《高等有機化學》教學大綱

1、高等有機化學教學大綱一、課程基本信息課程編碼：081028B中文名稱：高等有機化學英文名稱：Advanced Organic Chemistry課程類別：專業(yè)拓展課總 學 時：32總 學 分：2分適用專業(yè)：化學專業(yè) 先修課程：無機化學、有機化學二、課程的性質、目標和任務高等有機化學是化學專業(yè)的專業(yè)選修課，是化學專業(yè)基礎課有機化學的后續(xù)課程之一。本課程是在基礎有機化學的基礎上，對有機化學的理論知識進一步深化，對有機反應機理進行比較深入的討論，對立體化學知識進行歸納，同時還介紹有機化學的最新進展。通過本課程的學習，使學生更系統(tǒng)地掌握有機化學的基本概念、基本理論與有機反應的實質，接受良好的科學思維的

2、基本訓練和了解科學研究的基本過程。使學生能應用有機反應機理更好地指導實踐，用理論知識解決實際問題，為以后從事中學化學教學以及化學、化工等工作打下堅實的基礎。三、課程教學基本要求本課程的教學環(huán)節(jié)包括課堂講授、學生自學、習題討論課、習題、答疑和期末考試。通過上述基本教學步驟，要求同學們能用現(xiàn)代化學的理論知識，認識有機化學中化學鍵的本質，深刻認識有機化學分子結構與物理、化學性質的內(nèi)在聯(lián)系和變化規(guī)律。掌握研究反應機理和設計合成方法。從微觀電子結構層次上認識有機化學動態(tài)反應過程。通過有機化合物的結構可推測其物理性質和化學反應性質。學會并領悟分析問題、解決問題的方法和技能，為繼續(xù)學習相關課程奠定理論基礎，

3、為從事相應專業(yè)的工作提供必要的理論知識。本課程的教學于第六個學期進行，課堂講授32學時。四、課程教學內(nèi)容及要求第一章 緒論（1學時）【教學目標與要求】1、掌握有機反應分別按有機反應歷程、反應物與產(chǎn)物的關系進行分類的兩種方法。并能根據(jù)反應歷程判斷有機反應所屬類別。2、理解有機反應歷程的涵義，認識掌握有機反應歷程的意義。3、了解現(xiàn)代有機化學主要的分支學科。4、了解高等有機化學的發(fā)展前景?！窘虒W重點與難點】1、 教學重點：(1)、有機反應分別按有機反應歷程、反應物與產(chǎn)物的關系進行分類的兩種方法。(2)、有機反應歷程的涵義，掌握有機反應歷程的意義。(3)、現(xiàn)代有機化學主要的分支學科。2、教學難點：有機

4、反應分別按有機反應歷程、反應物與產(chǎn)物的關系進行分類的兩種方法。【教學內(nèi)容】1.1 高等有機化學的研究內(nèi)容1.2 高等有機化學的分支學科1.3 高等有機化學的發(fā)展前景第二章 化學鍵與分子結構（3學時）【教學目標與要求】1、了解共價鍵鍵長、鍵能、偶極矩的概念。2、掌握分子軌道理論、前線軌道理論。3、掌握誘導效應和共軛效應的分類法，影響誘導效應和共軛效應強度的因素，以及誘導效應和共軛效應對化合物性能的影響。4、掌握芳香性和休克爾規(guī)則。【教學重點與難點】1、教學重點：(1)、誘導效應、場效應、共軛效應與體積效應在有機反應中的應用。(2)、芳香性判斷。2、教學難點：誘導效應和共軛效應對化合物性質的影響；

5、用休克爾規(guī)則判斷物質的芳香性。【教學內(nèi)容】2.1 共價鍵2.2 有機反應中的電子效應與空間效應2.2.1 誘導效應與場效應2.2.2 共軛效應2.2.3 空間效應2.3 芳香性與休克爾規(guī)則第三章 立體化學原理（4學時）【教學目標與要求】1、了解立體化學研究的角度和方法。理解靜態(tài)立體化學與動態(tài)立體化學的各自研究對象。2、理解構造異構與立體異構的區(qū)別，并能給出其各自包含的異構現(xiàn)象?；仡欗樂串悩嬻w的判別方法和標記法。3、掌握對映異構體的概念、構型判別方法、Fischer投影式書寫方法，并掌握外消旋體的拆分方法。4、掌握旋光化合物的分類，學會判斷含有兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構。5、了解一些典

6、型化合物如丁烷、環(huán)己烷的構象，及其構象轉化與能量變化之間的關系。并能夠根據(jù)分子的構象來分析化合物的物理化學性質。6、掌握構型保持與構型翻轉，并能判斷立體選擇性反應和立體專一性反應。7、理解不對稱合成的含義，掌握不對稱合成的方法。【教學重點與難點】1、教學重點：(1)、手性與對稱性的關系，手性分子構型的表示方法和標記方法。(2)、環(huán)己烷及其衍生物的構象。(3)、反應過程的立體化學：立體專一性與立體選擇性反應。2、教學難點：構型的標記與構型表示方法之間的轉化；立體選擇性反應和立體專一反應。【教學內(nèi)容】3.1 立體異構3.2 有機分子的構象分析3.3 對映異構與不對稱合成3.3.1 分子的對稱性與手

7、性判斷3.3.2 旋光化合物的分類3.3.3 構型保持及構型翻轉3.3.4 外消旋化及外消旋體的拆分3.3.5 立體專一反應和立體選擇反應3.3.6 潛手性分子與不對稱合成第四章 親核取代反應(3學時)【教學目標與要求】1、掌握飽和碳原子上的親核取代反應類型和歷程，影響反應進行速度的因素以及親核取代反應在有機合成上的應用。2、掌握碳正離子與非經(jīng)典碳正離子的概念，掌握碳正離子的穩(wěn)定性。3、掌握親核取代反應的立體化學。4、掌握鄰基參與效應：鄰基參與效應的條件，特點和種類?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：(1)、SN1 歷程與SN2 歷程的基本特征、立體化學特征和影響親核取代反應的因素。(2)、鄰基

8、參與作用的應用。2、教學難點：試劑的親核性與堿性的關系；SN1 與SN2 歷程的立體化學；鄰基參與效應的特點與立體化學?！窘虒W內(nèi)容】4.1 親核取代反應的類型與機理4.2 影響親核取代反應速率的因素4.3 鄰基參與作用4.4 親核試劑的類型和反應第五章加成與消除反應(3學時)【教學目標與要求】1、理解親電加成反應的概念和分類。2、復習回顧烯烴親電加成反應的歷程，了解親電加成反應的實例。3、理解消除反應的概念及分類方法。4、掌握消除反應歷程、反應發(fā)生的取向和發(fā)生消除反應時的立體選擇性。5、理解消除反應與取代反應的競爭及影響消除反應速度的因素。6、了解熱消除反應歷程，熟悉典型的熱消除反應?！窘虒W重

9、點與難點】1、教學重點：(1)、親電加成反應的歷程、取代基對加成反應的影響。(2)、E1、E2、E1CB消去反應歷程，消去反應的取向及立體化學。(3)、熱消除反應環(huán)狀過渡態(tài)歷程。2、教學難點：烯烴的親電加成反應歷程；消除反應的立體化學。【教學內(nèi)容】5.1 親電加成反應5.2 消除反應第六章 羰基化合物的反應(4學時)【教學目標與要求】1、掌握醛酮的親核加成反應歷程，加成反應的立體化學及各類典型的醛酮加成反應。2、掌握羧酸及其衍生物的親核取代反應歷程，掌握常見的幾種取代反應類型。3、掌握常見的碳負離子生成方法，各類重要的縮合反應及其在有機合成中的應用。【教學重點與難點】1、教學重點：(1)、羰基

10、加成反應的反應歷程及立體化學。(2)、各種縮合反應在有機合成中的應用。(3)、羧酸衍生物的親核取代反應歷程及各種羧酸衍生物發(fā)生親核取代反應的相對活性。2、教學難點：羰基加成反應的立體化學；縮合反應在有機合成中的應用?！窘虒W內(nèi)容】6.1 羰基化合物的反應機理6.2 羰基加成反應及產(chǎn)物，羰基化合物的反應活性和加成的立體選擇性6.3 碳負離子與各種重要的縮合反應6.4 羧酸及其衍生物的親核取代6.5 特殊和普遍的酸堿催化，分子內(nèi)催化反應第七章 分子重排反應(3學時)【教學目標與要求】1、理解分子重排的概念，及分子內(nèi)重排和分子間重排的區(qū)別。2、掌握幾種典型的親核重排反應機理。3、掌握幾種典型的親電重排

11、反應機理。4、掌握芳環(huán)上的重排反應機理。【教學重點與難點】1、教學重點：(1)、親核重排的各種人名反應及其歷程。(2)、親電重排及芳環(huán)重排實例。2、教學難點：碳正離子的重排，缺電子氧和缺電子氮的重排歷程?！窘虒W內(nèi)容】7.1 缺電子重排7.2 富電子重排7.3 芳環(huán)上的重排第八章 芳香親電和親核取代反應(2學時)【教學目標與要求】1、掌握芳環(huán)上的親電取代反應和親核取代反應歷程。2、掌握取代基的定位規(guī)律，熟悉定位規(guī)律在有機合成中的應用?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：(1)、苯環(huán)親電取代的反應歷程、定位效應和反應活性。(2)、芳烴的加成-消除歷程和苯炔歷程。2、教學難點：芳環(huán)親電取代反應取代基的定

12、位規(guī)律在有機合成中的應用；親核取代反應的分類和基本特點?！窘虒W內(nèi)容】8.1 親電取代反應8.2 結構與反應活性8.3 芳香親核取代反應第九章 氧化還原反應(2學時)【教學目標與要求】1、掌握碳碳雙鍵、醇、醛酮等的氧化反應機理及氧化產(chǎn)物。2、掌握金屬及其它還原劑參與還原反應的產(chǎn)物。3、了解常見的氧化劑的氧化能力和選擇性，常見還原劑的還原能力和選擇性?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：(1)、醇、醛酮、烯烴等化合物的氧化方法。(2)、催化氫化、溶解金屬、氫化物及其它還原試劑。(3)、各種官能團化合物的還原方法。2、教學難點：多官能團化合物的選擇性氧化或還原?！窘虒W內(nèi)容】9.1 碳碳雙鍵的氧化9.2

13、醇的氧化9.3 醛酮和其它化合物的氧化9.4 還原反應9.5 金屬還原第十章 周環(huán)反應(3學時)【教學目標與要求】1、理解分子軌道的對稱性與分子軌道對稱守衡原理。2、了解周環(huán)反應的特點和分類。3、掌握電環(huán)化反應、環(huán)加成反應及遷移反應的歷程及選擇規(guī)則。4、掌握前線軌道理論?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：(1)、前線軌道理論。(2)、電環(huán)化反應、環(huán)加成反應及遷移反應的歷程及選擇規(guī)則。2、教學難點：用前線軌道理論解釋電環(huán)化反應、環(huán)加成反應和遷移反應的選擇規(guī)則。【教學內(nèi)容】10.1 電環(huán)化反應10.2 環(huán)加成反應10.3 遷移反應10.4 1,3-偶極加成10.5 反Diels-Alder反應第十一

14、章 自由基和光化學反應(自學)【教學目標與要求】1、了解自由基反應的特點及機理2、了解常見的光化學反應?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：自由基反應機理。2、教學難點：自由基反應機理。【教學內(nèi)容】11.1 自由基反應特點及機理11.2 自由基反應11.3 光化學反應11.4 光化學反應實例第十二章 多步驟有機合成路線設計(4學時)【教學目標與要求】1、掌握有機合成路線設計的基本知識。2、掌握有機合成路線設計技巧的應用?！窘虒W重點與難點】1、教學重點：(1)、合成路線的選擇。(2)、常見官能團的保護方法。(3)、反向合成、雙官能團化合物的合成策略、碳架的形成及官能團的引入技巧。2、教學難點：羰基和

15、羥基的保護方法；雙官能團化合物的合成策略；逆合成分析法?！窘虒W內(nèi)容】12.1 有機合成的概念及其意義12.2 逆合成分析法12.3 導向基和保護基12.4 立體化學的控制12.5 合成問題簡化12.6 多步驟有機合成實例五、教學學時分配建議高等有機化學課程教學時數(shù)分配表總學時：32 學分：2章節(jié)主要內(nèi)容（章節(jié)標題）學時各環(huán)節(jié)學時分分配備注講授實驗實踐討論、習題課等第一章緒論11第二章化學鍵與分子結構33第三章立體化學44第四章親核取代反應33第五章加成與消除反應33第六章羰基化合物的反應44第七章分子重排反應33第八章芳香親電和親核取代反應22第九章氧化還原反應22第十章周環(huán)反應33第十一章自

16、由基和光化學反應00第十二章多步驟有機合成路線設計44 六、教學策略與方法建議本課程是對各類基本有機反應的歷程、立體化學關系、影響因素以及在有機合成上的應用進行概述性的講解。因此，教學過程中主要突出基本理論和基礎知識的傳授，并堅持理論聯(lián)系實際的教學方法，把理論講解和實際應用案例相結合。同時，在教學過程中要注意培養(yǎng)學生正確的學習方法和科學的思維能力。七、教材與學習資源建議1、 汪秋安. 高等有機化學(第三版). 北京: 化學工業(yè)出版社, 20152、 張文勤, 鄭艷, 馬寧, 趙溫濤. 有機化學(第五版). 北京: 高等教育出版社, 20143、 Michael B Smith. March高等有機化學反應、機理與結構(第七版). 北京: