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1、有機(jī)推斷陌生反應(yīng)(1)-醛酮 姓名Me R-Ej 一f KMeEt(氏訶劑)1RMgBr匸K H* f H.O陌生反應(yīng)的分析:I反應(yīng)中:(1 )官能團(tuán)轉(zhuǎn)化:由-c一轉(zhuǎn)化成(2)反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明“鍵A-斷的鍵”與“鍵B-成的鍵”。(3 )反應(yīng)特點(diǎn):格氏試劑與先加成,后水解。(4)特征原子走向:用“* ”標(biāo)出氧原子的來龍去脈。陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)1.利用格氏試劑的反應(yīng)原理,以(CH3CH2)2CHBr和乙醛為原料,1:1反應(yīng)。寫出反應(yīng)過程和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。濃硫酸 C,五元環(huán)酯一定條件 PES,高分子化合物
2、練習(xí)2.利用格氏試劑的反應(yīng)原理來合成2-甲基-2- 丁醇,可能有多條合成路線,請(qǐng)寫出至少一條合成路線。HBr i: CH3CH0, MgA 過氧化BCH3CH(0H)CH 2CH2COOH練習(xí)3.A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為生成PES的化學(xué)方程式為COHCH 0RC-H + H-ON 遞r R-&Hg KR-CH-C-OH陌生反應(yīng)II .止H陌生反應(yīng)的分析:(1 )官能團(tuán)轉(zhuǎn)化:由 轉(zhuǎn)化成-OH ;由-CN轉(zhuǎn)化成(2 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明“鍵O(3)反應(yīng)特點(diǎn):HCN上的活潑氫與_連-加成;-CN水解。(4 )特征原子走向:分別用“ *”、“”標(biāo)出
3、產(chǎn)物中兩個(gè)氧原子的來源。A-斷的鍵”與“鍵 B-成的鍵”。陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)4.苯乙醛經(jīng)下列三步反應(yīng),得到高分子化合物苯乙醛一+ 堿,PB。寫出各步反應(yīng)的產(chǎn)物。H2OH3O+練習(xí)5.(北京2010 )鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂0H疋礙+ O-OQH(嶄桃戰(zhàn)A0Hj RCHO 器常 Jrchcooh0 .ii RCOOH RCCl - »RCOOR' (R、R 代表疑基)已知:(1) A的含氧官能團(tuán)的名稱是 。(2) A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(3) 酯類化合物C的分子式是C15H14O3
4、,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (4) A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。OH陌生反應(yīng)III .種,寫出其中一種(5) 扁桃酸(八丄有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有HCOOH含亞甲基(-CH 2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (6) F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是 (7) N 在 NaOH 溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 陌生反應(yīng)的分析:(1 )官能團(tuán)轉(zhuǎn)化:由化成A-斷的鍵”與“鍵 B-成的鍵”。(2 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明"鍵 O(3 )反應(yīng)特點(diǎn):a -碳上的活潑氫與CJ先加成,后消去。陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷
5、鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)6.以下反應(yīng)的條件為:稀 NaOH、加熱。請(qǐng)寫出反應(yīng)物或產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。反應(yīng)物1苯甲醛乙二醛反應(yīng)物2丙酮丙醛產(chǎn)物(1:1)(1:2)(HOCH 2)3CCHO陌生反應(yīng)IV .0RCH +CHsOH H+陌生反應(yīng)的分析:o(1 )官能團(tuán)轉(zhuǎn)化:由 一K- 轉(zhuǎn)化成A-斷的鍵”與“鍵 B-成的鍵”。(2 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明“鍵(3 )反應(yīng)特點(diǎn):羥基上的活潑氫與 -:-先加成,后脫水。陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)7.(北京2011 )常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物P
6、VB的合成路線如已知:I.l nvti j稀 NaOHRCHO + R'CH 2CHOAR'IRCH 二 CCHO + H 2O(R、R '表示烴基或氫)下:n.醛與二元醇(如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛:(1 ) A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是 (2) A與 O- CHO合成B的化學(xué)方程式是 (3) C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是 。_(4) E能使Br2的CCI4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)-合成。a .的反應(yīng)試劑和條件是 。b .的反應(yīng)類型是c.的化學(xué)方程式是(5) PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (6) 堿性條件下,PVAc完全水解的
7、化學(xué)方程式是 有機(jī)推斷陌生反應(yīng)(2 )-碳碳雙鍵姓名P-i陌生反應(yīng)的分析:B-成的鍵”。(1 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明"鍵 A-斷的鍵”與"鍵.O(2 )反應(yīng)特點(diǎn):”CH-斷裂,生成-芒-陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)8.練習(xí)9.QO1-_ (寫產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)CHOf f B| i 新制濁謹(jǐn) 仏'iiTTT(1)合成路線中濃H衛(wèi)5 乙含酯基) 一步與信息有關(guān)。據(jù)此可推知:物質(zhì)一定含有的結(jié)構(gòu)片斷為質(zhì) 一定含有的結(jié)構(gòu)片斷為 。 (2) 甲 D這一步說明甲應(yīng)含官能團(tuán) 。(3) 乙的分子式是 C
8、16H14O2,能水解,也能使 Br2/CCl4褪色。據(jù)此分析: B含官能團(tuán), B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 D含官能團(tuán), D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(如有順反異構(gòu),表示出來) ;_A的名稱為HBr ; e .乙(4) 下列物質(zhì)不能與 B反應(yīng)的是 (填序號(hào))a .金屬鈉;b . NaOH溶液;c. Na 2CO 3溶液;d .酸(5) 甲與新制Cu(OH) 2反應(yīng)的化學(xué)方程式為 詁十:C左(X;,一 、陌生反應(yīng)VI .R(其中,R、R'表示原子或原子團(tuán))陌生反應(yīng)的分析:(1 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明“鍵A-斷的鍵”與“鍵B-成的鍵”。(2 )反應(yīng)特點(diǎn):1,3
9、- 丁二烯與鏈烯加成,變成環(huán)烯。(3 )特征原子走向:在產(chǎn)物的六元環(huán)上注明碳原子編號(hào)。陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)10.A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物,F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為 278,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。J/CHOC>CH0F覩氨酒/矚(1)A反應(yīng)生成B需要的無(wú)機(jī)試劑是 (2)B 與 02 反應(yīng)生成 C 的化學(xué)方程式為 (3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)有同學(xué)認(rèn)為,由 B直接合成C這一步不合理,應(yīng)經(jīng) 如下過程:他的理由是改進(jìn)的路線中, HCI能否用 CI2或Br2代替?為什么? 練習(xí)11.(北京2014 )順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N
10、的合成路線如下聚合反應(yīng)I*ch2=chch=ch2 丄 反應(yīng)II反應(yīng)IIIii O3(1) CH2=CH CH=CH 2 的名稱是 。(2) 反應(yīng)I的反應(yīng)類型是(選填字母) a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)CCH2 二-(3) 順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母) H2CH /a.C二 C/ HCH2 n(4) A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 反應(yīng)II的化學(xué)方程式是 1 molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是 ®(5) 反應(yīng)III的化學(xué)方程式是 。(6) A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C ,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有機(jī)推斷陌生反應(yīng)(3)-苯環(huán) 姓名陌生反應(yīng)VII .陌生
11、反應(yīng)注明:“鍵A-斷的鍵”、“鍵B-成的鍵”反應(yīng)類型«懼化劑r *曲一Q-R + HXj=傕化劑心弋比Y禹一»缸削如出陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A)練習(xí)12.(北京2012 )優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA 的合成路線如下:»回YLCHlQCH(CHih對(duì)孟烷化合物理(CHjhCHCI化合物C催化劑己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:O + RX衛(wèi)沁+ HX (R為烷檢 X為鹵原子)(1) B為芳香烴。 由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類型是 。 (CH3)2 CHCI與A生成B的化學(xué)方程式是 。
12、 A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是 。(2) 1.08 g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。 F的官能團(tuán)是 。 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 反應(yīng)I的化學(xué)方程式是。(3) 下列說法正確的是 (選填字母)。a. B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b. C不存在醛類同分異構(gòu)體c. D的酸性比E弱d. E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷(4) G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3:2:1 。G與NaHCO 3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式有機(jī)推斷陌生反應(yīng)(4)-其他催化姓名 *陌生反應(yīng) VHI .(酯交換反應(yīng))CH3CH2COOCH 3(酯 1 ) + CH 3CH2OH
13、CH3CH2COOCH 2CH3(酯 2) +CH 3OH陌生反應(yīng)的分析:(1 )反應(yīng)位置(斷鍵點(diǎn)、成鍵點(diǎn)):找準(zhǔn)斷鍵、成鍵位置,在相應(yīng)位置注明“鍵A-斷的鍵”與“鍵B-成的鍵”。(2) 反應(yīng)特點(diǎn):酯1+醇1 t酯2+醇2(3)產(chǎn)物酯2保留了反應(yīng)物酯1的“羧酸部分”還是“醇部分”?陌生反應(yīng)的應(yīng)用:(正推-斷鍵A,成鍵B;反推-斷鍵B,恢復(fù)鍵A) 催化劑練習(xí)13.已知 A + "CH3OH*CH3COOCH 3 + CH2=CHCH 2OH ,寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 練習(xí)14現(xiàn)有分子嚴(yán)心U弱沁與分子2匹啦0陽(yáng)阿。(1) 1分子A與1分子B反應(yīng)得到2分子CH3OH ,同時(shí)得到的另一產(chǎn)物的結(jié)
14、構(gòu)簡(jiǎn)式為: (2) n 分子 A 與 n 分子 B聚合,反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 。練習(xí)15.(北京2009 )丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3H5Br2CI)和應(yīng)用廣泛的 DAP樹脂:6saox?-IXCHpHl已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):rcooR* RSh 建爭(zhēng)護(hù)* rcooR" + R'|oh ( r r、r 代表羥基)(1)農(nóng)藥CbHsBqCI分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是; A含有的官能團(tuán)名稱是 由丙烯生成 A的反應(yīng)類型是 。(2) A水解可得到 D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3) C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍,C中各
15、元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為:碳60%,氫8%,氧32% ,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列說法正確的是(選填序號(hào)字母) a. C能發(fā)生聚合反應(yīng),還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b . C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)c. D催化加氫的產(chǎn)物與 B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量d. E具有芳香氣味,易溶于乙醇(5) E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于 DAP樹脂的制備。其中將甲醇與 H分離的操作方法是。(6)F的分子式為 C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物,且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位,該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是 。陌生反應(yīng)VIII.與CO或CO2有關(guān)的信
16、息(最不熟悉)信息與CO或CO 2的關(guān)系產(chǎn)物與反應(yīng)物的對(duì)比探探探BrCH 2CH2Br 1)Mg,CC2. HOOCCH 2CH2COOH2) H+, H2OoIICO2 以 Y-接入產(chǎn)物中I C IHI反應(yīng)物活潑位置接上羰基(一匸一)叫*CH3CH=CH 2+CO+H 2 催化劑 CH3CH2CH2CHOQ11co 以接入產(chǎn)物中* *CH3CH=CH 2+CO+H 2O 催化劑CH3CH2CH2COOH9反應(yīng)物活潑位置接上羰基(C-)練習(xí)16. 口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下:一定條件R CH CH=CH 2 R CH2 OCH=CH 2CI2,高溫已知: R CH2 CH=CH 2CH2CH2CH2CH(1 )信息中,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中的 B分來自CO ;用“”在產(chǎn)物中標(biāo)出由 CO提供的碳原子。(2) 合成路線中的 Ct D這一步與信息有關(guān)。進(jìn)一步分析可知:D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3) 寫出Bt C的化學(xué)方程式: (4) H的分子式為C8H6O4,其一氯取代物只有一種, 能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (5) 寫出E+ H t I的化學(xué)方程式: C=C-OH(6) J是比C多一個(gè)碳原子的C的同系物,J可能
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