藥學(xué)2003級(jí)有機(jī)合成_第1頁(yè)
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藥學(xué)2003級(jí)有機(jī)合成_第3頁(yè)
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1、一花一葉2003級(jí)藥學(xué)有機(jī)合成期末考試 （一完成下列反應(yīng)式，寫出反應(yīng)產(chǎn)物（共30分）1.CH = CHCOOH Pd/Cgugreflux2.R2CO + HSCH2CH2SH BF2。3.(CHQ2NH NaBH3CN4.PhCH2OCH2CH2COOHH2/Pd -5.3CH3CHO/H +6.HCHO,Et2NH”H77.8. PhCH二CH2 斗 2HCHO9.H2/NiCrOsGHsNH+CH3hvCH3一花一葉CH3CH3I 一LDAOKmCPBALiAl 4二簡(jiǎn)答題（30分）1. 下列5種氧化條件組合均可制備鄰二醇，請(qǐng)寫出各條件下產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)（注意構(gòu)型） 并給出各條件下反應(yīng)的關(guān)鍵中

2、間體結(jié)構(gòu).（10分）mCPBAh+,h2o»OSO4H+,H2OBr2 orNBSH+,H2OH2O;NaOHI2NaOHPhCQAgH2OI2,PhCO2Ag1-H2O,heat2. 請(qǐng)給出5種合成中用于羥基.羧基保護(hù)的保護(hù)基（標(biāo)明引入和脫除條件即 可）（10分）3. Fmoc-.Boc-.Cbz-（Z-）是多肽合成中重要的氨基保護(hù)基，請(qǐng)寫出三種保護(hù)基的 結(jié)構(gòu)及它們典型的脫除條件（6分）4. 請(qǐng)解釋下列反應(yīng)結(jié)果的差異（4分）三.根據(jù)要求完成下列合成1. 完成下面化合物的合成2. 請(qǐng)以苯和其它不多于三個(gè)碳的必須原料完成消炎.鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的合成（8分）一花一葉CO2EtPh（6分）,并擇優(yōu).選擇合適的原料完成一3. 以苯甲醛和烯丙基溴為原料合成下面的化合物4. 就下面給出的目標(biāo)物的三條設(shè)計(jì)路線給予

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