合成高分子有機(jī)化合物3

1、高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒(méi)有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。小分子沒(méi)有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。各方面性質(zhì)差別較大。各方面性質(zhì)差別較大。前面我們學(xué)過(guò)哪些高分子化合物前面我們學(xué)過(guò)哪些高分子化合物?與低分子化合物有什么不同？與低分子化合物有什么不同？想一想想一想1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同：、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：4、高分子化合物不是化合物而是、高分子化合物不是化合物而是混合物混合物，沒(méi)有固定，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。的熔沸點(diǎn)。低分子低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分子以下（準(zhǔn)確值），高分子1

2、04106（平均值）。（平均值）。 第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法聚合聚合反應(yīng)反應(yīng)加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)回顧思考：回顧思考：（1）什么是不飽和烴，不飽和烴有哪些）什么是不飽和烴，不飽和烴有哪些化學(xué)性質(zhì)，加成反應(yīng)有什么特點(diǎn)，具有化學(xué)性質(zhì)，加成反應(yīng)有什么特點(diǎn)，具有什么結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)？什么結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)？（2）什么是加聚反應(yīng)？）什么是加聚反應(yīng)？一、加成聚合反應(yīng)一、加成聚合反應(yīng)一、加聚反應(yīng)一、加聚反應(yīng)1、定義：定義：由許多相同或不同由許多相同或不同單體單體在一定條件下，通過(guò)在一定條件下，通過(guò)互相互相加成加成形成的形成

3、的高分子化合物高分子化合物的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。聚合度聚合度系數(shù)系數(shù)單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)2、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)單體是帶有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等不飽和的化合物。 反應(yīng)過(guò)程中反應(yīng)過(guò)程中沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物的化學(xué)組成，聚合物的化學(xué)組成與單體化學(xué)組成相同。與單體化學(xué)組成相同。其分子量為單體分子量的整數(shù)倍。其分子量為單體分子量的整數(shù)倍。M=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量n（聚合度）（聚合度）3 3、加聚反應(yīng)的類型、加聚反應(yīng)的類型 均聚反應(yīng)：均聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。 共聚反應(yīng)：共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的

4、加聚反應(yīng)。由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。例如：乙烯和丙烯的加聚例如：乙烯和丙烯的加聚nCH2CH2 + nCH2CHCH3催化劑催化劑CH2CH2CH2CHCH3n思考和交流（思考和交流（P100）單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCHCH2-CH2nCH2-CHnCH3CH2-CHnClCH2-CHnCNCH2-CHnCOOHCH2-CH

5、nOOCCH3CH-CH2=CH2-CHnCH=CHn3、單體和高分子化合物互推的方法由單體寫出高聚物A、由一種單體生成高聚物（將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行）CHCH2 nCHCH2n通式（1）n催化劑催化劑書寫方法：書寫方法：雙雙鍵變單鍵、兩端添加鍵、鍵變單鍵、兩端添加鍵、 中間用括號(hào)、中間用括號(hào)、n值往后移值往后移注意：注意：a a、b b、c c、d d等為等為ClCl、BrBr等原子時(shí)，可以直等原子時(shí)，可以直接寫在鏈節(jié)上。接寫在鏈節(jié)上。為為H H原子時(shí)，一般直接寫在鏈節(jié)上。原子時(shí)，一般直接寫在鏈節(jié)上。CabcdnCCCabcd總結(jié)總結(jié)催化劑催化劑n類似類似1,3-1,3-丁二烯的加

6、聚產(chǎn)物丁二烯的加聚產(chǎn)物CH2=CHCH=CH2催化劑催化劑通式（通式（2）：技巧：技巧：雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵CHCHCH2CH2nCCCCacdefbCCCCabcdefnB B 、由多種單體合成的高聚物（單體斷鍵后相連）由多種單體合成的高聚物（單體斷鍵后相連）和和或或或或CHCH2CH3CH2CHnCH2CHCH3CH2CHnCH2CHCH2CH3CHnCH2CHCH2CH3CHn任意一種即可任意一種即可CH2CHCH3CH2CHCH2=CHCH=CH2CH2=CH-CN練習(xí)練習(xí) 和和CH2CHCH2CH2CHCNCHnCHCNCH2CH2CHCHCH2n寫出由下列單

7、體合成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出由下列單體合成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？ CH2=CHCl 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)單體：凡鏈節(jié)主鏈只在凡鏈節(jié)主鏈只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵、四個(gè)見(jiàn)雙鍵、四個(gè)C C；無(wú)雙鍵、兩個(gè)；無(wú)雙鍵、兩個(gè)C C”劃線斷開(kāi)，劃線斷開(kāi)，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。 單體：?jiǎn)误w：CH2=CH2 由高聚物寫出單體的方法由高聚物寫出單體的方法更簡(jiǎn)單的方法更簡(jiǎn)單的方法“彎箭頭法彎箭頭法”端點(diǎn)半鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相端點(diǎn)半鍵沿箭頭

8、指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇斷裂一個(gè)單鍵。遇斷裂一個(gè)單鍵。CH2CHCHCH2 nCH2CHCHCH2從右往左依次畫彎箭頭，箭頭開(kāi)始的地方斷開(kāi)從右往左依次畫彎箭頭，箭頭開(kāi)始的地方斷開(kāi)一鍵，箭頭指向的地方形成一鍵，然后去掉一鍵，箭頭指向的地方形成一鍵，然后去掉“”和和“n”即可。即可。 1、工程塑料工程塑料ABS樹(shù)脂樹(shù)脂(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下),合成時(shí)用合成時(shí)用了三種單體了三種單體.這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是: 、 、 自我檢測(cè)自我檢測(cè)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH nC6H5CN2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)

9、是、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D. CH3OCH3BCH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O濃硫酸加熱知識(shí)鏈接知識(shí)鏈接請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出乙酸與乙醇乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)化學(xué)方程式，并說(shuō)說(shuō)斷方程式，并說(shuō)說(shuō)斷鍵鍵成鍵的特點(diǎn)成鍵的特點(diǎn) 如果用如果用二元酸二元酸和和二元醇二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)如何進(jìn)行呢？，反應(yīng)如何進(jìn)行呢？如：如：HOOC(CH2)4COOH（己二酸）（己二酸）與與HO(C

10、H2)2OH（乙二醇）（乙二醇）問(wèn)題探究問(wèn)題探究?nHOC(CH2)4COH + nHO(CH2)2OHOO催化劑催化劑O C(CH2)4CO(CH2)2O + (2n-1)H2OO n已二酸已二酸乙二醇乙二醇聚已二酸乙二醇酯聚已二酸乙二醇酯HOH該反應(yīng)屬于何種反應(yīng)？與加聚反該反應(yīng)屬于何種反應(yīng)？與加聚反應(yīng)有什么區(qū)別？發(fā)生該反應(yīng)的單應(yīng)有什么區(qū)別？發(fā)生該反應(yīng)的單體應(yīng)滿足什么條件？體應(yīng)滿足什么條件？二、縮合聚合反應(yīng)二、縮合聚合反應(yīng) 1、定義定義: :由一種或兩種以上的單體，通由一種或兩種以上的單體，通過(guò)縮合形成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小過(guò)縮合形成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子分子的反應(yīng)的反應(yīng)叫縮合聚合反

11、應(yīng)，簡(jiǎn)稱叫縮合聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。2、發(fā)生條件：、發(fā)生條件：作為縮聚反應(yīng)的作為縮聚反應(yīng)的單體單體至少有至少有兩個(gè)官能團(tuán)兩個(gè)官能團(tuán)（如：（如：OH COOH、NH2）3、書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式的注意事項(xiàng)書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式的注意事項(xiàng) 含有含有兩個(gè)官能團(tuán)兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合的單體縮聚后生成的縮合聚合物聚合物（縮聚物縮聚物）呈線型結(jié)構(gòu)。書寫縮聚物呈線型結(jié)構(gòu)。書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式時(shí)，要在結(jié)構(gòu)式時(shí)，要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)端基原子或原子團(tuán)。如：。如：HO C(CH2)6COCH2CH2O n HOO=端基原子團(tuán)端基原子團(tuán)端基原子端基原子請(qǐng)寫出下列物質(zhì)

12、發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式請(qǐng)寫出下列物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式自主練習(xí)自主練習(xí)思考思考:如何確定縮聚反應(yīng)的方程式中小如何確定縮聚反應(yīng)的方程式中小分子的系數(shù)？分子的系數(shù)？ 由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)n mol 單體中含單體中含COOH官能團(tuán)官能團(tuán)（或（或OH）的物質(zhì)的物質(zhì)的量為：的量為：n mol，而在反應(yīng)中，有而在反應(yīng)中，有一個(gè)一個(gè)端基端基（COOH）是是沒(méi)有沒(méi)有參與參與反應(yīng)的，反應(yīng)的，故生成故生成水水的物質(zhì)的量為：的物質(zhì)的量為：（n-1） mol+(n-1）mol H2On mol 和和 n mol中含中含COOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反而在反應(yīng)中，有應(yīng)中，有

13、一個(gè)一個(gè)端基端基（COOH）是是沒(méi)有沒(méi)有參與反參與反應(yīng)的，故生成應(yīng)的，故生成水水的物質(zhì)的量為：的物質(zhì)的量為：（2n-1） mol。由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)n mol4、書寫縮聚反應(yīng)方程式的書寫縮聚反應(yīng)方程式的注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)A、書寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除、書寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體單體物物質(zhì)的量與質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式縮聚物結(jié)構(gòu)式的右下角碼要一的右下角碼要一致外，還要注意生成致外，還要注意生成小分子小分子的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量。由。由一種單體一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分小分子子的物質(zhì)的量應(yīng)為的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）mol；由；由兩種兩種單體單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，

14、生成進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子小分子的物質(zhì)的物質(zhì)的量應(yīng)為的量應(yīng)為（2n-1）mol。B、生成聚酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)、生成聚酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)。5、縮聚反應(yīng)類型、縮聚反應(yīng)類型(1)醇酸縮聚：對(duì)苯二甲酸與乙二醇醇酸縮聚：對(duì)苯二甲酸與乙二醇(2)羥基酸縮聚：羥基酸縮聚：HOOCCH22OHnHOCH2COHO催化劑催化劑H-OCH2COHOn( n-1 ) H2O R O R OHNCHCNHCHC + (2n-1)H2O n（3）、）、成肽的反應(yīng)成肽的反應(yīng)（氨基酸縮聚）（氨基酸縮聚）： R O R OnHHNCHCOH + nHNHCHCOHHOH多肽多肽肽鍵肽鍵（4）、）、酚醛酚醛縮聚（后面再介紹）

15、縮聚（后面再介紹）學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)P102 含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成縮合聚合物呈現(xiàn)線形含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成縮合聚合物呈現(xiàn)線形結(jié)構(gòu)。含有三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物結(jié)構(gòu)。含有三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物會(huì)呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)呢？會(huì)呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)呢？答：會(huì)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)（即體型結(jié)構(gòu)）答：會(huì)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)（即體型結(jié)構(gòu)）你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么單合物是由什么單體縮聚而成的嗎？體縮聚而成的嗎？ 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如下圖示：如下圖示： 6、由縮聚物反推單體的方法由縮聚物反推單體的方法找出以下高分子聚合物的單體：找出以下高分子聚合物的單體：NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO比較項(xiàng)目比較項(xiàng)目加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物的特征反應(yīng)物的特征反應(yīng)物的種類反應(yīng)物的種類產(chǎn)物的特征產(chǎn)物的特征產(chǎn)物的種類產(chǎn)物的種類加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 含不飽和鍵含不飽和鍵含雙官能團(tuán)含雙官能團(tuán) 如：如：- -OHOH，-COOH-COOH，-NH-NH2 2等等相同或不同的單體相同或不同的單體相同或不同的單體相同或不同的單體高聚物與單體間高聚物與單體間具有相同的組成具有相同的組成高聚物與單體的高聚物與單體的