有機化學第2章烷烴

1、第二章第二章 烷烴烷烴 2-1 2-1 烷烴的通式、構造異構和命名烷烴的通式、構造異構和命名2-2 2-2 烷烴的結構烷烴的結構2-3 2-3 烷烴的構象烷烴的構象2-4 2-4 烷烴的物理性質烷烴的物理性質2-52-5烷烴的化學性質烷烴的化學性質2-6 2-6 烷烴的來源烷烴的來源知識技能知識技能教學目標教學目標過程方法過程方法感受烷烴的結構特點、有機物的成鍵特點從實物模感受烷烴的結構特點、有機物的成鍵特點從實物模型轉化為學生頭腦中的思維模型。型轉化為學生頭腦中的思維模型。 通過學習同分異通過學習同分異構體構體 ，培養(yǎng)學生分析問題的能力。，培養(yǎng)學生分析問題的能力。情感態(tài)度情感態(tài)度1、從有機物

2、種類繁多，體驗物質世界的多樣化；、從有機物種類繁多，體驗物質世界的多樣化； 2、認識物質結構，理解本質結構與化學現(xiàn)象的內在、認識物質結構，理解本質結構與化學現(xiàn)象的內在關系。關系。了解烴基、烷基、同系物、同分異構體等基本概念；了解烴基、烷基、同系物、同分異構體等基本概念；掌握烷烴的系統(tǒng)命名；了解烷烴的化學性質掌握烷烴的系統(tǒng)命名；了解烷烴的化學性質第一節(jié)烷烴的通式、構造異構和命名第一節(jié)烷烴的通式、構造異構和命名烴的定義烴的定義 分子中只含有分子中只含有C、H兩種元素的有機化合物叫兩種元素的有機化合物叫 碳氫化合物，簡稱烴碳氫化合物，簡稱烴.+=烴烴tng q火火氣n烴字的由來：烴字的由來：丙烷丙烷

3、 C3H8丁烷丁烷 C4H10戊烷戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 C2H6名稱名稱 分子式分子式 構造式構造式 構造式的簡寫式構造式的簡寫式碳原子間都以碳原子間都以C-C鍵相連、其余都是鍵相連、其余都是C-H鍵；鍵；C原子都形成原子都形成4個共價單鍵。個共價單鍵。烷烴的通式可寫為烷烴的通式可寫為: CnH2n+2 烷烴的通式烷烴的通式 CnH2n+2, 直鏈烴的通式可寫為直鏈烴的通式可寫為: H-(-CH2-)n-H同系列同系列通式相同、結構相似，組成上相差一個或多通式相同、結構相似，組成上相差一個或

4、多個個 CH2的的一系列化合物。一系列化合物。同系列中的各化合物互稱同系列中的各化合物互稱同系物同系物。同系列相鄰的兩個分子式的差值同系列相鄰的兩個分子式的差值 CH2 稱為稱為系差系差。同系物同系物下列是同系物的有下列是同系物的有( )CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3ABCDCH3CH(CH3)CH3CH2CH2CH2D課堂練習課堂練習 逐一縮短碳鏈（支鏈數(shù)依次增加）支鏈逐一縮短碳鏈（支鏈數(shù)依次增加）支鏈位置由里向外變化。位置由里向外變化。 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3CH3-C-CH3

5、 CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3碳原子數(shù)碳原子數(shù)同分異構體數(shù)同分異構體數(shù)112131425365798189351075111591235513802141858161035920366319烷烴分子中，隨著烷烴分子中，隨著碳原子數(shù)的增加，碳原子數(shù)的增加，烷烴的構造異構體烷烴的構造異構體的數(shù)目也越多的數(shù)目也越多.123456789C1 、C6 、C7、C8、C9 C3、C5 C4 C2 伯碳原子、一級碳原子伯碳原子、一級碳原子、 1仲碳原子、二級碳原子、仲碳原子、二級碳原子、2 叔碳原子、三級碳原子、叔碳原子、三級碳原子、3 季碳原子、四級碳原子、季碳原子、四級碳原子、4 CCH

6、3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3烷烴中碳原子的分類烷烴中碳原子的分類:C1 C2 C3、C4、C5 C6、C7 C8 C9 432121CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式骨架式試指出各碳原子的類型試指出各碳原子的類型問題問題?烴基：烴基： 烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團CH3- 甲基甲基 CH3CH2- 乙基乙基CH3CH2CH2- 正丙基正丙基 異丙基異丙基CH3CHCH3正丁基正丁基 仲丁基仲丁基 CH3CH2CH2CH2- CH3CHCH2CH3異丁基異丁基 CH3CHCH3CH2叔丁基叔丁基 CH3C

7、CH3CH3 亞甲基亞甲基 亞乙基亞乙基 次甲基次甲基次乙基次乙基CH2CH2CH3CHCCH3烷烴的命名烷烴的命名常用的命名法常用的命名法 習慣命名法習慣命名法系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法衍生物命名法衍生物命名法根據(jù)分子中碳原子數(shù)目稱為根據(jù)分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷某烷”。 n10時，以時，以 “甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁 壬、癸壬、癸”來來表示碳原子的數(shù)目表示碳原子的數(shù)目n10時，用小寫中文數(shù)字表示碳原子的數(shù)目時，用小寫中文數(shù)字表示碳原子的數(shù)目用正、異、新表示同分異構體。用正、異、新表示同分異構體。（一）（一） 習慣命名法習慣命名法例：例：CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷正己烷 n-

8、己烷己烷 n-hexane異己烷異己烷 isohexane 正正 n- 異異 iso-CH3CH CH2CH2CH3CH3新新 neo- CH3CCH3CH3CH2CH3新己烷新己烷 neohexane中國化學學會根據(jù)國際純粹和應用化學聯(lián)合會中國化學學會根據(jù)國際純粹和應用化學聯(lián)合會（IUPAC）制制定的有機化合物命名原則，再結合我國漢字的特點而制定的定的有機化合物命名原則，再結合我國漢字的特點而制定的（三）系統(tǒng)命名法（三）系統(tǒng)命名法（IUPAC）系統(tǒng)命名原則：系統(tǒng)命名原則：（1 1）選主鏈（選母體）；（）選主鏈（選母體）；（2 2）主鏈的編號；）主鏈的編號；（3 3）書寫化合物名稱。）書寫化合

9、物名稱。直鏈烷烴：直鏈烷烴：和普通命名法相同。和普通命名法相同。支鏈烷烴：支鏈烷烴：可將其看作直鏈烷烴的取代衍生物可將其看作直鏈烷烴的取代衍生物 選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，支鏈當成取代基選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，支鏈當成取代基選擇主鏈，確定母體選擇主鏈，確定母體CH3-CH2 CH CH CH2-CH3CH2CH3CHCH3CH3選擇錯誤選擇正確CH3-CH2-CH CH CH CH-CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3選擇正確選擇錯誤分子中有兩條以上等長碳鏈時，選擇支鏈多的一條為主鏈分子中有兩條以上等長碳鏈時，選擇支鏈多的一條為主鏈 從最接近取代基的一端開始編號從最接近取代基的

10、一端開始編號C C C C C C C C2346781CCC876543215CC C C C CCC234615162編號正確編號錯誤編號正確編號錯誤主鏈碳原子編號，確定取代基位次主鏈碳原子編號，確定取代基位次若第一個支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三個支鏈的若第一個支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三個支鏈的位置，以取代基的系列編號最?。ㄗ畹拖盗性瓌t）為原則。位置，以取代基的系列編號最?。ㄗ畹拖盗性瓌t）為原則。 如支鏈上還有取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將如支鏈上還有取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次編號，支鏈上取代基的位置就由這個支鏈的碳原子依次編號，支鏈上取代

11、基的位置就由這個編號所得的位號表示，把這個取代基的位號寫在支鏈位編號所得的位號表示，把這個取代基的位號寫在支鏈位號的后面和支鏈名稱的前面號的后面和支鏈名稱的前面A 將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面B 取代基按取代基按“次序規(guī)則次序規(guī)則”小的基團優(yōu)先列出小的基團優(yōu)先列出C 相同基團合并寫出，位置用相同基團合并寫出，位置用2，3標出標出, 取代基取代基數(shù)目用二數(shù)目用二,三三標出。標出。D 表示位置的數(shù)字間要用逗號隔開，位次和取代基表示位置的數(shù)字間要用逗號隔開，位次和取代基名稱之間要用名稱之間要用“-”隔開。隔開。E 如果支鏈上還有取代基時，則必須從與主鏈相連如果

12、支鏈上還有取代基時，則必須從與主鏈相連接的碳原子開始，給支鏈上的碳原子編號。然后接的碳原子開始，給支鏈上的碳原子編號。然后補充支鏈上烷基的位次、名稱及數(shù)目。補充支鏈上烷基的位次、名稱及數(shù)目。烷烴名字的寫出烷烴名字的寫出次序規(guī)則次序規(guī)則 將單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的將單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的順序大，原子序數(shù)小的順序小順序大，原子序數(shù)小的順序小 IBrClSPONC DH 若多原子基團的第一個原子相同，比較與它相連的其它原子，若多原子基團的第一個原子相同，比較與它相連的其它原子，依次外推，按原子序數(shù)排列。依次外推，按原子序數(shù)排列。 CH3CH2- CH3- （

13、CH3)3C- CH3CH2CH(CH3)- (CH3) 2CHCH2- CH3CH2CH2CH2- 叔丁基叔丁基 仲丁基仲丁基 異丁基異丁基 正丁基正丁基 含有雙鍵和叁鍵的基團，可以認為連有兩個或叁個相含有雙鍵和叁鍵的基團，可以認為連有兩個或叁個相同的原子。同的原子。C=OCOO課堂習題：課堂習題：1.對下列烷烴進行命名對下列烷烴進行命名CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH3CH2CH33,3,5-三甲基庚烷三甲基庚烷2，4-二甲基二甲基-4-乙基已烷乙基已烷2.指出下列兩化合物的命名不正確的地方并重新命名指出下列兩化合物的命名不正確

14、的地方并重新命名2，4-二甲基二甲基-6-乙基庚烷乙基庚烷4-乙基乙基-5,5-二甲基戊烷二甲基戊烷CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CH3(CH3CH2)2CHCH3CH3CH3CH3CHCHCCH3C2H5CH3CH3C CH3CH3CHCH3CH3CHCH32,5 - 二甲基己烷二甲基己烷3 - 甲基戊烷甲基戊烷2,2,4 三甲基三甲基 3 乙基戊烷乙基戊烷2,3,3,4 四甲基戊烷四甲基戊烷請用系統(tǒng)命名法給以下烷烴命名：請用系統(tǒng)命名法給以下烷烴命名：第二節(jié)第二節(jié) 烷烴的結構烷烴的結構甲烷的球棒模型甲烷的球棒模型甲烷分子甲烷分子 之中，碳原子位于正四面體構的中心，四之中，碳原子位于正

15、四面體構的中心，四個氫原子在四面體的四個頂點上，四個個氫原子在四面體的四個頂點上，四個C-H鍵長都鍵長都為為0.109nm，所有鍵角，所有鍵角 H-C-H都是都是109.5HHHHHCHHH109.5o0.109nm甲烷的正四面體構型甲烷的正四面體構型 sp3雜化軌道雜化軌道一個一個s軌道與三個軌道與三個p軌道形成四個軌道形成四個sp3雜化軌道雜化軌道“混合后均分混合后均分” :1/4 s成份和成份和3/4 p成份成份。雜化就是由若干個不同類型的原子軌道混合起來，重新組雜化就是由若干個不同類型的原子軌道混合起來，重新組合成數(shù)目相等的、能量相同的新軌道的過程。合成數(shù)目相等的、能量相同的新軌道的過

16、程。 C的電子構型：的電子構型：1S22S22P2雜化光 或2P2P2SSP32S基態(tài)激發(fā)態(tài)雜化態(tài)激發(fā)1個個SP3雜化軌道形狀雜化軌道形狀 sp3雜化軌道的特點雜化軌道的特點： 具有更強的方向性，能更有效地與別的具有更強的方向性，能更有效地與別的 原子軌道重疊形成穩(wěn)定的化學鍵。原子軌道重疊形成穩(wěn)定的化學鍵。 sp3雜化軌道的空間取向是指向正四面體的頂點。雜化軌道的空間取向是指向正四面體的頂點。 sp3雜化軌道夾角是雜化軌道夾角是109.5，使四個鍵角之間盡可能的遠離，使四個鍵角之間盡可能的遠離。 形成烷烴分子時，形成烷烴分子時，H原子的原子的s軌道與碳原子的軌道與碳原子的sp3 雜化軌道沿雜化

17、軌道沿對稱軸方向對稱軸方向“頭碰頭頭碰頭”地形成了地形成了鍵。鍵。 鍵的特點：重疊程度大，不容易斷裂，性質不活潑；能鍵的特點：重疊程度大，不容易斷裂，性質不活潑；能圍繞其對稱軸進行自由旋轉。圍繞其對稱軸進行自由旋轉。第三節(jié)第三節(jié) 烷烴的構象烷烴的構象 構象：構象：單鍵可以單鍵可以“自由自由”旋轉，使分子中原子或基團旋轉，使分子中原子或基團 在空間產生不同的排列。在空間產生不同的排列。傘形式傘形式CCHHHHHHH2H2H2H2H2H2CHHHCHHH紐曼投影式紐曼投影式 表示前碳表示前碳 表示后碳表示后碳鋸架式；鋸架式；透視式透視式紐曼投影式紐曼投影式重疊式構象重疊式構象 交叉式構象交叉式構象

18、 重疊式構象重疊式構象 交叉式構象交叉式構象透視式透視式乙烷的構象乙烷的構象交叉式：能量最低，穩(wěn)定性最大交叉式：能量最低，穩(wěn)定性最大重疊式：能量最高，穩(wěn)定性最小重疊式：能量最高，穩(wěn)定性最小12.6kJ/mol重疊式重疊式交叉式交叉式交叉式丁烷的構象丁烷的構象穩(wěn)定性：對位交叉式穩(wěn)定性：對位交叉式鄰位交叉式鄰位交叉式部分重疊式部分重疊式全重疊式全重疊式第四節(jié)第四節(jié) 烷烴的物理性質烷烴的物理性質1、狀態(tài)：狀態(tài)：常溫常壓下，常溫常壓下，C1C4直鏈烷烴是氣體，直鏈烷烴是氣體， C5C16是液體，是液體， C17及以上是固體及以上是固體2、熔沸點：熔沸點：隨碳原子數(shù)（分子量）的增大而升高隨碳原子數(shù)（分子

19、量）的增大而升高 直鏈異構體的熔沸點最高，支鏈越多，熔沸點越低直鏈異構體的熔沸點最高，支鏈越多，熔沸點越低3密度：密度：有機化合物中密度最小（小于有機化合物中密度最?。ㄐ∮?） 隨分子量的增大，烷烴的密度也逐漸增大。隨分子量的增大，烷烴的密度也逐漸增大。4溶解度：溶解度：不溶于水，易溶于非極性的或弱極性的有機不溶于水，易溶于非極性的或弱極性的有機溶劑中溶劑中5 . 折射率：折射率：隨碳原子數(shù)（分子量）的增加而增大隨碳原子數(shù)（分子量）的增加而增大烷烴的化學性質烷烴的化學性質穩(wěn)定穩(wěn)定。一般條件下，與強酸、強堿、強氧化。一般條件下，與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應，或反應速度極慢

20、。劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應，或反應速度極慢。原因：原因： （1） 共價鍵都為共價鍵都為 鍵，鍵能大鍵，鍵能大 （2）分子中的共價鍵不易極化（電負性差別?。┓肿又械墓矁r鍵不易極化（電負性差別小C2.5， H2.2）但穩(wěn)定性是相對的、有條件的，在一定條件下（如高溫、高但穩(wěn)定性是相對的、有條件的，在一定條件下（如高溫、高壓、光照、催化劑），烷烴也能起一些化學反應。壓、光照、催化劑），烷烴也能起一些化學反應。第五節(jié)第五節(jié) 烷烴的化學性質烷烴的化學性質鹵代反應鹵代反應烷烴分子中氫原子被鹵原子取代的反應烷烴分子中氫原子被鹵原子取代的反應鹵素反應的活性次序為：鹵素反應的活性次序為：F2 Cl2 Br

21、2 I2烷烴鹵代反應一般指烷烴鹵代反應一般指 氯代和溴代（氟代劇烈氯代和溴代（氟代劇烈-爆炸性反爆炸性反應；碘代很難直接發(fā)生）應；碘代很難直接發(fā)生）在紫外光漫射或高溫下，甲烷易與氯、溴發(fā)生反應。在紫外光漫射或高溫下，甲烷易與氯、溴發(fā)生反應。CH4Cl2CH3HClCl漫射光反應較難停留在一元階段，一氯甲烷還會繼續(xù)發(fā)生反應較難停留在一元階段，一氯甲烷還會繼續(xù)發(fā)生氯化反應，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。氯化反應，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反應條件和原料的用量比，可得其中若控制一定的反應條件和原料的用量比，可得其中一種氯代烷為主要的產物。一種氯代烷為主要的產物。 甲烷甲烷 ：

22、氯氣：氯氣 = 10 ：1 （400450時）時）CH3Cl占占98% = 1 ：4 （400時）時） 主要為主要為CCl4其他烷烴的氯代反應產物更為復雜，因氯可取代不同碳原其他烷烴的氯代反應產物更為復雜，因氯可取代不同碳原子上的氫，得到各種一氯代或多氯代產物。例如：子上的氫，得到各種一氯代或多氯代產物。例如：CH3CH2CH3Cl2 ，光CH3CH2CH2CH3CHCH3二氯代物三氯代物ClClCH3-CH2-CH3Cl2CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3ClCl43%57%25光，分子中，有六個等價伯氫、兩個等價仲氫，若氫的活性一樣分子中，有六個等價伯氫、兩個等價仲氫，若氫的活性一

23、樣，則兩種一氯代烴的產率，理論上為，則兩種一氯代烴的產率，理論上為 6 ：2 = 3 ：1，但實，但實際上為際上為 43 ：57 = 1 ：1.33。這說明在室溫氯代時，各類氫。這說明在室溫氯代時，各類氫的反應活性是不一樣的。的反應活性是不一樣的。 CH3-CH-CH3CH3Cl2CH3CCH3CH3ClCH3CHCH3CH2Cl光25叔丁基氯異丁基氯36%64%同理可求得叔氫的相對反應活性：同理可求得叔氫的相對反應活性： 叔氫的相對活性伯氫的相對活性=36 / 164 / 9=5.11氫的相對活性氫的相對活性 = 產物的數(shù)量產物的數(shù)量被取代的等價氫的個數(shù)。被取代的等價氫的個數(shù)。伯氫的相對活性

24、仲氫的相對活性=57 / 243 / 641烷烴中氫原子的活性順序：叔氫原子烷烴中氫原子的活性順序：叔氫原子 仲氫原子仲氫原子 伯氫原子伯氫原子 （1）ClCl 光或熱光或熱 2Cl（3）CH3 + Cl2CH3Cl + Cl （2）Cl + CH4CH3 + HCl每一步都產生一個每一步都產生一個鏈反應鏈反應鏈引發(fā)鏈引發(fā) 鏈增長鏈增長 反復進反復進行行（5）CH2Cl + Cl2CH2Cl2 + Cl（4）Cl + CH3Cl CH2Cl + HCl自由基之間相互碰撞自由基之間相互碰撞 鏈終止鏈終止 Cl + CH3Cl + ClCH3+ CH3Cl2CH3ClCH3CH3CH3 H 光或熱

25、光或熱 CH3 + H ？Cl + CH4CH3Cl + H ？鹵代反應的反應機理鹵代反應的反應機理注意注意 （1）生成烷基自由基的一步較困難，此步決定）生成烷基自由基的一步較困難，此步決定整個反應的反應速度。整個反應的反應速度。 （2）所有烷烴的鹵代均是按自由基連鎖反應）所有烷烴的鹵代均是按自由基連鎖反應機理發(fā)生的；均要經過鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三機理發(fā)生的；均要經過鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三個階段。個階段。 （3）三個階段是對一個基元反應而言，而不）三個階段是對一個基元反應而言，而不是對整個體系，對整個體系而言三個階段可共存。是對整個體系，對整個體系而言三個階段可共存。 （4）一切有利于自由

26、基產生和傳遞的因素都）一切有利于自由基產生和傳遞的因素都有利于反應的進行。有利于反應的進行。1、燃燒、燃燒（1）完全燃燒：生成）完全燃燒：生成CO2和和H2O 可用燃燒來測定烷烴中的可用燃燒來測定烷烴中的C、H含量。含量。（2）不完全燃燒：會產生有毒的）不完全燃燒：會產生有毒的CO等，是汽車尾氣所造等，是汽車尾氣所造成的空氣污染之一。成的空氣污染之一。氧化反應氧化反應2、 部分氧化部分氧化CH4 + O2HCHO + H2ONO600 C。甲醛RCH2CH2RRCOOH + RCOOHO2,120C。Mn鹽，1.5-3.0MPaC10C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。(重要的化工原料重要的化工原料) 無機中的氧化的概念以電子的得失，氧化數(shù)的變化來判斷無機中