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1、醛和酮、羧酸及羧酸衍生物醛和酮、羧酸及羧酸衍生物 練習(xí)題練習(xí)題 一、命名或?qū)懗鰳?gòu)造式一、命名或?qū)懗鰳?gòu)造式 COOC2H5COOC2H5(CH3)2CH C(CH3)2CH COOO鄰苯二甲酸二乙酯鄰苯二甲酸二乙酯 異丁酸酐 OOOCON CH3CH2CH3 N-甲基甲基-N-乙基苯甲酰胺乙基苯甲酰胺 - -丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯 OO順丁烯二酸酐順丁烯二酸酐 ( (馬來酸酐馬來酸酐) )二、二、 完成反響式完成反響式(CH3CO)2OCOOHOCOOH( )OCOCOO( )( )NH3SOCl2C6H5CHCOOHCH3Br2/OH-( )C6H5CHCOClCH3C6H5CHCONH2CH3C6H5
2、CHNH2CH3HCOOC2H5 + 2CH3CH2MgBrH2OH( )CHCH2CH3CH2CH3OHOO+ C2H5OHH+( )CH2OHCH2COOC2H5CH3(CH2)10COOC2H5NaC2H5OH( )C H3(C H2)10C H2O H + C2H5O HCHCOOCH3CH3NH2H+,H2O( )+COOHCOOHOOONH3KOH( )CH3CHCOOCH3Br( ) OON-K+OON CHCOOCH3CH3CH3CONH2HCH2NaOHBr2NH3CH3COClHCH2( )( )CH3NH2HCH2( NaBH4 )( Zn,Hg/HCl )( LiAlH
3、4 )CH3COCH2CO2C2H5CH3CHCH2COOC2H5OHCH3CH2CH2COOC2H5CH3CHCH2CH2CH2OHOHCOOHCH2OH( )OO2COOHHOCH2CH2OHH+( )C OCH2CH2O COOCH3CH2COOHBr2P( )C2H5OHH+( )Zn甲苯OHCHCOOC2H5CH3( )H3+O CH3CHCOOHBrCH3CHCOOC2H5BrOCH3CHCOOC2H5ZnBrCH3CH2OCOOCH2CH3 + CH2COOC2H51)C2H5ONa2)H+C2H5OCOCHPhCOOC2H5CH3CH2CH2COOC2H5 1)C2H5ONa2
4、)H+CH3CH2CH2COCHCOOCH2CH3CH2CH31. 按酸性由強(qiáng)到弱陳列按酸性由強(qiáng)到弱陳列 COOHCOOHClCOOHNO2COOHOCH32. 按酸性由強(qiáng)到弱排序按酸性由強(qiáng)到弱排序 A. CH3CH2COOH B. CH2CH2COOHClC. CHCH2COOH D. Cl3CCH2COOHClCl A B C D D C B A C B A D3. 加熱時(shí)可以生成內(nèi)酯的羥基酸是加熱時(shí)可以生成內(nèi)酯的羥基酸是 A. -羥基酸羥基酸 B. -羥基酸羥基酸 C. -羥基酸羥基酸 D. -羥基酸羥基酸C D三、三、 選擇、填空題選擇、填空題4. 以下化合物水解反響速率順序?yàn)橐韵禄?/p>
5、物水解反響速率順序?yàn)?5. 堿催化下水解反響速率大小順序?yàn)閴A催化下水解反響速率大小順序?yàn)?CO2C2H5NO2CO2C2H5CH3CO2C2H5CO2C2H5OCH3 A. B. C. D. A. B. C. D. CH3COClCH3C NHCH3OCH3C O CCH3OOCH3COOC2H5A C D BA C B D6. 以下化合物沸點(diǎn)最高者為以下化合物沸點(diǎn)最高者為 A. 乙醇乙醇 B. 乙酸乙酸 C. 乙酸乙酯乙酸乙酯 D. 乙酰胺乙酰胺 D碳鏈相當(dāng)?shù)幕衔锓悬c(diǎn)次序?yàn)椋乎0诽兼溝喈?dāng)?shù)幕衔锓悬c(diǎn)次序?yàn)椋乎0?酸酸 醇醇 酯。酯。7. 將以下負(fù)離子按堿性強(qiáng)弱陳列成序?qū)⒁韵仑?fù)離子按堿性強(qiáng)弱
6、陳列成序 B A C四、四、 分別與鑒別題分別與鑒別題1、用簡便的化學(xué)方法鑒別:、用簡便的化學(xué)方法鑒別:a. 甲酸甲酸 b. 草酸草酸 c. 丙二酸丙二酸 d. 丁二酸丁二酸解答:甲酸是液體,其他為固體解答:甲酸是液體,其他為固體abcdAgNO3/NH3+CO2CO2AgNO3/NH3+五、機(jī)理題五、機(jī)理題A cyclic acetal+ +4-HydroxypentanalO O C C H H3 3O OH H+ +C C H H3 3O O H HH H2 2O OO O H HH HO O+ +18 寫出丙酸乙酯與乙醇鈉作用的反響機(jī)理。當(dāng)反響混合物酸化后,寫出丙酸乙酯與乙醇鈉作用的反
7、響機(jī)理。當(dāng)反響混合物酸化后,得到什么產(chǎn)物得到什么產(chǎn)物? CH3CH2COOC2H5C2H5O-OC2H5OHC2H5OHH+OC2H5OOC2H5OOC2H5OOC2H5OOC2H5O-C2H5OOOC2H5OOC2H5O-寫出反響機(jī)理:寫出反響機(jī)理:C6H5COOC2H5 + CH3COOC2H5 C6H5COCH2COOC2H51) C2H5ONa2) H3O+CH3COOC2H5C2H5O-H2COOC2H5H2CO-OC2H5C2H5OHC6H5OC2H5OH2COOC2H5C6H5OC2H5O-CH2COOC2H5C6H5OCH2COOC2H5C2H5OHH+CH2(COOC2H5)
8、23、C2H5ONa+OC2H5OHH+OCH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2OCHCH2CH2OC2H5OOCC2H5OCOOC2H5OOCOC2H5C2H5OOCOH+OH3+O六、合成題六、合成題CH3CH3CH3COOHBr2P( )C2H5OHH+( )Zn甲苯( )H3+O OHOCH2COOHCH2COOHBrCH2COOC2H5BrCH2COOC2H5ZnBrBrZnOCH2COOC2H5OHOCH2COOHCH3CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrCO2H+CH3CH2CH2COOHMg無水乙醚CH3CH2C
9、H2MgBrCH3CH2CHCOOHCH3CH2COOHO=(1) CH3MgBr(2) H3O+PBr3吡吡 啶啶BrCH3Mg / 醚醚(1) CO2(2) H3O+COClCH3SOCl2NH3CONH2CH3CNH2CH3O=OCCH3COOHHCH2C6H5CCH3NH2HCH2C6H5CCH3COOHHCH2C6H5SOCl2NH3Br2OHCCH3NH2HCH2C6H5CCH3COClHCH2C6H5CCH3CONH2HCH2C6H5由四氫化萘合成鄰苯二甲酸二乙酯。由四氫化萘合成鄰苯二甲酸二乙酯。KMnO4, H+PCl5C2H5OHH+COOHCOOHCOClCOClCOOC2
10、H5COOC2H5以以C4以下的不飽和烴為原料,經(jīng)丙二酸二乙酯法合以下的不飽和烴為原料,經(jīng)丙二酸二乙酯法合成成(1)CH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3(2)CH3HOOCCOOHCH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3CH3CHC(COOEt)2CH3CH2CH3(1)合 成:CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH2(COOEt)2C2H5ONa(CH3)2CHBrC2H5ONaCH3CH2BrH2O/OHH+CO2CH3CHCHCOOHCH3CH2CH3LiAlH4H3O+以以C4以下的不飽和烴為原料,經(jīng)丙二酸二乙酯法合以下的不飽和烴為
11、原料,經(jīng)丙二酸二乙酯法合成成(1)CH3CHCHCH2OHCH3CH2CH3(2)CH3HOOCCOOHCH2=CH2HClCH3CH2BrCHCHHClHgCl2CH2=CHClHClCH3CHCl2CH3EtOOCCOOEt2 CH2(COOEt)2C2H5ONaC2H5ONaCH3CH2BrH2O/OHH+CO2CH3CH2CH(COOEt)2CH3CHCl2EtOOCCOOEtCH3HOOCCOOH(2)合 成:2用苯和用苯和C4以下的醇為原料,經(jīng)乙酰乙酸乙酯法合成以下的醇為原料,經(jīng)乙酰乙酸乙酯法合成(1)CH3CCH2CHCCH3=CH2CH3OO(2)CCH2CH2C6H5=OCH
12、3CCH2CHCCH3=CH2CH3OOCH3CCH2Br=OCH3CH2BrCH3COCH2COOEtC2H5ONaC2H5ONaCH3COCH2BrH2O/OHH+CO2CH3CH2BrCH3CH2OHHBrCH3CHCH3OHKMnO4/H+CH3CCH3=OBr2/H+CH3C=OCCOOEtCH2CH3CH2COCH3(1)合 成:(2)合 成:CCH2CH2C6H5=OCCH=OCHC6H5=CCH3=OCH3O2 , V2O5350 360CHOCH2CH2OHCH2CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClSOCl2CH3COCH2COOEtEtONaCl(CH2)4ClCH3
13、COCHCOOEtCH2CH2CH2CH2ClEtONaCH3COCCOOEtH2O/OHH+CO2C6H5CHOdil. OH , HOCH2CH2OHH+H2/NiH3O+用苯和用苯和C4以下的醇為原料,經(jīng)乙酰乙酸乙酯法合成以下的醇為原料,經(jīng)乙酰乙酸乙酯法合成(1)CH3CCH2CHCCH3=CH2CH3OO(2)CCH2CH2C6H5=O 化合物化合物A和和B的分子式為的分子式為C4H6O2,它們不溶于碳酸鈉和氫氧,它們不溶于碳酸鈉和氫氧化鈉的水溶液;都可以使溴水褪色,且都有類似于乙酸乙酯的香化鈉的水溶液;都可以使溴水褪色,且都有類似于乙酸乙酯的香味。和氫氧化鈉的水溶液共熱后那么發(fā)生反響:味。和氫氧化鈉的水溶液共
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