苯及苯的同系物習題

1、苯的同系物典型例題1例1下列物質(zhì)中，與© 一定互為同系物的是A. C6HsB. C8H10 C. C6H10 D. C6H5cH3【分析】同系物是通式相同，結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干 個CH2原子團的一系列物質(zhì)，上述物質(zhì)中B和D都符合苯和苯的同系 物的通式CnH2n.6 (n>6),從結(jié)構(gòu)上分析，D含有笨環(huán)，與一定 互為同系物，B可能含有苯環(huán)，也可能不含笨環(huán)，所以B與不一定互 為同系物。【答案】Do【例2】已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同 分異構(gòu)體數(shù)目是A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5【分析】二氯苯的三種異構(gòu)體分別為兩個氯原子在鄰、間

2、、對的位置, 則可設(shè)想苯環(huán)上的H原子全換成CI原子，其中2個CI被H代換，即相 當于二氯苯，也應(yīng)是鄰、間、對位，即有三種異構(gòu)體?！敬鸢浮緾o【例3】能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵，而是所有碳碳鍵完全相 同的事實是A.甲苯無同分異構(gòu)體B.苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120。C.鄰二甲苯只有一種D. 1mol苯最多只能與3moi %加成【分析】苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120。，說 明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等，若由單、雙鍵構(gòu)成，其鍵長不可 能相等，單鍵鍵長一定大于雙鍵的鍵長，故B正確；若苯分子中存 在單、雙鍵，則鄰二甲笨有以下兩種。名：和匿,但事實上鄰二 甲苯

3、只有一種，則說明所有碳碳鍵完全相同?！敬鸢浮緽C【例4】某是的同系物質(zhì)量百分組成中均含碳85.71 %,則該嫌是 A.烷燃B.烯燃或環(huán)烷燃C.煥煌或二烯免D.苯及其同系物【分析】逐個計算各類燃的含碳百分率，然后對號入座，顯然并非本 題解題最佳途徑。可用整體思維法：因為CnH2n+2的同系物隨碳原子數(shù)的增 多，含碳百分率增加，而CnH2n.2, 0H2n.6的同系物均隨碳原子數(shù)的 增多，含碳百分率減小，只有幼的同系物含碳百分率。%=而£-乂 100%是一常數(shù)，不必計算是否等于85.71 %,因為只有烯燃或環(huán)烷燃的 各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分別跟澳和鐵粉反應(yīng)

4、，苯環(huán)上的氫原子被取代， 所得一演代物C8HgBr有三種同分異構(gòu)體的是產(chǎn)CM 3W【分析】A乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個支鏈，因此存在左、右對稱關(guān)系, 兩個與乙基鄰位的碳原子上的氫被取代是相同的，兩個與乙基成間位關(guān)系 的碳原子上的氫被取代是相同的。對位上的氫原子被取代為第三種同分異 構(gòu)體。B鄰二甲弟一&蹌存在上下對稱關(guān)系，所以T臭取代物有2 種。C間二甲苯中，只有兩個碳原子存在對稱關(guān)系，因此一浪代物有三種。D對二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊，上、下，左、右結(jié)構(gòu)全對稱，因此一浪代 物只有一種?！敬鸢浮緼、Co【例6】下列各組有機物中，兩者一氯代物的種數(shù)相同的是A.對二中苯和2,2二甲基丙烷B.蔡和聯(lián)三苯C.

5、甲苯和2中基丙烷D.正戊烷和正己烷【分析】要想準確、迅速分析判斷出有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目，就必 須在草稿紙上迅速寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式或碳架結(jié)構(gòu)，分析結(jié)構(gòu)的特點， 然后做出判斷。A對二甲苯結(jié)構(gòu)上下對稱，左右也對稱，苯環(huán)上氫原子被取代可生成 一種一氯化物，甲基上的氫原子被取代乂可以生成一種一氯代物。2,2二甲基丙烷，從結(jié)構(gòu)分析，相當于一個碳原子上有4個甲基相 連，故一氯取代物只有1種。B蔡屬于稠環(huán)芳燒，兩苯環(huán)相并處無氫原子，相并的兩個苯環(huán)上下對 稱，左右對稱，故一氯代物有兩種。聯(lián)三苯屬多環(huán)芳燒，三苯環(huán)之間有碳 碳單鍵相連，但從結(jié)構(gòu)分析，也是上下對稱，左右對稱，故有4種一氯代 物。C甲苯結(jié)構(gòu)只有左右

6、對稱關(guān)系，因此苯環(huán)上氫原子被取代生成的一氯 代物有3種（鄰、間、對），甲基上的氫原子被取代還有一種。2甲基丙 烷，可以看成中間的碳原子連接三個中基和一個氫原子，因此一氯取代物 有2種。D正戊烷和正己烷，從碳架結(jié)構(gòu)分析可知都有左右對稱關(guān)系，因此 一氯代物都有3種?！敬鸢浮緿【例7】用化學方法鑒別苯、己烷、己烯和甲苯四種液體?！痉治觥勘绢}鑒別幾種物質(zhì)，要求方法簡單，現(xiàn)象明顯。先用酸性 KMnO,溶液可以分出兩組：即不褪色的是第一組：苯、己烷；使KMnO, 溶液褪色的為第二組：是己烯、甲苯。再用濃H2s0,和溟水可以分別檢驗 第一組、第二組兩種物質(zhì)?！敬鸢浮勘健⒓和?、已標甲苯I加酸性KMg1紫色褪去

7、 己烯、甲茉1不褪色 苯、.烷 加儂 KSOqlJOK J分層不分層J己烷笨【例8】某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃H2sO和NaOH溶液，經(jīng)測定，前者增重10.8g,后者增重39.6g （設(shè)吸收 率均為100%）。乂知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、 二氯代物、三氯代物分別都只有一種。根據(jù)上述條件：（1）推斷該苯同系物的分子式；（2）寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式?！痉治觥浚?）設(shè)一定量的苯的同系物含碳xg,含氫yg°C02C H202H44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8 (g) y=1.2 (g)W苯的同系物通式為

8、。匕"612n + 2n-6 10.8 + 12n = 9,故分子式為“口口（2）苯環(huán)的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，由此 可推出結(jié)構(gòu)簡式為：【例9】完全燃燒0.1 mol某燃后，在標準狀況下測得生成CO2為20.16L 和10.8mL水，求其分子式并指出屬于哪類物質(zhì)？該燃不與濱水反應(yīng)，而 能被酸性KMnO溶液氧化。O.OImol該燒氧化產(chǎn)物，恰好與0.5mol/L苛 性鈉溶液40mL中和。寫出該燒可能有的結(jié)構(gòu)簡式。=0,1 ： 0.9 ： 0.6=1 ： 9 ： 6C ： H=9 ： 12 分子式 C9H12從分子式分析不飽和程度很大，但乂不與溪水反應(yīng)，說明該垃不是烯

9、 燒、二烯燒、煥燒，而應(yīng)是芳香燒。乂知能被酸性KMnO”溶液氧化，說 明苯環(huán)上有易被氧化的側(cè)鏈，為苯的同系物。n (NaOH) =0.5X0.04=0.02 (mol)0.01mol燃的氧化產(chǎn)物與0.02molNaOH中和，說明氧化產(chǎn)物為二元 竣酸。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化時，無論側(cè)鏈有多長，每個鋤連 被氧化的結(jié)果都變成一個按基。由此可推斷苯的同系物應(yīng)該有兩個側(cè)鏈，為甲基乙基苯?！敬鸢浮糠肿邮紺9乩2 （苯的同系物）CKjCHs【例10】完全燃燒0.1mol某燒，將燃燒后的產(chǎn)物通過濃H2s。4后再 通過堿石灰，發(fā)現(xiàn)前者增重10.8g,后者增重39.6g,求該是的分子式。 在一定條件下

10、，該燒能和液浪反應(yīng)，但不能使澳的CCL溶液褪色；它還 能被KMnO4 （H9溶液氧化，O.OImol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaOH 溶液40mL完全反應(yīng)，寫出該炬的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；若苯環(huán)上的一澳代物 只有二種，確定是什么燃？【分析】首先根據(jù)燃燒產(chǎn)物CO2和h2o的量求出分子式，根據(jù)性質(zhì)和 通式確定該垃為苯的同系物，它被KMnC）4（H*）溶液氧化時，不論側(cè)鏈上 碳原子的多少，最終都被氧化成竣基，苯環(huán)上有幾個側(cè)鏈，就被氧化成兒 個按基。再根據(jù)氧化產(chǎn)物和NaOH的量可以確定側(cè)鏈的多少，寫出同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，最后根據(jù)一嗅代物的數(shù)目確定為對甲乙苯。濃H2s吸收的是HQ,其物質(zhì)的量為：

11、坐= 0.6moL即Hj京子 lo39 651.2mcl,堿石灰吸收的是C"，其物質(zhì)的量為/ = 0.9mol,因為O.lmol 燃中含有0.9molC原子，1.2molH原子，所以燃的分子式為C9H設(shè)。它能 被KMnOJ"）溶液氧化，乂符合JH2n七的通式，判斷該燃為苯的同系物， 此外能與液澳反應(yīng)，但不能使澳的CCL溶液褪色，就進一步確定為苯的 同系物。乂因為O.OImol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全 中和，故為二元酸，因此原物質(zhì)是帶有兩個側(cè)鏈的苯的同系物，可能是 汨-切5（鄰甲乙落）、叫aca （間甲乙苯）.ch2（對甲乙苯），由于苯環(huán)上的一

12、浪代物只有兩種同分異構(gòu)體，故該垃 只能是對甲乙恭?！敬鸢浮緾9H12 ,吃一0炯3 ,對甲乙本【例11】燃燒0.2mol某炫時，總共生成14.4g水。試推斷該燒可能 的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。【分析】從題目所給條件，只能求出燒分子中的氫原子數(shù)，因此凡是 分子中含有這個數(shù)目氫原子的嫌都屬于本題答案。設(shè)該煌是CxHyVCzHy+O2-*xCO2+ 5H之。乙XQ.2molv 1442y = 8若為烷燃 CnH2n+2, 2n+2=8, n=3,烷燃只有丙烷 CH3CH2CH3oCH2 =CHCH2CH.1-丁烯CH3- c =ch2ch32-甲基丙烯若為環(huán)烷煌聶為“ C4Hg,/儀坨JCHCHs甲基環(huán)丙烷

13、。CH3CH = CHCH32-丁烯若為烘燒CH2n.2, 2n2=8, n=5若為為戊煥C5H8,ch3 ch2 ch2C = CH 5 ch3 ch2 c = c ch3,1-戊快2-戊煥CHSCHC=CH CH 30A甲基-丁塊w若為二烯燒C5H8 (不考慮聚集二烯)CH2 =CHCH = CHCH31, 3-戊二夕希CHg =:CCM=CM2ch32甲基1, 3丁二烯CH 2 = CHCH2CH = CH21, 4-戊二烯若為芳煌%電企6，2n-6=8, n=7舉的同系物C7H8，。甲第此外還有稠環(huán)芳煌蔡C10HsCH? CHk2c< II 等%ch2-ch 君。I 2CO，苯乙

14、烯ca 0 ，環(huán)戌烯c*【答案】見分析【例12】某嫌相對分子質(zhì)量為120,含碳90%,求始的分子式。該 煌經(jīng)酸性KMnO溶液氧化得到一種分子式為C8H6。4的產(chǎn)物。寫出該燒可 能有的結(jié)構(gòu)簡式和名稱?！痉治觥吭撊挤肿又泻荚訑?shù)(120X90%) 4-12=9,含氫原子數(shù) 120X (1-90%) 4-1=12,所以燃的分子式為C9H/從燃分子組成可知為苯的同系物。苯的同系物因為側(cè)鏈受苯環(huán)的影 響，能被酸性KMnO,溶液氧化。中基一一CH?被氧化成竣基，甲苯被氧化 的產(chǎn)物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnO4溶 液氧化。而且不論側(cè)鏈長短，每個側(cè)鏈均被氧化成陵基。有兩個側(cè)鏈被氧 化的產(chǎn)物是苯二甲酸，有三個側(cè)鏈被氧