12同系物及同分異構體

1、專題 12 同系物及同分異構體【專題目標】了解有機化合物數(shù)目眾多和異構現(xiàn)象普遍存在的本質原因，碳原子彼此連接的可能形式; 理解同系列及同分異構的概念；能夠識別結構簡式中各原子的連接次序和方式； 能夠辨認同系物和列舉異構體?！局R規(guī)律總結】一、同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成差一個或若干個CH2）二同（同通式，同結構） 必為同一類物質結構相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目） 同系物間物理性質不同化學性質相同因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。二、同分異構體的種類碳鏈異構位置異構官能團異構（類別異構）（詳見下表）組成通式可能的類別典型實例Cn H2 n烯烴環(huán)烷烴

2、CH2=CHCHH2C CH2CH2 /CnH2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OHOCH2CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-60酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n +1N02硝基烷烴氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn (H20)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）蔗糖與

3、麥芽糖（C12H22O11）三、同分異構體的書寫規(guī)律主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，也可按照官能團異構一*碳鏈異構位置異構的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫四、分異構體數(shù)目的判斷方法記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊炔有3種；丁基C8H10有4種；己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種

4、；戊基、C9H12有8種；基元法 例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；替元法 例如：C6H4C12有3種,C6H2CI4有3種（將H替代Cl）；對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：同一C原子上的氫原子是等效同一C原子所連甲基上的氫原子是等效氯處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效【經(jīng)典題型】題型一：確定異構體的數(shù)目例1某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14各種結構，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為Co題型二：列舉同分異構的結構例2

5、液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3OCH=N；一CH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3OCHO.；.一H2 NCH2CH2CH2CH3醛A胺位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是：CH3CH2CH2CHNH2、（CH3）2CHCH2-NH2、 _ ；_（2）醛A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環(huán)的異構體就有6種，它們是 COOCH3（OCOCH3 HCOOCH3_、_o（全國高考題）解析：（1）無類別異構、位置異構之慮，只有一C4H9的碳架異構；題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結構中含有苯環(huán)，不涉及

6、類別異構。通過有序的思維來列舉同分異構體可以確?？焖佟蚀_?？梢园搭悇e異構到碳鏈異構再到官能團或取代基位置異構的順序進行有序的列舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。題型三：判斷兩結構是否等是強致癌物質（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中）。它的分子由5個苯環(huán)并合而成，其結構式可以表示為（I）或（n）式：解析： 以（I）式為基準，圖形從紙面上取出向右翻轉180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時針旋轉45度即得A式。因此，A、D都與（I）、（n）式等同。也可以（n）式為基準，將（n）式圖形在紙面上反時針旋轉180度即得A式，（n）式在紙面上反時針旋轉135度即得D式。從分子

7、組成來看，（I）式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所 以B是I、n的同分異構體，而C式不是。答案是（1）AD; （2）B。判斷兩結構是否相等的思維過程是：（1）用系統(tǒng)命名法命名時名稱相同者；（2）將分子整體旋轉、翻轉后能“重合”者。題型四：測試同分異構體的變通策略例4已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D無法確定解析：解題過程中要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“側翼 出擊”，轉換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H（ C10H8

8、-a Bra）與取代8-a個H（C10HaBr8-a）的同分異構體的種數(shù)相等，故n+m=a+（8-a）=8,選Co解答本題的策略在于“等價”變通，女口CHCI3與CH3CI、CH2=CHCI與CCI2=CHC、C9H19OH（醇類）與C9H19Cl等等同分異構體的種數(shù)相等。解題思維策略對完成條件向結果轉化和實現(xiàn)解題起著關鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解例3萘分子的結構可以表示為兩者是等同的。苯并題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說，費時費事，即便做對了，也有策略性錯誤。題型五：由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物異構體數(shù)例5某有機物與H2按1:1物質的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為

9、：CH3ICH3 CH- CH2CHC CH2- CH3 OHCH3 OH則該有機物可能的結構有（）種（說明羥基與碳碳雙雙鍵的結構不穩(wěn)定）。解析：某有機物與H2按1:1物質的量比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。該題的特點是：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結構，確定原不飽和有機物的同分異構體的種數(shù)。解此類題的關鍵是： 抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數(shù)?！倦S堂作業(yè)】選擇題1卜列化學式中，只表示 種純凈物的是()A.CB.C3H8C. C2H4OD.C3H62當

10、今化學界關注的熱點之一的C60,它可以看成是金剛石的()A. 同素異形體B.同分異構體C.冋位素D. 同系物3. 下列各組物質中互為同分異構體的是()A.1H與2HB.O2與O3C.乙烯與丙烯D.正丁烷與異丁烷4. 下列各組物質中定互為冋系物的是()A.CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C.C2H2、C6H6D.C2H2、C6H65. 下列各組物質中，互為同系物的是()A.OH與3B. HCOOCH3與CH3COOHC.CH=CH2與CH3 CH=CH2D.C6H5OH與C6H5CH2OH6對尼古丁和苯并a芘的分子組成與結構描述正確的是（）尼古丁為芳香族化合物苯并a芘的分子式為C20H18

11、苯并a芘分子中含有苯環(huán)結構單元，是苯的同系物尼古丁尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并a芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上CH2=CHCHOA. 一OCH2CH3B.CHOC.COOHD.HOCH3&以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結合，下列說法中正確 的是（）A.若MX2Y2分子空間構型為平面四邊形，則有兩種同分異構體B.若MX2Y2分子空間構型為平面四邊形，則無同分異構體C.若MX2Y2分子空間構型為四面體型，則有兩種同分異構體若MX2Y2分子空間構型為四面體型，則無同分異構體9.在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成

12、和結構都有規(guī)律性的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個分子式是（）A.C50H30B. C154H56 C.C154H6010速效感冒沖劑的主要成分之一為“對乙酰氨基酚” 述不正確的是CH3CO- NHA.能溶于熱水B.在人體內(nèi)能水解C.1mol對乙酰氨基酚與溴水反應時最多消耗Br24molD.與對硝基乙苯互為同系物非選擇題11.某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石 蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。寫出化合物A的結構簡式： 依題意寫出化學反應方程式：D.C150H56，其結構簡式如下所示,（有關它的敘）7.對復雜的有機物的結構，可以用“鍵線式”簡

13、化表示。如有機物的物質互為同分異構體的是萘芘蒽并蒽A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構體，寫出它們的結構簡式。12.今有化合物甲：乙：CH3丙：CHOCOCH3COOHCH2OHOH請寫出丙中含氧官能團的名稱：請判斷上述哪些化合物互為同分異構體：請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法：鑒別甲的方法：_鑒別乙的方法：鑒別丙的方法：13.(上海高考)2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA結構簡式如下：CHOH- CHNH2- CH3其中0代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是一CHOH- CHNH2- CH3。(1)PPA的分子式是；(

14、2)PPA的取代基中有兩個官能團，名稱是 _ 和_ (寫漢字)。(3)將一一NH2、一OH在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：0 CHOH- CHNH2- CH3$CHOH CH2CH2NH20 CH2- CHOH- CH2NH20CHNH2CHOH CH30 CHNH2 CH2CH2OH請寫出另外4種同分異構體的結構簡式(不要寫出一OH和一NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于4種的要扣分)：、14.(上海高考)某有機物A(C4H6O5) 廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質：(1)在25oC時，電離常數(shù)K1=3.99X10-4,K2=5.5X10-6(2)A+R