《有機化學》教學大綱

1、有機化學（）教學大綱一、課程基本信息1、課程英文名稱：Organic Chemistry （）2、課程類別：專業(yè)基礎課程3、課程學時：總學時724、學 分：4.55、先修課程：無機及分析化學6、適用專業(yè)：應用化學7、大綱執(zhí)筆：化學教研室 賈朝霞8、大綱審批：化學化工學院學術委員會9、修訂時間：2010年9月二、課程的目的與任務有機化學是研究有機物的組成、結構、性質(zhì)、合成、應用及與此有關問題的科學，有機化學課程是化學化工類專業(yè)的一門重要必修課，是一門理論知識和實踐知識并重的基礎課程。通過對有機化學課程的學習，應使學生對本教學大綱范圍內(nèi)的有機化學內(nèi)容有較系統(tǒng)、全面的了解，理解有機化合物的結構與性質(zhì)

2、之間的聯(lián)系，熟悉各類有機物之間的轉化關系和規(guī)律性。在本課程中，要培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力，獨立分析問題和解決問題的能力。從而為學生學習后續(xù)課程和進一步掌握新的科學技術知識打下必要和堅實的基礎。三、課程的基本要求1、有機化合物的分類和命名掌握有機化合物的各種分類標準和方法。有機化合物的命名以1980年中國化學會推薦的有機化合物命名原則為準，重點掌握系統(tǒng)命名法，了解習慣命名法和衍生物命名法。2、有機化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點、沸點、相對密度、折射率、溶解度、比旋光度、紅外光譜（主要官能團的特征峰）及核磁共振譜（化學位移及偶合裂分，n+1規(guī)則）。了解物理性質(zhì)對化合物的

3、鑒定、分離、提純均有重要作用。3、有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響掌握有機化合物的結構是學好有機化學的關鍵。具體要求如下：（1）了解碳原子成鍵時的雜化狀態(tài)（sp3、sp2、sp）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵角和鍵能的影響，以及對與之相連的官能團或氫原子的影響。（2）了解鍵、鍵的特征和區(qū)別，要求用價鍵理論和分子軌道概念定性說明定域鍵和離域鍵。（3）掌握主要官能團的特征和在一定條件下相互轉變的規(guī)律。（4）了解電子效應（誘導效應、共軛效應、超共軛效應）和空間效應對化合物性質(zhì)的影響。解釋取代酸酸性的強弱，-氫原子的活潑性，1,3-丁二烯的 1,2-和1,4-親電加成，一元取代苯和萘的

4、定位規(guī)律，順反異構體的相對穩(wěn)定性，環(huán)己烷的兩種一元取代物（a鍵型和e鍵型）的相對穩(wěn)定性。（5）了解異構現(xiàn)象。能寫出簡單分子的異構體，舉例說明碳架異構、官能團異構、官能團位置異構、互變異構、順反異構、對映異構。了解Fischer投影式，并能用于表示立體異構體。（6）了解構象和構型的不同涵義，能用透視式、Newman投影式表示開鏈分子的交叉式和重疊式構象，環(huán)己烷的船型和椅型構象。（7）了解小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力。4、有機化合物的化學反應有機化合物的化學反應是本課程的核心內(nèi)容，具體要求掌握以下內(nèi)容：取代反應（鹵代、烴化、?；?、Friedel-Crafts反應、硝化、磺化、氯甲基化、水解、醇解、

5、氨解、氰解）；消除反應（鹵烷脫鹵化氫，醇脫水，-羥基酸脫水，羧酸的脫水，季銨鹽的降解）；加成反應（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的加成，共軛二烯烴1,2-及1,4-加成，Diels-Alder反應，羰基的加成）；聚合反應（加聚和縮聚反應）；氧化與還原反應；縮合反應（羥醛縮合，Claisen縮合，酚醛縮合）；降解反應（Hofmann酰胺降解反應，脫羧反應）；重排反應（Wagner-Meerwein重排，烯丙位重排，Becmann重排）；合成（Grignard試劑，丙二酸酯及-丁酮酸酯在合成上的應用）。5、典型有機化學反應歷程 反應歷程的分類：離子型反應、自由基型反應、協(xié)同反應。 離子型反應：酸堿催化劑對反應

6、的影響；飽和碳原子上親核取代反應（SN1和SN2）；消除反應（E1和E2）及其方向，碳碳雙鍵的親核加成；醛、酮的親核加成；羧酸及其衍生物的親核加成消除反應；芳烴的親電取代反應。 自由基型反應：自由基取代；碳碳雙鍵的自由基加成；自由基反應的特點和三個階段。 協(xié)同反應：周環(huán)反應。四、教學內(nèi)容、要求及學時分配第一章 緒論 2學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉有機化合物和有機化學的概念、有機化合物的主要特點；掌握有機化合物的結構、共價鍵的屬性和鍵參數(shù)、共價鍵的形成和斷裂、有機化合物的研究方法；熟悉有機化學中的酸堿概念、有機化合物的分類原則。【重點】共價鍵的形成和斷裂；有機化合物的研究方法?！倦y點】共價鍵的形成

7、和斷裂。第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴 7學時【基本內(nèi)容及要求】了解烷烴和環(huán)烷烴的通式和構造異構；熟悉烷烴和環(huán)烷烴的命名；重點掌握烷烴和環(huán)烷烴的結構；了解烷烴和環(huán)烷烴的構象；了解烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；掌握烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì)（取代反應及自由基取代反應歷程、氧化、異構化、熱裂及小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應）；了解烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法?！局攸c】碳原子的SP3雜化及鍵的形成和特點；烷烴和環(huán)烷烴的結構；烷烴的命名；自由基取代反應及機理；環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象?！倦y點】烷烴和環(huán)烷烴的構象；自由基取代反應機理。第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴 8學時【基本內(nèi)容及要求】重點掌握烯烴和炔烴的結構（SP2雜化和

8、SP雜化，鍵）；了解烯烴和炔烴的同分異構；熟悉烯烴和炔烴的命名（順/反、Z/E標記法，次序規(guī)則）；了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；重點掌握烯烴和炔烴的化學性質(zhì)；了解烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法。【重點】碳原子的SP2雜化和SP雜化，鍵的形成及特點；Z/E標記法，次序規(guī)則；烯烴和炔烴的化學性質(zhì)；烯烴的親電加成反應機理；Marlkovnikov規(guī)則及其理論解釋；過氧化物效應及反應機理；硼氫化-氧化反應機理；炔烴的親核加成反應及機理?！倦y點】不飽和烴的親電加成反應機理；炔烴的親核加成反應機理；Marlkovnikov規(guī)則的理論解釋；過氧化物效應及反應機理。第四章 二烯烴 共軛體系 共振論 3學時【基本內(nèi)容及

9、要求】熟悉二烯烴的分類和命名；重點掌握二烯烴的結構；掌握電子離域與共軛體系，共振論；掌握共軛二烯烴的化學性質(zhì)（1,2-和1,4-加成，Diels-Alder反應，聚合反應）；了解重要共軛二烯烴的工業(yè)制法；了解環(huán)戊二烯?！局攸c】丁二烯的結構；共軛體系（,-共軛，p, -共軛，超共軛）；共軛二烯烴的親電加成反應機理；Diels-Alder反應；電環(huán)化反應；周環(huán)反應及其理論解釋；碳正離子和自由基的結構及穩(wěn)定性?！倦y點】共軛效應和超共軛效應；前線軌道法；共軛二烯烴的親電加成反應機理；周環(huán)反應的理論解釋。第五章 芳烴 芳香性 8學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉芳烴的構造異構和命名；重點掌握苯的結構；了解單環(huán)芳

10、烴的物理性質(zhì)；掌握單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)（親電取代反應及其歷程，加成反應，氧化反應；-H的反應）；掌握苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則；了解芳香族親電取代反應中的動力學和熱力學控制；了解稠環(huán)芳烴；掌握芳香性；了解富勒烯；了解芳烴的工業(yè)來源；掌握多官能團化合物的命名?！局攸c】苯的結構；萘的結構；苯環(huán)上親電取代反應及其機理；親電取代反應的定位規(guī)則及解釋和應用；Hckel規(guī)則；苯環(huán)上二元取代反應的定位規(guī)律及其在有機合成上的應用?！倦y點】苯環(huán)上親電取代反應機理；親電取代反應的定位規(guī)則及應用；苯的結構；芳香性的判斷。第六章 立體化學 4學時【基本內(nèi)容及要求】掌握手性和對稱性，對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體

11、等概念；重點掌握具有一個和兩個手性中心的對映異構，構型的標記：D/L，R/S標記法；Fischer投影式的正確書寫；了解外消旋體的拆分；了解手性中心的產(chǎn)生和手性合成；了解不含手性中心化合物的對映異構；了解對映異構在研究反應機理中的應用。【重點】對映體、外消旋體；R/S標記法；Fischer投影式的正確書寫?！倦y點】構型的標記；手性合成。第七章 鹵代烴 相轉移催化反應 6學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉鹵代烴的分類，命名和制備方法；了解鹵代烴的物理性質(zhì)；掌握鹵代烴的化學性質(zhì)（親核取代反應，消除反應及其歷程，Sayzeff規(guī)則，Grignard試劑的制備及簡單應用，Wurtz 反應，還原反應，相轉移催化

12、反應）；掌握親核取代反應機理及影響因素，消除反應機理、影響因素及反應取向，取代和消除反應的競爭；熟悉鹵代烯烴的分類、命名和雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響；熟悉鹵代芳烴（芳環(huán)上親電取代反應及親核取代反應）。【重點】鹵代烷烴的化學性質(zhì)；親核取代反應機理，消除反應機理；Sayzeff規(guī)則；取代和消除反應的競爭；雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活潑性的影響。【難點】SN1、SN2、E1和E2的立體化學特征；影響親核取代反應和消除反應的因素及其相互競爭規(guī)律。第八章 有機化合物的波譜分析 4學時【基本內(nèi)容及要求】了解分子吸收光譜和分子結構；掌握紅外光譜的基本原理，常見官能團的特征吸收峰及其在有機化學上的應用；掌握核磁

13、共振的基本原理，化學位移，自旋偶合，裂分，（n+1）規(guī)則及其在有機化學上的應用。【重點】常見官能團的特征吸收峰；化學位移，自旋偶合，裂分，（n+1）規(guī)則。【難點】化學位移，自旋偶合，裂分，（n+1）規(guī)則。第九章 醇和酚 4學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉醇和酚的分類、構造異構和命名；重點掌握醇和酚的結構；熟悉醇和酚的制備方法；了解醇和酚的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)；掌握醇和酚的化學性質(zhì)醇和酚的共性、醇的個性、酚的個性。 【重點】醇和酚的結構；氫鍵對醇和酚物理性質(zhì)的影響；醇和酚的光譜特征；醇和酚的酸性；醇與活潑金屬的反應、取代反應、脫水反應，氧化和脫氫；酚芳環(huán)上的親電取代反應?！倦y點】醇和酚的結構；醇和酚在化

14、學性質(zhì)上的異同；醇與氫鹵酸反應的機理；醇分子內(nèi)和分子間脫水的反應機理。第十章 醚和環(huán)氧化合物 2學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉醚和環(huán)氧化合物的命名、結構，醚和環(huán)氧化合物的制法；了解醚的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)；掌握醚和環(huán)醚的化學性質(zhì)（佯鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成與除去）；了解冠醚。【重點】醚和環(huán)氧化合物的結構；Williamson醚合成法；醚鍵的斷裂；環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應；過氧化物的生成?！倦y點】Williamson醚合成法；醇羥基的保護；醚鍵的斷裂。第十一章 醛、酮和醌 4學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉醛和酮的結構、命名，醛和酮的制法；了解醛和酮的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)；重點掌握醛

15、和酮的化學性質(zhì)（親核加成反應，-H的反應，氧化和還原）；掌握，-不飽和醛酮的特性；了解乙烯酮和卡賓；了解醌的結構和性質(zhì)?！局攸c】羰基化合物的結構；親核加成反應及其活性順序；-H的反應，氧化和還原及Cannizzaro反應?！倦y點】羰基進行親核加成反應的活性順序及其理論解釋；鹵代反應機理；羥醛縮合反應機理。第十二章 羧酸 4學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉羧酸的分類、結構和命名，羧酸的制備方法；了解羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；掌握羧酸的化學性質(zhì)（酸性，羧酸衍生物的生成，還原反應，脫羧反應，-H的反應，二元酸的受熱反應）。掌握羥基酸的分類、命名、制備方法、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)（酸性、脫水、脫羧）。【重點】羧

16、酸的結構；羧酸的酸性及影響因素；羧酸衍生物的生成，還原反應，脫羧反應，-H的鹵化反應，二元酸的受熱反應?！倦y點】誘導效應與場效應對羧酸酸性的影響；酯化反應機理。第十三章 羧酸衍生物 4學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉羧酸衍生物的結構、命名；了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)；掌握羧酸衍生物的化學性質(zhì)（親核加成消除反應，酯的水解反應歷程，酰胺的Hoffmann降級反應，與Grignard試劑的反應）；了解碳酸衍生物?！局攸c】羧酸衍生物的結構；親核加成消除反應，酰胺的Hoffmann降級反應，與Grignard試劑的反應?！倦y點】親核加成消除反應機理；羧酸衍生物的相對反應活性及其影響因素。第十四章 -二

17、羰基化合物 4學時【基本內(nèi)容及要求】掌握丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯的制備、反應、在有機合成上的應用；掌握Claisen縮合反應，Michael反應。【重點】丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯的制備、反應、在有機合成上的應用，Claisen縮合反應，Michael反應。【難點】Claisen縮合反應及其應用。第十五章 有機含氮化合物 8學時【基本內(nèi)容及要求】了解硝基化合物的分類、結構、命名、制備方法、物理性質(zhì)；掌握化學性質(zhì)（與堿反應，還原，芳環(huán)上的取代反應及硝基對鄰、對位上取代基性質(zhì)的影響）；熟悉胺的分類、命名和結構、制法、物理性質(zhì)；重點掌握胺的化學性質(zhì)（堿性，烷基化，?；?，磺酰化，亞硝化，季銨堿，芳胺苯環(huán)上

18、的取代反應）；掌握重氮化合物和偶氮化合物（重氮化反應，重氮鹽的性質(zhì)及其在有機合成上的應用）；了解腈。【重點】胺的結構及其與性質(zhì)間的關系；硝基對苯環(huán)鄰、對位上取代基性質(zhì)的影響；胺化學性質(zhì)；季銨堿的分解反應；重氮鹽的化學性質(zhì)及其在有機合成上的應用?！倦y點】Hofmann規(guī)則的理論解釋。第十六章 有機含硫、含磷和含硅化合物 # 4學時【基本內(nèi)容及要求】了解有機硫化合物的分類；掌握硫醇、硫酚、硫醚、磺酸的命名、制法和性質(zhì)；了解烷基苯磺酸鈉和表面活性劑；了解離子交換樹脂；了解有機磷化合物（烷基磷的結構，有機磷化合物作為親核試劑的反應，磷酸酯，有機磷農(nóng)藥）；了解有機硅化合物（結構，鹵硅烷的制備、性質(zhì)，有機

19、硅化合物在有機合成上的應用）?！局攸c】烷基磷與相應胺在結構上的異同點；硅原子與碳原子在成鍵時的異同點；含活潑氫化合物的酸性；有機硫、有機磷化合物作為親核試劑的取代、加成反應；鹵硅烷的反應；合成硫醇、硫醚的常用方法。【難點】有機硫、磷和硅化合物結構與性質(zhì)的辨證關系。第十七章 雜環(huán)化合物 # 4學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉雜環(huán)化合物的定義、分類和命名；重點掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的結構和芳香性；掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的親電取代反應；了解稠雜環(huán)?！局攸c】五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的結構和芳香性及其親電取代反應；六元雜環(huán)化合物的親核取代反應?！倦y點】雜環(huán)化合物的結構與芳香性；雜環(huán)化合物親電取代反應、親核取代反應的難易和定位規(guī)則。第十八章 類脂類 # 2學時【基本內(nèi)容及要求】熟悉油脂的結構、組成和性質(zhì)；了解油脂、蠟、磷脂結構上的異同點；了解萜類化合物的分類及異戊二烯規(guī)則；了解甾族化合物共同結構特征。【重點】油脂的結構、組成和性質(zhì)；油脂、蠟、磷脂結構上的異同點。【難點】油脂、蠟