蘇教簡單有機(jī)物的合成實用教案

1、簡單簡單(jindn)有機(jī)有機(jī)物的合成物的合成第1頁/共44頁第一頁，共44頁。我們世界上每年我們世界上每年(minin)(minin)合成的近百萬合成的近百萬種新化合物中約種新化合物中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。第2頁/共44頁第二頁，共44頁。近幾年化學(xué)諾貝爾獎獲得者的研究(ynji)領(lǐng)域20世紀(jì)，有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域共獲得10屆諾貝爾化學(xué)獎 ；與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的諾貝爾獎項中，與有機(jī)合成有聯(lián)系(linx)的獎項占到33左右第3頁/共44頁第三頁，共44頁。一、有機(jī)合成一、有機(jī)合成(yuj hchng)(yuj hchng) 利用簡單利用簡單(jindn)(jind

2、n)、易得的、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1 1、定義、定義(dngy)(dngy)2 2、關(guān)鍵、關(guān)鍵 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點成和結(jié)構(gòu)特點。精心設(shè)計并選擇合理。精心設(shè)計并選擇合理的的合成方法和合成路線合成方法和合成路線第4頁/共44頁第四頁，共44頁。課前復(fù)習(xí)(fx)：烴類烴類烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴代表代表物物特征特征反應(yīng)反應(yīng)類型類型甲烷(ji wn)乙烯(y x)乙炔苯取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代

3、反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)第5頁/共44頁第五頁，共44頁。類型類型醇醇醛醛酸酸酯酯代表物代表物 特征反特征反應(yīng)類型應(yīng)類型乙醇(y chn)乙醛(y qun)乙酸(y sun)乙酸乙酯氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 酯化(取代)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))醇 醛 酸酯酯第6頁/共44頁第六頁，共44頁。取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 有機(jī)物分子有機(jī)物分子(fnz)(fnz)里的原子或里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)替的反應(yīng)CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl催化劑催化劑Br+Br2FeBr3HBr+CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃H2SO4第7頁/共44

4、頁第七頁，共44頁。有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合結(jié)合(jih)(jih)生成新的化合物的反應(yīng)生成新的化合物的反應(yīng)CH2=CHClCH CH + HCl催化劑催化劑CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化劑催化劑第8頁/共44頁第八頁，共44頁。2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化劑催化劑乙醇的氧化乙醇的氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)乙醛乙醛(y qun)的氧化反應(yīng)的氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑催化劑 有機(jī)(yuj)反應(yīng) 有機(jī)(yuj)合成的基石有機(jī)物分

5、子里失去氫原子或得到有機(jī)物分子里失去氫原子或得到氧原子的反應(yīng)氧原子的反應(yīng)第9頁/共44頁第九頁，共44頁。怎樣從乙烯制備乙酸乙酯？設(shè)計可能的怎樣從乙烯制備乙酸乙酯？設(shè)計可能的合成合成(hchng)路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。交流與討論交流與討論一般(ybn)思路：由原料出發(fā)，正向(zhn xin)思維由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維第10頁/共44頁第十頁，共44頁。乙烯乙烯(y (y x)x)（CH2=CH2CH2=CH2）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（

6、CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛(y (y qun)qun)（CH3CHOCH3CHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）合成路線合成路線1 1：第11頁/共44頁第十一頁，共44頁。乙烯乙烯(y x)(C2H4)催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(y chn)(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化劑催化劑O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 O2乙烯(y x)合成乙酸乙酯路線第12頁/共44頁第十二頁，共44頁。合成合成(hchng)(hchng)路線路線2 2：乙烯乙烯(y (y x)x)（CH

7、2=CH2CH2=CH2）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛（CHCH3 3CHOCHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）催化劑催化劑2CH2CH2 + O2 2CH3CHO友情提醒！第13頁/共44頁第十三頁，共44頁。合成合成(hchng)(hchng)路線路線3 3：乙烯乙烯(y (y x)x)(CH2=CH2)(CH2=CH2)乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHC

8、H3 3COOCCOOC2 2H H5 5）友情提醒！CH2CH2 + O2 CH3COOH催化劑第14頁/共44頁第十四頁，共44頁。酯酯不飽和烴不飽和烴醇醇醛醛羧酸羧酸(su sun)引入引入-OH引入引入-CHO引入引入-COOH O |-C-O-引入引入 以上三種(sn zhn)合成路線中，合成中如何引入常見官能團(tuán)？思考思考(sko)第15頁/共44頁第十五頁，共44頁。3 3、有機(jī)合成遵循(zn (zn xn)xn)的原則. .合成路線的簡約性合成路線的簡約性. .實際生產(chǎn)的可操作性實際生產(chǎn)的可操作性. .還要綜合考慮還要綜合考慮(kol)(kol)原料來源、反應(yīng)原料來源、反應(yīng)物利用

9、率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。佳的合成路線。第16頁/共44頁第十六頁，共44頁。問題問題(wnt)解解決決若甲酸若甲酸(HCOOH)(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)(CH3COOH)、甲醇、甲醇(CH3OH)(CH3OH)和乙和乙醇醇(CH3CH2OH)(CH3CH2OH)在同一體系中發(fā)生酯化反應(yīng)在同一體系中發(fā)生酯化反應(yīng), ,則理論上則理論上能生成幾種酯？其中能生成幾種酯？其中(qzhng)(qzhng)哪些是同分異構(gòu)體？哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酸(j

10、i sun)(ji sun)甲酯（甲酯（HCOOCH3HCOOCH3）甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)乙酯（乙酯（HCOOCH2CH3HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：C3H6O2第17頁/共44頁第十七頁，共44頁。思考思考(sko) CH3CH2Cl CH3CH2Cl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)烯、乙炔分別反應(yīng)(fnyng)(fnyng)制得。試設(shè)計可能的合成路線，制得。試設(shè)計可能的合成路線，并比較哪中方案更好。并比較哪中方案更

11、好。第18頁/共44頁第十八頁，共44頁。1以食鹽、水、乙炔為原料合成(hchng)氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通電H2 Cl2 2H Cl點燃CH CH HCl CH2CHCl練習(xí)練習(xí)(linx)催化劑第19頁/共44頁第十九頁，共44頁。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸菌催化劑 2. 寫出以淀粉為原料(yunlio)，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無機(jī)試劑自選）。練習(xí)

12、練習(xí)(linx)第20頁/共44頁第二十頁，共44頁。有機(jī)有機(jī)(yuj)高分子高分子的合成的合成第21頁/共44頁第二十一頁，共44頁。我們在日常生活中遇到我們在日常生活中遇到(y do)(y do)過過的有機(jī)高分子化合物有哪些？的有機(jī)高分子化合物有哪些？ 有機(jī)有機(jī)(yuj)(yuj)高分子高分子 天然天然(tinrn)(tinrn)高分子：淀粉、纖維素和高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等合成高分子：合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠合成纖維、塑料、合成橡膠第22頁/共44頁第二十二頁，共44頁。宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來第23頁/共44頁第二十三頁，共44頁。滌綸滌綸(dln)尼龍尼

13、龍(nlng)紡綸紡綸纖維纖維(xinwi)織織成的成的防彈防彈衣腈衣腈綸綸腈腈綸綸第24頁/共44頁第二十四頁，共44頁。橡橡膠膠產(chǎn)產(chǎn)品品第25頁/共44頁第二十五頁，共44頁。思考：有機(jī)思考：有機(jī)(yuj)高分子是如何形成高分子是如何形成的？的？加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(ji (ji j fn j fn ynyn) )：含有碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）相對分子質(zhì)含有碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合量小的化合物分子互相結(jié)合(jih)(jih)成相成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)反應(yīng). .簡稱加聚反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)CH2 CH2n ( (

14、聚乙烯聚乙烯) )nCH2=CH2第26頁/共44頁第二十六頁，共44頁。CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)(ji j fn yn)的過程：的過程：催化劑催化劑一定溫度壓強(qiáng)一定溫度壓強(qiáng)第27頁/共44頁第二十七頁，共44頁。第28頁/共44頁第二十八頁，共44頁。1.加聚反應(yīng)的特點(tdin)：2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)3.聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍雙鍵雙鍵(shun jin)相連的原子形成長鏈，相連的原子形成長鏈，其余看作支鏈其余看作支鏈第29頁/共44頁第二十九

15、頁，共44頁。請寫出下列單體發(fā)生請寫出下列單體發(fā)生(fshng)聚聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式合反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CHClCH2=CHnCH2=CH CH2 CH n nCH2=CHCl CH2 CH nCl第30頁/共44頁第三十頁，共44頁。nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯單體單體(dn t)鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度思考：聚乙烯是純凈物還是混合物思考：聚乙烯是純凈物還是混合物?n值的大小值的大小(dxio)是固定不變的嗎？是固定不變的嗎？是混合物，是混合物， n值的大小值的大小(dxio)是可變的是可變的拓展視野拓展視野第31頁/共44頁第三十一頁，共44頁。你能寫出下列(xi

16、li)高聚物的單體嗎？CF2 CF2nCH2 CnCH3COOCH3CF2 CF2CH2 CCOOCH3CH3第32頁/共44頁第三十二頁，共44頁。 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)產(chǎn)品產(chǎn)品(chnpn) (chnpn) 保鮮膜保鮮膜吹塑成型吹塑成型(chngxng)的聚的聚乙烯薄膜乙烯薄膜無毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合無毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合(shh)(shh)做食品做食品和藥物的包裝材料和藥物的包裝材料單體單體: CH2=CH2第33頁/共44頁第三十三頁，共44頁。聚氯乙烯聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)（PVCPVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用

17、溫度(wnd)(wnd)不宜超過不宜超過6060，在低溫下會變硬，在低溫下會變硬分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體單體(dn t): CH2=CHCl第34頁/共44頁第三十四頁，共44頁。聚四氟乙烯聚四氟乙烯單體單體(dn t)：CF2CF2具有耐腐蝕性、密封性、電絕緣性和良好的抗老化耐力，應(yīng)用于性能要求(yoqi)較高的耐腐蝕的管道、泵、閥等第35頁/共44頁第三十五頁，共44頁。聚苯乙烯聚苯乙烯單體單體(dn t)：CH2=CHC6H5主要用于發(fā)泡成型，用作保溫、隔熱( r)、防震、包裝材料及漂浮制品。第36頁/共44頁第三十六頁，共44頁。聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸

18、甲酯 （有機(jī)玻璃（有機(jī)玻璃(yuj (yuj b l)b l)）單體單體(dn t)：CH2=CCH3COOCH3第37頁/共44頁第三十七頁，共44頁。聚乙烯、聚氯乙烯(j l y x)、聚苯乙烯共同的特點是難降解，易造成“白色污染”第38頁/共44頁第三十八頁，共44頁?？山到?jin ji)塑料的降解(jin ji)過程初放時初放時1個月個月2個月個月2.5個月個月3個月已消納個月已消納(xio n)第39頁/共44頁第三十九頁，共44頁?？s聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(su j (su j fn fn ynyn) )：單體單體(dn t)(dn t)之間相互形成高分之間相互形成高分子化合物的同時，還生成小分子化子化合物的同時，還生成小分子化合物（如合物（如H2OH2O等）的聚合反應(yīng)。等）的聚合反應(yīng)。拓展拓展(tu zhn)視野視野 O |n HCH + n CH2 + nH2O OH |催化劑催化劑OH | n甲醛甲醛 苯酚苯酚 酚醛樹脂酚醛樹脂第40頁/共44頁第四十頁，共44頁。1下列物