高中-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、1 有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)， 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象、 能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 （不包括手性異構(gòu)體）能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用以烷、烯、快和芳香煌的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。了解鹵代燒

2、、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的級成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互 聯(lián)系。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問3糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng) 用。了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4合成高分子化合物了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單 體。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。了解

3、合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)?！局R講解】一.有機(jī)網(wǎng)絡(luò)_烷怪（GH如工取代、裂解屈;加成、加熟氧化一-二烯短（CH與沙加成、加聚、氧化程原千連籍方立 -烘任（C，如一少 加成簟化環(huán)煌任取代、加成環(huán)單烯是（7%點(diǎn)）：加成、氧化強(qiáng)卑產(chǎn)及同系物（Q1t&V。：取代、加成、氧化 其它芳香燭短是苦電和麻1降烷燒一樂飽和路燒屋，燉屋、芳香姓I醒K，Hm+口;取代、氧化' 洎去有機(jī)物 一-酸（/加成，氧化地新生物官能團(tuán)凄酸，酯1孤。力酸性、酯化、水解一-酚,芳香醒取代單糖（C祖匕Q0：不水解、氧化、加成多糖（，汨%05M二糖（C1淞刈1）J蔗糖1水解、無還原性I麥芽糖；

4、水解、還原性淀粉1水解、無還原性纖維素，水解,無法原性-蛋白質(zhì)I水解、變性、灼燒、顏色二.相關(guān)概念辨析1.四同的比較概念同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究對象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物或無機(jī)物限制條件相同質(zhì)子數(shù)元素結(jié)構(gòu)相似分子式相異中子數(shù)原子連接方式分子組成相差n個(gè)CH2分子ch3chch3結(jié)構(gòu)示例;H；H1H紅磷 白磷CH4 C2H6CH3CH2CH2CH3 2.表示有機(jī)物組成或結(jié)構(gòu)的圖式種類分子式最簡式（實(shí)驗(yàn)式）電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式實(shí)例乙烯H HH HM X .Hx C ： C：H u A = AuC2H4乙烯的最簡式 CH2乙烯門 匕 J口乙烯CH2= CH23.同分異構(gòu)體施光異構(gòu)立體異構(gòu),

5、順反異構(gòu)同分異杓現(xiàn)象<碳爵異構(gòu)一-碳原子連接順序不同結(jié)構(gòu)異構(gòu)M位置異構(gòu)一-官能團(tuán)的位置不同(1)L，美別異構(gòu)一一后能團(tuán)不同 中學(xué)階段要求掌握結(jié)構(gòu)異構(gòu)，以C4H10 (C4H10O)為例。囁譴異構(gòu):里一或口滔、CH£H-C電位置異構(gòu)：CH j-CH-CHr CH 3. CHa-CHj- CHj- CH3 CH-CH-CH?OHOHOH CH5類別異構(gòu)：CHaOCHQHaCHh6 口、C：H3<JH3OCHH3常見的幾種類別異構(gòu)CnH2n-2(n >3)-煥煌、二烯燒、環(huán)烯CnH2 nO(n>3)-飽和一元醛和酮CnH2n-6O(n>7)-酚、芳香醇、芳C1

6、2H22O11 -蔗糖、麥芽糖CnH2n(n>3)-烯燒、環(huán)烷燒煌CnH2 n + 2O(n> 2) 飽和一元醇和醒CnH2nO2(n> 2)-飽和一元竣酸和酯香醒C6H12O6葡萄糖和果糖CnH2 n + 1NO2(g2) 氨基酸和硝基化合物熟悉下列常見的同分異構(gòu)體分子式為C7H8O的有機(jī)物有5種H鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有 2種，間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有 3種，對二甲苯苯 環(huán)上的一氯代物有 1種.(序號指的是氯原子可能出現(xiàn)的位置，以下相同)蔡的一氯代物有 2種，泰的二氯代物有 10種.有機(jī)推斷、有機(jī)合成常見信息整理1有機(jī)推斷題：找解題的 “突破口” 的一般方法是：一找已

7、知條件最多的地方，信息量最大；二找最特殊的 特殊物質(zhì)、特殊反應(yīng)條件、特殊顏色等等；三找特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)； 四如果不能直接推斷某物質(zhì)， 可以假設(shè)幾種可能， 認(rèn)真小心去論 證，看是否完全符合題意。 依據(jù)反應(yīng)條件：能與NaOH反應(yīng)的有：鹵代煌水解；酯水解；鹵代燒醇溶液消去；酸； 酚；乙酸鈉與NaOH制甲烷濃H2SO4條件：醇消去；醇成醛；苯硝化；酯化反應(yīng)稀H2SO4條件：酯水解；糖類水解；蛋白質(zhì)水解Ni,加熱：適用于所有加氫的加成反應(yīng)Fe：苯環(huán)的鹵代光照：烷燒光鹵代醇、鹵代煌消去的結(jié)構(gòu)條件：3- C上有氫醇氧化的結(jié)構(gòu)條件： a C上有氫 依據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象水或澳的CC14溶液褪色：C

8、C或C=C; FeCl3 溶液顯紫色：酚；石蕊試液顯紅色：竣酸；Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物(醇、酚或竣酸)； Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 ：羧酸； Na2CO3 溶液反應(yīng)但無CO2 氣體放出：酚； NaOH 溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2 懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；常溫下能溶解Cu(OH)2 ：羧酸；(10)能氧化成竣酸的醇：含“一CH2OH的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇，羥基相 連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰 ” 的碳原子上含有氫原子)；(11)水解：酯、鹵代燒、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；既能氧化成竣酸又能還原成

9、醇：醛；2有機(jī)合成：解答該類題時(shí)，首先要正確判斷題目要求合成的有機(jī)物屬于哪一類？含哪些官能團(tuán)， 再分析原料中有何官能團(tuán)， 然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給的信息， 尋找官能團(tuán) 的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方法，完成指定合成。常見官能團(tuán)的引入：引入CC : CC或CJC與H2加成；引入CC或C-C :鹵代煌或醇的消去；苯環(huán)上引入羋鹵代：出鐵屑天硝化后還原）川0幺（硝化二濃HN。？與濃硫:酸共熱）（煌基豆化）HQOCJJSO3H（磺化：濃硫酸共熱）0H（先南代后水解引入一X: A.在飽和碳原子上與 X2 （光照）取代；B.不飽和碳原子上與 X2或HX 加成；醇羥基與HX取代。引入一OH:鹵代煌水解；醛或酮加氫還

10、原；C-C與H2O加成。引入一CHO或酮：醇的催化氧化； CC與H2O加成。引入一COOH:醛基氧化； 一CN水化；竣酸酯水解。引入一COOR:醇酯由醇與竣酸酯化；酚酯由酚與竣酸酎酯化。引入高分子：含LC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元竣酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元竣酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消去 C=C和C=C;通過消去、氧化可消除OH;通過加成氧化消除CHO ;通過水解消除COO-（酯基）；有機(jī)合成烯煌一一鹵代煌 一醇一醛一一竣酸一一酯一元：CH2=CH2CH3COOC2H5二元：CH2=CH2C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHOHC

11、-CHO HOOCCOOH有機(jī)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、有機(jī)化合物分類鏈狀有機(jī) 有機(jī)化合物，環(huán)狀有機(jī)物/鏈狀塔：烷母、烯燒、煥煌1鏈快涇的衍生物：野婚、醇.酚、醛、竣酸物（環(huán)快燒：芳香燒.環(huán)場3,環(huán)狀煌的簾生物；芳醒的舒生物2、有機(jī)化合物的命名烷姓的命名是其它有機(jī)物命名的基礎(chǔ)， 主要包括選主鏈、編號、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點(diǎn)：(1)牢記“長、多、近、低”主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數(shù)稱某烷。支鏈數(shù)目要多：兩鏈等長時(shí)，則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。起點(diǎn)離支鏈要近：從距離取代基最近的一端編號遵循“最低系列原則”(2)牢記五個(gè)“必須”注明取代基的位置時(shí)，必須用阿拉伯?dāng)?shù)字 2、

12、3、4表示。相同取代基合并后的總數(shù)，必須用漢字二、三、四表示。名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4相鄰時(shí)，必須用逗號”隔開。名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，都必須用短線“一”隔開。如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在 前面，復(fù)雜的定在后面。(3)寫法：取代基位置一取代基數(shù)目一取代基名稱一姓名稱。以2, 3一二甲基己烷為例，對一般有機(jī)物的命名可分析如下圖：2. 3-二甲基己垸I 主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置其它姓或姓的衍生物命名時(shí)，需考慮官能團(tuán)，選主鏈時(shí)應(yīng)是含官能團(tuán)在內(nèi) 的最長碳鏈為主鏈，編號時(shí)應(yīng)是離官能團(tuán)最近的一端編號，命名時(shí)應(yīng)標(biāo)出官能團(tuán) 的位置。3、有機(jī)物中碳原子的

13、成鍵形式有機(jī)化合物中碳原子形成的都是共價(jià)鍵，根據(jù)碳原子形成的共同電子對數(shù)可 分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和 非極性鍵。單鍵二烷母；CH.：正四面體形1t同種元素原子:推極性鍵二碳碳/雙鍵二烯照 7 H4：平面形八仰鍵叁鋌：煥煌：C2Ha:直線形不同種元素原子：極牌：電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳骨架異構(gòu)結(jié)構(gòu)異糊一分異構(gòu)類駕官能團(tuán)異/位置異構(gòu)，類型異構(gòu)立體異/順反異構(gòu)與寸映異構(gòu)5、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 (1)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)烯姓中的/、快姓中的一C、

14、鹵代姓中的一X、醇中的一OH醛中的-C-H酮中的一&_、竣酸中的Y-OH決定了它們具有各自不同的化學(xué)性質(zhì)。(2)不同基團(tuán)的相互影響，也會引起有機(jī)化合物的性質(zhì)變化。苯與苯的同系物性質(zhì)不同，就是支鏈對苯環(huán)的影響。醇、酚中都有一OH但連接-OH的姓基不同，決定二者的化學(xué)性質(zhì)有較大差別。0M=22 _ 4a 雨t 準(zhǔn) B 非標(biāo)準(zhǔn)下乂=吧 M=DM工 M=M1a%+Maa3%U6、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定0C. H元素的質(zhì)量C、H元素的質(zhì)量比C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)癖燒產(chǎn)物的物質(zhì)的戴體積或質(zhì)量1m8有機(jī)物中各元素原子瞰質(zhì)的量判斷宜能團(tuán)種類及便宜推斷化學(xué)魂類型燒燃燒通式計(jì)算討詒有機(jī)化合土物結(jié)構(gòu)式

15、根據(jù)同分異構(gòu)體二、姓1、姓的知識網(wǎng)絡(luò)(爛的分類，通式，性質(zhì)及典型代表物)燒類飽和鏈煌一烷煌不飽和鋅煌芳香修第和琴的 同系物逋式：式口")性質(zhì)；穩(wěn)定，肓援生取代、氧化反應(yīng)，且會熱&解.代表物；CH- 5%31 式：CrH2ns2 2)性質(zhì)：能發(fā)生加成、加糜、氧化反應(yīng)代表物：c2h4式；。*口&7(口2 2)性質(zhì)：能發(fā)生加成、力噪、氧化反應(yīng)、代表物：c2h3CHCH代表物:速式；JH端海6)性威:易發(fā)生取代反反硝4L鹵代、磺化)、可發(fā)生加成反應(yīng)稠環(huán)芳香燒，分子中有多個(gè)落環(huán)的燒，如素2、各種姓的化學(xué)性質(zhì)的對比取代反應(yīng)加成;加聚）反應(yīng)氧化反應(yīng)烷 煌CHi + Ch；+CHmC

16、l+HC1杷出5點(diǎn)%2nCO2+(n+l)HiO燎CH產(chǎn) CH? + Bo- C4 BrC 比比ZH知十里 口士蠱駕 nCa+fiHR 2g惟沖產(chǎn)版-卡!毗C冉CH=CH?>CH3cHe 十 HCHO燥CH- CH+ HCW CH2= CHC1二&至二5 2nCOa+(nl)HaO烽nCH 三 CH+H = CH玉CH三C-CHm 陽向包 、HCOOH+CBfeCOOH芳十曲上Br 十H% +3H呼 Q海一十主H 5速區(qū) 2起缶+（口- 3）出。是嚴(yán) )-網(wǎng)5+50-ch/3hwh三、煌的衍生物姓:的衍生物的知識網(wǎng)絡(luò)*ch3coohCOOHCOOHLPTM1 11 CICCH.=

17、CHC1> a（一）醇與酚性質(zhì)的對比OH但醇所連的姓基為鏈姓基，酚連的為苯環(huán),醇與酚所含的官能團(tuán)都為一 決定二者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。1、羥基中O- H鍵斷裂醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2,但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中 量H鍵易 斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOHIt反應(yīng)生成芝士/ ，醇與NaOHKS應(yīng)。由于苯環(huán)的存在，C O鍵不易斷裂，酚對外不提供一OH但醇中的一OH 能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。儂昆SO4 |CH3CH2OH CH2= CH2t + H2O醇中的一OWT被一X取代，酚不發(fā)生。CH3CH2OH HBr 皂 CH3CH2BT H2O2、酚羥基對苯環(huán)C原子的影響

18、由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)（二）醛和酮性質(zhì)的比較O1、醛、酮中的-2加成CH2 星苴3cH公苴oI4CH?C- CH#H嚴(yán)辿LcHHCHa01cH3 cloHo CHmCH3CCH3+HCN CH3C CNOHCH£HO+CHPHOCH3cHe日。0*CH3CH=CHCHO6h2、醛的氧化反應(yīng)o O Oo酸中的一2-H與鴕的一J一稍有不同，被氫化為一2一。H J酮不容易被氧化。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH2AgJ + 3NH* H2OCH3CHO2Cu(OH)2 JCH3COOHCu2Q + 2H2O單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個(gè)反應(yīng)，利用與新制Cu(OH)2的反應(yīng)可檢驗(yàn) 是否患糖尿病，與銀氨溶液反應(yīng)制銀鏡。(三)竣酸和酯的性質(zhì)比較竣酸的官能團(tuán)為-C-iOH,酯的官能團(tuán)為一。一。一。二者的關(guān)系