2018_2019年高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案魯科版選修5201911071116

1、第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定課時(shí)演練·促提升a組1.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有ch鍵、oh鍵、co鍵的振動(dòng)吸收,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是()a.ch3ch2och3b.ch3ch2ch(oh)ch3c.ch3ch2ch2ohd.ch3ch2ch2och3解析:分子中碳、氫原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和為60-16=44,4414=32,所以該物質(zhì)中含3個(gè)碳原子,8個(gè)氫原子;符合這個(gè)條件的只有a、c兩選項(xiàng),而又符合紅外光譜圖的只有選項(xiàng)c。答案:c2.若烴分子中含有不飽和鍵,就具有一定的“不飽和度”。其數(shù)值可表示為:不飽和度=雙鍵數(shù)+環(huán)(除

2、苯環(huán)外)數(shù)+叁鍵數(shù)×2+苯環(huán)數(shù)×4,則有機(jī)物的不飽和度為()a.8b.7c.6d.5解析:題述有機(jī)物分子中含4個(gè)雙鍵、1個(gè)叁鍵、2個(gè)環(huán),因此其不飽和度為8。答案:a3.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol,完全燃燒可得0.16 mol co2和3.6 g h2o。下列說法正確的是()a.一定有甲烷b.一定是甲烷和乙烯c.一定有乙烷d.一定有乙炔解析:混合烴的平均組成為c1.6h4,則混合烴中必有一種烴分子中碳原子數(shù)少于1.6,故必有ch4,又因ch4中含4個(gè)氫原子,而平均分子式中也含4個(gè)氫原子,所以另一種烴分子中必含4個(gè)氫原子,可能是c2h4或c3h4。答案:a4.已知某

3、有機(jī)物a的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法中不正確的是()a.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵b.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子c.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)d.若a的分子式為c2h6o,則其結(jié)構(gòu)簡式為ch3och3解析:由圖可知,紅外光譜顯示該有機(jī)物含有ch、oh和co三種不同的化學(xué)鍵。在核磁共振氫譜中有三個(gè)峰,所以分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,根據(jù)峰面積的比可以知道不同類型的氫原子的個(gè)數(shù)比,但無法得知其分子中的氫原子總數(shù)。若a為ch3och3,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰,所以a應(yīng)為ch3ch2oh。答案:d5

4、.某有機(jī)化合物的分子式為c8h6o2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有()a.2個(gè)羥基b.1個(gè)醛基c.2個(gè)醛基d.1個(gè)羧基解析:根據(jù)該芳香族化合物的分子式,其不飽和度為6,一個(gè)苯環(huán)的不飽和度為4,其結(jié)構(gòu)中還必須含有1個(gè)叁鍵或2個(gè)雙鍵。若含有2個(gè)羥基,則其余兩個(gè)碳可構(gòu)成一個(gè)碳碳叁鍵;含有2個(gè)醛基或1個(gè)醛基和1個(gè)羰基也滿足條件,但若只含1個(gè)羧基,其他位置無法再出現(xiàn)不飽和度,則不飽和度為5,不符合題意。答案:d6.人在做劇烈運(yùn)動(dòng)后,有一段時(shí)間腿和胳膊會(huì)有酸脹和疼痛的感覺。原因之一是c6h12o6(葡萄糖)在運(yùn)動(dòng)過程中轉(zhuǎn)化為c3h6o3(乳酸)。4.5 g乳酸與足量的鈉反應(yīng),在標(biāo)準(zhǔn)狀況下得氣體

5、1 120 ml。9 g乳酸與相同質(zhì)量的甲醇反應(yīng),生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g 水。乳酸被氧化時(shí)得。則乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是()a.hoch2ch2coohb.hoch2ch(oh)coohc.ch3och2coohd.ch3ch(oh)cooh解析:乳酸(c3h6o3)的相對(duì)分子質(zhì)量為90。4.5g乳酸(0.05mol)與na反應(yīng)得到0.05molh2,說明1分子乳酸中有2個(gè)h被na所替代;0.1mol乳酸與甲醇反應(yīng)生成0.1mol乳酸甲酯和0.1molh2o,說明乳酸分子中只有1個(gè)羧基。乳酸氧化后的物質(zhì)為,則另一個(gè)官能團(tuán)必定是羥基,所以乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:d7.下列化合物分子的不飽

6、和度為4的是()a.b.ch2chcchc.ch2chch2cld.解析:因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)的不飽和度為4,一個(gè)雙鍵的不飽和度為1,一個(gè)叁鍵的不飽和度為2,而氧原子和氯原子的存在對(duì)不飽和度無影響,則四個(gè)選項(xiàng)的不飽和度分別為5、3、1、4,故選d。答案:d8.某有機(jī)物的分子式為c10h14cl2o2,分子結(jié)構(gòu)中不含有環(huán)和碳碳叁鍵,只含有1個(gè),則該分子中含有碳碳雙鍵的數(shù)目為()a.1b.2c.3d.4解析:因分子結(jié)構(gòu)中不含環(huán),如果是飽和的有機(jī)物,則10個(gè)碳原子應(yīng)結(jié)合22個(gè)氫原子(一個(gè)氯原子相當(dāng)于一個(gè)氫原子),又因分子中含一個(gè),故碳碳雙鍵數(shù)目為22-14-2-22=2(個(gè))。答案:b9.有機(jī)物m(分子式:

7、c6h4s4)是隱形飛機(jī)上吸波材料的主要成分。某化學(xué)興趣小組為驗(yàn)證其組成元素,并探究其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了下列實(shí)驗(yàn):(一)驗(yàn)證組成元素。將少量樣品放入a的燃燒管中,通入足量o2,用電爐加熱使其充分燃燒,并將燃燒產(chǎn)物依次通過如下裝置。(夾持儀器的裝置已略去)(1)a中樣品燃燒的化學(xué)方程式為。 (2)裝置b的目的是驗(yàn)證有機(jī)物中含氫元素,則b中盛裝的試劑可為。 (3)d中盛放的試劑是(填序號(hào))?？晒┻x擇的試劑:a.naoh溶液、b.品紅溶液、c.kmno4溶液、d.溴的ccl4溶液、e.飽和石灰水 (4)能證明有機(jī)物含碳元素的現(xiàn)象是。 (5)裝置、不能互換的理由是。

8、 (6)燃燒管中放入cuo的作用是。 (7)指出裝置f的錯(cuò)誤:。 (二)探究有機(jī)物m的分子結(jié)構(gòu)。文獻(xiàn)資料表明,該有機(jī)物m為兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu),有很高的對(duì)稱性,氫原子的環(huán)境都相同。將2.04 g該有機(jī)物加入溴的ccl4溶液,充分振蕩后溶液退色,并消耗了0.03 mol br2。(8)該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)為(填結(jié)構(gòu)式)。 (9)有機(jī)物m的結(jié)構(gòu)簡式為(填序號(hào))。 f:g:h:解析:(1)有機(jī)物燃燒時(shí),c、h、s元素完全燃燒的產(chǎn)物分別為co2、h2o、so2;(2)檢驗(yàn)氫元素的燃燒產(chǎn)物水常用的試劑是無水硫酸銅;(3)d的作用是除去so2,選用km

9、no4溶液;(4)只有e中的品紅溶液不退色,f中的澄清石灰水變渾濁才能證明氣體中有co2;(6)cuo可將co氧化為co2;(8)2.04gc6h4s4的物質(zhì)的量為0.01mol,消耗了0.03molbr2,且分子有很高的對(duì)稱性,氫原子的環(huán)境都相同,說明1分子c6h4s4中含有三個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為h。答案:(1)c6h4s4+11o26co2+4so2+2h2o(2)無水硫酸銅(3)c(4)e中溶液不退色,f中溶液變渾濁(5)氣體通過時(shí),會(huì)帶出水蒸氣,干擾氫元素的驗(yàn)證(6)將有機(jī)物中的碳元素全部氧化成二氧化碳(7)試劑瓶未與空氣相通(8)(9)hb組1.x物質(zhì)能與(nh4)2fe(so4)

10、2溶液、硫酸以及koh的甲醇溶液在1 min內(nèi)使溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色;能與溴水產(chǎn)生白色沉淀;能與agno3和濃硝酸的混合液產(chǎn)生淡黃色沉淀。x可能的結(jié)構(gòu)是()a.b.c.d.解析:本題主要考查運(yùn)用各官能團(tuán)的特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式的方法。a物質(zhì)能與(nh4)2fe(so4)2、硫酸溶液以及koh的甲醇溶液在1min內(nèi)使溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色是硝基的特征性質(zhì);能與溴水產(chǎn)生白色沉淀,是酚羥基的性質(zhì);能與agno3和濃硝酸的混合液產(chǎn)生淡黃色沉淀是溴元素的特征性質(zhì)。只有d項(xiàng)物質(zhì)具有上述三個(gè)性質(zhì)的官能團(tuán)。答案:d2.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()a.2,2,3,3-四甲基丁烷b.2,3,4-三甲

11、基戊烷c.3,4-二甲基己烷d.2,5-二甲基己烷解析:分子中有幾種不同的氫原子,核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾組峰。a項(xiàng),分子中只有一種氫原子;b項(xiàng),分子中含有4種氫原子;c項(xiàng),分子中含有4種氫原子;d項(xiàng),分子中含有3種氫原子。答案:d3.(雙選)圖1和圖2是a、b兩種物質(zhì)的1h核磁共振氫譜。已知a、b兩種物質(zhì)都是烴類(也可考慮環(huán)烴),都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的1h核磁共振氫譜譜圖,選擇出不可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是()圖1a的核磁共振氫譜圖2b的核磁共振氫譜a.a是c2h6;b是(苯)c6h6b.a是c2h6;b是c3h6c.a是c3h6;b是c2h6d.a是c3h6;b是c

12、4h6解析:a項(xiàng),c2h6的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch3,分子中只有一種氫原子,其核磁共振氫譜圖符合圖1,c6h6(苯)分子中的6個(gè)氫原子完全等效,只有一種氫原子,其核磁共振氫譜圖不符合圖2;b項(xiàng),c2h6的核磁共振氫譜符合圖1,當(dāng)c3h6的結(jié)構(gòu)簡式是ch3chch2時(shí),分子中有三種不同的氫原子,其數(shù)目之比為312,其核磁共振氫譜符合圖2;c項(xiàng),c2h6的核磁共振氫譜不符合圖2;d項(xiàng),當(dāng)c3h6是環(huán)丙烷時(shí),分子中只有一種氫原子,其核磁共振氫譜符合圖1,當(dāng)c4h6的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2cch時(shí),分子中有三種不同的氫原子,且數(shù)目之比為312,其核磁共振氫譜符合圖2。答案:ac4.某有機(jī)化合物的蒸氣完全

13、燃燒時(shí),所需氧氣體積為相同狀況下該有機(jī)物的蒸氣體積的3倍,產(chǎn)生二氧化碳的體積是自身體積的2倍,該有機(jī)化合物可能是()乙烯乙醇乙醚乙烷a.b.c.d.解析:燃燒后co2的體積是本身的2倍,說明該有機(jī)化合物含碳原子數(shù)為2。設(shè)該有機(jī)物的分子式為c2hyoz(當(dāng)z=0時(shí),該有機(jī)物為烴),則1molc2hyoz完全燃燒消耗n(o2)=2+y4-z2=3,得y-2z=4,對(duì)比乙烯(c2h4)、乙醇(c2h6o)、乙醚(c2h5oc2h5)、乙烷(c2h6)的分子式可知,乙烯和乙醇符合要求。答案:a5.已知化合物a中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為c:37.5%,h:4.2%和o:58.3%。請(qǐng)?zhí)羁?(1)0.01

14、mol a在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 l(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則a的分子式是; (2)實(shí)驗(yàn)表明:a不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1 mol a與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下,a與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明a分子中有4個(gè)氫原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則a的結(jié)構(gòu)簡式是; (3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下,a與足量的乙醇反應(yīng)生成b(c12h20o7),b只有兩種官能團(tuán),其數(shù)目之比為31。由a生成b的反應(yīng)類型是,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (4)a失去1分子水后形成化合物c,寫出c的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式及其官能團(tuán)的名稱,。 解析:(

15、1)結(jié)合a中三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以確定其實(shí)驗(yàn)式為c6h8o7,再結(jié)合燃燒消耗o2的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)可知,1mola約消耗4.5molo2,可確定a的分子式為c6h8o7。(2)根據(jù)題中描述可知1mola與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3mol二氧化碳,則a中含有3個(gè)羧基。在濃硫酸催化下,a與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng),說明a中含有醇羥基。核磁共振氫譜表明a分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境,可確定a的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下,a與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成b(c12h20o7),更進(jìn)一步說明a中含有3個(gè)羧基。(4)a失去1分子水后形成化合物c,由于a中含有3個(gè)羧基和1個(gè)羥基,羥

16、基所連碳的鄰位碳上有氫原子,在濃硫酸、加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生碳碳雙鍵,兩個(gè)羧基可以脫水生成羧酸酐,羧基和醇羥基反應(yīng)脫水生成酯,a失去1分子水后形成化合物c的反應(yīng)可能是消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或兩個(gè)羧基脫水成羧酸酐的反應(yīng)。答案:(1)c6h8o7(2)(3)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))+3c2h5oh+3h2o(4)碳碳雙鍵、羧基酯基、羧基(其他合理答案均可)6.已知有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示,其中反應(yīng)()、()為工業(yè)上制備c的反應(yīng),d、g能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。回答下列問題:(1)有機(jī)物b中官能團(tuán)的名稱是。 (2)已知e是相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和烴,其轉(zhuǎn)化為f的反應(yīng)可以表達(dá)為3ef,且f是常見

17、的平面結(jié)構(gòu)有機(jī)物,則f的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:bc; fg。 (4)寫出符合下列條件的i的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;能與氫氧化鈉溶液反應(yīng);遇到三氯化鐵溶液顯紫色解析:根據(jù)題給信息可知e為乙炔(hcch),所以f為苯,其結(jié)構(gòu)簡式為,d為乙醛,c為乙醇,b為葡萄糖,g為,h為,i為。答案:(1)醛基、羥基(2)(3)c6h12o62co2+2c2h5oh+co(4)或7.化合物a(c11h8o4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物b和c?；卮鹣铝袉栴}:(1)b的分子式為c

18、2h4o2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則b的結(jié)構(gòu)簡式是,b與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成d,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,該反應(yīng)的類型是;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的b的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 (2)c是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則c的分子式是。 (3)已知c的苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,則c的結(jié)構(gòu)簡式是。 (4)a的結(jié)構(gòu)簡式是。 解析:(1)由題意可推知,b中的官能團(tuán)為羧基,b的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooh。ch3cooh與乙醇在濃硫酸催化下加熱,發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯:ch3cooh+ch3ch2ohch3cooch2ch3+h2o。羧酸與同碳原子的酯和羥基醛屬于同分異構(gòu)體,故ch3cooh的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為hcooch3、hoch2cho。(2)n(c)=180×60.0%12=9,n(h)=180×4.4%18,n(o)=180×(1-60.0%-4.4%)164,則