高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面歸納整理

1、、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式CnH2n+2（n > 1）CnH 2n（n> 2）CnH2n-2（n>2）CnH2n-6（n>6）代表物結(jié)構(gòu)式H- CH1 HHH/c-c /XhnH C C-H0相對(duì)分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長（M0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個(gè)原子 共平面型4個(gè)原子 同一直線型12個(gè)原子共平 面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色跟 X

2、2、H2、HX、H2O、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應(yīng)、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接與燒基結(jié)合B-碳上要有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反 應(yīng)生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH30H（Mr： 32）C

3、2 H50H（Mr： 46）羥基直接與鏈煌基結(jié) 合，O H及C O 均有極性。B-碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化為醛，仲醇氧化為 酮，叔醇不能被催化 氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng) 產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃氫 鹵酸反應(yīng)生成鹵 代燒3 .脫水反應(yīng)：乙醇 140c分子間脫 J水成酸170c分子內(nèi)脫 L水生成烯4 .催化氧化為醛或 酮5 .一般斷O H鍵 與竣酸及無機(jī)含 氧酸反應(yīng)生成酯酸R O R'醚鍵川一-cWC2H5O C2H5（Mr： 74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不 與酸、堿、氧化劑 反應(yīng)酚gr0H酚羥基一OH°H（Mr： 94

4、）OH直接與苯環(huán)上 的碳相連，受苯環(huán)影 響能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取 代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛0 k-Sh醛基0 / -C-HHCHO（Mr： 30）0 / CHjCH（Mr： 44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè) CHO有極性、能加 成。1 .與 H2、HCN 等 加成為醇2 .被氧化劑（。2、多 倫試劑、斐林試 劑、酸性高鎰酸鉀 等）氧化為竣酸酮a段基Xc（Mr:-cw58）p成有極性、能加與H2、HCN加成 為醇不能被氧化劑氧 化為竣酸竣酸10/ R-f竣基0 Z 一C0H0 / 二出一COH（Mr： 60）受段基影響，OH靜電離出H.乩 H+,受羥基影

5、響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般 斷竣基中的碳氧 單鍵，不能被 H2 加成3 .能與含一NH2物 質(zhì)縮去水生成酰 月$ （肽鍵）酯0<n>R-C-0 FT酯基0 Z -C ORHCOOCH 3（Mr： 60） 0:坨一£一 0cl %（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵易 斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生 成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反 應(yīng)生成新酯和新 醇硝酸 酯RONO2硝酸酯基ONO2C" ONOj 期 CiMd不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R NO2硝基一NO2一NCh一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化 劑氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2

6、）COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH（Mr： 75）NH2能以配位鍵結(jié)合H + ; COOH能部分電離出H+兩性化合物 能形成 J-NH-肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽救氨 竣券JRt 卜 tJNH-基一NH2 i-COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通 式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CH0段基一C 一O葡萄糖CH 20H（CHOH） 4CHO 淀粉（C6H10O5）n 纖維素C 6H 7O2（OH）3 n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原性糖）2 .加氫還原3

7、.酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解 生成乙醇油脂豆七網(wǎng)HRt8加酯基 可能鍵0-（S一0置有碳碳雙5出立8。涉CuHnCOOCHC17H33COOCH1酯基中的碳氧單鍵易 斷裂酯基中碳碳雙鍵能加 成1 .水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)三、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液酸堿 指示劑少量過量飽和碘水NaHCO3被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。

8、但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。 但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。（2）若樣品

9、為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 CHO + Br2 + H2O 一 一COOH +2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┝跓?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeC

10、l3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO 2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已

11、除盡）（檢驗(yàn) CO2 ）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）。四、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液 （除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2= CH2 + Br2 - CH2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙快（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4= CuS 1 + HS

12、O411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P J+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%的酒精中提 取無水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取 絕對(duì)酒精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg + 2C 2H5OH f (C 2H5O)2 Mg + H 2 T(C2H5O)2 Mg + 2H 2O -2C2H50H + Mg(OH) 2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸儲(chǔ)漠化鈉溶液 （碘化鈉）漠的四氯化碳 溶液洗滌 萃取 分液Br2 + 2I - = 12 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌 分液

13、C6H50H + NaOH - C6H5ONa + H 2OC6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸儲(chǔ)CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2。2CH3COOH + Na2CO3 - 2CH3COONa + CO2T + H2O CH 3COOH + NaHCO 3 . CH3COONa + CO 2 T + H 2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOH + NaOH f CH3COO Na + H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸儲(chǔ)2CH 3COO Na + H 2SO4 - Na2SO

14、4 + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H Br + NaHSO4漠苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌 分液 蒸儲(chǔ)Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌 分液 蒸儲(chǔ)先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié) 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液 （甘油）食鹽鹽析五、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中

15、H: 一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、X （鹵素）：- 價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè) CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 .順反異構(gòu)5 .對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通

16、式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒用CH2=CHCH 3耳0C-血CnH2n-2快煌、二烯燃CH= C-CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一兀醇、醛C2H50H 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán) 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與CHj-CH-CHj C-CH-OH 0ch2CnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3C00H、HCOOCH 3與 H0-CH3-CH0CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍珥CT0 QH.。的一明與陽CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與 H2NCH2COOHCn(H

17、2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H1206)、 庶糖與攵牙糖(C12H22O11)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三 個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判

18、斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10 (芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種；(6) C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷

19、可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(五)、不飽和度的計(jì)算方法2N(C)+2-N (FT)1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度 0 =q2 .鹵代煌的不飽和度 小(X)0 -23 .含N有機(jī)物的不飽和度(1)NH 2,則 Q =2NC)+2-N(H)-H1 (N)(2)若是硝基一NO2,則。=22N(CH2 4(H)-N(N)(3)若是錢離子NH4+,則C2N(CJ+2-N(HJ+3N (NJ六、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子

20、數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè) 鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%

21、之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH 4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。七、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)0?，機(jī) H S0aCHjC

22、OH * G 比0日；-C%COQHj + %。OH "Z QUtOjIQH水解反應(yīng)2.加成反應(yīng)OHONOi Jtft H95al.即叩咫-1 V*- + £ 代 化 化 鹵 硝 磺其他 tCaHOH HBf 5也氏 + IkONaOHC2H 5C1+H 2OC2H5OH+HC1無機(jī)酸或堿CH3COOC 2H5+H2OCH3COOH+C 2H50HNi+ H2 -*CH,CHaOH3.氧化反應(yīng)Ci泡5c呼氏 Ci7OT0CP CujCOotHaCI7CODCH2CpjCOOCH +3H3 夙 lCi 7 C00t H卻孔魔任2c2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O2CH3C

23、H2OH+O2 Ag" 2CH 3CHO+2H 2O550 c2CH3CHO+O2鎰鹽65 75 CCH3CHO+2Ag（NH 3）2OHOIICHjCON1L+2Ag J +3NH5+H2O4.還原反應(yīng)5.消去反應(yīng)C2H50H tsO,+ 3FVk + 2HQCH2 CHT +HO乙醇CH3CH2CH2Br+K0HCH3CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)Ci7H3JCOOHaCmjCOOCH +口 Na + CH OH5&80出±iHiOH淀粉" 葡藥耦血質(zhì)+水酸則啊_多種氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）Cl

24、6H34C8H16+C8H16Cl6H34Cl4H30+C2H4Cl6H 34Cl2H26+C4H 89 .顯色反應(yīng)6GHQ F 1一 F4”叢）口廣 464（紫色）CHj0HCH-OH +CMOH)式新制)一蜂藍(lán)色CHi0H(；/«)式淀粉一藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO 3作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加聚： 定條/iCHt=CH-CH-GH2+aCH3=CH由由縮聚；COOH00X一定條件下可n f凡 + nHOCE1CHaOHr*H(HCHH；-CFCHCH3 隔H + 以nT均。Eooh11.中和反應(yīng) 00/ /CH,COH + NaOlf - CH,-C0N9 + /0OH

25、ONa(01 + NaOli -* O * HQ八、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 .反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 /0 。例如:CH, CHjT-CHlC% + O2OH羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：脫去 一X (或一OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:2CH3-CHCH2CH 0 + 小一* 2CH3-CHC(2CHO + 2Ha0I- - J -a bj-b. Jbj%C% ： H但上. ) " r t -c=o ,所以叫CEI,濃國期4I-CHiC-CHCHj * CHjCCH = CH?, HjOI L-L " ICHjOH H；CH3- <.ii ii 0 0 r與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。C珥(3)酯化反應(yīng)：竣