SN和SN反應機制PPT學習教案

1、會計學1SN和和SN反應機制反應機制 分子型親核試劑分子型親核試劑 Nu：H2O; ;ROH; ;NH3 離子型親核試劑離子型親核試劑 Nu-OH-; ;RO-; ;CN-; ;X- .簡介SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第1頁/共18頁概念簡介SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第2頁/共18頁簡介E反應進程反應進程CH3Br + OH-CH3OH + Br-EaSN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第3頁/共18頁SN2的的簡介SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第4頁/共18頁簡介SN2立體化學背面進攻背面進攻中心碳中心碳 !手性中心碳的手性中心碳的構(gòu)型構(gòu)型翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn)瓦爾

2、登瓦爾登(Walden)轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化SN1立體化學課堂總結(jié)練習第5頁/共18頁簡介SN2立體化學知識拓展知識拓展(R-構(gòu)型構(gòu)型)(R-構(gòu)型構(gòu)型)Walden 轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化構(gòu)型構(gòu)型翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn)中心碳上四個鍵構(gòu)成的中心碳上四個鍵構(gòu)成的骨架構(gòu)型骨架構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)的翻轉(zhuǎn)SN1立體化學課堂總結(jié)練習第6頁/共18頁簡介框架E反應進程反應進程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第7頁/共18頁SN1的的簡介SN1立體化學SN2立體化學課堂總結(jié)練習第8頁/共18頁簡介SN1立體化學SN2立體化學課堂總結(jié)練習第9頁/共18頁簡介SN1立體化

3、學SN2立體化學課堂總結(jié)練習第10頁/共18頁簡介知識拓展知識拓展 請查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對上述問題請查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對上述問題進行闡述。進行闡述。(可參考：可參考：March 高等有機化學高等有機化學)SN1立體化學SN2立體化學課堂總結(jié)練習第11頁/共18頁主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物重排重排動力：從相對不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子動力：從相對不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子簡介SN1立體化學SN2立體化學課堂總結(jié)練習第12頁/共18頁SN反應機理反應機理 簡介SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第13頁/共18頁簡介親核取代反應親核取代反應SN2反應機理SN1

4、反應機理(1)反應分反應分進行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；進行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；(2)反應速率只與反應速率只與成正比；成正比；(3)反應中有反應中有產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型可能會出現(xiàn)重排產(chǎn)物?？赡軙霈F(xiàn)重排產(chǎn)物。(1)反應反應完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行；完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行；(2)反應速率與反應速率與成正比；成正比；(3)反應過程中構(gòu)型發(fā)生反應過程中構(gòu)型發(fā)生。SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)練習第14頁/共18頁簡介練 習SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)第15頁/共18頁簡介練 習SN2立體化學SN1立體化學課堂總結(jié)課堂練習課堂練習 下列化合物中哪一個更易進行下列化合物中哪一個更易進行 反應？反應？SN1SN2影響影響SN2反應反應主要是空間效應主要是空間效應第16頁/共18頁簡介練 習課堂練習課堂練習問：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與問：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與NaCN的乙醇溶液的乙醇溶液 的反應，指出