2018屆高三有機(jī)化學(xué)2—《有機(jī)合成中陌生反應(yīng)的解讀與書寫》學(xué)案含答案

1、廣州市嶺南中學(xué)ccl 2ch 3c chach 3ch 2clalcl 3 c8h10cl 2光照1) nanh 22) h 2oglaser反應(yīng)c16h10bcde2018 屆高三第二輪復(fù)習(xí) - 有機(jī)化學(xué) 2有機(jī)合成中陌生反應(yīng)的解讀與書寫班級姓名學(xué)號 序號1學(xué)習(xí)目標(biāo)及重難點：目標(biāo)內(nèi)容好中差2熟練書寫常見有機(jī)反應(yīng)方程式能根據(jù)題目的信息模仿題目的步驟寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，學(xué)會遷移與應(yīng)用【學(xué)習(xí)重難點： 】常見有機(jī)反應(yīng)方程式遷移與應(yīng)用【問題引出】（ 2016 國丙 38）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為glaser 反應(yīng)。2r c chr c c c cr+h 2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、物

2、 e 的一種合成路線：超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用 glaser 反應(yīng)制備化合回答下列問題：（1） b 的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2） e 的結(jié)構(gòu)簡式為 _。（4）化合物（）也可發(fā)生 glaser 偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）寫出用 2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物d 的合成路線?！拘〗Y(jié)】 陌生反應(yīng)的書寫往往是由一個有機(jī)合成方程式演變到模仿題干設(shè)計一個陌生有機(jī)物的流程。要解決此類問題， 需要綜合利用流程信息、 外加文字信息、 官能團(tuán)變換信息等， 利用“正向” 或者“逆向”推導(dǎo)出各有機(jī)物，核心思想是根據(jù)信息中前后有機(jī)物的差別找出原子的走向、斷成鍵的位置

3、，并應(yīng)用到流程中來。判斷陌生反應(yīng)的反應(yīng)類型、書寫新產(chǎn)物結(jié)構(gòu)或書寫新反應(yīng)的方程式關(guān)鍵部位模仿已知反應(yīng)，其他部位保持不變。閱讀分析挖掘信息理解信息篩選加工信息聯(lián)系舊知識解決新問題?！揪唧w步驟】（ 1）對比，找不同：仔細(xì)對比反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)，找相同和不同（從左到右或從上到下，有序?qū)ふ遥?、圈出不同?） 從有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)出發(fā)：分析斷鍵與形成（3） 對比原料、產(chǎn)物與題目所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)差異，進(jìn)行一定修改并完成設(shè)問一、由題目信息書寫有機(jī)反應(yīng)方程式【例題 1】化合物 i 則可通過下列路徑合成：6ch 3ch 2mgbr 和也能發(fā)生類似 v vi 的反應(yīng)，請寫出反應(yīng)方程式?！纠} 2】已知酰氯能與含有羥基的物

4、質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如：寫出草酰氯（）與足量有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式：?！纠} 3】(2013 廣東 30) 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：（ 5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 _。二、有機(jī)合成路線中方程式的書寫【例題 4】（ 2015 國乙 38）（有改編） a（ c2h2）是基本有機(jī)化工原料。由a 制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：回答下列問題：（ 1） a、b 的結(jié)構(gòu)簡式分別是。（ 2）反應(yīng) 的化學(xué)方程式是。（ 3） c 和 d 的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（ 4）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由a 和

5、乙醛為起始原料制備1， 3丁二烯的合成路線。【專項訓(xùn)練 】1、（ 2016 四川 10） 高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物e 是一種臨床治療高血脂癥的藥物。e 的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略） ：已知：cooh r 1 c r 2coohcoohr 1 c r 2h+ co2(r 1 和 r 2 代表烷基 )請回答下列問題：（ 2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（ 3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（ 5） c 的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成x 、y 和 ch 3(ch 2) 4oh 。若 x 含有羧基和苯環(huán)， 且 x 和 y 的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則x 與 y 發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮

6、聚物的結(jié)構(gòu) 簡式是。2、（ 2015 山東 34）菠蘿酯 f 是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：（ 1） a 的結(jié)構(gòu)簡式為，（ 2） e 的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（ 3）寫出 d 和 e 反應(yīng)生成 f 的化學(xué)方程式。（ 4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。3、（ 2015 天津 08）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以a 和 b 為原料合成扁桃酸衍生物f 的路線如下：（ 1） a 分子式為 c2h 2o3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，a 所含官能團(tuán)名稱為, 寫出 a+bc 的化學(xué)反應(yīng)方程式為

7、。（ 4） 寫出符合下列條件的f 的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：。屬于一元酸類化合物苯環(huán)上只有 2 個取代基且處于對位，其中一個是羥基（ 5）已知：a 有多種合成方法，寫出由乙酸合成a 的路線流程圖（其他原料任選）。4、（ 2016 海南）乙二酸二乙酯（d）可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮饐栴} ：h2o石ac2h6ocdcooc2h5油 裂 解催化劑催化劑cooc2h5b氣cl 2hvc3h 5clnaoh h2 och 2chch 2oh 氧化c（ 1） b 和 a 為同系物， b 的結(jié)構(gòu)簡式為。（ 2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（ 3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。5、（ 2015 廣東

8、 30）有機(jī)鋅試劑 (r znbr) 與酰氯 ()偶聯(lián)可用于制備藥物：(3) 化合物含有 3 個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1 合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線：( 標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。(4) 化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以 h 替代化合物中的znbr ，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有種（不考慮手性異構(gòu)）。(5) 化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：。2017 屆高三第二輪復(fù)習(xí) -有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成中陌生反應(yīng)的解讀與書寫專題答案【問題引出 】(1) c2h 5(2) c c c c (4)ch 2ch 2ohch ch2chbrch 2brc ch

9、(6)濃h2so4br2/ccl 41) nanh 22) h2o【例題 1】【例題 2】【例題 3】（5）【例題 4】（1）hcchch2=choocch3（ 2）（ 3）ch3ch2ch2cho（ 4）【專項訓(xùn)練 】coohcooch 31、（ 2）h3c c h+ 2ch3oh濃硫酸h 3c c h+ 2h 2ocoohcooch 3（3）coohocoohcooho+ co 2。oo（5） ho c c och 2ch2onh2 、 （ 1）。（2） ch3ch3，（3）（4） ch3 ch2brch3ch2mgbrch3 ch2ch2ch2oh3、(1) 醛基、羧基(4)（5）4、（ 1） ch 2=chch 3（ 2）ch 2=ch 2+h 2och 3 ch 2oh加成反應(yīng)（ 3） 2ch 3ch 2oh+hooccoohch 3ch 2ooccooch 2ch 3+2h 2o5、(3)ch 2=chcoohbrch 2ch 2coo