化學選修五總結.docx

1、化學選修五總結考點一 有機化合物的分類及官能團1.按碳的骨架分類（】）有機 借狀化合如Cl lcJ i liCI Li >代合脂環(huán)化含物（如OH >物"環(huán)狀化舎梅|芳香化許物X烷駅如ch4>晞煙如CH:=CHrO 塊繪（如CH=CH）2.按官能團分類（1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或 原子團。（2）烷坯、烯桂（碳碳雙鍵）、塊坯（碳碳三 鍵）、芳香繪、鹵代燒（鹵素原子）、醇（醇疑 基）、酚（酚疑基）、醯（醸鍵）、醛（醛基）、腑環(huán)疑:分子中不含加環(huán)而含有苴他CH環(huán)狀結構的燒（如/ 苯«HzC稠環(huán)芳香煙（如CH2苯的同系物（如酮（撥基）、竣酸（竣基）、酯（

2、酯基）。考點二有機化合物的結構特點、同分異構體及命名碳鏈或碳環(huán)1. 有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)II成饑種類連接方式一甸個碳匝子形成g個Jt價錐一單誼.雙鍵或三進2. 有機物結構的三種常用表示方法 電子式、結構式、結構簡式（保留重要的官能團）、鍵線式（會認）。3 .有機化合物的同分異構現(xiàn)象（1）同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生性質上的差異的現(xiàn)象。（2）同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。（3）類型：碳鏈異構、位置異構（官能團位置）、官能團異構（官能團種類）。必記：丁烷（2）、戊烷（3）、丙基（2）、丁基（4） o（5）同系物：結構相似，在分子組成

3、上相差一個或若干個CH ?原子團的物質互稱為同系物。化 學性質相似，物理性質遞變。4 常見的官能團類別異構組成通式可能的類別及典型實例CnH2 n112烯炷（CH2 CHCH 3）、環(huán)烷由H,cz 出、CnH2n環(huán)烯（| |）燦恪 /CHCCH口八 一擁必/廠口°廠CnH2n+2O醇(C2H5OH)、瞇(CHsOCHs)CnH2n 0醛(CH3 CH2 CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、環(huán)(.Hs<HCHzCH2CMtMI > / /OCH.Cn H2nO2竣酸(CH3CH 2COOH)、酯(HCOOCH2 CH3)、OII 疑基醛(HOCH

4、 2CH2CHO)輕堆越 H(>-CH2CCH,)CnH2n 60酚(H3C芳香髓(人芳香醇(OH )選主鏈選域也的隊鏈為主鏈5 有機化合物的命名(1) 烷桂的習慣命名法碳原子數(shù)小于10,甲乙丙丁戊己庚辛壬癸， 正異新，鄰間對。(2) 烷炷的系統(tǒng)命名法編序號：官能團優(yōu)先、取代基位號之和最小。6.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1) 審清題干要求審題時要注意 “可能”、“一定”、“最編用可-從靠近支鏈最近的一端開姑丐名稱先簡后燃相同咸介井如cia cn ciiz h2 cn3命牡為3屮朋己烷.CHzC1I3多”“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關鍵詞和限制條件。 熟記常見共線、共面的官

5、能團i)與三鍵直接相連的原子共直線，如3ii)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平而，如 '、/(3) 單鍵的旋轉思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。元索定測定和對波譜撮純|啟分析分子質址分析41Jf純凈物確定實驗式確定分子式確定結構式考點三 研究有機物的一般步驟和方法1. 研究有機化合物的基本步驟(1) 分離提純：蒸憾(液態(tài)、熱穩(wěn)定性高、 沸點不同)、重結晶(固態(tài)、被提純物質s 與T關系很大)、萃取。(2) 元素分析：李比希氧化產物吸收法(僅含碳氫氧):水無水氯化鈣吸收，二氧化碳濃氫 氧化鈉溶液吸收。(3) 相對分子質量測定(質譜法):質荷比最大值

6、。(4) 紅外光譜：有何種化學鍵或官能團。(5) 核磁共振氫譜：等效氫種類和比例。2. 常見官能團特征反應如下官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵4溶液濕的rri紅棕色褪去酸性KMnO 4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產生醇疑基鈉有氫氣放出酚疑基FeCb溶液顯紫色濃漠水有白色沉淀產生醛基銀氨浴液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產生竣基NaHCOs溶液有CO2氣體放出考點四 烷桂、烯坯、烘炷的結構與性質1. 烷坯、烯坯、塊桂的組成、結構特點和通式(1) 碳原子四個及以內常溫下氣態(tài)。(2) 沸點隨碳原子數(shù)逐漸升高，同分異構體 中支鏈越多沸點越低

7、。(3) 密度隨碳原子數(shù)逐漸增大，但都小于 水，均難溶于水。3. 脂肪炷的化學性質比較(1) 活動性、取代反應、加成反應、加聚反應、燃燒(淡藍色火焰、燃燒火焰明亮，有黑煙、燃燒火焰明亮、有濃煙)、與澳水(加成 褪色)、與酸性高鐳酸鉀(氧化褪色).(2) 鑒別：澳水或者酸性高鐳酸鉀。注意：烷炷與鹵素單質的取代反應是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應同時進行, 產物是姪的多種鹵代物的混合物和鹵化氫?？键c五苯的同系物芳香姪1. 苯的同系物與苯的性質比較 相同點取代鹵化、硝化、磺化加氫一壞烷桂 反應比烯、烘桂困難因都含有苯環(huán)點燃：有濃煙(2) 不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代

8、反應；苯壞對烷基也有影響，所以苯壞 上的甲基能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化(苯的同系物或芳香炷側鏈為炷基時，不管炷基碳原子 數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為竣基,且竣基直接與苯環(huán)相連)。苯不能被酸性高鐳酸鉀氧化。(3) 苯的同系物的兩條重要性質i)與鹵素(X 2)的取代反應苯的同系物在FeXs催化作用下，與X2發(fā)生苯壞上烷基的鄰、對位取代反應；在光照條件下, 與X2則發(fā)生烷基上的取代反應，類似烷炷的取代反應。n)被強氧化劑氧化苯的同系物能(與苯壞相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO 4溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪 色。(4) 硝化以及幾個取代反應的化學方程

9、式，反應條件熟記?？键c六鹵代桂1. 鹵代桂的物理性質5(1) 沸點：比同碳原子數(shù)的桂沸點要高；(2) 溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；(3) 密度：一般一氟代坯、一氯代坯比水小，其余比水大。2. 鹵代桂的化學性質(1) 水解反應(取代)：強堿的水溶液、加熱；消去反應：強堿的醇溶液、加熱。沒有鄰位碳或者鄰位碳上沒有氫不能發(fā)生消去反應(不滿足消去反應定義：相鄰的兩個碳原 子間脫去小分子HX)3. 鹵代繪的獲取方法(1) 不飽和坯與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應(2) 取代反應；：如烷坯與氯氣光照條件；苯與液澳在漠化鐵催化下；乙醇與濃漠水加熱。考點七醇、酚1. 醇類物理性質的變化規(guī)律(1) 溶解性：

10、低級脂肪醇易溶于水。(2) 密度：一元脂肪醇的密度一般小于Igcm3。(3) 沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷怪相比，醇的沸點遠遠高于烷炷。2苯酚的物理性質(1) 純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2) 苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于 d°C時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3) 苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。3. 由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環(huán)對疑基的影響，酚疑基比醇疑基活潑；由于疑基對苯壞的影響，苯酚中苯壞上的氫 比

11、苯中的氫活潑。(1) 弱酸性：可電離出氫離子，石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。與強氧化鈉反應。(2) 苯環(huán)上氫原子的取代反應：苯酚與飽和澳水反應，產生白色沉淀。(鄰對位)(3) 顯色反應：苯酚跟FeCh溶液作用顯紫色,4. 醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟疑基(一OH) 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生 (生成醛或酮)被酸性高鐳酸鉀直接氧化成竣酸。利用這一反應可檢驗苯酚的存在。23 個 11 生成醉:如 RCHOR*0原1個H丨II子生成薛仁如RCI 1( )H - R CRJCHi不能被催化氧化電如H：|CCOHI氫原子個數(shù)考點八醛

12、、竣酸、酯1.甲醛、乙醛物質顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶2醛的化學性質醉磐醛型竣酸還原醛類物質既有氧化性又有還原性(1) 氧化反應銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液的反應 (醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸)(2) 還原反應(催化加氫)3. 竣酸(1) 甲酸官能團為竣基與醛基；乙酸是弱酸，酸性大于碳酸。(2) 竣酸的化學性質：酸的通性酯化反應4. 酯(1) 酯：竣酸分子竣基中的一OH被一OR'取代后的產物。(2) 酯的物理性質厲右芳香氣味的液體密度一般比水小 水中禮港有機溶劑中曼涪(3) 酯的化學性質

13、(水解，屬于取代):酸性條件下可逆；堿性條件下完全反應?？键c九繪的衍生物轉化關系及應用弗化9解有機物綜合推斷類試題的常用方法1.逆推法：由產物推斷未知反應物或中間產物的方法叫逆推法。2根據(jù)反應條件推斷：在有機合成中，可以根據(jù)一些特定反應的條件，推出未知有機物的NaOH/醇 NaOH/水 濃硫酸結構簡式。如“”是鹵代坯消去的條件，“”是鹵代桂水解的條件，“ ”170 °C是乙醇消去的條件，“濃硫酸，”是竣酸和醇發(fā)生酯化反應的條件。3根據(jù)有機物間的衍變關系：如“A B ,C”這一氧化鏈一般可以與“醇一一醛一一 酸”這一轉化關系聯(lián)系。有機物間重要的衍變關系婭 店代鹵代婭乂也 薛類 氣化 醉

14、類 氧化 裁酸 酯化 欝類, (R II)(R X)k(R()11)士亍(R CHO) 一TRCOOH)U(RCOOR 幾 取代加氫水解考點十 糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質1.糖類分類單糖：葡萄糖、果糖，互為同分異構體;二塘：蔗糖、麥芽糖,互為同分異構體,稀酸催化水解，蔗糖水解為葡萄糖與果糖。多糖:淀粉、纖維素,不是同分異構體,稀酸催化誰解為葡萄糖。待征件質有甜味易溶于水新制“濁液.生色沉淀箭 菊一(2)葡萄糖：多疑基醛 CH2OH(CHOH)4 CHO選纏鼻發(fā)生銀鏡反應 純處譏也邑2QH3+2E 人體內麗花陽皿)十5 一6C5 + 6HE2. 油脂(1) 組成和結構：高級脂肪酸甘油酯

15、(2) 性質：水解兩種條件下，堿性條件下稱為皂化。油脂的氫化，硬化。油脂發(fā)生皂化反應后，向混合物中加入食鹽細粒，高級脂肪酸鈉便會析出，因它的密度比水 小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸館 的方法得到甘油。(3) 動植物油：高級脂肪酸甘油酯；礦物油：脂肪桂混合物。鑒別：氫氧化鈉與酚馭加熱。3. 蛋白質(1) 組成：蛋白質由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質分子是由氨基酸分子連 接成的高分子化合物。(2) 性質兩杵-COOH. NHz 性質- 二發(fā)生水解反應加終產物為氨咸隈色反應(鑒別蛋門質) 性N«2 SO4毎輕金屈鹽濃溶液丄葉

16、上枷白_質灼燒-產牛燒條羽E氣味(鑒別蛋門質)考點*合成有機高分子1. 基本概念I I I聲匡缺聚負度(1) 單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子 化合物。(2) 鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單 位。(3) 聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2. 合成高分子化合物的兩個基本反應(1) 加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應。(2) 縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應?？键c十二 有機合成的思路與方法1.有機合成題的解題思路2. 有機合成中碳骨架的構建(1) 碳鏈增長的反應：加聚反應；縮聚反應；酯化反應；利用題

17、目信息所給反應。(2) 碳鏈減短的反應:烷坯的裂化反應；酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；利用題目 信息所給反應。(3) 常見由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán)：+ HzOi疑基酸酯化成環(huán):如 HO(CH2)30H<)ICHiCI+H2O?()/CH2<-|213 氨基酸成環(huán)：()INHC +H2Oi(IhHzNCHzCHsCOOH-I (|I thV11?CHZ CH2 二元竣酸成環(huán)：如：iKXKrihcii.coonll20l 利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯炷與單烯炷的聚合成環(huán):+ 113.有機合成中官能團的轉化(1)官能團 引入官能團引入方法引入鹵素原子桂、酚的取代；不飽和怪與HX、 醇與氫鹵酸(HX)反應X2的加成；引入疑基烯繪與水加成；醛酮與氫氣加成；鹵代炷在 堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產生 乙醇引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代炷的消去；塊炷不完全加成；烷坯裂化引入碳氧雙鍵 醇的催化氧化； 連在冋一個碳上的兩個輕基脫 水；含碳碳三鍵的物質與水加成引入竣基醛基氧化；酯、肽、蛋白質、竣酸鹽的水解(2)官能團的消除 通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))； 通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；通過加成或氧 化反應等消除醛基；通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素