乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等,但溴苯、溴乙烷、硝基苯等 密度大于水。3. 常見官能團(tuán)有 (寫9種),特征反應(yīng)如下:(1) 能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有-OH或-COOH。(2) 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇、鹵代烴等。有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求是o醇、鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是 、。(3) 能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇。醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求是。(4) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物必含有

3、-CHO。能與新制CU(OH) 2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物不一定含有-CHO ,還可能是-COOH o -CHO、-COOH與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)的實驗現(xiàn)象不一樣。注意:-CHO可以使溴水褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。(5) 能與Na2CO3或NaHCO 3溶液反應(yīng)放出 CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有-COOH。(6) 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯等。鹵代烴、酯發(fā)生水解反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是 、。(7) 既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)的酯為“甲酸某酯”。(8) 苯的同系物與鹵素反應(yīng)時,若是光照條件,則芳香烴的側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng);若是鐵粉,則

4、苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。4重要化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫:(1) 鹵代烴的水解和消去反應(yīng),正確書寫反應(yīng)條件,正確區(qū)分醇類和鹵代烴消去反應(yīng)的條件;(2) 酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng), 書寫時切勿漏掉酯化反應(yīng)生成的水,準(zhǔn)確計算酯水解消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量。5. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型(七大類):取代、加成、加聚、縮聚、消去、氧化、還原等。(1) 取代反應(yīng):烷烴、芳香烴的鹵代反應(yīng),芳香烴的硝化、磺化反應(yīng),酯化反應(yīng),酯、鹵 代烴的水解反應(yīng)等。(2) 加成反應(yīng):烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成,芳香烴、醛、酮與H2加成等。(3) 加聚反應(yīng):烯烴、炔烴的加成聚合反應(yīng),要注意 1 , 3-丁二烯型的加聚反應(yīng),如

5、天然橡膠的 合成。加聚反應(yīng)形成的高聚物是混合物,且無小分子生成。(4) 縮聚反應(yīng):由一種或多種單體相互縮合生成高分子的反應(yīng),其主產(chǎn)物稱為縮聚物,還有水、等小分子副產(chǎn)物產(chǎn)生。通常二元醇與二元酸、羥基羧酸、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、 等均能發(fā)生縮聚反應(yīng)。(5) 消去反應(yīng):醇、鹵代烴的消去等。(6) 氧化反應(yīng):有機(jī)物“去氫得氧”的反應(yīng),如有機(jī)物燃燒反應(yīng), 烯烴、炔烴、苯的同系物、 醇、醛與酸性KMnO 4溶液反應(yīng),醇、醛的催化氧化,醛與銀氨溶液或新制 CU(OH) 2溶液反應(yīng) 等。(7) 還原反應(yīng):有機(jī)物“得氫去氧”的反應(yīng),如烯烴、炔烴、苯、醛、酮的催化加氫。6. 常見官能團(tuán)的檢驗:(

6、1)檢驗-CHo的方法:銀鏡實驗或與新制 CU(OH) 2溶液加熱反應(yīng)。(2) 檢驗-COOH的方法:取樣,滴加碳酸氫鈉溶液,若有氣泡產(chǎn)生,則說明存在-COOH。(3) 檢驗鹵代烴鹵素原子的方法:取鹵代烴加入NaOH溶液加熱煮沸冷卻加入稀硝酸酸 化加入硝酸銀溶液 觀察現(xiàn)象。(4)若有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中同時存在碳碳雙鍵和醛基,則檢驗官能團(tuán)的順序是:先檢驗醛基,后檢 驗碳碳雙鍵,且檢驗碳碳雙鍵時最好選用溴的四氯化碳溶液。7典型有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系:5例1.(烴的衍生物的性質(zhì))1.1.關(guān)于某有機(jī)物A. 1B. 1C. 1molmolmol3 mol Na發(fā)生反應(yīng)3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)6 mol H

7、 2發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)敘述正確的是(該有機(jī)物可以與 該有機(jī)物可以與 該有機(jī)物可以與D.1 mol該有機(jī)物分別與足量 Na或NaHCO3反應(yīng),產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積相等 解析:A項,1 mol該有機(jī)物含有1 mol羥基和1 mol羧基,所以可與 2 mol Na發(fā)生反應(yīng);B項,該物質(zhì)中羧基和酯基能與NaOH反應(yīng),1 mol該物質(zhì)可消耗2 mol NaOH ; C項,該有機(jī)物中含有 1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,所以1 mol該物質(zhì)能與4 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng);D項,1 mol該有機(jī)物 含有1 mol羥基和1 mol羧基,所以與Na反應(yīng)生成1 mol氫氣,只有羧基與 NaHCO3反應(yīng),能放 出

8、 1 mol CO 2。1.2某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:A(C6H12O2) NaOH >BD CUOAE-Ji已知C為羧酸,且C、E均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則 A的可能結(jié)構(gòu)有(D)A.1種B.4種C.3種D.2種【解析】C為羧酸,C、E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C可為乙酸或丙酸,D為醇,但與羥基相連的碳上只有一個氫原子,當(dāng) C為乙酸時,D為丁醇,符合條件的丁醇有1種,當(dāng)C為丙酸時,D為丙醇,符合條件的只有 2-丙醇,故符合條件的 A只有兩種;故選 D。OUOH Cli i I1.3.寫出L(K)H發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1) 與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng): 。(2) 與濃硫酸加熱反應(yīng): 。(3)

9、與NaOH溶液加熱反應(yīng): 。(4) 與NaOH的乙醇溶液加熱反應(yīng): 。(5) 與氧氣發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物與新制CU(OH) 2溶液加熱反應(yīng): 解:CH2-CH2-CH CH-CH-C00CH3+ 02 CUO” OHC-CH2-C- CCCooCH3 + 2H2CQQHCOOHClOHOHCH. -CHr -CH-CH YH-COOC1HCOOHCl濃 H2SO4fc Hr二Oi-CH=CCn-CGoH +C7bOH+HrO-ICoDH(3)OHIICh2-CH2-CH CH-CH-COOCH 3+3NaOHICOOHOHClOHOH OH-Ch2-CH2-Ch CH-Ch-COONa+CH3O

10、H +NaCl +H2O ICOONa(4)OHCHCH-CH CH-CH-COOCH3 +3NaOHCOOHOHClOHOH乙醇 A Ch2-CH2-CH- C CH-COONa +CH3OH +NaCl +2H2oCOONa(5)OClOClCOOHOHC-CKI-CH-COOCH3+2Cu(OH)2-OOC-C¾-C-CI4-CH-COOC+ Cu2Ol +¾OCOOH消去、氧化、還原等)例2.(有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型(七大類):取代、加成、加聚、縮聚、2.1.有以下一系列反應(yīng):酸))A B NaQH醇溶液溴水DaE(I)0化劑°化劑 > HOOCooH (

11、乙寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型:(1)AB :;(2)BC :;(3)CD :;(4)E:;(5)E+ GH :O解:(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)加成反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)取代反應(yīng)()、 (:O'H2.2.以乙醇為原料,用下述六種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(),其中正確的順序()CH2O是(C)氧化,消去,加成,酯化,水解,加聚A. B.C.D.CHJ(CH2)CHCCbA(CHICI3)NaOH 4fr lttB>IH(CnHuOU 6十 NaOH jfi r 1宀$I-SJr L一 AT化閘-FI例3.(有機(jī)物的推斷:根據(jù)分子式或官能團(tuán)的變化推斷。常用解題技巧:“觀察變化

12、,左顧右盼,前后呼應(yīng)”,逆推法)3.1.一種用于治療高血脂的新藥 -滅脂靈H可按如下路線合成:HOHTRCHO + RlCHCHQ = RCH- CHCHO :O 一個碳原子上同時連接兩個羥基,立即失去一分子水,生成另一種物質(zhì),已知:'O G的分子式為ClH223o請回答:(1) 寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式:B, EO(2) G含有的官能團(tuán)的名稱是 o(3) 反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 (用編號表示)。(4 ) CH3(CH2)6CHO有多種同分異構(gòu)體,符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是:(寫一種)。A. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.烴基上的一氯取代物只有兩種(5) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)的化學(xué)方程式為 O

13、D 的化學(xué)方程式為o反應(yīng)的化學(xué)方程式為O解:(I)HCHO ; CHS(CH-C-CHOOH(4)(匚卜h匚卜k) CCH0 IE(CH3)CC(CH J丈HoCHaOHfNaClCOH +C -A 2 2015C(CCOH >3-0009®*CH3CHIoti OOC-C C(CI- CHaOOC-C6Hj + 3cooc-c解:A r i r tell¾f, 于 ¢:上的兩個 OH. CMOr f暉葩備呻©可以捱出B力甲醛:KH0; CH32HQ6CHS可以寫威CH孔CHRsCHXHS所以風(fēng)據(jù)題信強(qiáng)h 換 基相査SGJk已基可Ia和曲牡醛底盛世

14、已亙的削隊呈命製宇睡莊T昭漣甘裂分臣坦芻W E)5: CHgfCH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3fCH2bCCHCH)2CHO. iM3St5 E ,峯以 G就昱CH戒H島CKHeHb符題給中G ¾ CLoH 22D3 I日蘋在沼粽件下=氯P住改代反止,S±fiEI為亂tG I 6EX H CiH46rl3iY 21 r W吟萃甲馥和G笈主0化屁應(yīng)r晰2 C是旨革上的甲導(dǎo)射一亍 趣子StJft孑取代(生成Tfe甲苯C;衽匪化晦菠中7X#吐咸琴甲醇D J -3fiF I背曰廝LCHOH'名臺蟲斷出旳物f 取 Eetih-S5 B : HCHOE : CHi(C

15、H-C-CHOCHiOH垢臺匹判新GCH 3(CH 2)5C(CH jOH 3 I =-0H 如甫尢毘基;UM 鉀.是取代反應(yīng);是固儲罰水解JK于戦代理;SSfiM融遊;總是醛星肉也氐反應(yīng):是酸化民應(yīng)r 尋亍坯代袁應(yīng);S=¾fS有方G ;(+)CH 3(CH 2) 6CHO的冋壽畀枸味村言下列埶斗P A . lfti,!eKS F B蛭墓上曲一盤莊代物日M兩利視昭足篡上含有菊庚子r別符臺案件的同右異刪林:(CH 3CH力3CCHO <CH 3jCC(CH J) JCH0 ;" = Lf 哀=WL:韋鬲=忑中亍豐丁嚴(yán).龍PP=KW&鳶 云亡曠"午亠袞丁

16、CCl 一雀QNaOll:DF屋揺闢是丟申聲D f 曲氫比為皋甲軽卜:<(-5ott * o*20廈應(yīng)電是哇田幽時三個醉疫基的E枉狼艇皿燃慝件下岌生的j ft労保式為:CHi(CH2)5-SoH T莖弊6g葉g霊賓曲 占K)H占LoOC-CeH弓32 (1998上海)化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料,且有相同的元素百分組成,均可由化 合物A(C4H83)制得,如下圖所示,B和D互為同分異構(gòu)體?;卮鹣铝袉栴}:(1) 化學(xué)方程式 AD : , BC : (2) 反應(yīng)類型 AB : ,BC : ,AE : 。(3) E的結(jié)構(gòu)簡式:。(4) A的結(jié)構(gòu)簡式的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式

17、: 解析;由于ATBH寸分子式由C4HsS變?yōu)镃-H5O2j矢去一分子水且B為不飽和化合物,說明A分子中存在-OH, ATB生的是分子內(nèi)消去反應(yīng)。又由于在濃硫酸存在TATDG寸分子式由CiHSom變?yōu)镼H¢6,也失去f 子水,但由于臥五原子環(huán)化合物,而盼子中僅有4個碳原子”繪明D分子中不僅無支無'而且環(huán)上除磯原 子外,還應(yīng)有一個氧原子才能形成五元環(huán)化合物,由此可知A-D的反應(yīng)為-OH與C00販應(yīng)的反應(yīng)或 答案:f HZJOCH -c°÷Hi0t )CC¾-CH2-宀 ”PXOH CH-CHfCHlCH-OVYOOH 二竺二 -HCH2CH(2:

18、Jfcj7.; 門殛應(yīng); 維擷.貫應(yīng)OH6 O-CH2-CH1-CHj-C:<OOlTi IIO-ClI 節(jié)CHJ)CH.H CottHCHlOH總結(jié):本題考查考生對醇、羧酸、酯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)以及多官能團(tuán)化合物知識的掌握情況,重在培養(yǎng)學(xué)生分解、轉(zhuǎn)換、重組已學(xué)知識以解決問題的能力和逆向思維能力。由A具有酸性和A在濃硫酸存在下生成的產(chǎn)物,推出 A的結(jié)構(gòu),余下的問題迎刃而解。例4.(官能團(tuán)的檢驗)4.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為 HooCCH=CHCHo?;卮鹣铝袉栴}:(1) 該有機(jī)物中各官能團(tuán)的名稱是: 。(2) 該有機(jī)物是否溶于水? ,理由是 。(3) 檢驗分子中-CHO的方法是,化學(xué)方程式為。(4)

19、 寫出該有機(jī)物與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(5)寫出檢驗該有機(jī)物所有官能團(tuán)的方法: 解:(1)碳碳雙鍵、羧基、醛基(2)溶于水,該有機(jī)物含親水基團(tuán) -羧基、醛基,且該有機(jī)物總的碳原子數(shù)少(3)銀鏡反應(yīng)HOOCCH=CHCHO+2Ag(NH 3)2OH° 2Ag J +2NH+ H4NOOCCH=CHCOONH 4+2H 2O(4)在加銀氨溶液氧化醛后,調(diào)PH至中性再加入溴水,看是否褪色HOOCCH=CHCHO +2Br 2+2H2C HOOCCHBr-CHBrCOOH+2HBr取樣品三份,向第一份樣品中滴加碳酸氫鈉溶液,若有氣泡產(chǎn)生,則說明存在-COOH ;向第二份樣品中加入銀氨

20、溶液,水浴加熱,若有銀鏡生成,則說明存在-CHO ;向第三份樣品中加入溴的四氯化碳溶液,若溶液褪色,則說明存在碳碳雙鍵。變式訓(xùn)練:1.下列說法不正確的是(B)A. 乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷B. 甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 天然植物油沒有恒定的熔、沸點,常溫下難溶于水D. 正丁烷的沸點比異丁烷的高,乙醇的沸點比甲醚的高【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng),故說法錯誤;B、葡萄糖為多羥基醛,含有醛基,能使溴水或者酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項錯誤;C、天然植物油是混合物,無固定熔、沸點,另外,植物油常溫下難溶于水,C項正確;D、對于分子式

21、相同的烷烴,支鏈越多,沸點越低,因而正丁烷的沸點比異丁烷的高。而對于相對分子質(zhì)量相近的有機(jī)物,含羥 基越多,沸點越高,原因在于 -OH可形成分子間的氫鍵,使得沸點升高,因而乙醇的沸點比二甲 醚的高,故說法正確。2.以下結(jié)論正確的是(A)A. 除去乙醇中少量乙酸:加入足量生石灰蒸餾B. 乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成 H2,說明乙醇分子中有一個羥基C. 在制備乙酸乙酯后剩余的反應(yīng)液中加入碳酸鈉溶液,產(chǎn)生氣泡,說明還有乙酸剩余D. 將乙醇和濃硫酸共熱后得到的氣體通入溴水中,溴水褪色,說明生成了乙烯解析:乙酸與 CaO反應(yīng)生成離子化合物醋酸鈣,蒸餾時乙醇以蒸氣形式逸出,得到純凈乙醇,A正確;B選項無法定量說

22、明有“ 1個”羥基;制取乙酸乙酯的催化劑是濃硫酸,硫酸與Na2CO3反應(yīng)也產(chǎn)生氣泡,C錯;乙醇和濃硫酸共熱還可能產(chǎn)生 SO2氣體,SO2能使溴水褪色,D錯。3.下列說法正確的是(B)A. 同質(zhì)量的乙醇和乙二醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng)前者放出的氫氣多B. 將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入到無水乙醇中,放置片刻,銅片質(zhì)量最終不變C. 可以用乙醇從碘水中萃取碘單質(zhì)D.乙酸、乙醇均屬于弱電解質(zhì)4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是( Cli,AlB.CItH-Iu.CJHB)Cl jC. ,D.!OH CIItf叫CH-C-< ILOKICIt羥基所連碳的相鄰碳上沒有H ,不能發(fā)生消去反應(yīng)生

23、成烯烴,羥基相連的碳原子上有 2個氫原子,能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛,選項A錯誤;B .'羥基所連碳的相鄰碳上連有 H,能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,羥基相連的碳原子上有2個氫原子,能發(fā)生 IClJL-tll-L -Clt氧化反應(yīng)生成醛, 選項B正確;C.:中羥基所連碳的相鄰碳上連有 H,能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,羥基相連的碳原子上只有 1個氫原子,能發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮, 選項C錯誤;D、 :,?中羥基所連碳的相鄰碳上無 H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,羥基相連的碳原子上有2個氫原子,能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛,選項 D錯誤。答案選B?!窘馕觥緼 .5.有機(jī)物CH3COOCH2CCOOCH;的名稱為(B

24、)A.乙二酸二乙酯【解析】B.二乙酸乙二酯C.二乙酸二乙酯D.乙二酸乙二酯CH3COOCH2有機(jī)物Ch3COOCH:是由兩分子乙酸與一分子乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二乙酸乙二(醇)酯, 故名稱為二乙酸乙二酯,答案選B。6.(2015全國某羧酸酯的分子式為 Ci8H265,1mol該酯完全水解可得到Imol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為(A)A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5解析:1 mol分子式為C18H265的羧酸酯完全水解可得到 1 mol羧酸和2 mol乙醇,說明該羧酸 酯分子中含有2個酯基,則C18H265+ 2H2C 羧酸+ 2C2H

25、6O,由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式 為C14H185, A項正確。7. 香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖:下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(A)A. 難溶于水,分子式為 C10H18OB. 可萃取溴水中的溴C. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的官能團(tuán)有一種D. 與氧氣發(fā)生催化氧化不能生成醛基解析:香葉醇的分子式為 C1oH18,A正確;香葉醇結(jié)構(gòu)簡式中有含有碳碳雙鍵, 能與溴發(fā)生加成 反應(yīng),使溴水褪色,B錯誤;能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的官能團(tuán)有2種,C錯誤;與氧氣發(fā)生催化氧化能生成醛基,D錯誤。8. 下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是(C )I罟. ICHCI CHl-CH-C

26、H3 ( H3'-CHir CX CHrJtirBrCHrf甲乙WTA. 丁屬于芳香烴B. 四種物質(zhì)中加入 NaOH溶液共熱,后加入稀硝酸至酸性再滴入AgNO 3溶液,均有沉淀生成C. 四種物質(zhì)中加入 NaOH的醇溶液共熱,后加入稀硝酸至酸性再滴入AgNO 3溶液,均有沉淀生成D. 乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴9. 如圖是甲、乙兩種重要的有機(jī)合成原料。下列有關(guān)說法中不正確的是(C H=C-COOHC Kb Y H-COOC H 3ICHi甲乙A. 甲與乙互為同分異構(gòu)體B. 甲與乙都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)C. 在一定條件下,甲與乙均能發(fā)生取代反應(yīng)D. 甲與乙都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫

27、氣解:甲、乙分子式相同但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體, A 項正確;甲、乙中都含有碳碳雙鍵,都 能和溴發(fā)生加成反應(yīng), B 項正確;甲中含有羧基,乙中含有酯基,所以一定條件下二者都能發(fā)生 取代反應(yīng), C 項正確;甲中含有羧基,能和鈉反應(yīng)生成氫氣,乙中不含羧基或羥基,不能和鈉反 應(yīng), D 項錯誤。10. 有機(jī)物A分子式為C2H4,可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化,已知B、D是生活中常見的兩種有機(jī)物,下列說法不正確的是(D)A. 75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒B. D、E都能與NaoH溶液反應(yīng)C. B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和 Na2CO3溶液鑒別D. 由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑解析:B為乙醇,D為乙酸,E為乙酸

28、乙酯,制備乙酸乙酯常用濃硫酸作催化劑和吸水劑。ii. x、Y、z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同,存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,則以 下判斷正確的是(B)SA.X是羧酸,Y是酯 B.Z是醛,W是羧酸 C.Y是醛,W是醇 D.X是醇,Z是酯 一 一: 化 J-J_ _.1【解析】符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為:水解(舉例說明),所以答案12.(2014山東)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為H(MX:<-( HI-C(X)H,下列說法正確的是(A)A. 蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B. 1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C. 1 mol蘋果酸與足量金屬 Na反應(yīng)生成1 mo

29、l H 2ID. 二:“一".與蘋果酸互為同分異構(gòu)體解析:蘋果酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán),能發(fā)生酯化反應(yīng),A項正確;蘋果酸分子中含有2個一COOH ,故1 mol蘋果酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),B項錯誤,羥基和羧基均能與 金屬Na反應(yīng),故1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成 1.5 mol H 2, C項錯誤;蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式OHOHII可寫為H(Xx.'-CHH,-COOH或H(UYHLLCWH即二者為同一物質(zhì),D項錯誤。112513. (2019江蘇)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得:OIlC下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是( C)A. 1 mo

30、l X最多能與2 mol NaoH反應(yīng)B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到 XC. X、Y均能與酸性KMnO 4溶液反應(yīng)D. X所含官能團(tuán)種類比Y所含官能團(tuán)種類多【解析】X分子中,Imol羧基消耗ImolNaOH,Imol由酚羥基形成的酯基消耗 2molNaOH ,所 以ImolX最多能與3molNaOH反應(yīng),故A錯誤;比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反 應(yīng)可得到X ,故B錯誤;X和Y分子中都含有碳碳雙鍵,所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng), 故C正確;X所含官能團(tuán)種類比 Y所含官能團(tuán)種類一樣多;故選 CO 14.分子式 C4H8O2和C5H10O2的兩種一元羧酸與乙二醇 (HOCH 2CH2O

31、H)發(fā)生酯化反應(yīng),生成分子 式為C11H20O4的酯最多有(B)A. 6 種B.8 種C.10 種D.12 種【解析】分子式為C4H8O2的羧酸的結(jié)構(gòu)取決于 C 3H7的種類,一C 3H7共有一CH2CH2CH3、一 CH(CH 3 ) CH3兩種,分子式為 C5H10O2的羧酸的結(jié)構(gòu)取決于 一C 4H9的種類, 一C 4H9共有一 CH2CH2CH2CH3、一 CH (CH3) CH2CH3、一C (CH3)3、一 CH2CH ( CH3)2 四種,所以分子式 C4H8O2 和C5H10O2的兩種一元羧酸與乙二醇 (HOCH 2CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng),生成分子式為 C11H20O4的酯 最

32、多有8種。答案選B o15. 某分子式為C12H24O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化:H2SO4 a CC12H 24O2定條件氧化氧化則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有(C)A.6種B.7種C.8種D.9種【解析】由題中轉(zhuǎn)化圖可知,B、C兩物質(zhì)中的碳原子數(shù)相等,應(yīng)均含6個碳原子,且醇能最終轉(zhuǎn)化為酸,且條件 A為堿性條件,故酯(C12H24O2)在條件A中發(fā)生堿性水解后生成B(C5H11COONa 等羧酸鹽)和 C(C5H11CH2OH 醇),D 是醛(C5H11CHO) , E 是羧酸(C5H11COOH), 所以原來的酯為 C5H11COOCH2C5H11 ,由于戊基(-C5H11

33、)本身的結(jié)構(gòu)有8種,所以原來的酯的結(jié) 構(gòu)也就有8種,故C項正確,答案選 Co16. 分子式為C5H10O2的有機(jī)物R在酸性條件下可水解為酸和醇,下列說法不正確的是(D)A. 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有40種B. 分子式與R相同的酸共有4種C. R水解得到的酸至少有 5對共用電子對數(shù)目D. R水解得到的醇發(fā)生消去反應(yīng),可得到4種烯烴解:若R水解的醇為甲醇時,酸 C4H8O2有CH3(CH2)2COOH和(CH3)2CHCOOH 2種結(jié)構(gòu);若醇 為乙醇,酸為丙酸;若醇為 C3H8O,有CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH 2種結(jié)構(gòu),酸為乙酸;若醇為 C4H10O ,有 CH3(CH2

34、)3OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、(CH 3)2CHCH 2OH 4 種結(jié) 構(gòu),酸為甲酸;醇共有 8種結(jié)構(gòu),酸共有5種結(jié)構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有40種,A項正確;分子式與 R相同的酸共有4種,B項正確;R水解得到的酸的碳原子數(shù)最少的為 甲酸,有5對共用電子對,C項正確;R水解得到的醇發(fā)生消去反應(yīng),可得到5種烯烴,D項錯誤。vXXX(圖中表示鏈延長,-OCH¥為A. 聚合物P中有酯基,能水解B. 聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D. 鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)17. ( 20

35、19北京)交聯(lián)聚合物 P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(可知,聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的,NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和據(jù)此解題;根據(jù)X為可知,X與Y直接相連構(gòu)成了酯基,酯基能在酸性或堿性條件下水解,故A不符合題意;聚合物 P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的,故 B不符合 題意;油脂為脂肪酸甘油酯,其在堿性條件下水解可生成脂肪酸鹽和甘油即丙三醇,故C,不符合題意;乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HO-CH 2CH2-OH ,與鄰苯二甲酸在聚合過程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu),故D符合題意;綜上所述,本題應(yīng)選D。18. ( 2015海南)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(B)A.

36、 淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C. 乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉【解析】A、淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯誤;B、石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng),不是取代反應(yīng),正確;C、乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成乙酸乙酯和水,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯誤;D、油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生高級脂肪酸和甘油,產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水,因此油脂與濃甘油,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯誤。19. 下列反應(yīng)中,有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是(A)A. 甲醛和氫氣反應(yīng)制甲醇B. 乙烯和水反應(yīng)制乙醇C. 乙醇在銅或銀作催化劑時與氧氣反應(yīng)D. 乙醇在濃硫酸加熱

37、條件下制乙烯20. 下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是(B)A. 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B. 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色;乙醛使溴水褪色C. 由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D. 乙酸乙酯的水解;乙烯制聚乙烯21. 甲醛在一定條件下能發(fā)生如下反應(yīng):2HCHO+NaOH(濃)HCooNa+CH 3OH ,對于此反應(yīng)中的甲醛,下列敘述正確的是(C)A.僅能被還原B.僅能被氧化C.既能被還原,又能被氧化D.既未被還原,又未被氧化(震顫麻痹癥)的藥物左旋多巴(C)。下NHil' H)NHCOCHC)22. 諾貝爾獎科學(xué)成果被應(yīng)用于工業(yè)合成重要的治療帕

38、金森癥 面是它們的結(jié)構(gòu)簡式以及科學(xué)家設(shè)計的合成路線。HJCH.-. Q-IZ rC IXJQHCHjCOO-Av/" zNHCOCH3A在上述反應(yīng)中,關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型,全部正確的是(A.消去反應(yīng),水解反應(yīng)C. 加成反應(yīng),取代反應(yīng)B. 氧化反應(yīng),取代反應(yīng)D. 還原反應(yīng),消去反應(yīng)CH !-C A為:CH2=C=O+ HA (極不穩(wěn)定)一<)l023.乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的通式可表示一定條件試指出下列反應(yīng)不合理的是(A.CH 2=C=O+ HCl CH3C0CI一定條件B. CH 2=C=O + H2O CH

39、3COOH一定條件C. CH2=C=O + CH3CH2OH CH3COCH2CH2OH一定條件D. CH 2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O24. 已知:OH RCHo + R/CH2CHOH HOlCRlCkjRHjORCH=CeHoF列說法正確的是(D)A.由反應(yīng)可推測苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是B反應(yīng)屬于還原反應(yīng)C. 反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D. 反應(yīng)屬于消去反應(yīng)25. 下列實驗?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的是( D)A. 檢驗溴乙烷中的溴原子:將溴乙烷與過量NaOH溶液混合加熱后,滴加 AgN03溶液B. 配制銀氨溶液:在稀的AgN03溶液中滴加稀氨水至恰好完全沉淀為止。C. 檢驗淀粉是

40、否水解:向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱, 充分水解后加入新制的 CU(OH)2懸 濁液檢驗。D. 檢驗CH2=CHCH0中官能團(tuán):先加入新制氫氧化銅溶液,加熱觀察現(xiàn)象,酸化后再加 入溴水觀察。【解析】A.檢驗溴乙烷中的溴原子:溴乙烷與過量 NaOH溶液混合加熱后發(fā)生水解反應(yīng),首先加入硝酸酸化,然后再滴加 AgNO 3溶液檢驗氯原子,A錯誤;B.配制銀氨溶液:在稀的 AgNO 3溶 液中逐滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止,B錯誤;C.檢驗淀粉是否水解:向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱, 充分水解后首先加入氫氧化鈉溶液中和硫酸,然后再加入新制的 CU(OH) 2懸濁液加熱檢驗,C錯誤;D.由于溴水

41、也能氧化醛基,所以檢驗CH2=CHCHO中官能團(tuán)的方法是:先加入新制氫氧化銅,加熱觀察現(xiàn)象,酸化后再加入溴水觀察,D正確,答案選 DOA中官能團(tuán)時的試26.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖,下列檢驗 劑和順序正確的是( B)A. 有機(jī)物A含三種官能團(tuán)B. 有機(jī)物A分子式為CoHi6OC. 檢驗A中官能團(tuán)時應(yīng)先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D. 檢驗A中官能團(tuán)時應(yīng)先加入新制氫氧化銅溶液,再加溴水27寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1) 乙二醛與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng): 。(2) 甲醛與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng): (3) 乙炔水化法制乙醛: 。(4) 乙二酸與乙二醇反應(yīng)生

42、成環(huán)酯: 。解: (1) OHC-CH0 + 4CU(OH) 2 H4N00C-C00NH 4+2Cu2O J +4H2(2) HCHO + 4Cu(0H) 2 2Cu20 J + C02 + 5H0(3)CHCH+H 2O催化劑"CH3CH0(4)頭)CHEQH+CHrOHCJQoHCOOHOilC-CH-CHf÷2Hs0C-O-CHIIfO(要寫可逆符號,不要寫單向箭28.29. P PG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下:I . Cl2 IJ NaOH/ 乙醇J I j<M( HvSOl>H2H十催化劑已知:a. 烴A的相對分子質(zhì)量為 70,核磁共振氫

43、譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。b. 化合物B為單氯代烴;化合物 C的分子式為C5H8。C.E、 為相對分子質(zhì)量差14的同系物,是福爾馬林的溶質(zhì)。RiRj、CH-CH稀NaOHly,r.,kd.R1CHO + R2CH2CHO HOLlIOo根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。取代反應(yīng),鹵代反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng),酯化反應(yīng),水解反應(yīng),加成反應(yīng),還原反應(yīng)(1)AB: ;(2)BC: ;(3)CD: ;(4)GH: o解:(1) 30. (2016上海)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件 省略):OHGHK竺?丁酣衛(wèi)E*CHiCt&

44、#190;CHHCEHO TTK IC也科回一卜MhQltcfi3 反應(yīng) A IPC I_1 P±C 反應(yīng) 反應(yīng)催優(yōu)剖亠一1催優(yōu)劑反應(yīng)翅完成下列填空:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。反應(yīng)的反應(yīng)條件是 o(2)(3)除催化氧化法外,由A 得到'r ':"得''.T.所需試劑為已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明:在該條件下,(4) 寫出結(jié)構(gòu)簡式: C, D(5) D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式:(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:不含羰基含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。【答案】(1) 消除反應(yīng);濃硫酸,加熱(2) 銀氨溶液,酸(3) 碳碳雙鍵

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