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文檔簡介
1、專題12有機化學基礎一、常見的反應類型1. 取代反應:一上一下,取而代之 烷烴的取代:光照、純鹵素單質(zhì)光CH4 + Cl 2CH3CI + HCI光CH3CI + CI 2CH2CI2 + HCI 苯的溴代:催化劑、純鹵素單質(zhì) 的硝化:濃HbSQ 5060 C(水溶液)O -HNO,證 > O-"" +HQ 的磺化:7080 C(水溶液) 醇的分子間脫水:濃HSQ RCQQH + R'CHOH 直RCQQC2R' + H2Q2CHCHQH A CHCHQCHG2+ H2Q 醇的溴代R-OH + H-Br R-Br + H 2OCHCHOH +HBr&g
2、t;CH 3CHBr + H 2O 苯酚的溴代:飽和溴水OH1OH1U一*TJ + 込Er酯化反應:酸脫羥基醇脫氫液 %sbiCH;COOH + CHiCHOH < >CH;C(XJCmCH; + 比0濃HSQ:催化劑、吸水劑酯的水解RCOOR + H2O 枠加妳"RCOOH + R'OHRCOOR + NaOH水潛加熱 ARCOONa + R'OH鹵代烴的水解R X+H2O 二.R OH + HXCHCHBr+fO -二丄- CH sCH>OH + HBr2. 加成反應 乙烯的加成CH2=CH2 + H2O催化劑 CH3CH2OH加熱、加壓CH=C
3、H + Br 2 t BrCH zfBrCH=CH + HX t CH 3CHX 乙炔的加成ICH3CHO 2Cu(OH) 2CH3COOH Cu2O 2H2OCHCH + 2Br 2 t CHBr 2CHB0CHCH + HCl t催化劑tat CH 2=CHCl 苯的加成“亡o (環(huán)已烷)醛、酮的加成催化劑CH3CHO+H2CH3CH2OH0OH115t屮+ H2催化劑LEIAHUHj3. 消去反應 醇的消去CHCHOHCH=CHf +"0(條件為加熱170,濃H2SQ)濃H2SQ:催化劑、脫水劑 鹵代烴的消去CHCHC1+NaOH 醇 CH=CHf +NaC1+HQ4. 氧化反
4、應 醇的催化氧化口 癥 Ay:2RCHR +U亠乂 2RI/疋 +2H.O I IOHC) 醛的氧化催化劑2CH3CHO+O2 催化劑 2CH3COOH催化齊匸2RCHO+O2RC00H()CH3CHO 2 Ag NH3 2OHCH3COONH 4 2Ag 3NH3 H2OH4 Ag NH3 2OHNH42CO3 4Ag 6NH 3 2H2O 有機物的燃燒 苯的同系物被 KM nOH+氧化 烯烴、炔烴、二烯烴與 KMnQH+反應5. 還原反應 乙醛的還原CHCHO + HH t催化劑CH 3CHOH 乙炔、乙烯、苯與 H2加成6. 加聚反應 烯烴的加聚n CH2=CHt催化劑tat-CH 2-
5、CH2-n- 炔烴的加聚n CH2= CHt催化劑tAt -CH=CH-n -CHaCll.= cch = ciL 幃化訊L + ciLt士 二烯烴的加聚鹵代烯烴的加聚nCH = CHCl丙烯腈的加聚CHf C'H?NCN7. 縮聚反應二元羧酸與二元醇的縮聚OO川KX瓷("珂 i(X'lL(1 IJJJIh()f刑“I 日+ 一 I)11J >羥基酸的縮聚n CHs-CH-COOH t H-O-CH-CO- n-OH + (n-1)H 2OCHOH 氨基酸的縮聚n CH3-CH-COOH t H-NH-CH-CO- n-OH + (n-1)H 2OIINHCH3
6、 二元羧酸與二元胺的縮聚二、基本營養(yǎng)物質(zhì)1. 糖類單糖葡萄糖(GH2C6):五羥基醛 加成反應 酯化反應 C6H12C6 t酒化酶t 2C2H5OH + 2CO2 銀鏡反應 與新制Cu(OH)2懸濁液反應果糖(C6H2O)五羥基酮二糖催化劑G2H2O1+H _Q H12Q + C 6H2Q蔗糖葡萄糖 果糖催化劑C12H2 O11+H2O* 2GH12Q麥芽糖葡萄糖 多糖催化劑纖維素(CeHicQ) n +nH2OnCH12Q2. 油脂水解酸性C17H35COO-CHCH2_OHC17H35COO-CH +32O3CH5COONa+CH-OHC17H35COO-CHCH2-OH堿性(皂化反應)C
7、z-HzhCOO-CHzfH-OHC:-H:bCOO-CH +3 血OH 3C-Hi sCOONa+H-CHICCOO-CHzCHj-OE氫化(硬化)CCOO-CC-HnCW-Cfi +3H=Ci-HtjCOO-CH:催化劑frin熱、力口壓CirHadCOO-CHjC-HjjCOO-HCwHtCOO-CEh4.蛋白質(zhì)兩性(以氨基酸為例)° IICHrCNILCH + H( 1OCIL C ONH.CO011llCH-C-ch + NaOH CHi-C-ONNFI:NE1: 水解:水解最終產(chǎn)物是a -氨基酸 鹽析:物理變化 變性:化學變化加熱強酸、強堿、重金屬鹽有機物 顏色反應:含苯
8、環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO生成黃色物質(zhì)灼燒有焦羽毛氣味3.氨基酸兩性成肽反應2Ei oII I: IIITLN- CH-CrOH + H 4M - CH-C OHRII N- CH叫 1st* i"i?>i4+ HQ.基礎知識總結(jié)1. 需水浴加熱的反應有:銀鏡反應、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解凡是在不高于100C的條件下反應,均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于 反應的進行。2. 需用溫度計的實驗有:實驗室制乙烯(170 C )、蒸餾、乙酸乙酯的水解(70? 80C)、制硝基苯(50? 60 C )3. 能與Na反應的有機物有:醇、酚、羧酸等一一凡含羥基的
9、化合物。4. 能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一一凡含醛基的物質(zhì)。5. 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物含有羥基的有機化合物如醇和酚類物質(zhì)含有醛基的有機化合物具有還原性的無機物(如SO,FeSO4、KI、HCI、HO、HI、HS、HSO等)6.不能使酸性高錳酸鉀褪色的物質(zhì)有:烷烴、環(huán)烷烴、苯、乙酸等。7.能使溴水褪色的物質(zhì)有:(含冇碳碳刃進相謹談三卑的煤和煙的信主物(加成) 會醛基物扈1氧化)【1】遇滾水飆色黎酚零酚類物匱(取代)晡性物質(zhì)(SO化還原歧化反應)I較強的無機還原制(如等、【2】只萃取不褪色:
10、液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、鹵代徑、酯類(有機溶劑)8. 密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。9. 密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。10. 能發(fā)生水解反應的物質(zhì)有:鹵代徑、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、部分鹽。11. 不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯(油脂)、淀粉、纖維素。12. 常溫下為氣體的有機物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。13. 濃硫酸(H2SQ)加熱條件下發(fā)生的反應有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、水 解反應。14. 能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵
11、的不飽和化合物、苯的同系物、醇、酚、醛。 大多數(shù)有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。15 .顯酸性的有機物有:含有酚羥基和羧基的化合物。16. 能與NaQH溶液發(fā)生反應的有機物:(1)酚:生成某酚鈉;(2)羧酸;(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加熱反應慢,加熱反應快);(5)蛋白質(zhì)(水解)17. 有明顯顏色變化的有機反應:(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色:(2)KMnQ酸性溶液的褪色(3)溴水的褪色;(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。(5 )蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色 (顏色反應)17.有硫酸參與的有機反應:(1 )濃硫酸做反應物(苯、苯酚的磺化反應)(2)濃硫酸做催化劑和吸水劑(乙 醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應、酯化反應)3 )稀硫酸作催化劑(酯類的水解)CaQ. 力廿執(zhí)19. 甲烷實驗室制法:CH CQQNa 小 CH f + Na 2 CQ317020. 乙烯實驗室制法: CHQH-濃h2SQ CH=CH f +H2Q21. 乙炔實驗室
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