大學化學實驗(三)技術講座

1、北京化工大學化學實驗教學示范中心主講教師：李順來主講教師：李順來 副教授副教授大學化學實驗（三）技術講座我校大學化學實驗教學要求使用該教學資源進我校大學化學實驗教學要求使用該教學資源進行預習、復習和自學，教學要求如下：行預習、復習和自學，教學要求如下：1、學生在上實驗課程前除了原來的正常閱讀實驗教材在預、學生在上實驗課程前除了原來的正常閱讀實驗教材在預習報告本上預習之外，還要進入網(wǎng)絡資源進行預習，網(wǎng)址習報告本上預習之外，還要進入網(wǎng)絡資源進行預習，網(wǎng)址：http:/ 第二：大學化學實驗（三）體系第二：大學化學實驗（三）體系第三：有機化學實驗操作要求第三：有機化學實驗操作要求 第四：有機化學實驗室

2、的公共環(huán)境第四：有機化學實驗室的公共環(huán)境 第五：有機化學實驗的預習、記錄與報告第五：有機化學實驗的預習、記錄與報告第六：有機化合物研究的常用程序與技術第六：有機化合物研究的常用程序與技術第七：有機實驗課的基本程序和要求第七：有機實驗課的基本程序和要求第一講第一講有機化學實驗的重要意義與作用有機化學實驗的重要意義與作用一、重要意義一、重要意義1、化學是一門實驗科學化學是一門實驗科學化學是一門實驗性很強的科學，化學實驗不僅是化學理化學是一門實驗性很強的科學，化學實驗不僅是化學理論的源泉，也是化工工程技術的基礎，物質(zhì)的性質(zhì)及反論的源泉，也是化工工程技術的基礎，物質(zhì)的性質(zhì)及反應機理、化學理論均須從實驗

3、中獲得；新的假設及理論應機理、化學理論均須從實驗中獲得；新的假設及理論須經(jīng)實驗確證才能成立。須經(jīng)實驗確證才能成立。 北京化工大學化學實驗教學中心2、有機化學研究的三個互相聯(lián)系和依存的領域：天然、有機化學研究的三個互相聯(lián)系和依存的領域：天然產(chǎn)物的分離、鑒定和結構測定；二是物理有機化學；產(chǎn)物的分離、鑒定和結構測定；二是物理有機化學；第三就是有機合成。第三就是有機合成。有機合成化學是化學學科的核心，是未來化學家認識有機合成化學是化學學科的核心，是未來化學家認識世界改造世界的最有力手段（生命科學，醫(yī)藥衛(wèi)生，世界改造世界的最有力手段（生命科學，醫(yī)藥衛(wèi)生，農(nóng)藥，功能材料）。農(nóng)藥，功能材料）。北京化工大學化

4、學實驗教學中心有機合成的輝煌成就有機合成的輝煌成就 兩個實驗室的兩個實驗室的100多位合成化多位合成化學家攻克了維學家攻克了維生素生素B12的合成的合成 北京化工大學化學實驗教學中心Paquette小組成功合成的、結小組成功合成的、結構上饒有興趣的五角十二面烷構上饒有興趣的五角十二面烷(pentagonaldodecahedrdane) 北京化工大學化學實驗教學中心有機合成是一個富有創(chuàng)造性的領域，不僅要合成自有機合成是一個富有創(chuàng)造性的領域，不僅要合成自然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存在的、新的有意義的化合物在的、新的有意義的化合物 。北京

5、化工大學化學實驗教學中心有機合成化學的所有成就都是經(jīng)過無數(shù)次的實驗得有機合成化學的所有成就都是經(jīng)過無數(shù)次的實驗得到的，再復雜的合成步驟也是建立在基本的實驗操到的，再復雜的合成步驟也是建立在基本的實驗操作基礎上，高等學校培養(yǎng)的學生是為將來的科研打作基礎上，高等學校培養(yǎng)的學生是為將來的科研打基礎，通過化學實驗使學生能系統(tǒng)掌握完整的化學基礎，通過化學實驗使學生能系統(tǒng)掌握完整的化學實驗知識，提高分析、綜合、創(chuàng)新的能力。實驗知識，提高分析、綜合、創(chuàng)新的能力。因此，掌握化學研究的一般方法，重視基本操作技因此，掌握化學研究的一般方法，重視基本操作技術，運用所學知識解決實際問題，對于化學、化工術，運用所學知識

6、解決實際問題，對于化學、化工相關專業(yè)的學生良好素質(zhì)的培養(yǎng)具有十分重要的意相關專業(yè)的學生良好素質(zhì)的培養(yǎng)具有十分重要的意義。義。北京化工大學化學實驗教學中心二、作用：二、作用：1 1 對有機化學實驗的常規(guī)儀器、方法、技術有初步的對有機化學實驗的常規(guī)儀器、方法、技術有初步的了解和掌握。了解和掌握。2 2 基本了解科研的基本程序和方法并具備從事一般科基本了解科研的基本程序和方法并具備從事一般科研的初步技能。研的初步技能。3 3 由此掌握查閱文獻、記錄實驗、總結撰寫實驗報告由此掌握查閱文獻、記錄實驗、總結撰寫實驗報告等的科研所需的初步文字能力。等的科研所需的初步文字能力。北京化工大學化學實驗教學中心第二

7、講：第二講：大學化學實驗（三）體系大學化學實驗（三）體系1、有機物研究基礎訓練實驗、有機物研究基礎訓練實驗（蒸餾和分餾技術、重結晶、氣相色譜、紅外光譜（蒸餾和分餾技術、重結晶、氣相色譜、紅外光譜）2、有機物制備、有機物制備3、有機物性質(zhì)測定（液體粘度、飽和蒸氣壓、相圖等）、有機物性質(zhì)測定（液體粘度、飽和蒸氣壓、相圖等） 北京化工大學化學實驗教學中心實驗內(nèi)容簡介：實驗內(nèi)容簡介：普通蒸餾普通蒸餾重結晶重結晶熔、沸點的測定熔、沸點的測定氣相色譜法測定混合物中乙醇的含量、紅外光譜定性分析氣相色譜法測定混合物中乙醇的含量、紅外光譜定性分析環(huán)已烯的制備及定性鑒定環(huán)已烯的制備及定性鑒定已二酸的合成已二酸的合

8、成 ( (微量微量) )（熔點測定）（熔點測定）乙酸異丁乙酸異丁酯酯的合成的合成(折光率測定折光率測定)乙乙醚醚的制備的制備阿司匹林的制備阿司匹林的制備二甲基二己醇的合成及結構鑒定（紅外二甲基二己醇的合成及結構鑒定（紅外4 4）北京化工大學化學實驗教學中心序號序號實驗內(nèi)容實驗內(nèi)容學時學時實驗室實驗室授課對象授課對象ABC0實驗技術講座實驗技術講座2待定待定必修必修必修必修必修必修1普通蒸餾普通蒸餾4605必修必修必修必修必修必修2重結晶重結晶4602必修必修必修必修必修必修3沸點、熔點的測定沸點、熔點的測定4601必修必修必修必修必修必修4氣相色譜法測定混合物中乙醇的含量氣相色譜法測定混合物中

9、乙醇的含量紅外光譜定性分析紅外光譜定性分析4403405必修必修必修必修必修必修5環(huán)已烯的制備及定性鑒定環(huán)已烯的制備及定性鑒定4601，605必修必修必修必修必修必修6已二酸的合成已二酸的合成(微量微量)（熔點測定）（熔點測定）5602必修必修必修必修必修必修7乙酸異丁酯的合成乙酸異丁酯的合成(折光率測定折光率測定)5601必修必修必修必修必修必修8乙醚的制備乙醚的制備4605必修必修必修必修開放開放9阿司匹林的制備阿司匹林的制備4602必修必修必修必修開放開放10二甲基二己醇的合成及結構鑒定（紅外二甲基二己醇的合成及結構鑒定（紅外4）12601，605必修必修開放開放開放開放11不同溫度下液

10、體粘度的測定不同溫度下液體粘度的測定4413必修必修必修必修必修必修12靜態(tài)法測液體的飽和蒸氣壓靜態(tài)法測液體的飽和蒸氣壓4413必修必修必修必修必修必修13燃燒熱的測定燃燒熱的測定4411必修必修必修必修必修必修14二組分系統(tǒng)氣液平衡相圖二組分系統(tǒng)氣液平衡相圖4410必修必修必修必修必修必修2013級大學化學實驗（三）實驗內(nèi)容級大學化學實驗（三）實驗內(nèi)容A類：類：應化應化1301-1311，實驗，實驗1301-1302B類：高材類：高材1301-1313，功材，功材1301-1302，國際，國際1301-2C類：化工類：化工1301-1310，材料，材料1301-1305，生工，生工A1301

11、-A1304，生物，生物1301，環(huán)工，環(huán)工1301-1304，制藥，制藥1301-1304，能源，能源1301-1303第三講：第三講：有機化學實驗操作要求有機化學實驗操作要求一、有機化合物的特點有機化合物的特點： 熱不穩(wěn)定性熱不穩(wěn)定性受熱后容易分解以至炭化而變黑，實驗中要嚴格控制反應溫受熱后容易分解以至炭化而變黑，實驗中要嚴格控制反應溫度；度；易燃燒易燃燒遠離明火遠離明火揮發(fā)性大揮發(fā)性大要注意物質(zhì)的外逸要注意物質(zhì)的外逸不易溶于水不易溶于水正確選擇、處理溶劑正確選擇、處理溶劑反應慢反應慢注意加熱、催化劑的使用注意加熱、催化劑的使用 副反應多副反應多控制反應條件，提高反應選擇性，提高收率控制反

12、應條件，提高反應選擇性，提高收率 大多數(shù)都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。大多數(shù)都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。 北京化工大學化學實驗教學中心二二、安全安全永遠是做有機化學實驗第一位的永遠是做有機化學實驗第一位的話題！話題！防火、防爆、防中毒防火、防爆、防中毒注意安全用電，注意安全用電，防止割傷和灼傷事故的發(fā)生。防止割傷和灼傷事故的發(fā)生。 北京化工大學化學實驗教學中心1、防火、防火 不能用敞口容器加熱和放置易燃、易揮發(fā)的化學藥品。應根據(jù)不能用敞口容器加熱和放置易燃、易揮發(fā)的化學藥品。應根據(jù)實驗要求和物質(zhì)的特性，選擇正確的加熱方法。實驗要求和物質(zhì)的特性，選擇正確的加熱方法。 盡量防止或減少易燃

13、物氣體的外逸。盡量防止或減少易燃物氣體的外逸。 易燃、易揮發(fā)的廢物，不得倒人廢液缸和垃圾桶中。易燃、易揮發(fā)的廢物，不得倒人廢液缸和垃圾桶中。 一旦發(fā)生著火，應沉著鎮(zhèn)靜地及時采取正確措施，控制事故的一旦發(fā)生著火，應沉著鎮(zhèn)靜地及時采取正確措施，控制事故的擴大。擴大。 北京化工大學化學實驗教學中心2、防爆、防爆 使用易燃易爆物品時，嚴格按操作規(guī)程操作，要特別小心。使用易燃易爆物品時，嚴格按操作規(guī)程操作，要特別小心。 反應過于猛烈時，應適當控制加料速度和反應溫度，必要時采反應過于猛烈時，應適當控制加料速度和反應溫度，必要時采取冷卻措施。取冷卻措施。 實驗前，要先檢查玻璃儀器是否有破損。實驗前，要先檢查

14、玻璃儀器是否有破損。常壓操作時，不能在密閉體系內(nèi)進行加熱或反應常壓操作時，不能在密閉體系內(nèi)進行加熱或反應 減壓蒸餾時，不能用平底燒瓶、錐形瓶、薄壁試管等不耐壓容減壓蒸餾時，不能用平底燒瓶、錐形瓶、薄壁試管等不耐壓容器作為接收瓶或反應瓶。器作為接收瓶或反應瓶。 蒸餾時，不能將液體蒸干，以免局部過熱或產(chǎn)生過氧化物而發(fā)蒸餾時，不能將液體蒸干，以免局部過熱或產(chǎn)生過氧化物而發(fā)生爆炸。生爆炸。 北京化工大學化學實驗教學中心3、防中毒、防中毒 稱量藥品時應使用工具，不得直接用手接觸。實驗后，應洗手稱量藥品時應使用工具，不得直接用手接觸。實驗后，應洗手后再吃東西。任何藥品不能用嘴嘗。后再吃東西。任何藥品不能用

15、嘴嘗。使用和處理有毒或腐蝕性物質(zhì)時，應加氣體吸收裝置，并戴好使用和處理有毒或腐蝕性物質(zhì)時，應加氣體吸收裝置，并戴好防護用品。盡可能避免蒸氣外逸，以防造成污染。防護用品。盡可能避免蒸氣外逸，以防造成污染。如發(fā)生中毒現(xiàn)象，應讓中毒者及時離開現(xiàn)場，到通風好的地方如發(fā)生中毒現(xiàn)象，應讓中毒者及時離開現(xiàn)場，到通風好的地方，嚴重者應及時送往醫(yī)院。，嚴重者應及時送往醫(yī)院。 北京化工大學化學實驗教學中心4、防灼傷、防灼傷 被堿灼傷時，先用大量的水沖洗，再用被堿灼傷時，先用大量的水沖洗，再用1 12 2的乙的乙酸或硼酸溶液沖洗，然后再用水沖洗，最后涂上燙傷酸或硼酸溶液沖洗，然后再用水沖洗，最后涂上燙傷膏。膏。 被

16、酸灼傷時，先用大量的水沖洗，然后用被酸灼傷時，先用大量的水沖洗，然后用1 1的碳酸的碳酸氫鈉溶液清洗，最后涂上燙傷膏。氫鈉溶液清洗，最后涂上燙傷膏。 藥品一旦濺人眼睛中，應立即用大量的水沖洗，并及藥品一旦濺人眼睛中，應立即用大量的水沖洗，并及時去醫(yī)院治療。時去醫(yī)院治療。 北京化工大學化學實驗教學中心5、防割傷、防割傷 最基本的原則是：不能對玻璃儀器的任何部位施加過最基本的原則是：不能對玻璃儀器的任何部位施加過度的壓力。度的壓力。北京化工大學化學實驗教學中心6 6、用電安全、用電安全實驗中，應先將電器設備上的插頭與插座連接好后，實驗中，應先將電器設備上的插頭與插座連接好后，再打開電源開關。再打開

17、電源開關。 不能用濕手或手握濕物去插或拔插頭。不能用濕手或手握濕物去插或拔插頭。 使用電器前，應檢查線路連接是否正確，電器內(nèi)外要使用電器前，應檢查線路連接是否正確，電器內(nèi)外要保持干燥，不能有水或其他溶劑。保持干燥，不能有水或其他溶劑。 實驗做完后，應先關掉電源，再去拔插頭。實驗做完后，應先關掉電源，再去拔插頭。 北京化工大學化學實驗教學中心三三、基本操作安全、基本操作安全 常用玻璃儀器常用玻璃儀器 北京化工大學化學實驗教學中心1、使用玻璃儀器時應注意：、使用玻璃儀器時應注意： 使用時，應輕拿輕放。使用時，應輕拿輕放。 不能用明火直接加熱玻璃儀器不能用明火直接加熱玻璃儀器 不能用高溫加熱不耐溫的

18、玻璃儀器，如吸濾瓶、普通漏斗、不能用高溫加熱不耐溫的玻璃儀器，如吸濾瓶、普通漏斗、量筒等量筒等 玻璃儀器使用完后，應及時清洗干凈玻璃儀器使用完后，應及時清洗干凈安裝儀器時，應做到橫平豎直，磨口連接處不應受歪斜的應安裝儀器時，應做到橫平豎直，磨口連接處不應受歪斜的應力，以免儀器破裂。力，以免儀器破裂。使用溫度計時，應注意不要用冷水沖洗熱的溫度計，以免炸使用溫度計時，應注意不要用冷水沖洗熱的溫度計，以免炸裂，尤其是水銀球部位，應冷卻至室溫后再沖洗。不能用溫裂，尤其是水銀球部位，應冷卻至室溫后再沖洗。不能用溫度計攪拌液體或固體物質(zhì)。度計攪拌液體或固體物質(zhì)。北京化工大學化學實驗教學中心2、常用反應裝置

19、、常用反應裝置 搭好實驗裝置是做好實驗的基本保證。搭好實驗裝置是做好實驗的基本保證。 北京化工大學化學實驗教學中心北京化工大學化學實驗教學中心3、儀器的選擇、儀器的選擇 燒瓶的選擇：燒瓶的選擇：一般液體的體積應占容器體積的一般液體的體積應占容器體積的1 131312 2。進。進行水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾時，液體體積不應超過燒瓶容積的行水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾時，液體體積不應超過燒瓶容積的1 13 3。冷凝管的選擇：冷凝管的選擇：一般情況下回流用球形冷凝管，蒸餾用直形冷一般情況下回流用球形冷凝管，蒸餾用直形冷凝管。但是當蒸餾溫度超過凝管。但是當蒸餾溫度超過140140時應改用空氣冷凝管，時應改用空氣冷凝

20、管， 溫度計的選擇：溫度計的選擇： 根據(jù)所測溫度可選用不同的溫度計。一般選根據(jù)所測溫度可選用不同的溫度計。一般選用的溫度計要高于被測溫度用的溫度計要高于被測溫度10201020。 北京化工大學化學實驗教學中心 4、儀器的裝配與拆卸、儀器的裝配與拆卸 選好主要儀器的位置，選好主要儀器的位置，要先下后上，先左后右，逐個將儀器邊固定邊組裝。要先下后上，先左后右，逐個將儀器邊固定邊組裝。拆卸的順序則與組裝相反。拆卸前，應先停止加熱，拆卸的順序則與組裝相反。拆卸前，應先停止加熱，移走加熱源，待稍微冷卻后，先取下產(chǎn)物，然后再逐移走加熱源，待稍微冷卻后，先取下產(chǎn)物，然后再逐個拆掉。個拆掉。 拆冷凝管時注意不

21、要將水灑到電熱套上。拆冷凝管時注意不要將水灑到電熱套上。 北京化工大學化學實驗教學中心5、電器設備、電器設備 氣流烘干器：使用時，將儀器洗干氣流烘干器：使用時，將儀器洗干凈后，甩掉多余的水分，然后將儀凈后，甩掉多余的水分，然后將儀器套在烘干器的多孔金屬管上。氣器套在烘干器的多孔金屬管上。氣流烘干器不宜長時間加熱，以免燒流烘干器不宜長時間加熱，以免燒壞電機和電熱絲。壞電機和電熱絲。 北京化工大學化學實驗教學中心電熱套電熱套 ：用玻璃纖維絲與電熱絲編織成半圓形的內(nèi)套，外：用玻璃纖維絲與電熱絲編織成半圓形的內(nèi)套，外邊加上金屬外殼，中間填上保溫材料。邊加上金屬外殼，中間填上保溫材料。 使用時應注意，不

22、要將藥品使用時應注意，不要將藥品 灑在電熱套中，以免加熱時灑在電熱套中，以免加熱時 藥品揮發(fā)污染環(huán)境，同時避藥品揮發(fā)污染環(huán)境，同時避 免電熱絲被腐蝕而斷開。用免電熱絲被腐蝕而斷開。用 完后放在干燥處，否則內(nèi)部完后放在干燥處，否則內(nèi)部 吸潮后會降低絕緣性能。吸潮后會降低絕緣性能。 北京化工大學化學實驗教學中心攪拌器攪拌器 ：一般用于反應時攪拌液體反應物，攪拌器分為電動：一般用于反應時攪拌液體反應物，攪拌器分為電動攪拌器和電磁攪拌器。攪拌器和電磁攪拌器。使用使用電動攪拌器電動攪拌器時，在開動攪拌器前，應用手先空試攪拌器轉時，在開動攪拌器前，應用手先空試攪拌器轉動是否靈活，如不靈活應找出摩擦點，進行

23、調(diào)整，直至轉動靈動是否靈活，如不靈活應找出摩擦點，進行調(diào)整，直至轉動靈活。活。 電磁攪拌器電磁攪拌器能在完全密封的裝置中進行攪拌。它由電機帶動磁能在完全密封的裝置中進行攪拌。它由電機帶動磁體旋轉，磁體又帶動反應器中的磁子旋轉，從而達到攪拌的目體旋轉，磁體又帶動反應器中的磁子旋轉，從而達到攪拌的目的。電磁攪拌器一般都帶有溫度和速度控制旋轉鈕，使用后應的。電磁攪拌器一般都帶有溫度和速度控制旋轉鈕，使用后應將旋鈕回零，使用時應注意防潮防腐。將旋鈕回零，使用時應注意防潮防腐。 北京化工大學化學實驗教學中心循環(huán)水多用真空泵循環(huán)水多用真空泵 以循環(huán)水作為流體，以循環(huán)水作為流體，利用射流產(chǎn)生負壓的原理而設計

24、的一種新利用射流產(chǎn)生負壓的原理而設計的一種新型多用真空泵，廣泛用于蒸發(fā)、蒸餾、結型多用真空泵，廣泛用于蒸發(fā)、蒸餾、結晶、過濾、減壓、升華等操作中，由于水晶、過濾、減壓、升華等操作中，由于水可以循環(huán)使用，避免了直排水的現(xiàn)象，節(jié)可以循環(huán)使用，避免了直排水的現(xiàn)象，節(jié)水效果明顯。是實驗室理想的減壓設備。水效果明顯。是實驗室理想的減壓設備。應經(jīng)常補充和更換水泵中的水，以保持水應經(jīng)常補充和更換水泵中的水，以保持水泵的清潔和真空度。泵的清潔和真空度。 北京化工大學化學實驗教學中心熔點儀熔點儀 用少量藥品（用少量藥品（2 23 3顆結晶），可觀察晶體在加熱過顆結晶），可觀察晶體在加熱過程中的變化情況，能測量室

25、溫至程中的變化情況，能測量室溫至300300度樣品的熔點。度樣品的熔點。 阿貝折射儀阿貝折射儀 測定液體化合物折射率的儀器，操作簡單，通測定液體化合物折射率的儀器，操作簡單，通過所測物質(zhì)的折射率與文獻值對照，可以判別有機物的純度過所測物質(zhì)的折射率與文獻值對照，可以判別有機物的純度。旋光儀旋光儀 某些有機化合物因具有手性，能使偏振光振動平面某些有機化合物因具有手性，能使偏振光振動平面旋轉，通過旋光儀可以測定化合物的比旋光度，以鑒定旋光旋轉，通過旋光儀可以測定化合物的比旋光度，以鑒定旋光性物質(zhì)的純度和含量。性物質(zhì)的純度和含量。 北京化工大學化學實驗教學中心四、有機化學實驗室規(guī)則四、有機化學實驗室規(guī)

26、則 寫好實驗預習報告，方可進行實驗。寫好實驗預習報告，方可進行實驗。 在在操作前操作前，想好每一步操作的目的、意義，實驗中的關鍵步驟，想好每一步操作的目的、意義，實驗中的關鍵步驟及難點，了解所用藥品的性質(zhì)及應注意的安全問題。及難點，了解所用藥品的性質(zhì)及應注意的安全問題。 實驗中實驗中嚴格按操作規(guī)程操作，認真、仔細觀察實驗現(xiàn)象，如實嚴格按操作規(guī)程操作，認真、仔細觀察實驗現(xiàn)象，如實做好記錄。做好記錄。實驗完成后實驗完成后，由指導老師登記實驗結果，并將產(chǎn)品，由指導老師登記實驗結果，并將產(chǎn)品回收統(tǒng)一保管?；厥战y(tǒng)一保管。課后，課后，按時寫出符合要求的實驗報告。按時寫出符合要求的實驗報告。 北京化工大學化

27、學實驗教學中心實驗結束后，將個人實驗臺面打掃干凈，儀器洗、掛、放好，實驗結束后，將個人實驗臺面打掃干凈，儀器洗、掛、放好，拔掉電源插頭。請指導老師檢查、簽字后方可離開實驗室。值拔掉電源插頭。請指導老師檢查、簽字后方可離開實驗室。值日生待做完值日后，再請指導老師檢查、簽字。離開實驗室前日生待做完值日后，再請指導老師檢查、簽字。離開實驗室前應檢查水、電、氣是否關閉。應檢查水、電、氣是否關閉。 北京化工大學化學實驗教學中心公共衛(wèi)生公共衛(wèi)生：在實驗過程中保持實驗室的環(huán)境衛(wèi)生。公在實驗過程中保持實驗室的環(huán)境衛(wèi)生。公用儀器用完后，放回原處，并保持原樣；藥品取完后用儀器用完后，放回原處，并保持原樣；藥品取完

28、后，及時將蓋子蓋好，保持藥品臺清潔。液體樣品一般，及時將蓋子蓋好，保持藥品臺清潔。液體樣品一般在通風櫥中量取，固體樣品一般在稱量臺上稱取。儀在通風櫥中量取，固體樣品一般在稱量臺上稱取。儀器損壞應如實填寫破損單。廢液應倒在廢液桶內(nèi)器損壞應如實填寫破損單。廢液應倒在廢液桶內(nèi)( (易易燃液體除外燃液體除外) )，固體廢物，固體廢物( (如沸石、棉花等如沸石、棉花等) )應倒在垃圾應倒在垃圾桶內(nèi)，千萬不要倒在水池中，以免堵塞。桶內(nèi)，千萬不要倒在水池中，以免堵塞。 第四講：第四講：有機化學實驗室的公共環(huán)境有機化學實驗室的公共環(huán)境北京化工大學化學實驗教學中心公共道德：公共道德：在實驗過程中，不得大聲喧嘩，

29、不得擅自在實驗過程中，不得大聲喧嘩，不得擅自離開實驗室。不能穿拖鞋、背心等暴露過多的服裝進離開實驗室。不能穿拖鞋、背心等暴露過多的服裝進入實驗室，實驗室內(nèi)不能吸煙和吃東西。入實驗室，實驗室內(nèi)不能吸煙和吃東西。儀器用后放回原處。儀器用后放回原處。儀器若有損壞要及時辦理登記、儀器若有損壞要及時辦理登記、補領手續(xù)。公用藥品不得任意挪動，用后立即蓋好，補領手續(xù)。公用藥品不得任意挪動，用后立即蓋好，注意節(jié)約使用。注意節(jié)約使用。 北京化工大學化學實驗教學中心第五講：第五講：有機化學實驗的預習、記錄與報告有機化學實驗的預習、記錄與報告一、一、 實驗預習實驗預習 1 1、實驗目的、反應式（主反應及副反應）、主

30、要試、實驗目的、反應式（主反應及副反應）、主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)（查閱手冊或詞典）、主要試劑劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)（查閱手冊或詞典）、主要試劑的用量和規(guī)格。的用量和規(guī)格。 2 2、列出粗產(chǎn)物純化過程，明確各步操作的目的和要、列出粗產(chǎn)物純化過程，明確各步操作的目的和要求。求。 3 3、列出實驗簡單步驟。、列出實驗簡單步驟。北京化工大學化學實驗教學中心二、二、實驗記錄實驗記錄反應液顏色的變化，有無沉淀及氣體出現(xiàn)，固體的溶解情況，以反應液顏色的變化，有無沉淀及氣體出現(xiàn)，固體的溶解情況，以及加熱溫度和加熱后反應的變化等等。及加熱溫度和加熱后反應的變化等等。加入原料的顏色和加入的量、產(chǎn)品的顏色和產(chǎn)品的量、

31、產(chǎn)品的熔加入原料的顏色和加入的量、產(chǎn)品的顏色和產(chǎn)品的量、產(chǎn)品的熔點或沸點等物化數(shù)據(jù)。點或沸點等物化數(shù)據(jù)。記錄時，要與操作步驟一一對應，內(nèi)容要簡明扼要，條理清楚。記錄時，要與操作步驟一一對應，內(nèi)容要簡明扼要，條理清楚。記錄直接記錄直接 寫在本上。不要隨便記在一張紙上，課后抄在報告上。寫在本上。不要隨便記在一張紙上，課后抄在報告上。 北京化工大學化學實驗教學中心實驗記錄本格式實驗記錄本格式北京化工大學化學實驗教學中心三、實驗報告實驗報告 1 1、對實驗現(xiàn)象逐一做出正確的解釋。能用反應式表示的盡量用、對實驗現(xiàn)象逐一做出正確的解釋。能用反應式表示的盡量用反應式表示。反應式表示。2 2、計算產(chǎn)率。在計算

32、理論產(chǎn)量時，應注意：有多種原料參加、計算產(chǎn)率。在計算理論產(chǎn)量時，應注意：有多種原料參加反應時，以摩爾數(shù)最小的那種原料的量為準；不能用催化劑反應時，以摩爾數(shù)最小的那種原料的量為準；不能用催化劑或引發(fā)劑的量來計算；有異構體存在時，以各種異構體理論或引發(fā)劑的量來計算；有異構體存在時，以各種異構體理論產(chǎn)量之和進行計算，實際產(chǎn)量也是異構體實際產(chǎn)量之和。計算產(chǎn)量之和進行計算，實際產(chǎn)量也是異構體實際產(chǎn)量之和。計算公式如下：公式如下： 產(chǎn)率（實際產(chǎn)量產(chǎn)率（實際產(chǎn)量/ /理論產(chǎn)量）理論產(chǎn)量）100100 北京化工大學化學實驗教學中心3 3、填寫物理常數(shù)測試表。分別填上產(chǎn)物的文獻值和實測值，并、填寫物理常數(shù)測試表

33、。分別填上產(chǎn)物的文獻值和實測值，并注明測試條件，如溫度、壓力等。注明測試條件，如溫度、壓力等。4 4、對實驗進行討論與總結：、對實驗進行討論與總結： 對實驗結果和產(chǎn)品進行分析；對實驗結果和產(chǎn)品進行分析； 寫出做實驗的體會；寫出做實驗的體會； 分析實驗中出現(xiàn)的問題和解決的辦法；分析實驗中出現(xiàn)的問題和解決的辦法； 對實驗提出建設性的建議。對實驗提出建設性的建議。北京化工大學化學實驗教學中心實驗報告實例： 溴乙烷的制備溴乙烷的制備1實驗目的(1)學習從醇制備溴代烷的原理和方法。學習從醇制備溴代烷的原理和方法。(2)學習蒸餾裝置和分液漏斗的使用方法。學習蒸餾裝置和分液漏斗的使用方法。 北京化工大學化學

34、實驗教學中心2反應原理 主反應：主反應：副反應：副反應：北京化工大學化學實驗教學中心HBr + C2H5OHC2H5Br + H2ONaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr2C2H5OHC2H5OC2H5 + H2OH2SO42C2H5OHC2H4 + H2OH2SO43主要試劑、產(chǎn)物的物理和化學性質(zhì) 北京化工大學化學實驗教學中心物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相對密度相對密度熔點熔點/沸點沸點/溶解度溶解度/g(100g溶劑溶劑)乙醇乙醇460.79-117.378.4水中水中溴化鈉溴化鈉103水中水中79.5(0)硫酸硫酸981.8310.38340(分解分解)水中水中溴乙

35、烷溴乙烷1091.46-118.638.4水中水中1.06(0)，醇中，醇中硫酸氫鈉硫酸氫鈉120水中水中50(0),100(100)乙醚乙醚740.71-11634.6水中水中7.5(20)，醇中，醇中乙烯乙烯28-169-103.74粗產(chǎn)品純化過程及原理 北京化工大學化學實驗教學中心5儀器裝置圖北京化工大學化學實驗教學中心6實驗步驟及現(xiàn)象記錄北京化工大學化學實驗教學中心7產(chǎn)品產(chǎn)率的計算北京化工大學化學實驗教學中心物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱實際用量實際用量理論量理論量過量過量理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量59%乙醇乙醇8g10mL0.165mol0.126mol31%NaBr13g0.126mol濃硫酸濃硫酸(98

36、%)18mL0.32mol0.126mol154%C2H5Br0.126mol13.7g產(chǎn)率產(chǎn)率=實際量實際量/理論量理論量 100%=10.0/13.7=73.0%8結果討論 本次實驗的產(chǎn)物產(chǎn)量和質(zhì)量基本上合格。加濃硫酸洗滌時發(fā)本次實驗的產(chǎn)物產(chǎn)量和質(zhì)量基本上合格。加濃硫酸洗滌時發(fā)熱，表明粗產(chǎn)物中乙醚，乙醇或水分過多。這可能是反應時加熱熱，表明粗產(chǎn)物中乙醚，乙醇或水分過多。這可能是反應時加熱太猛，使副反應增加。另外，也可能由于從水中分出粗油層時，太猛，使副反應增加。另外，也可能由于從水中分出粗油層時，帶了一點水過來。溴乙烷沸點很低，硫酸洗滌時發(fā)熱使一部分產(chǎn)帶了一點水過來。溴乙烷沸點很低，硫酸洗

37、滌時發(fā)熱使一部分產(chǎn)物揮發(fā)損失物揮發(fā)損失。第六講：第六講：有機化合物研究的常用程序與技術有機化合物研究的常用程序與技術一、一、科研課題的來源科研課題的來源 自然界取得或是用人工方法合成我們所需要的有機物自然界取得或是用人工方法合成我們所需要的有機物 研究有機物的性質(zhì)研究有機物的性質(zhì)測定有機物的結構測定有機物的結構 北京化工大學化學實驗教學中心二、實驗設計二、實驗設計 文獻調(diào)研：文獻調(diào)研： 在進行有機化學實驗前，應了解有關實驗的所應信息在進行有機化學實驗前，應了解有關實驗的所應信息，包括實驗中所用溶劑的處理方法，反應物和產(chǎn)物的，包括實驗中所用溶劑的處理方法，反應物和產(chǎn)物的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)和譜學規(guī)

38、律，反應合成路線、合物理性質(zhì)、化學性質(zhì)和譜學規(guī)律，反應合成路線、合成方法以及后處理步驟，因此文獻查閱是實驗和科研成方法以及后處理步驟，因此文獻查閱是實驗和科研工作的重要組成部分。工作的重要組成部分。 ( (期刊期刊、參考書參考書) ) 路線設計：原料、工藝、收率路線設計：原料、工藝、收率 北京化工大學化學實驗教學中心目標化合物結構確定后查閱工具書手冊若有現(xiàn)成的合成方法開始合成難度系數(shù)1如果沒有搜索查閱期刊文獻若有現(xiàn)成的合成方法開始合成難度系數(shù)2如果依然沒有搜索查閱期刊工具書尋找與目標物的結構類似物的合成方法若有開始模擬合成難度系數(shù)4不合適的地方需要改進如果依然沒有根據(jù)理論書籍的指導經(jīng)驗自己設計

39、合成難度系數(shù)10根據(jù)目標物結構、反應類型和產(chǎn)物結構選擇 A 溶劑B 反應試劑C 催化劑D 反應溫度F 后處理方法E 反應裝置北京化工大學化學實驗教學中心三、反應后處理三、反應后處理 根據(jù)粗產(chǎn)物的組成和各組分的性質(zhì)選擇相應根據(jù)粗產(chǎn)物的組成和各組分的性質(zhì)選擇相應的分離、提純方法的分離、提純方法 蒸餾（簡單蒸餾、分餾、減壓蒸餾、共沸蒸餾、水蒸蒸餾（簡單蒸餾、分餾、減壓蒸餾、共沸蒸餾、水蒸氣蒸餾）氣蒸餾）萃取萃取重結晶重結晶升華升華色譜分離（柱色譜、薄層色譜、紙色譜、氣相色譜、色譜分離（柱色譜、薄層色譜、紙色譜、氣相色譜、高壓液相色譜）高壓液相色譜） 北京化工大學化學實驗教學中心四、四、純品的結構鑒定

40、純品的結構鑒定 化合物（未知）的結構常用化合物（未知）的結構常用“四大譜四大譜”進行鑒定進行鑒定光譜法的優(yōu)點：光譜法的優(yōu)點：簡單、快速、準確簡單、快速、準確 用樣少，有的甚至不消耗樣品，測定以后仍可回收使用。用樣少，有的甚至不消耗樣品，測定以后仍可回收使用。一個化合物的光譜數(shù)據(jù)就象物質(zhì)的熔點，沸點一樣，也一個化合物的光譜數(shù)據(jù)就象物質(zhì)的熔點，沸點一樣，也成為純物質(zhì)的一項物理指標成為純物質(zhì)的一項物理指標。 北京化工大學化學實驗教學中心1、紅外光譜、紅外光譜 基本原理：基本原理：當紅外光通過有機分子試樣時，某些頻率的光被吸收，而另一當紅外光通過有機分子試樣時，某些頻率的光被吸收，而另一些頻率的光則通

41、過。紅外吸收所產(chǎn)生的躍遷與分子內(nèi)部的振動變些頻率的光則通過。紅外吸收所產(chǎn)生的躍遷與分子內(nèi)部的振動變化有關系。有機分子中不同的鍵化有關系。有機分子中不同的鍵(ClC，CC，C-O，C三三C，CH，O-H和和NH等等)具有不同的振動頻率。因此可以通過紅具有不同的振動頻率。因此可以通過紅外光譜的特征吸收頻率來鑒定這些鍵是否存在。外光譜的特征吸收頻率來鑒定這些鍵是否存在。 北京化工大學化學實驗教學中心分子振動形式：分子振動形式：伸縮振動伸縮振動(stretching)和彎曲振動和彎曲振動(bending)。 北京化工大學化學實驗教學中心利用紅外光譜鑒定有機化合物實際上就是確定基團和頻率的相利用紅外光譜

42、鑒定有機化合物實際上就是確定基團和頻率的相互關系。一般把紅外譜圖分為兩個區(qū)，即官能團區(qū)和指紋區(qū)?；リP系。一般把紅外譜圖分為兩個區(qū)，即官能團區(qū)和指紋區(qū)。40001400cm1的官能團區(qū)稱為紅外光譜的特征區(qū)，分子中的官能團區(qū)稱為紅外光譜的特征區(qū)，分子中的官能團在該區(qū)域內(nèi)都有特定的吸收峰。的官能團在該區(qū)域內(nèi)都有特定的吸收峰。1330400cm1，稱為指紋區(qū)。在指紋區(qū)內(nèi)，每種化合物都有稱為指紋區(qū)。在指紋區(qū)內(nèi)，每種化合物都有自己的特征圖形，這對于結構相似的化合物，如同系物的鑒定自己的特征圖形，這對于結構相似的化合物，如同系物的鑒定是極為有用的。在同一類基團中影響譜帶位置的因素主要有：是極為有用的。在同一

43、類基團中影響譜帶位置的因素主要有：誘導效應、共軛效應、空間效應、氫鍵。誘導效應、共軛效應、空間效應、氫鍵。 紅外光譜與分子結構的關系紅外光譜與分子結構的關系 ：北京化工大學化學實驗教學中心北京化工大學化學實驗教學中心圖譜解析：圖譜解析：先解析官能團區(qū)，后看指紋區(qū)；先看高頻區(qū)，先解析官能團區(qū)，后看指紋區(qū)；先看高頻區(qū)，后讀低頻區(qū)；先看強峰，后解析弱峰。后讀低頻區(qū)；先看強峰，后解析弱峰。 北京化工大學化學實驗教學中心2、紫外光譜、紫外光譜(簡稱簡稱UV) 一般的紫外光譜儀所用的波長范圍為200800nm，即包括近紫外及可見光區(qū)。 北京化工大學化學實驗教學中心 紫外光譜提供的結構信息： 告訴我們這些官

44、能團之間的關系例如幾個官能團之告訴我們這些官能團之間的關系例如幾個官能團之間是否相互共軛，以及在共軛體系中取代基的位置、間是否相互共軛，以及在共軛體系中取代基的位置、種類和數(shù)目等。種類和數(shù)目等。 檢查化合物的純度。例如乙醇在紫外和可見區(qū)域沒有檢查化合物的純度。例如乙醇在紫外和可見區(qū)域沒有吸收帶，若有少量苯時，則在吸收帶，若有少量苯時，則在265265nmnm處有一個吸收極處有一個吸收極大。大。 北京化工大學化學實驗教學中心3、核磁共振、核磁共振NMR 北京化工大學化學實驗教學中心核磁譜圖的解析核磁譜圖的解析 ：從化學位移值推測存在哪些類型的質(zhì)子；從積分曲線從化學位移值推測存在哪些類型的質(zhì)子；從

45、積分曲線獲得各類質(zhì)子的數(shù)目比；從偶合裂分了解鄰位碳原子獲得各類質(zhì)子的數(shù)目比；從偶合裂分了解鄰位碳原子上氫的數(shù)目；從而可以推知化合物的結構。若是已知上氫的數(shù)目；從而可以推知化合物的結構。若是已知化合物，還可以與標準的核磁共振譜圖對照，以確定化合物，還可以與標準的核磁共振譜圖對照，以確定化合物結構是否正確、有否雜質(zhì)等?；衔锝Y構是否正確、有否雜質(zhì)等。 北京化工大學化學實驗教學中心4、質(zhì)譜法、質(zhì)譜法(MS) 基本原理：電子轟擊氣體試樣或液體，固體試樣的蒸基本原理：電子轟擊氣體試樣或液體，固體試樣的蒸氣分子氣分子M使之離子化使之離子化(電子轟擊離子源電子轟擊離子源)，生成帶正電荷，生成帶正電荷的離子：的離子： 利用帶電離子在磁場或電場中的運動性質(zhì)，在質(zhì)量分析利用帶電離子在磁場或電場中的運動性質(zhì)，在質(zhì)量分析器中，按質(zhì)荷比（器中，按質(zhì)荷比（m mz z）的大小進行分離，依次由檢測的大小進行分離，依次由檢測器檢測而得到棒狀質(zhì)譜圖。器檢測而得到棒狀質(zhì)譜圖。北京化工大學化學實驗教學中心質(zhì)譜圖解析：質(zhì)譜圖解析：由質(zhì)譜圖上各離子峰的質(zhì)荷比及其相對強度，并根由質(zhì)譜圖上各離子峰的質(zhì)荷比及其相對強度，