書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法

1、書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法.取代法該法的實(shí)質(zhì)是將同分異構(gòu)體看作是由官能團(tuán)取代烴中的不同氫而形成的，書寫時(shí) 首先寫出有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種 類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置， 就有幾種同分異構(gòu)體。該法適合于鹵 代烴、醇、醛和羧酸等有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。等效氫規(guī)律是：同一碳上的氫是等效的；同一碳上所連的甲基上的氫是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫是等效的。例1.寫出分子式為33的醇的同分異構(gòu)體 解析：（1）先不考慮羥基，寫出G用12的同分異構(gòu)體，共有三種碳鏈結(jié)構(gòu)（H 已省略）I II J I I' , I / I I h I. I IU-C-

2、0-C-U-i、-cCC CC(2)利用等效氫規(guī)律，判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)(序號(hào)相同的 是等效氫)(3)用-0刃取代不同種H，得到醇的各種同分異構(gòu)體。(略)二.插入法再利用對(duì)稱規(guī)律找出可插入該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。方法是：先將官能團(tuán)拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu),官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。注意，對(duì)稱位置不可重復(fù)插入。例2.寫出分子式為°聲皿屬于酯的同分異構(gòu)體0II0II-C-0-不解析：(1)將酯鍵-拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu):(2)利用對(duì)稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入位置。如上注意 僅可插在C-C鍵間，也可插

3、在C-H鍵間形成甲酸酯。® h hh ，H-C-可編輯修改-H-C-a c-HI H0(3)將"插入。注意，酯鍵在C-C鍵間插入時(shí)可正反插入，但對(duì)稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，例如:C*C* ! C*卜中位置就是對(duì)稱點(diǎn)，正反插時(shí)重復(fù):c-c-c-o-c-c.0IIU-C-0-C-C-C,而在位正反插入時(shí)，得兩種酯。00IIII(4)將插在C-H鍵間時(shí)，只能是-C- 0-中C連H，不可0接H，IIIQ 是酸，而C-C-C-C-Q-ZH是甲酸否則成酸，如,丁酯。三.基團(tuán)組裝法有的題是給出組成有機(jī)物的各種基團(tuán)，要求按題意推出有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)種類或結(jié)構(gòu)簡式，這類題用基團(tuán)組裝法解較簡便。例3.某鏈

4、烴每個(gè)分子中都含有下列基團(tuán)：唱-CH-CH- -化。若它們的個(gè)數(shù)分別為2、2、3、1,請(qǐng)寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。分析：(1)確定其團(tuán)等級(jí)。含一個(gè)游離鍵的為一價(jià)級(jí)，如 -g'兩個(gè)的為二價(jià)級(jí)，如"依次類推。(2)按級(jí)別，由高到低連接基團(tuán)，連完高價(jià)級(jí)再連低價(jià)級(jí)，最后以一價(jià)級(jí)封頂。兩個(gè)三價(jià)級(jí)相連：一連入兩個(gè)二價(jià)級(jí)，有兩種方式:III I一價(jià)級(jí)封頂，共35種方式:CWg - CHq - CH-CH-理醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為R�A( R為烴基，A為官能團(tuán)或指定原子團(tuán))的形式，則其同分異構(gòu)就是烴基R&#0；變化造成的，R&#0；的種數(shù)即為

5、其同分異構(gòu)體數(shù)，因此凡是可看成R&#0；A形式的有機(jī)物同分異構(gòu) 體，只要考慮烴基R�的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多，所以稱此種書 寫同分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。例4.寫出對(duì)位上有一：比的苯胺的可能有的同分異構(gòu)體。作為一個(gè)指定原子團(tuán)，屬于連接到烴基上的一類。因丁基7比共有四種:C込C盡理 C HCH - , c越 C - 唱故對(duì)位上有"G日。的苯胺同分異構(gòu)體共有4種。五. 定一議二法含有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基的同分異構(gòu)體書寫，若只憑想象寫很容易造成重、漏 現(xiàn)象。不如先將所有取代基拿下，分析母體對(duì)稱性找出被一個(gè)取代基取代的產(chǎn)物 種類，然后再分析各種一取代物的對(duì)稱

6、性，看第二個(gè)取代基可進(jìn)入的位置,直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘（），若其兩個(gè)原子被一個(gè)Cl原子和一個(gè)S-可編輯修改-取代，試寫出所得到的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1）分析萘分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性:可見萘的一取代位置有兩個(gè)，所以一氯（或一硝基）取代物（2）分析萘的一氯代物的對(duì)稱性，發(fā)現(xiàn)均無對(duì)稱關(guān)系，各有7個(gè)不同位置可代 入，所以其同分異構(gòu)體共有14種（結(jié)構(gòu)簡式略）。六. 不飽和度法 不飽和度（G）又稱缺H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)H原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)，或一個(gè)雙鍵（或C）,相當(dāng)于有一個(gè)不飽和度，相當(dāng)于2個(gè)G,相當(dāng)于三個(gè)C。利用不飽和度可幫助推測(cè)有機(jī)物

7、可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。常用的計(jì)算公式:歯代桂（口円賊爲(wèi)）.O二刼+2 含氧衍生物gHQ）.含氮衍生物q比見）I例6.有機(jī)物CH=CH2>寫出與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式解析：該有機(jī)物化學(xué)式為 6氏0,其不飽和度0=4 。芳香族化合物中必有苯環(huán), 從的組成看只能有一個(gè)苯環(huán)，因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)就有 4個(gè)不飽和度，所以取代基中G 圧°都以單鍵相連。若為酚，則有三種:一 CHgH0若為醚,則只一種:；若為醇，則只一種:CH-OH。共有-可編輯修改-5種。七. 等價(jià)代換法代換法就是用相關(guān)聯(lián)的等量關(guān)系或?qū)?yīng)因子代替，進(jìn)行推理分析或計(jì)算的方法,如果用以解答某些同分異構(gòu)題，便會(huì)迅速得出結(jié)構(gòu)。例7.已知分子式為G代的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 二溴代物有九種同分異構(gòu)體，由此推斷 A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有幾 種？解題思路：二