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文檔簡介
1、 三三: :同分異構體的書寫方法同分異構體的書寫方法 種類種類的的快速判斷快速判斷 寧夏固原二中寧夏固原二中 黃占軍黃占軍 2005.4.15 2005.4.15 以烷烴以烷烴C6H14為例,寫出所有的同分異構體為例,寫出所有的同分異構體,并命名并命名:書寫方法:書寫方法: 主鏈由長到短主鏈由長到短;支鏈由整到散支鏈由整到散;位置由心到邊位置由心到邊;排序由鄰到間。;排序由鄰到間。(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH3正己烷正己烷2-甲基戊烷甲基戊烷2,3-2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-甲基戊烷甲基戊烷(2)CH3CHCH2CH2CH3CH3(5)CH
2、3CH2C-CH3CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCHCH3CH3-H3C-主鏈由長到短主鏈由長到短位置由心到邊位置由心到邊排序由鄰到間排序由鄰到間第二課時第二課時寫出寫出C7H16的所有同分異構體的所有同分異構體,并命名并命名:(1)CH3(CH2)5CH3(6)CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH3-(3)CH3CH (CH2)3CH3CH3-(2)CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3-(5)CH3CHCH3CHCH3CH3-CH3-正庚烷正庚烷3-甲基己烷甲基己烷2-甲基己烷甲基己烷2,4-2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷3,3-3,3-二甲基戊烷
3、二甲基戊烷(4) CH3CH2CHCH2CH3CH2CH32-乙基戊烷乙基戊烷3-乙基戊烷乙基戊烷支鏈由整到散支鏈由整到散排序由鄰到間排序由鄰到間以以C2H6O為例,寫出官能團異構體。為例,寫出官能團異構體。CH3CH2-OHCH3-O-CH3(9) (CH3)2CHC(CH3) 3(7)CH3CCH2CH2CH3CH3-CH32,2-2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷2,2,3-2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷(8)CH3CHCHCH2CH3CH3-CH3-2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷主鏈由長到短主鏈由長到短CH3(9)CH3- -C- CH-CH3CH3-CH3-排序由鄰到間排序由鄰到間
4、練習:試寫出練習:試寫出C5H10所有可能的同分異構體并命名:所有可能的同分異構體并命名:烯烴和環(huán)烷烴各有五種:烯烴和環(huán)烷烴各有五種:環(huán)烷烴環(huán)烷烴:鍵線式鍵線式五種五種(1)CH2=CH-CH2-CH2-CH3環(huán)戊烷環(huán)戊烷甲基環(huán)甲基環(huán)丁丁烷烷1,2-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷1,1-1,1-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(2)CH3CH= CHCH2CH3(3)CH2=C-CH2-CH3CH3-(4)CH3-C = CH-CH3CH3-(5)CH2=CH-CH-CH3CH3-作業(yè):作業(yè):P12 4、寫出、寫出C5H12所有的同分異構體的結構簡式,并命名所有的同分異構體的結構
5、簡式,并命名它的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,這種一氯代物的結它的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,這種一氯代物的結構簡式是構簡式是同分異構體種類快速判斷的方法:同分異構體種類快速判斷的方法: 資料P51 1、記憶法:、記憶法:甲烷、乙烷、丙烷無同分異構體;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有兩種同分異構體(僅限碳鏈異構)2 2、等效氫法:、等效氫法:同一個碳原子上的氫等效;如:CH4 僅一種氫;同一個碳原子上所連甲基(-CH3)上的氫等效;如:C(CH3)4 僅一種氫;一氯代物只有一種。分子中處于對稱位置上的氫原子等效。如:CH3CH2CH2CH2CH3 三種氫;一氯代物有三種。 第第三三課時課
6、時1010(1212高考)高考) 分子式為分子式為C C5 5H H1212O O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)機化合物有(不考慮立體異構) A. 5A. 5種種 B.6B.6種種 C.7 C.7種種 D.8 D.8種種8 8(1111高考高考) ) 分子式為分子式為C C5 5H H1111ClCl的同分異構體共有(不考慮立體的同分異構體共有(不考慮立體異構)異構)A A6種種 B7種種 C8種種 D9種種CDCH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH3解析:等效氫法 8. 8. (1414高考)
7、高考) 四聯(lián)苯四聯(lián)苯 的一氯代物有的一氯代物有 A. 3A. 3種種 B. 4 B. 4種種 C. 5 C. 5種種 D. 6 D. 6種種C3 3、基元法:、基元法:丁基、丁醇、戊醛的同分異構體都有四種CH3C4H9-的書寫(共四種):的書寫(共四種): C4H10的烷烴有的烷烴有CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 在在式中,去掉處氫或式中,去掉處氫或處氫分別形成兩種烴基:處氫分別形成兩種烴基:CH3CH2CH2CH2- 和 CH3CH2CHCH3在在式中,去掉處氫或式中,去掉處氫或處氫分別形成兩種烴基:處氫分別形成兩種烴基:CH3CHCH2- 和CH3CCH3CH3CH3應用:應
8、用:C4H10的一氯代物有多少種的一氯代物有多少種? 丁醇、丁醇、戊醛的同分異構體為什么都有四種?醛的同分異構體為什么都有四種?1010(1212高考變形)高考變形) 分子式為分子式為C C4 4H H1 10 0O O且可與金屬鈉反應放出氫氣且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)的有機化合物有(不考慮立體異構) A. A. 1 1種種 B.B.2 2種種 C. C.3 3種種 D. D.4 4種種8 8(1111高考高考變形變形) ) 分子式為分子式為C C4 4H H9 9ClCl的同分異構體共有(不考慮的同分異構體共有(不考慮立體異構)立體異構)A A2種種 B3種種
9、C4種種 D5種種CDCH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3解析:等效氫法 CH3CH2CH2CH2- - CH2CHCH3CH3解析:基元法 H-戊醛戊醛(分子式:C C5 5H H1 10 0O O)的同分異構體為什么有四種的同分異構體為什么有四種?你明白嗎?你明白嗎?4 4、定定一一移移二二(控制變量)(控制變量)法:法: 對于二元取代物的同分異構體的判斷,可固定一個取代基位置,在移動另一個取代基,以確定同分異構體數(shù)目。8 8(10(10高考高考) ) 分子式為分子式為C C3 3H H6 6ClCl2 2的同分異構體共有(不考慮立體異構)的同分異構體共有(不考慮立體異構)A
10、A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B1313(0606高考)高考)主鏈含主鏈含5 5個碳原子,有甲基、乙基個碳原子,有甲基、乙基2 2個支鏈個支鏈的烷烴有的烷烴有A A2 2種種B B3 3種種C C4 4種種D D5 5種種A解析:定一移移二法:C-C-C-C-C C-C-C-C-C -C-C2 2H H5 5 -CH-CH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CH-C-CH2 2-CH-CH3 3 - -CHCH3 3C2H5CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 - -CHCH3 3C2H53-3-甲基甲基-3-3-已基戊烷已基戊烷2-2-
11、甲基甲基-3-3-已基戊烷已基戊烷第第四四課時課時5 5、替代、替代( (換位思考)法:將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考 如:乙烷分子中共有6個H原子,若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷有多少種?假設把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結構同理:二氯乙烷有二種結構,四氯乙烷也有二種結構又如:二氯苯有三種,四氯苯也有三種例:(高考)(高考)已知二氯苯的同分異構體有三種,從而推知四氯苯的同分異構體有 ( )種 A: 2 B: 3 C: 4 D: 5B解
12、析:因為二氯苯的同分異構體有三種,而四氯苯可看作“二氫四氯苯”,所以它的同分異構體數(shù)目也為三種例:二溴苯有_種同分異構體,其中一種為M,M的苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代后,只能得到一種產物,則由M形成的三溴苯只能是( )3D練習練習 : 寫出寫出C4H10O的同分異構體的同分異構體并命名并命名: :先鏈先鏈后位后位: C-C-C-C(醚類)(醚類)C-C-C-CC-C-CC即:即:CH3-O-CH2CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3即:即:CH3CH2CH2CH2-OHCH3-CH-CH2-OHCH3CH3CH2-CH-CH3OHCH3-C-CH3OHCH3CH3-C-O-CH3CH
13、3-C-C-CC-醇類醇類:1-丁醇丁醇 2-丁醇丁醇 2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 2-甲基甲基-1-丙醇丙醇甲丙醚甲丙醚二乙醚二乙醚甲異丙(基)醚甲異丙(基)醚例例1 1 下列說法正確的是(下列說法正確的是( )A A:凡是分子組成相差一個或幾個:凡是分子組成相差一個或幾個CHCH2 2原子團的原子團的物質,彼此一定是同系物。物質,彼此一定是同系物。 B B:兩種化合物組成元素相同,各元素質量分:兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數(shù)也相同,則兩者一定是同分異構體數(shù)也相同,則兩者一定是同分異構體C C:相對分子質量相同的幾種化合物,互稱為:相對分子質量相同的幾種化合物,互稱為同分異構體同分異
14、構體D D:組成元素的質量分數(shù)相同,且相對分子質:組成元素的質量分數(shù)相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,互為同分異構體量也相同的不同化合物,互為同分異構體D D第第五五課時課時 四、同系物:四、同系物: 結構相似結構相似,分子,分子組成上相差一個或若干個組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互相稱為同系物。原子團的物質互相稱為同系物。 甲烷、乙烷、丙烷都是烷烴同系物,或者說乙甲烷、乙烷、丙烷都是烷烴同系物,或者說乙烷、丙烷等都是甲烷的同系物,甲烷、乙烷、丙烷烷、丙烷等都是甲烷的同系物,甲烷、乙烷、丙烷互稱同系物?;シQ同系物。同系物的判斷法同系物的判斷法官能團的種類及個數(shù)必須相同,既同類別
15、。官能團的種類及個數(shù)必須相同,既同類別。必須符合同一通式必須符合同一通式碳原子個數(shù)不能相同碳原子個數(shù)不能相同(1 1)和)和 (5 5)練習:下列化合物中,屬于同系物的是練習:下列化合物中,屬于同系物的是_(1)CH2=CH2 (2)CH2=CHCH (3)(4)CH2=CHCH=CH2 (5)CH2=CCH3(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2=例例2 2 分子式為分子式為C C7 7H H1616的烷烴中,含有三個甲基的的烷烴中,含有三個甲基的同分異構體的數(shù)目是(同分異構體的數(shù)目是( )A A:2 2種種 B B:3 3種種 C C: 4 4種種 D D: 5 5種種 例例3 如圖都是
16、簡化的碳架結構:如圖都是簡化的碳架結構:(1)其分子式分別是)其分子式分別是_, _ (2)降冰片烷發(fā)生一氯取代時,取代位置有)降冰片烷發(fā)生一氯取代時,取代位置有_種。種。(3)藍烷發(fā)生一氯取代時,其一氯取代有)藍烷發(fā)生一氯取代時,其一氯取代有_種。種。降冰片烷降冰片烷 藍烷藍烷B BC7H12C10H1234例例4 、分子式為、分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子的飽和一元醇,其分子式含有兩個式含有兩個-CH3,兩個,兩個-CH2-,一個,一個-CH-,和一,和一個個-OH,它的可能結構有(,它的可能結構有( )種。)種。A: 2 B:3 C: 4 D:5 例例5 、對、對CF2Cl2(
17、商品名稱為氟利昂(商品名稱為氟利昂-12)的)的敘述正確的是敘述正確的是 ( )A:有兩種同分異構體:有兩種同分異構體 B: 是非極性分子是非極性分子 C:只有一種結構:只有一種結構 D:有四種同分異構體:有四種同分異構體CC例例6 下列物質是同系物的有下列物質是同系物的有_ 互為同分異構互為同分異構體的有體的有_互為同素異形體的有互為同素異形體的有_,是同位,是同位素有素有_,是同一物質的有,是同一物質的有_。液氯;液氯; CH3CH-CH2CH3 白磷;白磷; 氯氣氯氣 2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 氯水氯水 CH3CH-CH2-CH3 CH3CHCHCH3 3517Cl 紅磷紅磷 371
18、7Cl; CH3-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 和和 和和和和很重要很重要 !作業(yè):作業(yè):P12 5例例7:化學式:化學式C5H11Cl的有機物,分子中有兩個的有機物,分子中有兩個-CH3,兩個兩個 -CH2-,一個,一個-CH-和一個和一個-Cl,該物質的結構有,該物質的結構有( )種)種 A:2 B: 3 C : 4 D: 5-C解析:化學式解析:化學式C5H11Cl對應的烷烴對應的烷烴C5H12有三種同分異構體有三種同分異構體(1)CH3(CH2)3CH3 (2)()(CH3)2CHCH2CH3(3)C(CH3)4而滿足試題要求的只有(而滿足試題要求的只有(1)
19、()(2)各兩種。故)各兩種。故選選C 結論:烴分子中有幾種氫原子,一氯取代物就有幾種結論:烴分子中有幾種氫原子,一氯取代物就有幾種例例8:已知二氯苯的同分異構體有三種,從而推知四氯苯的:已知二氯苯的同分異構體有三種,從而推知四氯苯的同分異構體有同分異構體有 ( )種)種A: 2 B: 3 C : 4 D: 5B解析:因為二氯苯的同分異構體有三種,而四氯苯可看解析:因為二氯苯的同分異構體有三種,而四氯苯可看作作“二氫四氯苯二氫四氯苯”,所以它的同分異構體數(shù)目也為三種,所以它的同分異構體數(shù)目也為三種例例9: “立方烷立方烷”是一種新合成的烴,其分子為正立方是一種新合成的烴,其分子為正立方體結構,
20、其碳架結構如圖所示:體結構,其碳架結構如圖所示: (1):立方烷的化學式為:立方烷的化學式為_(2):其二氯代物共有其二氯代物共有_種同分異構體種同分異構體;(3):與立方烷互為同分異構體的芳香烴的結構簡式為與立方烷互為同分異構體的芳香烴的結構簡式為:_ 這種芳香烴與另一單體這種芳香烴與另一單體_(寫結寫結構簡式構簡式)可合成具有可合成具有 CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH n-C8H83-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2例例10:有機化學發(fā)展迅速,合成了以前不敢想象的:有機化學發(fā)展迅速,合成了以前不敢想象的許多分子,如許多分子,如(以下都是簡化的碳架結構)(以下都是簡化的碳架結構)a:立方烷:立方烷b:棱晶烷:棱晶烷e:金剛烷:金剛烷c:盆烯:盆烯d:籃烯:籃烯(1)以上物質分子式分別是:)以上物質分子式分別是:a_ b_ c_d_ e_(2)寫出籃烯的屬芳香烴的同分異構體寫出籃烯的屬芳香烴的同分異構體:(至少寫兩種至少寫兩種)其加聚反應的產物是其加聚反應的產物是:(只寫一種只寫一種)C8H8C6H6C10H10C10H16C6H6-CH=CH-CH=CH2-C-CH=CH2=CH2作業(yè):作業(yè):P25 4、5(3)金剛烷由金剛烷由_個六碳環(huán)構成的立體籠型結構個六碳環(huán)構成的立體籠型結構,其中有其中有_個碳原子為三個環(huán)所
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