高中化學復習要點之有機推斷題完全解析.

1、【命題趨向】 綜觀近幾年化學高考試題，作為高考化學理綜命題不可缺少的有機化學而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：是以烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，是有機推斷中滲透有機實驗、有機計算等其它有機綜合性問題、開放性的考查形式。一、知識網(wǎng)絡1、知識網(wǎng)1（單官能團） 2、知識網(wǎng)2（雙官能團）二、知識要點歸納1、由反應條件確定官能團 ：反應條件可能官能團濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基

2、（CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱RCOONa2、根據(jù)反應物性質(zhì)確定官能團 :反應條件可能官能團能與NaHCO3反應的羧基能與Na2CO3反應的羧基、酚羥基 能與Na反應的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根據(jù)反應類型來推斷官能團：反應類型可能官能團加成反應CC、CC、CHO、羰基

3、、苯環(huán) 加聚反應CC、CC酯化反應羥基或羧基水解反應X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基 4 、注意有機反應中量的關(guān)系烴和氯氣取代反應中被取代的H和被消耗的Cl2 之間的數(shù)量關(guān)系；不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，CC、CC與無機物分子個數(shù)的關(guān)系；含OH有機物與Na反應時，OH與H2個數(shù)的比關(guān)系；CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系； RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7) RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一

4、種有機物的相對分子質(zhì)量)三、注意問題1官能團引入: 引入官能團有關(guān)反應羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應其中苯環(huán)上引入基團的方法：2.有機合成中的成環(huán)反應類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨

5、基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯3合成方法：識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關(guān)據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應規(guī)律，盡可能合理把目標分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換，保護方法或設法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案4合成原則:原料價廉，原理正確路線簡捷，便于操作，條件適宜易于分離，產(chǎn)率高5解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應完全，目標分子骨架目標分子中官能團引入四、重要的圖式ABX稀硫酸氧化C氧化試分析各物質(zhì)的類別X屬于 ，A屬于 B屬于 ，C屬于 。若變?yōu)橄聢D呢？稀硫酸B氧化XNaO

6、H溶液A氧化DC練有機稀硫酸AD可發(fā)生銀鏡反應CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液XC6H9O4Br物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應，且能與NaHCO3反應。其變化如圖所示：試寫出X的結(jié)構(gòu)簡式 寫出D發(fā)生銀鏡反應的方程式： NaOH溶液變化有機物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應，且能與NaHCO3反應。其變化如圖所示：XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸濃硫酸E六元環(huán)試寫出X和E的結(jié)構(gòu)簡式 典型例題例1：（14分）（08年西城）有機物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。AC9H8O4稀硫酸 反應B相對分子質(zhì)量：60CDEC2H5OH 濃硫酸反應NaHCO3反應（1）化

7、合物A是一種鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）反應、都屬于取代反應。取代反應包括多種類型，其中屬于_反應，屬于_反應。（3）反應的化學方程式是_。（4）與A具有相同官能團（COOH和COO）的A的同分異構(gòu)體很多，請寫出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式_，_， _。例2：（08北京順義）下圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物。已知：C能跟NaHCO3發(fā)生反應；和的相對分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物。根據(jù)上圖回答問題：（1）C分子中的官能團名稱是 _；化合物B不能發(fā)生的反應是 （填字母序號）：a 加成反應 b取代反應 c消去反應 d酯化反應 e水解反應 f 置換反應

8、（2）反應的化學方程式是_ _。 （3）反應實驗中加熱的目的是：. ；. 。（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是 _ 。（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) .屬于非芳香酸酯 .與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。（6）常溫下，將C溶液和NaOH溶液等體積混合，兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的pH如下表：實驗編號C物質(zhì)的量濃度(mol·L-1)NaOH物質(zhì)的量濃度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH9n0.20.1pH7從m組情況分析，所得混合溶液中由水電離出的c(OH) mol·L1。

9、n組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是 。強化訓練：1、（09年北京崇文）某有機物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機物A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為41.6%，請結(jié)合下列信息回答相關(guān)問題。 A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體； 1 mol A與足量金屬鈉反應生成H2 33.6L（標準狀況）； A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； A分子苯環(huán)上有三個取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能團的名稱是 。（2）按要求寫出下面反應的化學方程式： A + NaHCO3

10、（溶液）： 。（3）已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4（H+）有機物B的分子式為C7H8O2，在一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A：請回答：反應的化學方程式是 。 上述轉(zhuǎn)化中，反應、兩步的作用是 。B可發(fā)生的反應有 （填字母）。a. 取代反應 b. 加成反應 c. 消去反應 d. 水解反應（4）芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式 。2、有機物A（C11H12O2）可調(diào)配果味香精。用含

11、碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A。（1）有機物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3,有機物B的分子式為 （2）有機物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應： （R、R表示氫原子或烴基）用B和C為原料按如下路線合成A： (C11H12O2) 上述合成過程中涉及的反應類型有： （填寫序號）a取代反應；b 加成反應；c 消去反應；d 氧化反應；e 還原反應 B轉(zhuǎn)化D的化學方程式：_ F的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 G和B反應生成A的化學方程式：_ （4）F的同分異構(gòu)

12、體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 一定條件3、（09北京西城）A與芳香族化合物B在一定條件下反應生成C，進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對分子質(zhì)量是104，1 mol A與足量NaHCO3反應生成2 mol氣體。已知：一定條件RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件 一定條件C（1）C可能發(fā)生的反應是_（填序號）。a氧化反應 b水解反應 c消去反應 d酯化反應 （2）等物質(zhì)的量的C分別與足量的

13、Na、NaHCO3、NaOH反應時消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是_。（3）A的分子式是_。（4）反應的化學方程式是_。（5）符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。在苯環(huán)上只有兩個取代基； 在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應生成2 molCO2。4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。（1）丁子香酚分子式為 。（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液（3）符合下述條件的丁子香酚的

14、同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。 與NaHCO3溶液反應 苯環(huán)上只有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種_、_。一定條件（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應條件已略去）。 提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化學方程式為_，AB的反應類型為_。6、（08海淀一模-25）（18分）A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應，但能跟NaOH溶液反應。請回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的反應類型有_、_。（2）E的兩種同分異構(gòu)體

15、Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，R能與Na反應放出H2，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q_、R_。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為_。（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應生成酯類物質(zhì)。例如：。寫出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子結(jié)構(gòu)式：）與足量有機物D反應的化學方程式_。（6）已知：請選擇適當物質(zhì)設計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。（鄰甲基苯酚）有機物A （中間產(chǎn)物）7、（16分）有機物A（C9H8O2）為化工原料， 轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：H2O催化劑濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液A

16、BDC（1）有機物A中含有的官能團的名稱為_。（2）有機物C可以發(fā)生的反應是_（填寫序號）。水解反應 加成反應 酯化反應 加聚反應 消去反應（3）寫出反應的化學方程式_。（4）寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同） ； 。（5）如何通過實驗證明D分子中含有溴元素，簡述實驗操作。 _。8、乙偶姻是一個極其重要的香料品種，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精細化學品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1 。

17、請回答：（1）乙偶姻的分子式為_。（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式（兩種即可）_ ，_。已知：乙偶姻中含有碳氧雙鍵，與乙偶姻有關(guān)的反應如下：（3）寫出反應、的反應類型：反應 _、反應 _。（4）A的一氯代物只有一種。寫出A、乙偶姻、C的結(jié)構(gòu)簡式： A _、乙偶姻 _、C_。（5）寫出D E反應的化學方程式_。（6）設計實驗方案。I檢驗F中的官能團                   ，II完成反

18、應的轉(zhuǎn)化 。9、某鏈烴A的分子式為C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且該分子的一氯取代物只有一種，回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；下列物質(zhì)與A以任意比例混合，若總物質(zhì)的量一定，充分燃燒消耗氧氣的量相同的是(填序號) 。aC7H12O2 bC6H14 cC6H14O dC7H14O3（2）A與Br2的CCl4溶液反應生成B， B與NaOH的醇溶液共熱可得到D，D分子中無溴原子。請寫出由B制備D的化學反應方程式： 。（3）B與足量NaOH水溶液完全反應，生成有機物E。E可能發(fā)生的反應類型有(填序號) 。a取代反應 b消去反應 c加聚反應 d還原反應E與乙二醇的關(guān)系是(填序號) 。a

19、同分異構(gòu)體 b同系物 c同一物質(zhì) d同素異形體（4）E與乙二酸在一定條件下生成分子式為C8H12O4的有機物，請寫出該反應的化學反應方程式 。（5）已知： （R為烴基），請寫出E在酸性條件下生成G的化學反應方程式： 。與G分子式相同，能發(fā)生銀鏡反應，且結(jié)構(gòu)中有兩個甲基的異構(gòu)體共有 種。10、有機物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以發(fā)生的反應有 （選填序號）。 取代反應 消

20、去反應 加聚反應 氧化反應（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是 、 。（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是 。（5）某學生檢驗C的官能團時，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學實驗失敗的原因可能是 。（選填序號）加入的C過多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量過多 加入CuSO4溶液的量不夠11、（16分）A、

21、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：ABCDA B C D請回答下列問題：（1）寫出B中無氧官能團的名稱 ，C中含氧官能團的符號 。（2）用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應的有 。既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應放出氣體的有 。（3）按下圖C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應屬于 反應（填反應類型名稱），寫出反應的化學方程式： 。（4）同時符合下列兩項要求的D的同分異構(gòu)體有4種： 化合物是1，2二取代苯； 苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團。其中兩種（G和H）結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，

22、請補充另外兩種。 、 。寫出H與足量NaOH溶液反應的化學方程式： 12、（16分）市場上銷售的某種洗手液中含有PCMX，對革蘭氏陽性和陰性菌及霉菌具有極好的殺滅效果。（1）PCMX分子中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為156.5，該有機物含有碳、氫、氧、氯四種元素，其中氯和氧元素的質(zhì)量比為35.516，則有機物的分子式是_。 （2）PCMX分子的苯環(huán)上含有四個取代基，其中相同的兩個取代基處于間位，另外兩個不同的取代基處于對位；該有機物在一定條件下能跟濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，且PCMX與Br2的物質(zhì)的量之比為12。PCMX結(jié)構(gòu)簡式是_，其中含氧官能團名稱是_。（3）PCMX在光照的條件下，跟氯氣反

23、應生成一氯代物的化學方程式是_。（4）已知，PCMX與反應的化學方程式是_。（5）PCMX的同分異構(gòu)體中，有兩個取代基，且能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有_種，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式_，_。參考答案：典型例題：例1：（14分）（1） (2分) （2）水解(1分)；酯化(1分) （3）+NaHCO3+H2O+CO2(4分) （4） (2分)， (2分)， (2分)例2（1）羧基 （1分）； e （2分）（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O （2分）（3） 加快反應速率 （1分） 及時將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動

24、（2分）（4） （2分） 或 （5）4 （2分）； 強化訓練：1、（1）C7H6O4 羥基、羧基 （3分）（2）（2分）OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 + 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa （2分）（3） 保護酚羥基，防止其被氧化，若酚羥基被氧化，則不能按要求得到A （1分） a、b （2分）（4）（2分）2、（1）C2H6O(2) （3） a b c d Cu 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （4）3、（1）a、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C3H4O4(1分)；

25、一定條件（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)（5）4種 (2分) （寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分）4、（1）C10H12O2（2分）； （2） a、c、d （完全正確得2分，選12個且正確得1分，錯選1個扣1分）； （3）5（2分）；評分：每答對1個得2分，共4分。錯答1個該空為0分。（4） 評分：未注明條件扣1分，共2分。 取代反應（2分，其他答案不得分）5、答案：.C4H8O2 （2分）.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3 （各1分，共4分）.取代反應 消去反應 （各1分，共2分）. CH3CHO （各2分，共6分）. （2分）. （2分）氧化反應 （1分）6（1）取代反應（或水解反應）、中和反應